UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN

DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUMICA E BIOLOGIA

CURSO DE QUMICA TECNOLGICA

EDUARDO HILGERT
MICHELE DO ROCIO GONALVES DIAS
OSMAR ANTONIO BALDO PIRES
TASSIANE ANDRESSA JACON

DESIDRATAO DE ALCOIS

RELATRIO DE AULA DE PRTICAS DE QUMICA ORGNICA

PROFESSOR DR. PALIMECIO GUERRERO JR

CURITIBA
2013

1. INTRODUO
Um mecanismo de eliminao consiste na perca de um tomo de uma
molcula e em seguida a formao de um alceno. Assim como na substituio
nucleoflica, que pode ser unimolecular ou bimolecular, a reao de eliminao
tambm pode ser unimolecular (E1) ou bimolecular (E2). Ambos os
mecanismos de eliminao ocorrem na desidratao de lcoois o mecanismo
de E2 ocorre apenas para lcoois primrios. J o mecanismo E1 ocorre para
lcoois secundrios e tercirios devido formao de um carboction estvel
durante a formao da instaurao na molcula de lcool, a formao dessa
instaurao sempre vem precedida da eliminao de lcool da molcula e a
formao de uma carboction.
Para a identificao de insaturaes em molculas podem ser
adicionado ao meio reacional bromo ou permanganato de potssio, essas duas
substncias reagem com a dupla ligao provocando a sua quebra e tambm
mudanas visveis na soluo onde o alceno no qual se deseja identificar.

2. OBJETIVO

Sintetizar o gs isobutileno (2-metilpropeno) atravs de uma reao de

desidratao do lcool terc-butlico, e comprovar a formao deste produto
atravs das reaes de confirmao de alcenos.

3. RESULTADOS E DISCUSSES

Em um balo de fundo redondo contendo uma barra magntica foi

adicionado 10g de cido oxlico diidratado e 20ml de terc-butanol. O balo foi
conectado a um condensador de refluxo previamente montado como mostra a
figura abaixo:

Em seguida a circulao de gua e o aquecimento foram ligados. A

pipeta que se encontrava na sada do condensador foi ento submersa em um
tubo de ensaio contendo 3ml de KMnO 4 0,0002M, para receber o produto da
sntese e observar as reaes de confirmao. Logo observou-se o
borbulhamento na soluo de KMnO 4, a soluo que tinha a colorao rosa
passou para o laranja. J observando que a sntese estava ocorrendo a pipeta
foi limpa e submersa em outro tubo de ensaio contendo uma soluo de 3ml de
KMnO4 0,0001M, aps a mudana de colorao, o tubo foi retirado e
adicionado algumas gotas de H2SO4 1M, ento observou-se a formao de um
precipitado. Novamente a pipeta foi limpa e submersa em gua de bromo at
que se observou o descoramento da soluo.
Uma vez iniciada a formao do gs isobutileno, percebeu-se um fluxo
constante de bolhas no frasco de reao onde a pipeta estava submersa. Para
certificar que o borbulhamento observado devido formao do alceno foram

feitas as reaes j citadas, a adio do permanganato de potssio resultou em

um produto, o dixido de mangans que evidenciou a formao do alceno, e a
gua de bromo resultou em um produto de 3-bromo-2-metilpropanol
evidenciando a formao do alceno.

QUESTIONRIO
1 - Escrever o mecanismo para a reao de obteno do 2-metilpropeno a
partir do terc-butanol e um catalisador cido.
O mecanismo de obteno do 2-metilpropeno :
OH
H3C

CH3

CH3

H3C

OH

HO

H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

CH2

CH3

H3C

H3C

2 - Quais seriam os produtos da reao de eliminao do 2-metil-2-butanol?

Os produtos da eliminao do 2-metil2-butanol so:

H3C

OH

CH3

H3C

OH

HO

H
H3C

H3C

CH3

H3C

H
+

CH3

H3C

H
C

H
H

CH3

H3C
H3C

H
CH3

CH3

+
H

CH3

H
+

O
H

3 - O etanol pode sofrer eliminao de gua em meio cido com formao

do etileno (eteno) ou substituio nucleoflica com formao de ter dietilico.
Discutir as condies que favoream cada um dos casos e escrever o
mecanismo para reao dos dois produtos
O etanol pode formar os produtos de substituio nucleoflica (SN1) ou
eliminao (E1). A reao de substituio, onde o prprio lcool atua como
base, favorecida, visto que o lcool uma base de Lewis mais forte do
que a gua, e na reao de eliminao esta que atua com base de Lewis.
Porm a reao E1 (obteno do eteno) favorecida pelo aumento da
temperatura durante a reao qumica.
O mecanismo de substituio nucleoflica unimolecular segue-se:

4- Porque os alcois tercirios eliminam gua mais facilmente, quando

comparados aos alcois primrios?
Os lcoois tercirios eliminam mais facilmente a gua porque o carboction
formado durante a eliminao da gua mais estvel devido ao efeito
indutivo e o hiperconjugativo.
5 Por que a reao E1 e favorecida por solventes polares?
Por causa da atrao eletrosttica que as molculas polares do solvente
exercem sobre o carboction, facilitando sua formao. O carboction pode
ser estabilizado por um solvente polar pelo fato de possuir carga eltrica
positiva.

6 Quais so os produtos obtidos durante os testes para identificao de

alquenos?
Na adio de gua de bromo foi possvel ver a descolorao da soluo
devido formao do composto 3-bromo-2-metilpropanol:
Na adio de permanganato de potssio para a identificao de duplas
ligaes, h a quebra da dupla ligao a formao de dixido de mangans
e propileno glicol. O precipitado evidenciado e o dioxido de mangans.

H3C
H3C

H
H

Mn O
O

H3C
H3C

Mn
O

H
HO

H2O

H3C

HO
H3C

OH

MnO2

4. CONCLUSO
O experimento realizado necessitou de um amplo conhecimento a respeito
dos mecanismos de substituio, eliminao e tambm de adio, para a
correta identificao dos caminhos reacionais. Com o decorrer do
experimento, pode-se confirmar que para reao de desidratao de alcois
necessrio uma elevada temperatura, meio cido para que a reao
ocorra e constante agitao. Testes para a confirmao da formao de
alcenos foram realizados e resultados positivos foram obtidos. Assim, podese dizer que o mtodo escolhido para a desidratao de alcois foi
realizado com sucesso, e o 2-metilpropeno sintetizado.

5. REFERNCIAS BIBLIOGRAFICAS
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Qumica Orgnica, V. 1.
8 ed. Rio de Janeiro, LTC, 2005.