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1.
COMPUESTOS ORGNICOS:
Los compuestos orgnicos son denominados as porque son los constituyentes de la
materia orgnica (sustancias de las que estn formados los organismos vivos).
Frmula semidesarrollada: Es la que ms vamos a utilizar. Slo se indican los enlaces entre
tomos de carbono (normalmente slo los enlaces dobles o triples). Los tomos de otros
elementos unidos a cada carbono se ponen a continuacin de ste.
Los ejemplos anteriores:
Modelo en 3D
CH4,
CH3
CH3,
CH3
CH2OH,
1.-Conceptos previos.
La Qumica orgnica es aqulla que estudia los compuestos orgnicos. En la
composicin de los compuestos orgnicos est siempre presente el carbono.
Las frmulas que ms vamos a utilizar de los compuestos orgnicos son:
semidesarrolladas detallan los enlaces que existen entre los tomos de carbono
normalmente y algunos otros enlaces ms- (es la ms usada), y desarrolladas en
las que se indican todos los enlaces que tiene la molcula-.
2.- Hidrocarburos.
Son compuestos que contienen solamente carbono e hidrgeno.
Teniendo en cuenta el tipo de enlace que hay entre los tomos de carbono
se pueden clasificar en:
*Hidrocarburos saturados: slo hay enlaces sencillos entre los tomos de
carbono.
*Hidrocarburos insaturados: cuando existe algn doble o triple enlace
entre los tomos de carbono.
Tanto los hidrocarburos saturados como los insaturados pueden ser: de
cadena lineal, ramificados o cclicos.
N de tomos de
carbono
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Prefijo
met
et
prop
but
pent
hex
hep
oct
non
dec
Estos
alcanos
y
los
ramificados que veremos despus,
tienen como frmula general CnH2n+2
donde "n" es el nmero de tomos de
carbono que hay.
1
CH4
Frmula condensada y semidesarrollada
met ano
Sufijo
A continuacin:
C2H6
Condensada
Prefijo
CH3 CH3
Semidesarrollada
Sufijo
et ano
C3H8
Condensada
C4H10
C5H12
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Pentano
C6H14
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexano
Al escribirlos se suele suprimir los enlaces simples entre los tomos de carbono,
o sea, por ejemplo, el hexano se escribe as: CH3CH2CH2CH2CH2CH3
*Ramificados: Estn formados por una cadena principal de la que parten
radicales.
Un radical es un grupo de tomos procedente de un hidrocarburo que ha
perdido un tomo de hidrgeno. Los radicales procedentes de los hidrocarburos
saturados, de los alcanos, se llaman radicales alquilos. Estos se nombran
cambiando la terminacin "ano" del hidrocarburo por "il" o por ilo. Se prefiere
la terminacin ilo cuando el radical est aislado y la terminacin il cuando el
radical est unido a una cadena carbonada.
ALCANO
RADICAL
NOMBRE
CH4
CH3-
Metil o metilo
CH3-CH3
CH3CH2-
Etil o etilo
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2CH2-
Propil o propilo
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2CH2-CH2-
Butil o butilo
2-metilbutilo
CH3
4
3
2
1
CH3-CH-CH2-CH2-
3-metilbutilo
CH3
Algunos radicales reciben nombres tradicionales admitidos por la I.U.P.A.C.
CH3-CH-CH3 o bien CH3-CHIsopropilo
CH3-CH- CH2-
CH3
Isobutilo
CH3
CH3-CH--CH2-CH2-CH2- Isohexilo
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-
sec-butilo
CH3--C-
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2--C -
terc-butilo
CH3
terc-pentilo
CH3--C-CH2-
CH3
neopentilo
CH3
C
C
etil
CH2
3
CH
2
1
CH-CH3
CH3
CH3
metil
CH3
4-etil-2,3-dimetilheptano
9
8
7
6
CH3-CH2-CH2-CH
CH3
5 4
3
2
1
CH-CH2-CH-CH2-CH3
5-butil-3,6-dimetilnonano
CH3 CH2-CH2-CH2-CH3
CH2-CH2-CH3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
CH3-CH2-CH2-CH
CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2
5-(2,2-dimetilpropil)-4-propilnonano
H3C-C-CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
1
2
3
4
5 6 7
8
9
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH3
CH-CH2-CH-CH3 5-(1,3-dimetilbutil)-2,3,6,7-tetra
metilnonano
CH3
CH3
Eteno
5
CH2=CH-CH3
Propeno
1
2 3
4
CH2=CH-CH2-CH3 but-1-eno
1
2
3
4
CH3-CH=CH-CH3 but-2-eno
5
4
3
2
1
CH3-CH2-CH2-CH=CH2 pent-1-eno
5
4
3
2 1
CH3-CH2-CH=CH-CH3
pent-2-eno
Es el mismo compuesto
1
2
3
4
5
CH3-CH=CH-CH2-CH3
pent-2-eno
1
2 3 4
5
6 7
CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH3 hepta-1,3,5-trieno
6-metiloct-2-eno
CH3
Existen radicales que proceden de los alquenos cuando stos pierden un
hidrgeno de un carbono terminal. Se debe tener en cuenta, a la hora del
localizador, por donde comienza el radical, o sea por donde se une a la cadena
principal. Se nombran haciendo terminar el radical en enilo. Ej:
CH2=CH-
CH2=CH-CH2-
prop-2-enilo
CH CH
Etino o acetileno
CH C-CH3
Propino
1
2 3
4
CH C-CH2-CH3 but-1-ino
1
2 3 4
CH3-C C-CH3
but-2-ino
CH3
1
2
3 4 5 6 78
9
CH3- CH-C C-C C -C-CH2-CH3
2,7,7-trimetilnona-3,5-diino
CH3
CH3
Los radicales que proceden de los alquinos, cuando stos pierden un
hidrgeno de un carbono terminal, se nombran teniendo en cuenta las mismas
reglas dadas para los radicales procedentes de los alquenos, pero utilizando la
terminacin -inilo. Ej:
CH C-
etinilo CH C- CH2-
prop-2-inilo
3-etil-4-propilhexa-1,3-dien-5-ino
CH2-CH3
HC C-CH2-CH2-CH=CH-C CH
octa-3-en-1,7-diino
1
2 3 4
5
6 7
8 9
10
CH3-C C-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3
10
9 8 7
6
5 4
3 2
1
opcin elegida
deca-5,7-dien-2-ino
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2-CH3
1,2-dietil-3-metilciclohexano
CH2-CH3
CH3
Ciclohexa-1,3-dien-5-ino
1-etilciclohexa-1,3-dien-5-ino
CH2-CH3
8.-Hidrocarburos aromticos.
Es un subgrupo dentro de los hidrocarburos insaturados cclicos. Se
denominan aromticos porque la mayora de ellos presentan olores fuertes y
penetrantes, aunque en la actualidad el trmino aromtico hace referencia a que
el compuesto es ms estable de lo esperado. El ms importante de ellos es el
benceno y todos los dems guardan relacin con l. La estructura de benceno es:
CH
CH
o
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
As:
As:
O mejor as:
CH2-CH3
CH2- CH3
CH2-CH3
CH 3
CH3
CH3
1-etil-2-metilbenceno
o-etilmetilbenceno
1-etil-3-metilbenceno
m-etilmetilbenceno
CH3
CH3
1-etil-4-metilbenceno
p-etilmetilbenceno
CH=CH2
CH-CH3
CH3
CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
10
CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH3
2-fenil-4-metilpentano
Metilbenceno o tolueno
Naftaleno
CH3-CH2-CH-CH=CH-CHBr2
Cl
3-clorohexa-1,4-dieno
Cl
CH3
1,1-dibromo-4-metilhex-2-eno
Cl
Br
Br
1,2-diclorobenceno
4,5-dibromociclohexeno
o-diclorobenceno
11
10.- Alcoholes.
Poseen el grupo funcional OH (grupo hidroxilo) y su frmula general es ROH, donde R es un radical.
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, en los que se
sustituyen hidrgenos por grupos -OH. Por ello se nombran haciendo terminar en
"ol" el nombre del hidrocarburo del que procede.
El grupo -OH ha de indicarse donde est mediante un localizador, y tiene
preferencia sobre los radicales y sobre los dobles y triples enlaces.
Cuando el grupo -OH no es la funcin principal, sino que es un radical ms,
se designa con el prefijo "hidroxi".
3
2
1
CH3-CH2OH
Etanol
CH3-CH2-CH2OH
propan-1-ol
3
2 1
CH3-CH-CH3
3
2
1
CH3-CHOH-CH3
o bien
propan-2-ol
OH
CH2OH-CH2-CH2-CH3
butan-1-ol CH3-CHOH-CH2-CH3
1
2
3 4
CH3-CH-CH-CH3
3-metilbutan-2-ol
butan-2-ol
OH CH3
CH2OH-CHOH-CH2OH propano-1,2,3-triol o glicerina
CH3-CHOH-CH2-CH-CH2OH
2-metilpentano-1,4-diol
CH3
OH
CH3-C=C-CH2-CH2OH
4-metilpenta-3-en-1,3-diol
CH3
CH3-CO-CH2-CH2OH
4-hidroxibutan-2-ona
12
11.- Fenoles.
12.- teres.
Resultan de la unin de dos radicales mediante un tomo de oxgeno.
Se nombran los radicales en orden alfabtico y se le aade la palabra
"ter", o bien se nombra el radical ms sencillo (en realidad slo se indica el
prefijo correspondiente al nmero de tomos), a continuacin y sin separacin la
palabra "oxi", y por ltimo -tambin sin separacin- el nombre del hidrocarburo
del que deriva el radical ms complejo.
CH3-O-CH2-CH3 Etil metil ter
CH3-CH2-O-CH2-CH3
o bien Metoxietano
13
H
*Si el grupo est en medio, tendremos las cetonas de frmula general
C-R, o bien R-CO-R donde R y Rson radicales.
R-
O
*Para nombrar a los aldehdos se utiliza la terminacin "al". Si hay que
comenzar a numerar la cadena, se empieza por el extremo en el que est el grupo
C=O, porque este grupo tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones
y los alcoholes. Cuando el grupo aldehdo se encuentre como sustituyente o
cuando existan tres o ms grupos aldehdos en el compuesto se utiliza el prefijo
"formil".
5
4
3
2
1
O
O
CH3-CH2-CH-CH2-C
3-metilpentanal
CH3-C
Etanal
H
H
CH3
CH 3-CH-CH=CH-CHO
CH2OH-CHOH-CHO
2,3-dihidroxipropanal
CH 3
4-metilpent-2-enal
O
O
C-CH2-CH-C
H
OH
2-hidroxibutinodial
2,5-diclorobenzaldehido
ciclopent-2-inocarbaldehido
Apuntes de formulacin orgnica
propano-1-1-3-tricarbaldehido
14
CH3-CH2-CH2-CH-C
c 2-formilpentanoico
OH
CHO
*Para nombrar a las cetonas se utiliza la terminacin "ona" (nomenclatura
recomendada). Tambin se pueden nombrar los radicales unidos al grupo cetnico
y posteriormente aadir, al final, la palabra "cetona". Cuando acta como funcin
derivada se utiliza el prefijo "oxo". La funcin cetona tiene prioridad sobre los
alcoholes, radicales, insaturaciones, pero no sobre el grupo aldehdo.
CH3-C-CH3
O
CH3-CH2-CO-CH3
5
4
3
2
1
CH3-CH2-CH2-CO-CH3
butanona o etilmetilcetona
pentan-2-ona
1
2
3
4
5
6
CH3-CH2-CO-CH2-CH-CH3
CH3-CO-CH2-CC-CH2-CHO l
6-oxohept-3-inal
CH3
5-metilhexan-3-ona
CH=CH-CO
CH3-CO-CHOH-CH2OH
3,4-dihidroxibutan-2-ona
1,3-difenilprop-2-en-1-ona
CH2=CH-CO-CH2-CH=CH2
__
hexa-1,5-dien-3-ona
CO
__
Difenilcetona
Cuando una funcin aldehido no es principal pero se encuentra sobre la cadena principal
tambin se nombra con la terminacin -oxo
2-formil-5-oxopentanoico
14.-cidos.
O
Tienen el grupo -C
15
H-C
OH
O
cido etanoico (tambin llamado cido actico, es el
del vinagre)
CH3-C
OH
4
3 2
1
CH3-CH-CH2-COOH
cido 3-metilbutanoico
CH3
CH3-CO-CHOH-CH2-COOH
3
2 1
O
C-CH2-CH2-CH-C
HO
OH
COOH
cido 3-hidroxi-4-oxopentanoico
cido propano-1,1,3-tricarboxilico
COOH-CH=CH-COOH
cido but-2-enodioco
COOH-COOH
COOH-CHOH-CHOH-COOH
cido benzoico
COOH
16
Propanoato de calcio
O
CH3-CH2-C
Propanoato de etilo
O-CH2-CH3
O
Benzoato de etilo
Bencenocarboxilato de etilo
C-O- CH2-CH3
CH3-COO
Etanoato de fenilo
CH3- CH2-COO-CH-CH3
Propanoato de 1-metiletilo
CH3
17
16.- Aminas.
etilamima o etanamina
NH2
CH3-NH-CH3
etilmetilpropilamina o
N-etil-N-metilpropanamina
CH3
NH
Difenilamina
pentan-2-amina
Fenilbecenamina
4-aminopentanal
Para aquellos grupos NH2 que no formen parte de la cadena principal, al ser
sustituyentes, se utiliza la palabra "amino".
17-Amidas.
Son compuestos que pueden considerarse derivados de los cidos al
sustituir el grupo OH- de los mismos por el grupo -NH2 . Existen amidas
Apuntes de formulacin orgnica
18
CH3-CH=CH-CO-NH2
NH2
But-2-enamida
Propanamida
N-metilpropenamida
3-metilbut-2-enamida
Si hay un sustituyente sobre la amida se indica anteponiendo N- como ocurra con
las aminas
Si la funcin amida no es la principal se designa mediante el prefijo
"carbamoil"
18.- Nitrilos.
Etanonitrilo
CH3-CH2-C N
o bien
cianuro de metilo
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CN hex-4-enonitrilo
enilo
o bien
cianuro de pent-3-
Cianuro de fenilo
Bencenocarbonitrilo. En sistemas ciclicos puede nombrarse con
el nombre del ciclo terminado en -carbonitrilo
Cuando el grupo CN no es el principal, se nombra con el prefijo "ciano".
CH3-CH2-CH-CH2-COOH
cido 3-cianopentanoico
CN
19.- Nitroderivados.
Se pueden considerar. derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen
hidrgenos por grupos -NO2
Apuntes de formulacin orgnica
19
Nitropropano
CH3-CH-CH2-CH-CH3
2,4-dinitropentano
NO2
NO2
NO2
1,3-dinitrobenceno
NO2
cido
carboxi (sustituyente)
oato
ster
Haluro
cidos
20
amida
4
Amida
Nitrilo
Aldehdo
carbamoil (sustituyente
cianuro de ... (nombre del radical alquilo)
nombre del hidrocarburo + palabra nitrilo
ciano (sustituyente)
al
formil (sustituyente)
ona
Cetona
oxo (sustituyente)
ol
Alcohol
hidroxi
amina
Amina
amino (sustituyente)
oxi o bien radicales y palabra ter
10
ter
oxa o bien nombre del radical terminado en oxi
(sustituyente)
eno
11
Alqueno
nombre del radical correspondiente enil- (sustituyente)
ino
12
Alquino
nombre del radical correspondiente inil- (sustituyente)
ano
13
14
Alcano
nombre del radical correspondiente il- (sustituyente)
Radicales, y dentro de stos:
Halgenos.
Nitroderivados.
Radicales de los hidrocarburos.
Y dentro de los halgenos, nitroderivados y radicales se utiliza el
orden alfabtico.
21
CH CH
Etino o acetileno
CH3
Metilbenceno o tolueno
Propano-1,2,3-triol o glicerina
CH3COOH
HOOC-COOH
CH3CHO
Etanal o acetaldehido
Los teres pueden nombrarse de dos formas distintas, mediante el nombre derivado
de un hidrocarburo terminado en -oxi, o mediante radicales seguido de ter.
El segundo mtodo es recomendable cuando los radicales son sencillos. Si alguno de
los radicales es complejo, es mejor utilizar el primer mtodo.
2-etoxibutano
ciclopentilfenilter
Las cetonas pueden nombrarse de dos formas distintas, mediante el nombre derivado
de un hidrocarburo terminado en -ona, o mediante radicales seguido de cetona.
El primer mtodo es el que se utilizar siempre que se pueda. El segundo mtodo se
utilizar cuando la cetona va unida directamente a dos ciclos.
Ciclohexilciclopent-2-enilcetona
22
CH3 NH CH3
Etilamina
dimetilamina
NH2 CH CH C
1
CH3
CH2 CH NH CH3
CH3
CH3
4-metilpent-3-en-2-amina
N-metiletenamina
CH3
CH3
4-amino-2-metilpent-2-enal
CH3 CH2 CN
Cianuro de etilo
CH3 CH CH C
1
CN
CH3
CH3
2,4-dimetilpent-3-enenitrilo
EJERCICIOS
1.-Nombra los siguientes compuestos:
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH-C-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH-C-CH2-CH3
CH2 CH3
CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH-CH3
CH3-CH-CH2- C-CH2-CH-CH2-CH3
CH2-CH3
CH-CH3 CH3
CH2-CH3
CH3
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH-CH2-CH=CH2
CH3
CH3
CH2=CH-CH-CH-CH3
CH C-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
23
CH3
CH3-C C-CH-CH2-CH3
CH3-CH2- C -C C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3
CH3 CH2
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
CH-CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH-CH3
CH3
CH3-C-CH2-C-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
CH-CH3
CH-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH=CH2
CH3-CH=CH-CH-CH3
CH3
CH2
CH-CH3
CH3
24
CH3
CH3
CH3-CH-C C-C-CH3
CH3
CH3-CH-C C-C-CH3
CH3
CH2-CH3 CH2-CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH2-CH3
CH3
CH3- C - CH3
CH3- C- CH3
CH3
CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-C = C-CH2-CH3
CH3 CH3
CH3-C C-CH3
CH3-CH-C C-CH-CH3
CH3
25
CH3
CH3
CH2=CH-CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-C C-C-CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
CH2-CH3
C CH
HC C-CH2-CH2-CH=CH-C CH
CH2-CH3
CH3-CH-CH3
CH2-CH3
CH3
CH3
CH-CH3
CH3 -CH2
CH-CH-CH3
CH3-CH
CH3 CH3
CH 3
CH3
CH3-CHCl-CHCl-CH CH
CH2OH-CH-CH2OH
CH2-CH2-CH3
26
CH3-CH=CH-CH-CH2-CH2OH
CH3-CHOH-CH2-CH-CHOH-CH2
CH3
CH2
HC-CH 3
CH3
O
CH3-CH-CH=CH -CH-CH2-C
CH3-CH-CO-CH-CO-CH3
H
CH3
CH3-CH-CH3
CH3
CH3
CH3
CO
CH3-CH2-C-CHO
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH2-COOH
CH3-O-CH-CH3
CH3 CH3
CH3
HOOC-CH-CH- C = CH-CH2-COOH
O-CH3
O
COOH-CO-CO-COOH
CH3-CH2-CH2-C
O-CH2-CH3
27
CH3-CH-COO-CH-CH3
CH3
CH3-CH2-COONa
CH3
CH3
CH2 = C-CH2-CH=CH-C =CH2
CH2-CH3
CH2-CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
COO-CH2-CH3
CH2-CH2-CH2-COO-CH-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
CH3-CH-NH-CH3
CH3
CH3-CH2-NH-CH=CH2
CH2-NH-CH2
CH3
N
CN
CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-COOH
CH3-NH-CH2-NH-CH2-CO-CH3
NH2
28
CH3-CH-CO-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CONH2
CN
O
CH2= C-C
CH3-CH2-NH2
NH2
CH3
29