Sntesis de cido tartrico

Antecedentes.
Reacciones de alquenos
Las principales reacciones qumicas en la que participan los alquenos son:
1) Reaccin de SimmonsSmith
Mediante la reaccin con diclorometano en presencia de uncatalizador zinccobre se produce un alquilciclopropano.
2) Hidrogenacin
La hidrogenacin cis se produce por reaccin con hidrgeno en presencia de un
catalizador metlico (platino, paladio, nquel).
3) Hidrohalogenacin
La monohalogenacin de alquenos se produce por reaccin conhalogenuro de
hidrgeno en medio no acuoso. La regioqumica de la reaccin es Markovnikov.
4) Hidrohalogenacin antiMarkovnikov
En presencia de perxidos, la hidrohalogenacin ocurre
conregioqumica antimarkovnikov.
5) Halogenacin de alquenos
Por reaccin con halgenos (X2) se produce dihalogenuros de alquilo.
6) Formacin de halohidrinas
La adicin de halgenos en medio acuoso forma halohidrinas.
7) Sulfatacin de alquenos
Con cido sulfrico concentrado se producen sulfatos de alquilo. Estos pueden ser
posteriormente hidrolizados a alcoholes, los cuales siguen la regla de
Markovnikov.1
8) Oximercuracin
Con acetato de mercurio en medio acuoso seguido de una reduccin
conborohidruro de sodio se obtiene un alcohol con regioqumica Markovnikov.
9) Hidroboracin
La reaccin con diborano seguida por hidrlisis oxidativa con perxido de
hidrgeno en medio alcalino produce un alcohol antiMarkovnikov.
10) Hidroxilacin

Con tetrxido de osmio seguido del tratamiento con sulfito de sodio se obtiene
un glicol. Tambin puede ser obtenido por reaccin con permanganato diluido a
bajas temperaturas, sin embargo, hay una mayor probabilidad de que ocurra un
clivaje oxidativo.
11) Peroxidacin
Por tratamiento con un peroxicido se obtiene un epxido u oxirano.
12) Clivaje Oxidativo
En presencia de permanganato concentrado a altas temperaturas se produce el
clivaje oxidativo del alqueno; obteniendose: cetonas, aldehdos o cidos
carboxlicos con menor nmero de carbonos que el compuesto inicial.
13) Polimerizacin
En presencia de catalizadores (como Ziegler-Natta) se produce
la polimerizacin de los alquenos.
14) Adicin de diclorocarbeno
Por reaccin con cloroformo en medio alcalino se produce un derivado del 1,1diclorociclopropano.
15) Ozonlisis
Por ozonlisis con posterior clivaje oxidativo se obtienen aldehdos y cetonas.
16) Hidroformilacin
La hidroformilacin del alqueno con monxido de carbono, agua y un catalizador
de cobalto a altas presiones y temperaturas produce un aldehdo con un carbono
ms que el compuesto inicial.
Reacciones con radicales libres
Reaccin de Kharasch
La adicin de Kharasch es una reaccin que procede por radicales libres,
catalizada por metales. Consiste en una adicin de radicales libres de compuestos
CXCl3(X = Cl, Br, H) a alquenos. La reaccin fue propuesta por Morris S.
Kharasch en los aos 1940s.
Reaccin de Wohl-Ziegler
La reaccin de Wohl-Ziegler es una bromacin allica se lleva a cabo en presencia
de N-bromosuccinimida (NBS).

Oxidacin de alquenos.
Existen dos tipos de reacciones de oxidacin para alquenos.
1.-Donde hay una ruptura del enlace
2.- Donde no existe una ruptura en el enlace
Lo que nos interesa en esta reaccin es la segunda opcin. En este tipo de
oxidacin se utiliza el KMn O4 en caliente para as formar cidos carboxlicos o
cetonas.
Los productos de oxidacin con rompimiento dependen tanto de las condiciones
como de la estructura del alqueno.

Si los carbonos de la doble ligadura del alqueno no tiene hidrgenos, el

rompimiento por oxidacin producir cetonas.
Si los carbonos de la doble ligadura contienen un hidrogeno, el rompimiento
por oxidacin producir un aldehdo o un acido carboxlico, dependiendo de
las condiciones de la reaccin.

Una solucin caliente de

KMn O4

es un vigoroso agente oxidante que lleva

solamente a cetonas o cidos carboxlicos.

Propiedades fsica y qumicas de reactivos y producto.
cido fumrico:
Apariencia: blanco
Densidad: 1.635 g/mL
Masa Molar: 116.07 g/mol
Punto de fusin: 287C
Acidez: pka1= 3.03, pka2=4.44
KMn O4 :
Densidad: 2.7 g/mL
Masa molar: 158.0336 g/mol
Punto de fusin: 240C

Solubilidad: 6.38g/100mL a 20C

cido sulfrico:
Apariencia: liquido aceitoso incoloro
Densidad: 1.8 g/cm3
Masa molar: 98,08 g/mol
Punto de fusin: 10 C
Punto de ebullicin: 337 C
Miscibilidad: miscible en agua.
Acido tartrico: H2 S O 4
Frmula: C4H6O6
Masa molar: 150,087 g/mol
Densidad: 1,79 g/cm
Reaccin.

COOH

HOOC

OH

KMn O4

H2 S O4

OH

HOOC

Mecanismo de reaccin.
O

O
O

Mn
O

HOOC

O
Mn

COOH

COOH

O
H
+
H

OH

OH

COOH
HOOC

H2O
HOOC

COOH
H