COMPUESTOS ORGANOMETALICOS

La qumica organometlica se encarga del estudio de los compuestos

organometlicos, que son aquellos compuestos qumicos que poseen un
enlace entre un tomo de carbono y un tomo metlico, de su sntesis y
de su reactividad. En este contexto, el trmino "metal" se puede definir
utilizando una escala de electronegatividad, asignando la palabra metal
a aquel elemento que presenta un carcter ms electropositivo que el
carbono. Bajo este punto de vista se designan como metales a
elementos conocidos como metaloides, tal como el silicio.
COMPUESTOS ORGANAMETALICOS
Un compuesto organometlico es un compuesto en el que los tomos
de carbono forman enlaces covalentes, es decir, comparten electrones,
con un tomo metlico. Los compuestos basados en cadenas y anillos de
tomos de carbono se llaman orgnicos, y ste es el fundamento del
nombre organometlicos. La caracterstica de estos compuestos es la
presencia de enlaces entre tomos de metal y de carbono (que pueden
ser sencillos, dobles o triples) y por tanto no se consideran
organometlicos aquellos compuestos en que un metal se une a una
molcula o fragmento por un tomo distinto del carbono, como ocurre
en algunos compuestos de coordinacin. Este grupo incluye un elevado
nmero de compuestos y algunos qumicos lo consideran un grupo
distinto al de los compuestos orgnicos e inorgnicos.
Formalmente, los compuestos organometlicos son aquellos que poseen,
de forma directa, enlaces entre tomos de metal (o metaloides) y
tomos de carbono, M+C-, de mayor o menor polaridad.1 Es decir, un
compuesto es considerado como organometlico si este contiene al
menos un enlace carbono-metal. En este contexto el sufijo metlico es
interpretado ampliamente para incluir tanto a algunos no metales (como

el fsforo) y metaloides tales como B, Si y As as como a metales

verdaderos. Esto es debido a que en muchos casos la qumica de los
elementos B, Si, P y As se asemeja a la qumica de los metales
homlogos respectivos. Por lo tanto, el trmino de compuestos
organometlicos es tambin usado ocasionalmente para incluir dentro a
los ya mencionados no metales y semimetales. En todos los casos se
trata de elementos menos electronegativos que el carbono
APLICACIONES
Cada da son ms abundantes las aplicaciones industriales y de
laboratorio de estos complejos. Entre otros usos, se pueden citar:

Reacciones catalticas.

Reacciones de isomerizacin de olefinas.

Reacciones de arilacin y vinilacin (reaccin de Heck).

Mettesis de alquenos.

Reacciones de oligomerizacin y polimerizacin.

Oxidacin de olefinas (Proceso Wacker).

Hidrogenacin de alquenos.

Reacciones de Fischer-Tropsch.

Reaccin de desplazamiento del gas de agua.

Proceso Monsanto para la sntesis del cido actico.

Hidroformilacin de olefinas (Proceso oxo).

Hidrocianacin de olefinas.

Carbonilacin de olefinas (Reaccin de Reppe).

Activacin de enlaces

.
La caracterstica de estos compuestos es la presencia de enlaces entre tomos de
metal y de carbono (que pueden ser sencillos, dobles o triples) y por tanto no se
consideran organometlicos aquellos compuestos en que un metal se une a una
molcula o fragmento por un tomo distinto del carbono, como ocurre en algunos
compuestos de coordinacin. Este grupo incluye un elevado nmero de
compuestos y algunos qumicos lo consideran un grupo distinto al de los
compuestos orgnicos e inorgnicos.
Formalmente, los compuestos organometlicos son aquellos que poseen, de
forma directa, enlaces entre tomos de metal (o metaloides) y tomos de carbono,
de mayor o menor polaridad .Es decir, un compuesto es considerado como
organometlico si este contiene al menos un enlace carbono-metal. En este
contexto el sufijo metlico es interpretado ampliamente para incluir tanto a
algunos no metales (como el fsforo) y metaloides tales como B, Si y As as como
a metales verdaderos. Esto es debido a que en muchos casos la qumica de los
elementos B, Si, P y As se asemeja a la qumica de los metales homlogos
respectivos. Por lo tanto, el trmino de compuestos organometlicos es tambin
usado ocasionalmente para incluir dentro a los ya mencionados no metales y
semimetales. En todos los casos se trata de elementos menos electronegativos
que el carbono.

Nomenclatura
La nomenclatura de los compuestos organometlicos, siguen las
recomendaciones de la IUPAC del ao 1990, pero valga aclarar que se han
planteado algunas solicitudes para cambiar la nomenclatura de estos compuestos,
pero dicho proyecto todava esta en proceso.
Las recomendaciones de la IUPAC son las siguientes:
1 - Nombrar la cadena orgnica como sustituyente y adicionarle a esta como
prefijo el numero de veces que se repite formando enlace de coordinacin con el

metal, ya sea , di (dos), tri (tres), tetra (cuatro), etc.

2. Nombrar los elementos metalicos que constituyen el compuesto
El nombre del metal aparece de ltimo y el nombre completo se escribe como una
sola palabra. Si est presente otro grupo en el cual est enlazado al metal por algo
que no sea Organohalogenados y Organometlicos 34 carbono, ese otro grupo se
nombra en forma separada como en el bromuro de metilmagnesio, CH3 Mg Br,
y el cloruro de etilmercurio, CH3 CH2 Hg Cl.
Ejemplos:

Cloruro de metil magnesio

Tetraeltil de plomo

Triertilaluminio

Caractersticas generales
Generalmente, los enlaces carbono metal son bastante polares, siendo aquellos
con los metales de los grupos I y II los mas polares. Todos los metil y etilmetales
de los grupos I y II reaccionan extremada y vigorosamente con el agua,
desprendiendo metano o etano y formando los hidrxidos metlicos. Los metales
menos reactivos (los que no se oxidan tan fcilmente), como el mercurio, el silicio,
el plomo y el hierro no reaccionan con el agua. Por lo tanto, no es motivo de
asombro que donde los compuestos rgano metlicos son productos de consumo,
los metales sean los menos reactivos. Sobre esto tambin se sustenta su
estabilidad en el aire. Por ejemplo, a los compuestos rgano metlicos metlico o
etlico del mercurio, plomo o silicio no los ataca el aire. En cambio, muchos otros
deben ser protegidos cuidadosamente.

Presentan un enlace C-M polarizado

La polarizacin del enlace depende tanto de la parte orgnica como del

metal

La reactividad aumenta con el carcter inico del enlace

Caracteristicas

Se inflaman en contacto con el aire

Reaccionan violentamente con el agua

Poco voltiles

Insolubles en disolventes apolares

Compuestos ms covalentes

Algunos son voltiles y pueden destilarse

Solubles en hidrocarburos t teres

Sntesis de Comuestos Organometalicos

Son muy variados los mtodos de sntesis:

Reacciones entre un metal y un haluro orgnico

Reacciones de intercambio metlico, entre un metal y un compuesto
organometlico de otro metal.

Reacciones de un compuesto organometlico con un haluro metlico.

Reacciones de insercin:

Insercin de olfeinas y acetilenos en enlaces metal-hidrgeno para

metales de los grupos 13 y 14.

Reacciones de insercin para formacin de enlaces metal-carbono

para metales de otros grupos.

Reacciones de diazo.

Reacciones de decarboxilacin de sales metlicas.

Reacciones de formacin de organometlicos de Hg y Tl con

compuestos aromticos.

Reacciones de formacin de organometlicos de mercurio con olefinas y

acetilenos.

Aplicacion de los Compuestos Organometlicos

El mercurocromo o merbromn yson antispticos mercuriales orgnicos. Son

bacteriostticos, menos irritantes y menos txicos que las sales mercuriales
inorgnicas.

El tetraetilplomo, Pb(C2H5)4, es un aditivo de las gasolinas que acta como

antidetonante.

Los compuestos organolticos y organoalumnicos se utilizan como catalizadores en

reacciones de polimerizacin.

El trietilaluminio, Al(C2H5)3, forma parte del catalizador de Ziegler-Natta, que se

utiliza, por ejemplo, para la produccin de polietileno y polipropeno. Este catalizador hace
posible la polimerizacin del etileno a una temperatura inferior a 50 C y una presin
inferior a 50 atmsferas, en contra de los 300 C y las 2.000 atmsferas que se necesitaran
en ausencia de catalizador.
Algunas molculas de importancia biolgica son organometlicas, por ejemplo:

La clorofila, la molcula responsable de la absorcin de luz en la fotosntesis, posee

un tomo de magnesio en el centro de una serie de anillos orgnicos.

La hemoglobina, la molcula que transporta el oxgeno en la sangre, posee un

sistema de anillos similar al de la clorofila, pero con un tomo de hierro. Cuatro de estos
anillos hemo se unen a una protena constituyendo la hemoglobina.

La vitamina B12 presenta un sistema cclico similar, pero contiene cobalto metal.
Compuestos organometalicos en la industria petrolera
La eleccin del reactivo organometlico es crucial: los reactivos de Grignard o los
alquil-litios, por ejemplo, slo se acoplan con unos pocos halogenuros orgnicos
excepcionalmente reactivos; los compuestos organosdicos se acoplan, pero son
tan reactivos que se unen durante su formacin con su halogenuro de alquilo de
origen. La reaccin del sodio con halogenuros de alquilo (reaccin de Wurtz)
queda as limitada a la sntesis de alcanos simtricos. R-R.
Se sabe desde hace tiempo que los compuestos organocuprosos son
particularmente buenos para formar enlaces carbono-carbono, pero son
inestables. Aqu, son generados in situ partiendo del organolitio, combinndose
luego con ms de ste para formar estos compuestos organometlicos
relativamente estables, que existen como agregados complejos, pero se cree que
corresponden aproximadamente a R2Cu-Li+. Este anin es un ejemplo de un
compuesto ato, la contrapartida negativa de un complejo onio (amonio, oxonio).

Aunque no se conoce bien el mecanismo, hay pruebas que sugieren, al menos, lo

siguiente: el grupo alquilo R es transferido desde el cobre, con un par de
electrones, y se une al alquilo R en lugar de un Ion halogenuro.
EJEMPLOS DE COMPUESTOS ELECTROMETALICOS
litio
C6H5 - Li (Fenillitio)
sodio
CH3 - CH2 - Na (Etilsodio)
potasio
CH3 - K (Metil-potasio)
magnesio
CH3 - Mg - Br (Bromuro de metilmagnesio)
cadmio
(CH3)2 - Cd (Dimetilcadmio)
zinc
CH3 - Zn - Cl (Cloruro de metilcinc)
plomo
(CH3)4 - Pb (Tetrametilplomo)