Professional Documents
Culture Documents
OBJETIVOS.
Obtener simultneamente el cido benzoico y el alcohol benclico por
medio de la reaccin de Cannizzaro.
Aplicar las reacciones caractersticas de los aldehdos carentes de
hidrogeno en determinadas sntesis orgnicas.
Manejar diversas tcnicas de separacin y purificacin de productos
orgnicos.
Identificar mediante pruebas especficas el producto obtenido.
TEORA.
INTRODUCCIN.
La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de hidroxialdehdos o -hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el
aldehdo o la cetona no poseen hidrgenos en , la condensacin aldlica no
tiene lugar. Sin embargo, los aldehdos que no poseen hidrgenos experimentan
auto oxidacin-reduccin en presencia de lcalis concentrados para dar una
mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente cido. Por
ejemplo, el benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato sdico, en
presencia de hidrxido de sdico. El mecanismo del proceso de auto-oxidacinreduccin descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el
intermedio de reaccin, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una
segunda molcula de aldehdo.
CARACTERSTICAS
Un aldehdo sin hidrgenos en alfa, es tratado con base concentrada.
El rendimiento alcohol y cido carboxlico es desproporcionada.
El sustrato es nicamente un aldehdo SIN hidrgenos en el carbono alfa.
Se utiliza base concentrada (25-35%), por lo que no debe haber otros
grupos sensibles a estas condiciones.
Es una reaccin de desproporcin: la mitad del sustrato se oxida y la otra,
se reduce.
Esta reaccin tiene poca significancia para sntesis, pero es importante por
el mecanismo, se parte de un Aldehdo que no tiene hidrgenos en alfa y el
producto es un alcohol y un cido carboxlico
MECANISMO DE REACCIN.
El formaldehdo experimenta reaccin de Cannizzaro, al igual que los aldehdos
alifticos (como el trimetilacetaldehdo) que no contienen hidrgenos en , o
derivados aromticos como el benzaldehdo. Para el caso del benzaldehdo se
obtendran cido benzoico, que es un slido blanco, cristalino (p.f. 122C)
ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20C, 2.2
g/100 g a 75C), y alcohol benclico que es un lquido incoloro (p.e. 205C)
ligeramente soluble en agua.
ECUACIN
MECANISMO DE REACCIN
REACCIONES DE ANLISIS
MECANISMO DE REACCIN
Empezar
el
calentamiento
subiendo la temperatura 20C
cada
2
minutos
empezando
desde 30C hasta 110 C
Incrementar
hasta
180
C
para
aumentar la velocidad de reaccin,
incrementar 20C cada 5 min hasta
220C y empezar a reflujar por 10 min
DESARROLLO
EXPERIMENTAL.
Eliminar
la
fase
acuosa
(parte inferior) y aadirle a
la
fase
orgnica
dos
porciones de ter de 4ml
cada una
TABLA
Propiedades
fsicas
DE
PROPIEDADES
KOH
Na2SO4
Estado fsico y
color
Lquido
incoloro
Slido
granulado
y blanco
Slido
cristalino
y blanco
Peso Molecular
106,121
g/mol
178,1
C
-26 C
56,1056
g/mol
1.327 C
142.04
g/mol
1429 C
406 C
122 C
-15 C
1,04
g/cm
Soluble
2,12
g/cm
Soluble
1 157,15
K
2.66
kg/m
Soluble
1,32g/cm
1,04
g/cm
Soluble
Irritaci
n de la
piel,
hiperse
nsibilida
d
Muy
txico y
corrosivo,
provoca
quemadur
as
No es
inflamabl
e,
combusti
ble o
explosivo
Irritacin
ocular y
nocivo si
se
ingiere.
P. ebullicin
P. fusin
Densidad
Solubili
Agu
dad
a
Toxicidad
C6H5COOH
Precipita
do de
color
blanco
122,12
g/mol
249 C
Soluble
C7H8O
Lquido
incoloro
108,14
g/mol
205 C
Irritacin
en la piel
y con el
paso del
tiempo
causa
dermatiti
s.
SNTESIS
CLCULOS
MECANISMO
DE
REACCIN
g 1 cm3
(
)(0.6)ml=0.624 g
cm 3 1 ml
WC 7 H 6 O=( )( V )=1.04
g 1 cm 3
(
)(2)ml=2.08 g
cm3 1ml
108.14
)=3.8934 g alcohol benclico
56.1056
Rendimiento prctico
%N =(
%N =(
3.8934 ml0.6 ml
)(100)=84.5893
3.8934 ml
USOS Y APLICACIONES
Alcohol Benclico
cido Benzoico
Condimento de tabaco.
Componente de pastas de dientes o dentfricos.
Germicida en la industria mdica.
Producto de salida para la produccin de steres a partir de cidos en la
industria de la perfumera.
Para ablandar plsticos como el PVC.
El perxido de cido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo
radicalarias.
Intermediarios en la fabricacin de resinas o productos plastificantes.
OBSERVACIONES.
Al realizar la mezcla principal, se observ la presencia de una emulsin al
agregar hidrxido de potasio al benzaldehdo previamente medido, para
posteriormente llevar la mezcla a reflujo donde se llev a cabo la reaccin. Al
concluir el tiempo establecido de reflujo, se pudo notar un cambio de coloracin
a color canela y el benzoato de potasio producido en la reaccin, el cual se
disolvi con agua y se llev al embudo de separacin donde con dos porciones
de ter se extrajo el alcohol benclico, donde se observ la separacin de dos
fases. Antes de realizar el rendimiento prctico del alcohol benclico, fue
necesaria la evaporacin del ter que se encontr en la fase orgnica de la
separacin, llevndola a un calentamiento por tres minutos y el rendimiento se
realiz en medicin volumtrica. Cabe destacar que el olor del ter en la
solucin era muy penetrante.
Para la obtencin del cido benzoico que se encontraba en la fase acuosa del
embudo de separacin, se agreg cido clorhdrico concentrado para precipitar
el cido deseado. La solucin se torn blanca y de apariencia lechosa. Se llev a
precipitacin en dnde se apreci con ms claridad los cristales.
CONCLUSIONES.
Con el desarrollo de esta prctica pudimos comprobar que los aldehdos que no
poseen hidrgenos en posicin alfa pueden experimentar la reaccin de
Cannizzaro. Tambin se comprob que en sta reaccin, donde interviene un
aldehdo sin hidrgeno, se lleva a cabo una xido - reduccin ya que obtuvimos
dos productos, alcohol y la sal del correspondiente cido. En el experimento que
hicimos en el laboratorio se hizo reaccionar benzaldehdo con KOH para
producir alcohol benclico y tras reflujar se produjo cido benzico. Esta es una
etapa muy importante para purificar las muestras por ello es necesario que las
temperaturas de trabajo sean apropiadas y no haya cambios bruscos.
Prez Zaraza Rebeca Paola