DCA-703

Tpicos selectos de qumica en alimentos

Datos generales
Unidad acadmica: Departamento de Ingeniera Agroindustrial
Programa educativo: Doctorado en Ciencias Agroalimentarias
Nivel educativo: Doctorado en Ciencias
Estructura curricular: Lnea de Generacin y Aplicacin del Conocimiento
Denominacin: Metodolgica
Asignatura: Tpicos selectos de qumica en alimentos
Carcter: Optativa
Tipo: Terico y prctico
Prerrequisitos: Recomendable cursos bsicos de Qumica orgnica,
Qumica inorgnica y Bioqumica general
Profesores: Dra. Diana Guerra Ramrez, Dr. Benito Reyes Trejo, Dr. Holber
Zuleta Prada
Ao: Primero
Sesin: Primavera
Semestre: Primero
Horas /semana: 4
Horas totales del curso: 64
Horas de estudio independiente/semana: 2
Horas totales de estudio independiente: 32
Crditos: 6
Clave: DCA-703
Introduccin
Los alimentos estn constituidos bsicamente por hidratos de carbono, grasas,
aminocidos, vitaminas, sustancias con diferentes aromas, etctera. Adems, a
nivel industrial se utilizan aditivos que tienen como finalidad alargar la vida de
anaquel y mejorar las propiedades organolpticas de los productos alimenticios.

Por otro parte, en los bioprocesos agroindustriales, muchos compuestos orgnicos

similares sufren transformaciones para generar nuevos productos, a travs de
mecanismos de oxidacin-reduccin, fermentacin, hidrlisis etctera.
Por lo antes mencionado, es indispensable la inclusin de conceptos tericos y
prcticos y aspectos fundamentales de la qumica. El conocimiento de los
fundamentos de esta materia aplicados a los alimentos, permite que los estudiantes
utilicen la informacin, los mtodos, los conceptos y las teoras en nuevas
situaciones para resolver problemas y aplicarlos a otras asignaturas relacionadas y
como apoyo a su proyecto de investigacin.
Esta asignatura terico-prctico y de formacin integradora se ubica en el primer
semestre del ao 1 del Doctorado en Ciencias Agroalimentaria y tiene relacin
horizontal con las asignaturas: Diseos experimentales y Bioqumica de alimentos;
la relacin vertical es con las asignaturas: Proyecto de investigacin I-VI y Seminario
de investigacin I-IV.
El curso se impartir mediante clases magistrales, desarrollo de problemas,
discusin en clase y prcticas de laboratorio. Se dispondr de salas de cmputo y
auditorios y se proporcionar material impreso y electrnico como apoyo al estudio
de la asignatura. Se usarn las tecnologas actuales (TIC) para proyectar
presentaciones, videos con equipos de cmputo y can en aulas. El trabajo
experimental de la asignatura consiste en prcticas de laboratorio relacionadas con
los temas bsicos y de aplicacin a la qumica de alimentos. La asignatura permite
fomentar el aprendizaje crtico en un ambiente de discusin y razonamiento para
desarrollar la capacidad de sntesis y anlisis de problemas cientficos. Los
conocimientos adquiridos durante el curso contribuyen a fortalecer el nmero de
herramientas analticas disponibles y elevar la calidad de los datos obtenidos en el
trabajo investigativo del proyecto doctoral. Los protocolos experimentales se
realizarn en el laboratorio de investigacin en productos naturales.
La evaluacin de esta asignatura consiste en tres categoras: inicial, intermedia y
final. En cada una se considera el trabajo individual y por equipo; incluye aqu la
realizacin de exmenes parciales, as como trabajos en clase, consulta y fase

experimental. El trabajo es independiente y se sistematizar informacin consultada

y resultados de las prcticas.
Presentacin
La investigacin cientfica en ciencias agroalimentarias considera muchos estudios
y tpicos especficos involucrados con los compuestos orgnicos. La resolucin de
un problema de investigacin depende en algunos casos, de la comprensin de las
propiedades estructurales, fisicoqumicas y de reactividad de las molculas
orgnicas o biomolculas. El crecimiento inagotable de la qumica ha permitido
acceder a un arsenal de conocimientos que constituyen un tejido extenso en
cualquier disciplina relacionada con las molculas orgnicas. Con base en lo
anterior, la asignatura Tpicos selectos de qumica en alimentos, consiste en una
seleccin de temas orientados a que los estudiantes incorporen las bases qumicas
tiles en las tres Lneas de Generacin y Aplicacin del Conocimiento (LGAC)
comprendidas en el programa de doctorado en Ciencias Agroalimentarias. El curso
ofrece una introduccin, complementacin y ampliacin de los conceptos bsicos
adquiridos en los cursos de qumica de nivel medio o medio superior y de qumica
orgnica general y bioqumica del nivel de licenciatura o posgrado. Por lo tanto, se
contempla a un nivel elemental de profundidad conceptual y terica, adems de
aportar algunos elementos de experimentacin adicionales en algunos tpicos
especiales. Este curso consiste en la seleccin de algunos temas comunes y de
aplicacin constante en la comprensin de las propiedades y procesos orgnicos.
Una vez concluido el curso los estudiantes sern capaces de aplicar los
conocimientos adquiridos para comprender las propiedades fsicas y qumicas de
las sustancias orgnicas involucradas en sus proyectos de investigacin, manejarn
adems, el lenguaje qumico apropiado y racionalizarn los procesos promovidos
por dichas sustancias, as como los protocolos tcnicos propuestos en la literatura
cientfica.
Objetivo

Proporcionar a los estudiantes una base de conocimientos y mtodos en

Qumica, mediante la consulta de textos especializados, artculos cientficos y

uso de TIC, para la identificacin de los diferentes aspectos implicados en la

composicin y transformacin de los alimentos y compuestos derivados de los
bioprocesos agroalimentarios.
Contenido
Unidad I. Estructura qumica de los compuestos representativos en los
alimentos.
(16 horas de teora y 6 horas de prctica)
Objetivo: Relacionar la estructura electrnica de algunas molculas presentes en
los alimentos, con sus propiedades fsicas y qumicas, para explicar sus posibles
transformaciones.
1.1.

Anlisis de la estructura molecular de compuestos representativos de los

alimentos: lpidos, protenas, carbohidratos, carotenoides, antocianinas y
aditivos.

1.1.1. Familias de compuestos orgnicos.

1.1.2. Electronegatividad y polaridades de enlaces.
1.1.3. Hibridacin y geometra.
1.1.4. Interacciones no covalentes.
1.1.5. Reglas de resonancia.
1.2.

Propiedades cido bsicas.

1.2.1. Acidez y basicidad de los compuestos de acuerdo a las teoras de

Bronsted-Lowry y Lewis.
1.2.2. Efectos inductivos y de resonancia.
Unidad II. Isomera de los compuestos en los alimentos
(16 horas de teora)
Objetivo: Relacionar los diferentes tipos de estereoisomera con las propiedades
fsicas y qumicas de las sustancias de inters alimentario, mediante la
representacin con modelos moleculares, para la comprender sus caractersticas
sensoriales y biolgicas.
2.1.

Estereoisomros en los alimentos

2.1.1. Isomera conformacional

2.1.1.1.
2.2.

Conformaciones de la estructura cclica de los monosacridos.

Isomera geomtrica cis-trans, E/Z.

Isomera geomtrica de los cidos grasos y en los procesos de
Biosntesis.

2.3.

Isomera ptica en monosacridos, aminocidos y enzimas.

2.3.1. Propiedades

biolgicas,

fsicas

organolpticas

entre

Estereoismeros
2.3.2. Descriptores estereoqumicos (R/S, D/ L
2.3.3. Rotacin especfica,
2.3.3.1.

Compuestos

dextrorotatorios

levorotatorios

significado de la simbologa (+)/(-) o d/)

2.3.4. Relaciones isomricas entre compuestos
2.3.4.1.

Enntimeros , epmeros y diateroismeros

2.3.5. Fenmeno de mutarrotacin e de inversin de azcares.

Unidad III. Procesos reactivos y mecansticos caractersticos de compuestos
de inters en alimentos y bioprocesos.
(16 horas de teora y 10 horas de prctica)
Objetivo: Interpretar los diferentes procesos que se llevan a cabo durante la
transformacin de los compuestos de inters en el mbito alimentario, mediante el
anlisis de su estructura qumica y de los cambios de energa involucrados, para
controlar los procesos agroindustriales.
3.1.

Formacin de intermediarios de reaccin

3.1.1. Rupturas heteroltica y homoltica

3.1.2. Intermediarios reactivos: carbocationes, carbaniones y radicales
libres.
3.1.2.1.
3.2.

Concepto de nuclefilo y electrfilo

Procesos reactivos y aspectos mecansticos

3.2.1. Reacciones de sustitucin

3.2.1.1.

Sustitucin por radicales libres en procesos oxidativos

3.2.1.2.

reacciones de condensacin (formacin de steres en los

triglicridos y ceras) y amidas en la formacin de pptidos y
protenas.

3.2.1.3.
3.3.

Proceso de transesterificacin de los triglicridos

Reacciones de adicin

3.3.1. Hidrogenacin de cidos grasos insaturados que forman los

triglicridos
3.3.2. Halogenacin con yodo molecular
3.3.3. Adicin de alcoholes al grupo carbonilo de aldehdos y cetonas en
el equilibrio qumico entre las formas cclicas y abiertas de las
alhexosas y cetohexosas
3.3.4. Reacciones de eliminacin
3.3.4.1.

Reacciones de deshidratacin de alcoholes

3.3.5. Reacciones de oxidacin

3.3.5.1.

Peroxidacin de lpidos

3.3.6. Aplicaciones en tecnologa agroalimentaria.

3.3.6.1.

Tema selecto: antioxidantes.

3.3.6.2.

Atrapamiento de las especies reactivas de oxgeno y nitrgeno por

la transferencia de electrones.

3.3.6.3.

Tema selecto: biotransformaciones.

Actividades prcticas
Se desarrollarn cuatro prcticas, con duracin total de 16 horas, en el Laboratorio
de productos naturales y se apoyan en el manual de prcticas correspondiente.
No.

Nombre de la prctica

Separacin de mezclas
por cromatografa en
capa delgada.

Aislamiento y
purificacin de un
compuesto orgnico
problema derivado de
una especie vegetal.

Derivatizacin de
aceites para la
obtencin de steres
metlicos de cidos
grasos.
Reduccin de cetonas
usando zanahorias
como portadoras de
agentes reductores
biolgicos.

Objetivo
Examinar una mezcla de
compuestos, utilizando la tcnica de
cromatografa en capa fina y
tomando como base las propiedades
fsicas de los componentes de la
mezcla, para identificarlos.
Producir el aislamiento de un
compuesto orgnico de un extracto
vegetal, usando la maceracin, la
separacin por cromatografa de
columna y comprobando la estructura
por mtodos espectroscpicos
sencillos, para su identificacin.
Producir steres metlicos de cidos
grasos, mediante la reaccin de
transesterificacin de aceites, para
conocer el perfil de cidos grasos del
aceite por cromatografa de gases.
Aplicar tcnicas de la qumica verde
a los procesos de xido-reduccin,
mediante la metodologa
recomendada, para preservacin de
la calidad de nutracuticos.

Horas

Unidad

3.0

3.0

4.0

6.0

III

III

Metodologa
Para desarrollar el proceso de enseanza aprendizaje de esta asignatura, se
realizan diversas actividades:
i. Tcnicas grupales: debates, lluvia de ideas, ejercicios.
ii. Tcnicas audiovisuales: videos documentales especializados.
iii. Tcnicas tradicionales: presentacin del profesor, seminario por estudiantes y
lecturas.
iv. Aprendizaje basado en proyectos y estudios de caso.
Los recursos materiales y didcticos consisten en la utilizacin de programas de
qumica, as como la consulta en textos y artculos cientficos. Recursos fsicos o
lugar de trabajo es en biblioteca, aula, y laboratorio.

Elaborar/presentar

Indicadores

Examen diagnstico
individual

Examen

Examen

Terico
Exposicin
Prctico

10
10
10

Trabajos previos de
prctica

Revisin

10

Trabajo de
laboratorio

Asistencia,
participacin y
organizacin

10

Informes de
prcticas

Reportes

10

Final

Intermedia

Inicial

Evaluacin (E)

Seminario

Valor

Exposicin

40

Objetivo
Valorar los conocimientos tericos bsicos de la
qumica orgnica, mediante un examen, para la
definicin de prioridades de regularizacin.
Comprende temas tericos de la unidad I
Actividades prcticas I y II.
Aplicar exmenes de los temas revisados
formulando preguntas terico-prcticas, para la
evaluacin del aprendizaje.

Aplicar los conocimientos tericos adquiridos en el

curso, mediante el desarrollo de prcticas, para la
adquisicin de habilidades en el manejo de
materiales y equipo

Elaborar un proyecto mediante la revisin de

artculos cientficos del mbito agroalimentario,
para la identificacin y aplicacin de los conceptos
qumicos abordados en el curso.

Bibliografa
1. Ashihara, H., Crozier, A., & Komamine, A. (2011). Plant Metabolism and
Biothecnology. Gret Britain: John Wiley & Sons LTD.
2. Bailey P., S., & Bailey, C. A. (1995). Organic Chemistry (5 ed.). USA: Perfil de
Hall.
3. Bruice, P. (2011). Organic Chemistry (6 ed.). Utah State: Prentice Hall.
4. Campbell-Platt, G. Ed by. (2009). Food Science and Technology. WileyBlackwell. United Kingdom.
5. Carey F., A. (2006). Qumica Orgnica. Mxico: Mc Graw-Hill.
6. Fox M., A. & Whitesell J., K. (1997). Organic Chemistry (2 ed). London: Jones
and Bartlett Publishers.
7. Hamilton R., J. (1986). Analysis of Oils and Fats. London: Elsevier.
8. Hart, H. (2007). Qumica Orgnica. Mxico: McGraw Hill.
9. March, J. (2013). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and
Structure (7 ed.). John Wiley & Sons.
10. McMurry, J. (2012). Qumica Orgnica. Cengage Learning.

11. Morrison R., T. & Boyd, R. (2002). Qumica Orgnica. Addison Wesley
Interamericana.
12. Lester, P., Hiramatsu, M., & Yoshikawa, T. (editores). (1999). Antioxidant Food
Supplements in Human Health. EUA: Academic Press.
13. Pavia D., L., Lampman G., M., Kriz G., S., & Engel R., G. (2011). A small Scale
Approach to Organic Laboratory Techniques (Third edition). Canada:
Brooks/Cole cengage learning.
14. Peterson W., R. (2011). Introduccin a la Nomenclatura de las Sustancias
Qumicas. (2a. ed.). Revert.
15. Pine S., H., Hendrickson J., B., Cram D., J., & Hammond G., S. (1981). Qumica
Orgnica (4 ed.). Mxico: McGraw Hill.
16. Soto, J. L. (2005). Qumica Orgnica: Conceptos bsicos (Vol 1). Sntesis.
17. Vollhardt K., C. P. (2008). Qumica Orgnica: Estructura y funcin. Omega.
18. Wade Jr. L., G. (2004). Qumica Orgnica (5 ed.). Pearson Prentice All.
19. Yurkanis B., P. (2008). Qumica Orgnica (5 ed). Mxico: Pearson Prentice Hall.
Publicaciones en revistas

Food chemistry

Agricultural and food chemistry

Food composition and Analysis

Innovative food science and emerging technologies

Perfil del profesor

Especialista en qumica orgnica. Doctorado con dos aos de experiencia docente,
de investigacin o de trabajo en el rea.