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Maturita Qumica
Nomenclatura:
Los cidos carboxlicos se nombran con la palabra cido seguida de l nombre del
hidrocarburo de referencia al que se le aade la terminacin oico o ico.
Ejemplo: CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico
(propano + oico)
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono
carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.
Si hay dos grupos COOH, decimos cido
cidos
cidos
dicarboxlicos
FrmulaNombre
IUPACNombre
monocarboxlicos
tradicionalHOOC-COOHAc. EtanodioicoAc.
oxlicoHOOC-CH2-COOHAc.PropanodioicoAc.
MalnicoHOOC-(CH2)2-COOHAc.ButanodioicoAc.
Succnico
.dioico.
Propiedades
a) Fsicas:
- El grupo carboxlico le da carcter polar a estos cidos, pero segn aumenta la
longitud de la cadena, la influencia de esta parte polar disminuye (ms largo =
molcula menos polar)
- El grupo carboxlico puede formar puentes de hidrogeno --> puntos de fusin y
ebullicin bastante altos (con ms carbonos se eleva el punto de fusin) 1
- Cunto ms larga sea la cadena, ms slidos y ms estables son (ms enlaces
intermoleculares) y menos soluble2s.
- Los ac. monocarboxlicos hasta cuatro carbonos son lquidos solubles en agua,
a partir de 12 carbonos ( cido lurico) los cidos carboxlicos son slidos
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Maturita Qumica
blandos insolubles en agua. (Los cidos di-, tri- ms solubles y por lo general
slidos).
- Los ac. monocarboxlicos ms cortos huelen mal y son solubles en agua, los
largos no huelen y tienen forma de cera, no se disuelven tan bien 3.
b) Qumicas:
- El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el
grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de
un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
prdida de protn (H+)(lo que le da su carcter cido) o reemplazo del grupo
OH por otro grupo.
- Son menos cidos que cidos minerales, pero de los compuestos orgnicos
son los ms cidos
Oxidacin de alquilbencenos
Los derivados alquilbenzoicos reaccionan con mezclas
oxidantes fuertes.
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de
bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin
con permanganato de potasio o dicromato de sodio.
.
Hidrlisis de nitrilos 5(sustitucin nucleoflica):
Se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales o lcalis
(bases) en solucin acuosa.
o
Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos) son lquidos de olores irritantes. Los cidos butricos,
valeriano y caprico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los cidos con mayor
cantidad de carbonos presentan poco olor.).
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Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los steres, o
amidas, generalmente con catlisis cida o bsica.
Maturita Qumica
Ejemplos:
Esterificacin
Reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol, en la presencia de un
catalizador cido, formando ster y una molcula de agua, (el proceso inverso
es la hidrlisis de los esteres, se forma una sal.)
O
CH3 C
OH
HO CH3
H 2S O
O
4
CH3
C
O
H2 O
CH3
Decarboxilacin
Algunos cidos carboxlicos se pueden preparar por descarboxilacin de
otros cidos policarboxlicos. Se pierde el grupo carboxilo en forma de CO 2 al
calentar el cido.
Ejemplo: la sntesis malnica del cido actico (cido masnico= cido
propanodioico)
Ejemplos
cido frmico: HCOOH
cido de las hormigas, en el veneno de las abejas y en las hojas de la ortiga. Se
usa para conservacin de alimentos, como desinfectante y en medicina.
cido actico:
CH3COOH
Maturita Qumica
cidos grasos
Son biomolculas orgnicas de naturaleza lipdica formadas por una larga
cadena hidrocarbonada lineal, de nmero par de carbonos, quo contiene un
grupo carboxilo en su extremo.
En los mamferos, la mayora de los cidos grasos se encuentran en forma de
triglicridos, molculas donde los extremos carboxlico (-COOH) de tres cidos
grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol.
Los triglicridos constituyen la grasa del tejido adiposo.
Forman parte de fosfolpidos y de glucolpidos (membranas celulares).
Suelen ser molculas amfipticas (parte polar COOH y parte apolar cadena),
e insolubles en agua, generalmente son cidos carboxlicos de cadena larga
Pueden ser saturados (no contienen dobles ni triples enlaces) o saturados.
o SATURADOS: (slidos a temperatura ambiente excepto los de cadena corta)
- De cadena corta:
cido butrico, c. Isobutrico, cido valrico, cido
isovalrico
- De cadena larga:
cido mirstico (14C), palmtico(16C),
esterico(18C)
o Insaturados: c. Olico (cido cis-9-octadecenoico)
o Esenciales Ac. Linoleico, Ac. Linolnico, Ac. Araquidnico
Ejemplos: (Todos presentes como ster presentes en grasas y de ellos se
producen jabones)
cido esterico (18 carbonos, C17H35COOH): como ster presentes en grasas y
de ellos se producen jabones
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Maturita Qumica
Sales
Se pierde un H+ (del grupo hidroxilo) se queda el O, se enlaza
catin de metal
Se preparan mediante la reaccin un cido con un hidrxido
(neutralizacin).
Benzoato de sodio se usa como conservante
Sales de cidos grasos de Na y K se usan como jabones
Acilhaluros
El grupo hidroxilo se reemplaza por un halgeno (sustitucin
nuclefila)
Muy muy reactivos
acilcloruros son unos de los derivados funcionales ms reactivos de cidos
carboxlicos
acetilcloruro - agente acetlico
Anhidruros
Esteres
-
CH3 C
HO CH3
H 2S O
O
4
CH3
C
O
OH
H2O
CH3
Amidas
-
CH3 C
OH
O
NH2 CH3
H3C
C
NH CH3
H2 O
Maturita Qumica
Nitrilos
Halogenacidos R-CHX-COOH
Aminocidos
Hidroxicidos R-CHOH-COOH
- contienen grupo NH2, que tiene carcter bsico (se forma ion anftero)
- el carcter total depende de que si hay ms COOH o ms NH2
- punto isoelctrico = cierto pH especfico para cada aminocido, en este punto
aparece ion anftero totalmente (se usa para sacar un cierto tipo de aminocido
de la mezcla: este se queda, otros, al pasar corriente elctrica, se van a uno o a
otro lado)
- aminocidos proteingenos (alfa-aminocidos) forman pptidos y protenas
(enlace peptdico)
-cristalinos
- aparece grupo -OH
- Muchos Presentes en la fruta
- en estructura interna conveniente se puede formar un ciclo, llamado lacton
(ester interno) - se une CO con O y se libera H 2O
acido lctico (CH3-CHOH-COOH) (cido 2-hidroxi-propanoico)
-su forma ionizada se llama lactato(en solucin pierde un hidrgeno unido al
grupo carboxilo),
- es muy importante en los procesos bioqumicos,
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Maturita Qumica
Cetocidos R-CO-COOH
steres
Los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico
reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno), en un cido oxigenado (sea
ste orgnico o no).
ster
(ster de cido
carboxlico)
ster
carbnico
(ster de cido
carbnico)
ster fosfrico
(trister de
cido fosfrico)
ster sulfrico
(dister de
cido sulfrico)
Puesto que este proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido (R) por una base en la
formacin de una sal, antiguamente los steres eran denominados sales etreas. Este
trmino es incorrecto porque los steres, a diferencia de las sales, no se ionizan en
disolucin.
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ver reaccin de esterificacin (en pgina siguiente)
Maturita Qumica
Aparicin
-Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la
mayora de las ceras son mezclas de steres.
-se presentan en flores y frutas
-son los componentes principales del sebo, de la grasa de cerdo o manteca, de los
aceites de pescado incluyendo el aceite de hgado de bacalao y del aceite de
linaza.
- los steres de alcohol miriclico se encuentran en la cera de abeja.
-fosfosteres son muy importantes en DNA molculas
-se encuentra en vinos
Usos
- La nitroglicerina, un explosivo importante, es el ster del cido ntrico y la
glicerina.
- Disolventes
- Perfumes
- Medicina (Aspirina)
- Saborizantes artificiales
Propiedades
a) Fsicas:
- los steres de los cidos orgnicos son generalmente lquidos neutros,
incoloros, con olor agradable e insolubles en agua, aunque se disuelven con
facilidad en disolventes orgnicos.
- Muchos steres tienen un olor afrutado y se preparan sintticamente en
grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como
condimentos y como ingredientes de los perfumes.
- pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces. Por eso, no pueden
formar enlaces de hidrgeno entre molculas de esteres. Eso los hace ms
voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.
b) Qumicas:
Reacciones:
La esterificacin: Es la formacin de steres (alcohol +ac. Carboxlicos) con un
catalizador cido, es una reaccin de condensacin
O
R1
C
OH
HO
R2
H 2S O
R1 C
O
H 2O
R2
Maturita Qumica
Maturita Qumica
ANEXO:
I Tabla de Propiedades de los cidos carboxlicos
Nombre
Pto. de
fusin C
Pto. de
ebullicin
C
Solubilidad gr en 100
gr de agua.
Ac. metanico
100,5
Muy soluble
Ac. etanico
16,6
118
Muy soluble
Ac. propanico
-22
141
Muy soluble
Ac. butanico
-6
164
Muy soluble
Ac. etanodiico
189
239
0,7
Ac. propanodiico
135,6
Soluble
Ac. fenilmetanico
122
Soluble
Ac. ftlico
231
250
O,34
cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)