Caballero Zarate Blanca Margarita, Ramos Negrete Aldo Yair

10M2 equipo: 5

Prctica
Reacciones de adicin nucleoflica y condensacin aldohlica
Introduccin.
En compuestos con enlaces se pueden tener reacciones de adicin, en el caso
de los compuestos con dobles enlaces no polares la adicin puede ser electroflica
o eliminacin concertada, mientras que en los dobles enlaces polares se tienen
mecanismos de adicin nucleoflica.
Ejemplos de dobles enlaces polares.

La adicin nucleoflica, se da debido al fuerte impacto que tiene su estereoqumica

en estos compuestos, adems de la polarizacin que se tiene debido al enlace
entre el carbono y el oxgeno dndose la siguiente reaccin:

Mediante este tipo de reacciones se pueden formar: HCN (cianohidrinas), R-OH

(cetales y acetales), R-SH (tiocetales y tioacetales), H2O (hidratos), RMgX

(reacciones de Grignard), NH2-Z (adicin de compuestos de nitrgeno),

carbaniones (condensaciones), etc.
En esta prctica se realizarn las reacciones de adicin nucleoflica.

Se lleva a cabo en aldehdos principalmente y en cetonas de bajo peso molecular

con poco impedimento estrico. El producto de adicin bisulfitica es soluble en
agua y se descompone fcilmente, regenerando el carbonilo original.
b) Reaccin con el reactivo de Schiff.
La fucsina es un colorante rosa del trifenilmetano, el cual es convertido por el
cido sulfuroso en el cido leucosulfnico incoloro.
Obtencin del reactivo de Schiff:

El cido leucosulfnico o la fucsina incolora es el llamado propiamente reactivo de

Schiff, es inestable y pierde cido sulfuroso cuando se trata con un aldehdo,
produciendo un colorante quinoide de color violeta-prpura.
Adicin Nucleoflica a aldehdo.

.PRUEBA (A) ADICIN NUCLEOFLICA CON BISULFITO

Acetona

Se disolvi

Benzofenona

No se disolvi

Benzaldehdo

se disolvi

Ciclohexanona

se disolvi

Dibenzalacetona

No se disolvi

Formaldehdo

Se disolvi

PRUEBA (B) ADICIN NUCLEOFILICA CON REACTIVO DE SCHIFF

Acetona

Coloracin color hueso

Benzofenona
Benzaldehdo

Se forman dos fases,

una cristalina y otra se
torn amarillo
Precipitado violceo

Ciclohexanona

Coloracin meln

Dibenzalacetona

Hay una coloracin

amarillenta
Presenta una
coloracin caf

Formaldehdo
Mecanismos de reaccin:
a) Adicin Bisulfitica:

b) Reactivo de schif

CONDENSACIN ALDOHOLICA.
REACCION DE DE CLAISEN-SCHMIT

Punto de fusin:
1.- 107
2.- 109
Tiene una diferencia de 2 por lo que es puro.
Conclusiones:
En la elaboracin de la prctica se logro efectuar las reacciones de adicin
nucleofilica y condensacin aldoholica y que no todos los reactivos tuvieron un

cambio de color violeta en el caso de reativo de schiff

reactividades de cada uno de los aldehdos y cetonas.

dependiendo de las

CUESTIONARIO.
1. Qu caractersticas de reactividad posee el carbono carbonilico y a que se
debe?
Su reactividad es baja ya que al ser un compuesto quiral sus sustituyentes le dan
una alta densidad, adems de saturar al carbono hacindolo mas estable y menos
reactivo.
2. Explica porque razn las pruebas con bisulfito de sodio son negativas para los
Compuestos carbonlicos que as resultaron?
Por el tipo de densidad electrnica que poseen ya que la estructura geomtrica
con otros compuestos mas densos hacen mucho mas complicado el ingreso del
Nucleofilo al doble enlace ya que solo debe entrar de un lado para que despus
entre el electrfilo.
3. Por qu razn son solubles en agua los productos de la adicin bisulfitica?
Debido a que se descompone fcilmente en el agua , regenerando el carbonilo
original
4. Menciona de los compuestos que se probaron cuales poseen protones alfa e
investiga un tipo de reaccin diferente que se pudiera llevar a cabo?
La presenta la dibenzalcetona, entre otros compuestos que la presentan estn el
pro penal o acrolena.
5. Escribe la esctrucura de la cetona alfa-beta insaturada que se trabajo en el
laboratorio?
H2C=CH-COH
6. Indicar por qu es necesario mantener la temperatura de la reaccin entre 20 y
25C.
Es porque el NaOH es muy reactivo en agua y genera una reaccin exotrmica
fuerte para esto se regula su temperatura.
7. Poco tiempo despus del inicio de la reaccin aparece un precipitado. Indicar
de qu compuesto se trata?
Se trata de la dibenzalcetona cruda

8. En el transcurso de la reaccin para obtener dibenzalacetona se forman dos

carbaniones:
a. Escribir la estructura de cada uno de ellos.
O-

O-

9.- a)

b. Indicar cul de los dos sera el ms estable, el primero es el ms estable

ocasionado por el benceno que le da una mayor densidad electrnica
10. Explicar por qu en la reaccin de Claisen Schmidt ocurre una deshidratacin
espontnea, mientras que en la condensacin aldlica se tiene que inducir.
El aldol (que se produce por la captura del disolvente, conduce a una formacin de
enalato, para producir una cetona, este proceso se figura consecutivamente hasta
atacar a otra molecula de benzaldehdo para formar un nuevo alcxido y formar
otro segundo aldol, lo que conduce a la deshidratacin y formacin del producto
final.
La condensacin aldolica se induce porque se necesita la presencia de un
disolvente para la otorgacin de aldoles y consiguiente deshidratacin.
11. Indicar a qu se debe que la dibenzalacetona presente color, siendo las
materias primas incoloras.
Presento color por que las molculas tienen una alta conjugacin por lo que la
sustancia no quedo del todo muy pura