INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL.

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA

QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.
DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA INDUSTRIAL.
ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y POLIMEROS.

LABORATORIO DE:
QUMICA DE GRUPOS FUNCIONALES.
PRCTICA No. 4 .
ALUMNOS:

AGUILAR TORIS CHRISTIAN.

DAZ CRUZ NGEL DE JESS.
MUOZ GUTIRREZ DIEGO JAHZEEL.
RUIZ RAMREZ JUAN JOS.

GRUPO: 2IM66. EQUIPO: 3.

PROFESOR:

SERGIO ODIN FLORES VALLE.

MXICO D.F. A 11 DE MARZO DE 2014

El 2-metoxi-naftaleno no se encuentra en la naturaleza, pero tambin puede ser
preparado por la sntesis de teres de Williamson de 2-naftol con metanol.

Aplicaciones
2-metoxinaftaleno puede aadirse como aromatizantes a bebidas y alimentos.
Pueden tambin usar en cosmticos y fragancias. Adems, tambin se pueden
aadir a los agentes blanqueadores, detergentes y similares, a la que se dar un
Olor agradable
2-metoxi-naftaleno es tambin un producto de partida en la sntesis de la droga
naproxeno (2 - (cido 6-metoxinaftalen-2-il)-propanoico)
Es un estabilizador encuentrado en la plvora, en particular plvoras sin humo
Proceso de Produccin:
A partir del B Naftol potsico y Cloruro de Metilo o por metilacin de Beta Naftol
con Sulfato de Dimetilo o por esterificacin directa del Alcohol Metlico.
Embalaje y Almacenamiento
Vida de Anaquel:
18 Meses.
Condiciones de almacenamiento:
Bien cerrado, alejado de calor y luz.
Empaque:
Cuete con bolsa.
Informacin de Uso
Nivel de Uso:
5 % en fragancias.
Usos:
Fragancias.
Alrgenos:
Ninguno.

DIAGRAMA DE PROCESO INDUSTRIAL.

REACCIONES DE SNTESIS DE TERES

1.- Sntesis de Williamson.

Na

OH

R1

CH

CH2OH

CH3

R1

ter

ion alcxido
H3C

1) Na
2) CH3CH2I

H3C

CH

CH2 O

CH2

CH3

CH3

2.- Deshidratacin bimolecular de alcoholes. Este proceso esta limitado por la

temperatura que no debe ser muy alta y el alcohol deber ser primario no impedido,
ya que si la temperatura es elevada o el alcohol esta impedido se produce una
eliminacin (se forma alqueno) y no una sustitucin.
2 R
2 H3C

OH
CH2OH

H
140 C

H2SO4
140 C

O
H3C

H2O

CH2 O

CH2 CH3

ter etlico

H2O

Hoja de seguridad de la nerolina

Nombre: Naftalina, 2 methoxy Sinnimos: ter, naftlico de metilo 2 (3CI); 2Methoxynaphthalene; ter de 2-Naphthol
metilo; ter de 2-Naphthyl metilo; 6-Methoxy2-naphthalene; ter de la naftlico de Metilo 2;
ter metlico de la b-naftlico; NSC 4171;
Nerolin; Nerolin (viejo); Yara de Yara; bMethoxynaphthalene; ter de metilo del bNaftol; ter de metilo de la b-Naftlico
Frmula molecular: C11H10 O
Peso molecular: 158.20.
EINECS: 202-213 Densidad: 1.072 g/cm3
Punto de fusin: 71 - 72 C
Punto de ebullicin: 274 C
Punto de inflamacin: Estable
Solubilidad: insoluble (soluble en benceno,
cloroformo y ter del alcohol)
Flash Point: > 110 :
Apariencia: Slido cristalino.
Color: Blanco brillante.
Flash Point:> 93 C
Proceso de Produccin: Esterificacin de
Beta Naftol con Alcohol Etlico y cido
Sulfrico

Determinacin de calidad de la Nerolina

Determinacin cualitativa del grado de pureza de ter metil naftilico. El punto de
fusin de un compuesto desciende notablemente con la presencia de impurezas,
por lo que una disminucin en el valor determinado experimentalmente con
respecto al valor terico, es indicativo de que el slido no est puro. Adems, un
compuesto puro funde en un intervalo de 1-2 C, mientras que este intervalo
aumenta al existir impurezas.

Otra operacin unitaria para purificar el ter metil naftilico es la cristalizacin. Los
compuestos cristalinos generalmente son ms estables y fciles de manipular que
las soluciones y aceites, y se pueden identificar y caracterizar correctamente. En
trminos de los requerimientos de energa, la cristalizacin requiere mucho menos
para la separacin que lo que requiere la destilacin y otros mtodos de
purificacin utilizados comnmente. Para purificar an ms nuestra sustancia de
las impurezas se requiere de la operacin del filtrado para reducir impurezas.

Por otra parte otra de las caractersticas de calidad en el mercado es que se

acepta un producto 99% puro, adems de que este no contenga humedad para
obtener un ptimo uso del mismo ya sea para uso industrial o para uso
experimental.

Nuevos mtodos de obtencin del ter metil naftilico

Proceso de Produccin:
Terico: B Naftol potsico y Cloruro de Metilo o por metilacin de Beta Naftol con
Sulfatode Dimetilo o por esterificacin directa del Alcohol Metlico.

Sntesis de ter -naftilo (neroline) con SO

mesoporosos

2 -

/ Al-MCM-41 tamices moleculares

Los tamices moleculares mesoporosos Al-MCM-41 con relacin Si / Al igual a 30,

se sintetiz en condiciones hidrotermales utilizando cetiltrimetilamonio (CTMA +)
Tensioactivos como plantilla en la ausencia de compuestos orgnicos auxiliares.
La misma relacin de Al-MCM-41 materiales se impregn con cido sulfrico, los
materiales tales como sulfatado de Al-MCM-41 (SO 4 2 - / Al-MCM-41).
Los materiales mesoporosos, a saber. Al-MCM-41 y SO 4 2 - / Al-MCM-41 se
caracterizaron utilizando varias tcnicas, por ejemplo, acoplado inductivamente
espectroscopia de emisin atmica de plasma (ICP-AES), nefelmetro, polvo de
difraccin de rayos X (DRX),
Los estudios indicaron que el nefelmetro SO 4 2 - . Cristalinidad, superficie,
dimetro de poro y volumen de poro de SO 42 - / Al-MCM-41 disminuyeron y
expulsar el aluminio del marco de Al-MCM-41 aumentaron la acidez de Lewis. Los
resultados catalticos se compararon con los obtenidos mediante el uso de cido
sulfrico, slice-almina amorfa, H-, USY y H-ZSM-5 zeolitas. El SO 4 2 - / Al-MCM41 catalizadores se encontr que era ms eficaz en la etoxilacin de biaromatics
hidroxilo, por ejemplo, en la produccin de acetato de ter de -naftilo (neroline)
de -naftol utilizando acetato de etilo como la etoxilacin reactivo. El SO 4 2 - / AlMCM-41 catalizador de forma exclusivamente el producto de acetato de ter naftilo y tiene rendimientos mucho ms altos que otros catalizadores USY excepto.
La nerolina ha sido sintetizada utilizando -naftol y acetato de metilo en diversas
condiciones ptimas en la presencia de diferentes catalizadores. El SO 4 2 - / AlMCM-41 catalizador de forma exclusivamente el producto de ter de acetato de naftilo (neroline) y tiene rendimientos mucho ms altos que otros catalizadores
USY excepto.

Objetivos
1. Obtener nerolina (ter metilnaftilico) por el mtodo de Williamson
2. Comprobar la reactividad de los teres frente a compuestos cidos,
bsicos, oxidantes y reductores.
3. Proponer en la obtencin de la nerolina otro mtodo importante para la
elaboracin de teres.
4. Alcanzar una buena eficiencia y observar los factores que influyen para
que esta disminuya.

DESARROLLO DE LA PRCTICA.
Material y equipo:

pipetas

Probetas

Vasos de precipitado

Matraz de 3 vias

Tubo refrigerante

Embudo de separacin

Papel filtro

Cristalizador

Parrilla elctrica

Bomba para recirculacin de agua

Reaccin Global

SUSTANCIAS

cido sulfrico
Alcohol metilico
-naftol
Bicarbonato de sodio

Mecanismo de Reaccin
H2SO4+CH3OH

Mecanismo de reaccin del -naftol a ter metilnaftlico

Obtencin de ter
metilnaftlico
Colocar 12.5 ml de metanol en
un vaso de precipitado

Pesar 500 mg de -naftol

Mezclar el etanol y el -naftol

en un vaso de precipitados y
agregarlo al matraz de 3 vias

Agregar .5 ml de H2SO4 al
matraz de 3 vias

Calentar y reflujar durante

50 minutos

Agregar agua fra y

filtrar solidos mediante
vacio

Lavar con bicarbonato de

sodio

Recristalizar y secar

Se deja
reposar y
se separa,
se elimina
la capa
superior

Pesar el ter metilnaftlico

Clculos

OH

H 2S O
H3C

Reactivo.
Metanol.

OH

CH3

Densidad (g/ml)
0.7866

H2O

T(C)
25

Masa de metanol alimentada.

=

m
v

m=0.7866

; m=v

g
2.5 ml=1.9665 g
ml

-naftol.

Metanol.

PM (g/mol).

144

32

metoxinaftaleno.
158

m (gr).

0.5

1.9665

0.455

n (mol).

0.00347222

0.06145313

0.00287975

Calculo del reactivo limitante y en exceso.

n=

n=

n=

m
PM

0.5 g
=0.00347222 mol
g
144
mol
1.9665 g
=0.06145313 mol
g
32
mol

Agua.
18

El reactivo limitante es el -naftol al ser el reactivo que contiene menor nmero de

moles y el metanol es el reactivo en exceso.
Clculo del valor terico de -metoxinaftaleno.
Se realizan los clculos con el reactivo limitante:

g
mol
m=0.5
=0.54861111 g .
g
144
mol
g158

n=

0.54861111 g
=0.00347222 mol
g
158
mol

Calculo de cristales secos obtenidos.

Peso del cristalizador vaco: 29.934 g

Peso del cristalizador con cristales secos: 30.389 g
cistales secos =cristalizador con cristales secoscristalizador vaco

cistales secos =30.389 g29.934 g=0.455 g

n=

0.455 g
=0.00287975 mol
g
158
mol

Calculo de la eficiencia.

Valor experimental .
100
Valor teorico .

Utilizando el nmero de moles de

experimental y terico:

0.00287975mol .
100
0.00347222mol .

=82.93

Resultados obtenidos con la eficiencia experimental.

=82.93%
OH

H 2S O
H3C

OH

(mol).

-naftol.

Metanol.

Alimentacin.
Reacciona.
Final.

0.00347222
0.00287975
0.00059248

0.06145313
0.00287975
0.05857338

0.00287975
0.00287975

0.00287975
0.00287975

PM
100
PM + PM

158
%Eatm.=

Calculo del factor ambiental.

g
mol

g
g
144
+ 32
mol
mol

H2O

Agua.

masa atomica Productos( deseado)

100
masa atomica de reactivos
%Eatm.=

metoxinaftaleno.

Calculo de la economa atmica.

Eatm.=

CH3

100=89.77

%Factor ambiental=

Producto obtenido
100
total de desecho

%Factor ambiental=

%Factor ambiental=

mol
100
mol+mol +mol

0.00287975 mol
100
0.05857338+ 0.00059248 mol+0.00287975 mol
%Factor ambiental=4.64

Discusin de resultados:
El catalizador durante la reaccin es el cido sulfrico al ser un cido fuerte,
econmico y de fcil obtencin. Por lo cual se pueden utilizar otro tipo de cidos
como el clorhdrico, pero este puede reaccionar en la reaccin, por lo cual no se
ocupa.
Mediante el clculo de la economa atmica, se utilizan el 89.77% de los reactivos
para formar el producto deseado (-metoxinaftaleno), por lo cual la eficiencia de la
reaccin se ve involucrada en este valor directamente. El valor obtenido de la
eficiencia se debe a que en el filtro an quedaban cristales hmedos y por ello la
eficiencia no es mayor.
El factor ambiental producido por nuestra reaccin es mnimo ya que no se
desechan demasiados reactivos, por lo cual la reaccin se realiza de forma
consiente al medio ambiente. En la cual los productos no deseados son
eliminados por filtracin y secado para su disposicin final.

CONCLUSION.
Los ter son poco solubles, y solo son solubles en acido sulfrico para que este de
l ion oxonio.
El metanol acta como reactivo y disolvente para que se lleve a cabo la reaccin
mientras que le agregamos acido sulfrico para formar el monosulfato dialquil.
De los dos mecanismos vistos y que efectuamos prcticamente el primero fue
porque, en el segundo mecanismo no forma el acido sulfrico el monosulfato
dialquil,y los productos que se forman no se pueden observar fsicamente.
Por esto mismo efectuamos el primer mecanismo y tambin por su velocidad de
reaccin que depende del disolvente que en este caso fue el metanol y se pudo
observar los cambios fsicos claramente durante la experimentacin.

Aguilar Toris Christian

Conclusin
En esta prctica obtuvimos nerolina, el cual tiene un grupo funcional de ter, los
reactivos utilizados para obtener este producto fueron cido sulfrico, metanol, Naftol, bicarbonato de sodio los cuales son reactivos riesgosos, (Corrosivos,
venenoso) por tal debemos de tener la pertinencia, responsabilidad de portar
material de seguridad a la vez realizar la actividad con mucha seriedad siendo
responsables, para evitar accidentes a nuestra persona o grupalmente.
Por otra parte las condiciones de operacin de nuestra experimentacin, fue
necesario controlar la temperatura, para evitar la formacin de productos
secundarios que compliquen la separacin del producto deseado. Al ver las
caractersticas de reactivos utilizados y las condiciones de operacin note que es
una Reaccin SN2, por ende por lo mencionado anteriormente se tiene que
regular la temperatura para que no intervengan en competencia otras reacciones,
para que nuestra reaccin sea ms eficiente por otra parte nuestra eficiencia de
reaccin fue del 80% la cual es una eficiencia no tan elevada pero aceptable, esto
por factores como la contaminacin de reactivos, error en pesada de muestra a
utilizar, as como que la balanza este descalibrada, a su vez esto est implicado
de forma importante con la pureza de los reactivos utilizados, por otra parte el
clculo de economa atmica y factor ambiental son muy aceptables, me percate
sin duda alguna que con ello contribuimos a reducir los desechos qumicos por
ende la emisin de gases txicos a la atmosfera as como evitar tirar tantos
desechos al drenaje, percibiendo que estas acciones contribuyen a tener un mejor
medio ambiente, en cuanto a la economa del tomo este clculo nos arroja que
tan rentable la reaccin llevada a cabo de ah la relevancia de este clculo.
En esta prctica tambin pude observar las operaciones unitarias que realizamos,
tales como cristalizacin, filtrado, reflujo, las cuales ayudan a obtener un
producto ms puro y de mayor calidad, estas operaciones son muy interesantes e
importantes ya que son esenciales en procesos fsicos y qumicos en operaciones
de procesos industriales por tal veden ser comprendida de forma slida.
Por ltimo hoy en da existen nuevas formas de obtener la nerolina, los cuales en
cierta medida tienen ventajas y desventajas, nosotros como ingenieros qumicos
debemos de tener la capacidad de discriminar el proceso que mejor nos
convenga, en aspectos monetarios e ambientales etc.

Daz Cruz ngel de Jess

Conclusiones
De sta prctica puedo concluir lo siguiente:
Debido a que la sntesis del ter metilnaftilico ocurre por mecanismo SN2, se pudo
comprobar que su temperatura deba ser controlada, para que no hubiera otra
reaccin o el producto se calcinara y se pegue al matraz.
Es importante utilizar las cantidades correctas de reactivos, para tener un mejor
rendimiento y aumentar el grado de pureza de los productos.
La reaccin solo ocurre con entre el hidroxilo del beta-naftil, el metanol y el cido
sulfrico, debido a que no hay formacin de compuestos nuclefilos, y adems no
hubo un cambio drstico en sus propiedades fsicas del beta-naftol, algo que
ocurre cuando es agregado un sustituyente a la cadena cclica, pero solo hubo un
cambio de coloracin.
La obtencin de productos mediante reactivos econmicos y reacciones no muy
complejas, es algo muy importante para la industria, ya que minimiza los costos de
operacin y los gastos en compra de reactivos y se puede obtener un mayor
margen de ganancia a partir de esto. El ter metil nafitilico es usado en la industria
de los perfumes como fijador debido a que no es excesivamente caro ni difcil de
obtener.
En la eficiencia de esta reaccin estuvieron implicados 3 factores, la cantidad de
producto que se qued en el matraz, la cantidad de reactivos y la temperatura de
la reaccin. Aunque no fue mucho producto el que se qued en el matraz, se
podra considerar como una perdida insignificante en sta prctica. De acuerdo a
los clculos el reactivo en exceso fue el metanol, por lo que se puede concluir que
ste fue filtrado junto con el agua y el restante al igual que el agua, fueron
evaporados durante el secado del producto.

Muoz Gutirrez Diego Jahzeel

Conclusin:
En la experimentacin se obtiene nerolina (-metoxinaftaleno), el cual es un ster
asimtrico que se obtiene mediante la deshidratacin de dos alcoholes. El cual se
realiza mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular. Esta
reaccin utiliza la sntesis de Williamson, con la cual se puede realizar la reaccin
con el uso de un derivado halogenado y una base fuerte.
La eficiencia de la reaccin se ve a afectada directamente por la obtencin de los
reactivos ya que si se obtiene el -naftol por fusin alcalina su rendimiento es el
80% y si se realiza por oxidacin su rendimiento seria del 90%, por lo cual la
pureza de los reactivos est directamente involucrada con la reaccin, ya que las
consideraciones al realizar la experimentacin cambiaran y por lo tanto el
rendimiento seria afectado.
En consecuencia en la experimentacin se obtienen cristales de -metoxinaftaleno
los cuales son secados para eliminar toda la humedad contenida en ellos. Este
reactivo es muy utilizado en la industria de los perfumes y se aade a jabones
aromticos por su aroma a flores de naranjo. Para realizar la experimentacin se
necesita utilizar el equipo de seguridad adecuado ya que los reactivos utilizados
son peligrosos, desde el uso del metanol que es un compuesto venenoso hasta el
cido sulfrico el cual es corrosivo. Por ende el conocimiento de las propiedades
de los reactivos y productos es de gran utilizacin para hacer la determinacin.
Juan Ruiz Ramrez