Leccin 2: NOMENCLATURA Y

FRMULAS ESTRUCTURALES
1. Composicin centesimal. Frmula emprica y
frmula molecular. Determinacin de la frmula
molecular.
2. Concepto de isomera.
3. Grupos funcionales y series homlogas.
4. Formulacin orgnica.

% de C =

0,153
0,255

x 100 = 60
% de O =

% de H =

0,0343
0,255

0,068
0,255

x 100 = 13,45

C: 60%; H: 13,45%

x 100 = 26,67

Frmula emprica y frmula molecular

Ismeros: compuestos con igual frmula

molecular y distintas propiedades
1. Ismeros constitucionales. Se
diferencian en la conectividad, es decir,
tienen los mismos tomos conectados
de forma diferente (distinta frmula
estructural). Se clasifican en:
1a. Ismeros de cadena: Los compuestos
que tienen distribuidos los tomos de C
de la molcula de forma diferente.

1b. Ismeros de posicin. Los

compuestos que teniendo las mismas
funciones qumicas estn enlazadas a
tomos de carbono que tienen
localizadores diferentes.
1c. Ismeros de funcin.La presentan
aquellos compuestos que tienen distinta
funcin qumica.

ISOMERA

2. Estereoismeros. Tienen los

tomos unidos en el mismo orden
(misma conectividad), pero distinta
disposicin espacial.
Se clasifican en:
2a. Ismeros conformacionales
(Leccin 4)
2b. Ismeros configuracionales
(Leccin 5)
Los ismeros geomtricos cis y
trans son slo un tipo de
estereoismeros configuracionales
que se originan por la distinta
orientacin de tomos o grupos
respecto de un doble enlace o un
plano de anillo.

Grupos funcionales ms importantes

Clase

Grupo funcional

alcanos

ninguno

Ejemplo
CH3-CH3

Etano
CH3CH=CH2

alquenos

Propeno

(homo)
aromticos
Tolueno
CH3-C
C-CH3

alquinos

2-Butino

haluros de alquilo

-halgeno

CH3-CH2-Br
Bromuro de etilo

alcoholes
fenoles

-OH

CH3-CH2-OH Etanol
Ph-OH Fenol

teres

-O-

CH3-CH2-O-CH2-CH3
Dietilter

aminas primarias
aminas secundarias

-NH2
-NH-

CH3-NH2
Metilamina

(CH3)2NH
Dimetilamina

aminas terciarias

(CH3)3N
Trimetilamina

tioles

-SH

organometlicos

-metal
(Li, Mg, Al, etc.)

CH3-CH2-SH
Etiltiol
CH3Li Metillitio
(CH3)2Mg Dimetilmagnesio
(CH3)3Al Trimetilalano

aldehdos

Etanal

cetonas
Propanona

cidos carboxlicos
cido actico

steres
Acetato de etilo

amidas
Acetamida

haluros de acilo
anhdridos
Cloruro de acetilo

nitrilos

-C
N

nitroderivados

-NO2

Anhdrido actico

CH3CN
Acetonitrilo
CH3NO2
Nitrometano

Para formular un compuesto

Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molcula hay
que determinar cul es la funcin principal, segn el
siguiente orden:
Orden de preferencia
1.- cidos (carboxlicos > sulfnicos)
2.- Derivados de cidos (anhdridos > steres > haluros de acilo >
amidas > nitrilos)
3.- Aldehdos > cetonas
4.- Alcoholes > fenoles > tioles
5.- Aminas
6.- teres > tioteres
7.- Alquenos > alquinos
La funcin principal determina:
el nombre del compuesto
la cadena carbonada principal, que debe ser la ms larga posible
que contenga la funcin principal
los nmeros localizadores de los sustituyentes y funciones
secundarias.

Algunos sustituyentes comunes tienen nombres especiales:

Por ejemplo:

Existen sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son

reconocidos por la IUPAC:

vinil

Comn:
IUPAC:

metilen

etenil

Su uso se ilustra a continuacin:

alil
etiliden

propenil

Existen tambin muchos otros compuestos con nombres comunes

que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.

Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y parao simplemente o-, m- y p-

Nomenclatura de los grupos funcionales

ms importantes
Clase

Principal (P)

Secundaria (S)

Ejemplos

alcanos

-ano

-il-

(P) metano
(S) 2-metilpropano

alquenos

-eno

-enil-

(P) eteno
(S) etenilbenceno

(homo)
aromticos

-eno

-il-

(P) benceno
(S) feniletano

alquinos

-ino

-inil-

(P) etino
(S) etinilbenceno

haluros de
alquilo

fluoruro de, cloruro

de, bromuro de,
ioduro de

fluor, cloro, bromo,

iodo

(P)cloruro de etilo
(S) 2-cloropropano

alcoholes, fenoles

-ol

-hidroxi-

(P) etanol
(S) 4-hidroxipiridina

-oxi-, -oxa-

(P) dietil ter

(S) metoxibenceno
(S)oxaciclopropano

teres

ter

aminas primarias

-amina

aminas secundarias

-amina

-amino-

(P) etilamina
(S) 2-aminoetanol
(P) dietilamina
(S) 2-dimetilaminoetanol
(P) trietilamina

aminas terciarias

-amina

tioles

-tiol
-mercaptano

aldehdos

-al
aldehdo
-carbaldehdo

cetonas

-ona
cetona

-alquilamino-

-mercapto

(P) metanotiol
(P) metilmercaptano
(S) 2-mercaptoetanol

-formil-

(P) etanal
(P) aldehdo etlico
(P) ciclohexano carbaldehdo
(S) cido 4-formilbenzoico

-alcanoil-oxo-

(P) propanona
(P) dimetilcetona
(S) cido 2
etanoilbenzoico
(S) cido 3-oxobutanoico

3
cidos carboxlicos

steres

amidas

haluros de acilo

nitrilo

nitroderivados

cido... -oico

-ato de -ilo

-amida

haluro de -olo

-nitrilo

-carboxi-

(P) cido etanoico

-alcoxicarbonil-

(P) acetato de etilo

(S) cido
etoxicarbonilactico

-carbamoil-

(P) etanamida
(S) cido 3carbamoilbencenosulfnico

-haloformil-

(P) cloruro de benzolo

(S) cido 4haloformilciclohexanos
ulfnico

-ciano-

(P) etanonitrilo
(P) acetonitrilo
(S) 2-cianociclohexanol

-nitro-

(S) 2-nitroetanol

REGLAS PRINCIPALES DE FORMULACION

DE HIDROCARBUROS ACICLICOS

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

1. Se toma la cadena lineal ms larga posible y se numera de un
extremo a otro, de manera que se asignen los nmeros ms bajos
posibles a los carbonos con cadenas laterales, independientemente
de la naturaleza de los sustituyentes.
1.1. Los radicales sencillos se citan en orden alfabtico, sin tener en
cuenta los prefijos di, tri, etc.
1.2. Los radicales complejos se citan segn la primera letra del radical,
tenindose en cuenta los prefijos di, tri, etc.
1.3. Si dos radicales complejos tienen las mismas palabras, se cita en
primer lugar el que tenga el nmero ms bajo en la primera diferencia
que se establezca.
1.4. En los radicales complejos se comienza a numerar por el carbono
directamente unido a la cadena principal.

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

2.

3.

4.

Si los localizadores son los mismos, independientemente de por

donde se empieza a numerar la cadena principal, se le da el
nmero ms bajo al tomo que porta el radical que se cite
primero.
En el caso de que existan dos o ms radicales complejos iguales,
en lugar de utilizar los prefijos di, tri, tetra, etc., se utilizan los
prefijos: bis, tris, tetraquis, etc.
En el caso de que existan varias cadenas de igual longitud, se
toma como cadena principal:
a) La cadena que tenga mayor nmero de cadenas laterales.
b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores
ms bajos.
c) La cadena que tenga el mximo nmero de tomos de carbono
en las cadenas laterales ms pequeas.
d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas
posible.

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES

ENLACES: ALQUENOS Y ALQUINOS
1.
2.

3.

4.

5.

Se elige como cadena principal la que contenga el mayor

nmero de insaturaciones.
A igual nmero de enlaces no sencillos, se escoge la
cadena que tenga mayor nmero de tomos de carbono, y
a igualdad de tomos de carbono, se escoge la que tenga
mayor nmero de dobles enlaces.
Para numerar la cadena principal se procura que recaigan
los nmeros ms bajos en las insaturaciones, prescindiendo
de considerar si son dobles o triples enlaces.
Cuando los localizadores coinciden tanto si se comienza a
numerar por la derecha como por la izquierda, se da
preferencia a los dobles enlaces sobre los triples.
Cuando estas reglas no resuelvan las diferencias, se
aplican las reglas dadas en los hidrocarburos saturados.

Formulacin y Nomenclatura
Orgnicas en la red:
Introduccin a la Nomenclatura IUPAC de Compuestos
Orgnicos:
http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos
Pgina de la IUPAC en internet:
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
Edicin electrnica de las reglas de la IUPAC:
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature
Tutorial de nomenclatura orgnica en internet:
http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm
Generador de Nombres IUPAC:
http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos