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DE LOS ALCALOIDES
ALCALOIDES
PIRROLIZIDINICOS
Las pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que
incluye especies que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de
numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes prdidas
econmicas. Tambin son causa de muerte en humanos, especialmente en pases
poco desarrollados, como consecuencia de la contaminacin de cereales y semillas
por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la
ingestin de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de
dolencias.
Estructura
La estructura de estos alcaloides esta basada en dos anillos de 5 tomos unidos que
comparten un tomo de nitrgeno. En la naturaleza por lo general los anillos tienen
como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posicin C-1 y grupos hidroxilos en
C-7; esta estructura se conoce como Necina. Ejemplos tpicos de esta base son la
heliotridina y la retronecina.
Estas bases estn esterificadas por una serie de cidos caractersticos (cidos
necinicos) para formar las pirrolizidinas.
Se han identificado y caracterizado ms de 250 pirrolizidinas. Muchas han sido
sintetizadas por su potencial uso como antitumorales, por sus propiedades
antimitsicas.
INCIDENCIA
Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae,
Boraginocae, Leguminosae y Apocynacae. Los gneros productores de estos
alcaloides estn distribuidos en diferentes regiones y climas y podran representar
hasta el 3% de las plantas con flores. Algunas contienen una sola clase de
pirrolizidina pero la mayora contienen entre 5 y ocho clases. El contenido vara
con cada especie, pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso seco.
La mayor concentracin se encuentra en races y es mayor en hojas jvenes,
inflorescencias y capullos que en hojas ms viejas. En algunas especies se
encontraron altas concentraciones en semillas, lo que implica un riesgo en los casos
en que estas semillas sean utilizadas para la alimentacin humana. Existen Nxidos de estos alcaloides, que son ms solubles en agua y son transportados ms
fcilmente dentro de la planta.
EXPOSICIN
EN HUMANOS
Y METABOLISMO
SOLANINA
La solanina es un glucoalcaloide de estructura triterpenoide presente en las papas
que parece tener una funcin protectora del tubrculo. Las concentraciones
normales a las que se encuentra son inferiores a 50 mg/Kg, cantidad que puede
multiplicarse por 5 frente a infecciones parasitarias o exposicin del tubrculo a la
luz. Acta como inhibidor de la colinesterasa y como irritante de las mucosas;
causa inflamacin de los tbulos renales y se sospecha que tiene accin
teratognica y que sta podra ser el agente causal de la espina bfida en el
hombre.
Las papas contienen en sus partes verdes y, sobre todo en los frutos, los alcaloides
venenosos a-solanina y a-chaconina (que constituyen casi el 95% del contenido en
alcaloides).
La solanina posee galactosa, ramnosa y glucosa.
El veneno se encuentra sobre todo en las plantas inmaduras y en los ndulos
verdosos de las papas en germinacin, situndose sobre todo en la piel y en el
germen.
En las papas deterioradas o infectadas por microorganismos puede observarse un
aumento en la sntesis de solanina. El consumo de tales papas no produce
envenenamientos graves ya que en las papas en germinacin no se ha formado
todava mucho alcaloide y, adems, suelen separarse los brotes y la cscara. Al
cocinar las papas, el veneno pasa en parte al agua. Una forma de eliminar la
solanina es cocinarla en agua con vinagre que despus se descarta.
La mayora de las papas contiene entre 1.8 y 9.4 mg de solanina/100g, algunas
plantas aisladas pueden alcanzar hasta 10-13mg/100g y en algunos casos ms de
20mg/100g de brote fresco. Si el contenido asciende hasta 40 mg/100gr aparecen
intoxicaciones. Los sntomas de la intoxicacin son: ardor de garganta, dolor de
cabeza, abatimiento, vmitos, dolor de vientre y diarrea. En casos graves puede
presentarse perturbacin mental (a causa del edema cerebral), coma, calambres y
hasta muerte. La dosis txica en el hombre es de 25 mg, la dosis letal es de
400mg. En nios la intoxicacin puede ser causa de muerte.
GLICIRRIZINA
Los extractos de regaliz contienen entre 2,2 y 9,3 % de cido glicirtico, que forma
la parte no glucdica de la glicirrizina (aglucona), y posee estructura triterpenoide.
Estos extractos pueden usarse con fines teraputicos, pero sobre todo se usan
como sustancia aromatizante y dulcificante. La glicirrizina posee un efecto
dulcificante 50 veces superior a la sacarosa y se incluye en las bebidas
refrescantes en concentraciones que van desde 200 a 700 mg/l. La toxicidad aguda
por va oral de la glicirrizina o de sus sales es dbil. (La DL 50 en el ratn es superior
a los 5 g/kg). Sin embargo, estudios a mediano plazo en la rata, pusieron en
evidencia efectos hipertensivos acompaados de polidipsia (necesidad de beber con
frecuencia ) y de retencin de agua y sodio.
En el hombre, se han observado casos de hipertensin con hipocalcemia y
retencin de agua y sodio despus de una consumicin excesiva de extractos de
regaliz (50 a 100 g por da) o de bebidas con un contenido que implica un aporte
TEOFILINA
La teofilina es qumicamente la 1,3-dimetilxantina; se la obtiene como un polvo
blanco amargo que posee propiedades diurticas y adems es un relajante del
msculo liso.
TEOBROMINA
Qumicamente es la 3,7-dimetilxantina. Se la obtiene como un polvo blanco y
amargo y se la utiliza como diurtico y relajante del msculo liso. Debido a que
prcticamente no estimula el sistema nervioso central, muchas veces se la prefiere
como medicamento en edemas cardacos, as como en la angina de pecho, en dosis
de aproximadamente 500 mg.
http://www.ub.edu.ar/revistas_digitales/Ciencias/A2Num5/articulos.htm