Pre-reporte

24 de Abril del 2015

Equipo #05
Diego Armando Pineda Villalba
Laboratorio de Qumica Orgnica II

Prctica 7: Propiedades qumicas de alcoholes

Objetivo del experimento

El objetivo de esta prctica es conocer las propiedades qumicas de los alcoholes, as como su
clasificacin: primarios, secundarios y terciarios.
Sern 2 reacciones que realizaremos en esta sesin experimental, la primera que consiste en la
esterifiacin , la cual se lleva a cabo entre un alcohol y un cido carboxlico, para formar un ster
orgnico.
La segunda reaccin que se llevar a cabo es la oxidacin de un alcohol. Si el alcohol es primario y se
oxida parcialmente el producto ser un aldehdo, sin embargo si el alcohol se oxida totalmente se
formar un cido carboxlico, esto depende de ciertas condiciones de reaccn; la oxidacin de un alcohol
secundario dar como producto un cetona y finalmente los alcoholes terciarios son resistentes a la
oxidacin, es decir, no se oxidan debido a la falta de hidrgenos unidos al carbono ligado al oxgeno.

Mecanismo de reaccin: Esterificacin de Fischer

Paso 1: adicin catalizada por cido del alcohol al grupo carbonilo.

La protonacin activa
al grupo carbonilo.

Adicin de alcohol.
+

OH

R'

O
R

La desprotonacin completa la reaccin.

H

OH

R'

H
H

H
+

H  R'OH2

C
OR'

R'

hidrato del ster

Paso 2: deshidratacin catalizada por cido.

La protonacin prepara
al grupo OH para salir.
O
R

El agua sale.

H
O

O
H

H

La desprotonacin completa la reaccin.

H
+

H
OR'

OR'

+O

H
R

 H2O

O
R

C
OR'

OR'
ster protonado

ster

 H3O

Mecanismo de reaccin: Oxidacin de alcoholes primarios y secundarios

Paso 1: Preparacin del cido crmico

O

Na2Cr2O7

H2 O

2 H2SO4

2 Na

2 HO9Cr9OH

dicromato de sodio

2 HSO4

O
cido crmico (H2CrO4)

Paso 2: Formacin del ster cromato

H

R9C9O9H

H9C9O9Cr9OH

H9 O9Cr9OH
O

H
alcohol primario

cido crmico

R'

H9C9O9Cr9OH

H2 O

R'

H9 O9Cr9OH

alcohol secundario

ster cromato

R9C9O9H

cido crmico

ster cromato

Paso 3: Eliminacin del ster cromato y oxidacin del carbono carbinol

H
R

H 2O

O
O

Cr

OH

O
O

aldehdo

Cr

H 2O

Cr
O
Cr (VI)

H3O

Cr (IV)

R'

O
O

Cr (VI)

R'

OH

OH

C
cetona

O
O

Cr

O
Cr (IV)

OH

H3O

H2 O

Identidad y propiedades fsicas

Estado fsico
Apariencia
Olor

cido sulfrico

cido saliclico

Propiedad fsica/Sustancia

Lquido

Slido
Cristalino incoloro
Inodoro

Aceitoso
Inodoro

NFPA
Peso molecular
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Presin de vapor
Solubilidad (agua)

340 C
10 C
1.8 g/cm3 (20 C)
0.97 mm Hg (146 C)
Miscible

51 mm Hg (25 C)
1.8 g/100 ml H2O

Propiedad fsica/Sustancia

cido actico

Estado fsico
Apariencia

Lquido
Incoloro
Acre

Olor

98.1 g/mol

138 g/mol
-------159 C
1.4 g/cm3 (20 C)

Etanol

Lquido
Incoloro
Caracterstico

Dicromato de sodio

Slido
Cristales naranjas
Caracterstico

NFPA
Peso molecular
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Presin de vapor
Solubilidad (agua)

60.1 g/mol
118 C
16.7 C
1.05 g/cm3 (20 C)
1.5 kPa (20 C)
Miscible

46.1 g/mol
79 C
-117 C
1.6 g/cm3 (20 C)
43.50 mm Hg (146 C)
Miscible

262 g/mol 300 C

400 C
357 C
2.5 g/cm3 (20 C)
-----Muy elevada

Identidad y propiedades fsicas

Propiedad fsica/Sustancia

Estado fsico
Apariencia
Olor

Alcohol metlico

Lquido
Incoloro
Caracterstico

Alcohol isoproplico

Lquido
Incoloro
Caracterstico

NFPA
Peso molecular
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Presin de vapor
Solubilidad (agua)

32 g/mol
65 C
-98 C
0.79 g/cm3 (20 C)
12.3 kP a (20 C)
Miscible

60.1 g/mol
83 C
-90 C
0.79 g/cm3 (20 C)
4.4 kPa (20 C)
Miscible

Propiedad fsica/Sustancia

Alcohol n-butlico

Alcohol terbutlico

Estado fsico
Apariencia

Lquido
Incoloro
Caracterstico

Lquido

Olor

Incoloro
Caracterstico

NFPA
Peso molecular
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Presin de vapor
Solubilidad (agua)

74.1 g/mol
117 C
-90 C
0.81 g/cm3 (20 C)
0.58 kPa (20 C)
7.7g/100 ml H2O

74.1 g/mol
83 C
25 C
0.8 g/cm3 (20 C)
4.1 kPa (20 C)
Miscible

Medidas de seguridad
Primeros auxilios
Sustancia

Contacto con piel Contracto con ojos

Lavar con agua
abundante durante 15 minutos,
manteniendo los
prpados abiertos
(quitar las lentes
de contacto si
puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.

Inhalacin
Llevar al afectado
a un lugar con aire
fresco. En caso de
paro respiratorio
emplear mtodo
de reanimacin
cardiopulmonar. Si
respira con dificultad, dar oxgeno.
Proporcionar
atencin mdica.

Ingestin

Derrame

Desecho y
tratamiento

Lavar la boca con Avisar al profesor. No tirar al drenaje.

Verter en el recibastante agua. Dar Ventilar el rea.
piente designado
a beber abundante Limpiar el lugar.
por el profesor
agua. Inducir
y entregarlo al
vmito solo si est
mismo.
consciente. Aflojar
ropas y prendas.
Busque atencin
mdica inmediata.

Dicromato de
potasio

Lavar con agua

en abundancia.
Usar regadera si es
necesario. Quitar,
secar y lavar la
ropa contaminada.
Si contia la irritacin, proporcionar
asistencia mdica.

cido ntrico
cido sulfrico

Lavar inmediataLave la zona

daada con agua mente con agua
en abundancia. Si corriente, asegurndose de abrir
ha penetrado en
la ropa, quitarla bien los prpados.
inmediatamente y Avisar al oftalmlogo.
continuar lavando
la piel con agua
abundante.

Mover al afectado No provocar vmito. Beber agua

al aire fresco.
Avisar al mdico. en abundancia. No
efecte medidas
de neutralizacin.
Avisar al mdico.

No tire al cao.
Avisar al profesor.
Neutralizar con Los restos debern
sosa custica dilui- colectarse en el
da, cal o carbonato recipiente destinade sodio. No tire al do para tal propsito. El profesor
drenaje.
dispondr estos
residuos de acuerdo con tecnologa
aprobada y con la
legislacin local.

cido
saliclico

Lavar inmediataLave la zona

daada con agua mente con agua
en abundancia. Si corriente, asegurndose de abrir
ha penetrado en
la ropa, quitarla bien los prpados.
inmediatamente y Avisar al oftalmlogo.
continuar lavando
la piel con agua
abundante.

Mover al afectado No provocar vmito. Beber agua

al aire fresco.
Avisar al mdico. en abundancia. No
efecte medidas
de neutralizacin.
Avisar al mdico.

No tire al cao.
Avisar al profesor.
Neutralizar con Los restos debern
sosa custica dilui- colectarse en el
da, cal o carbonato recipiente destinade sodio. No tire al do para tal propsito. El profesor
drenaje.
dispondr estos
residuos de acuerdo con tecnologa
aprobada y con la
legislacin local.

Retirar la ropa con- Lavar con agua

taminada y lavar abundante durante
15 minutos como
con abundante
mnimo, abrinagua y jabn.
dole los prpados
(quitar las lentes
de contacto si
puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.

Llevar al afectado Consultar inmedia- Avisar al profesor. Verter en el recia un lugar con aire tamente al mdico. Recoger el material piente designado
en envases secos y por el profesor
fresco. Mantenerlo
y entregarlo al
entregar al profeen reposo en
mismo.
sor. Lavar el resiposicin confortaduo con suficiente
ble para respirar.
agua. Enjuagar
Proporcionar
con agua el rea
atencin mdica.
afectada.

cido
actico

Alcoholes
(metlico, etlico,
isopropilco, nbutlico, tercbutlico).

Diagrama de flujo
Esterificacin
Calentar en bao mara p/3 min.

Mezcla de
reaccin 1

3 ml de Etanol
Agregar 3 ml de ac.
actico y 0.5 ml de
cido sulfrico c/tubo
de ensayo.

3 ml de Isopropanol

Mezcla de
reaccin 2
Mezcla de
reaccin 3

3 ml de n-butanol

Vertir c/mezcla en un
vaso de precipitado.
Identificar color

Oxidacin
Dejar reposar por poco tiempo
3 ml de Etanol

3 ml de Isopropanol

3 ml de terbutanol

Agregar 3 ml de
Na2CrO7(aq) al 10%
y 4 gotas de cido
sulfrico a c/tubo de
ensayo.

Mezcla de
reaccin 1
Mezcla de
reaccin 2
Mezcla de
reaccin 3

Anotar observaciones

Bibliografa
Textos:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin Mxico, 5 Edicin, p. 821. Mxico.
Solomons G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, p. 816. Mxico.
Wade, L. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall, 5 edicin, p. 860. Madrid.

Textos de Laboratorio y Manuales:

vila, J., Garca, C., Gaviln, I., et. al. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1a Edicin,
p.. 18-419. Mxico.
The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145. Whitehouse Station, N.J., EUA.