Qumica del Carbono

(Parte III)
FUNCIONES OXIGENADAS
1. ALCOHOLES
Son compuestos en los cuales uno o ms grupos hidroxilo (-OH) han sustituido a uno o ms tomos de
hidrgeno de un hidrocarburo. Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza y tiles en la industria y
el hogar. El alcohol etlico (etanol) se encuentra en las bebidas alcohlicas, los cosmticos y en tinturas y
preparados farmacuticos; el metanol se utiliza como combustible y disolvente mientras que el alcohol
isoproplico se usa como antisptico y desinfectante de la piel para heridas y al colocar inyecciones.
La frmula general es: ROH, pudiendo ser R una cadena aliftica abierta o cerrada, con o sin
sustituyentes, donde el carbono que contiene el grupo hidroxilo debe tener hibridacin sp3. Las
sustancias que tienen el grupo hidroxilo unido a un carbono con enlace doble (sp2) o que tienen 2 grupos
hidroxilo sobre el mismo carbono, no son consideradas alcoholes. Ejemplos:
I. CH3CH=CHCH2CH2OH S es alcohol

II.

S es alcohol

III. CH3CH2CH2C(OH)2CH2CH 3 No es alcohol

IV.
No es alcohol

CLASIFICACIN:
Por el tipo de carbono que se une al grupo hidroxilo.
Alcohol Primario: Cuando el grupo hidroxilo est enlazado a un carbono primario.
Alcohol secundario: Cuando el grupo hidroxilo est unido a un carbono secundario.
Alcohol terciario: Cuando el grupo hidroxilo se une a un carbono terciario.
Ejemplos:
CH3-CH2-CH2OH
CH3 -CHOH-CH3
CH3-C(CH3)OH-CH3
Alcohol Primario
Alcohol Secundario
Alcohol terciario
Por el nmero de grupos hidroxilos unidos a la cadena carbonada principal
Monoles: Cuando el grupo hidroxilo es nico.
Polioles: Cuando hay dos o ms grupos hidroxilos: dioles, trioles, etc. Los dioles son llamados glicoles y
en su mayoria son de sabor dulce, los ms importantes son el Etanodiol y el 1,2-propanodiol; en los
trioles destaca la glicerina o propanotriol (1,2,3-propanotriol)
CH3-CHOH-CH2OH
1,2-propanodiol
(propan-1,2-diol)

CH2OH-CHOH-CH2OH
1,2,3-propanotriol
(Propan-1,2,3-triol)
(Glicerina o Glicerol)

CH2OHCH2OH
Etanodiol
(Etilenglicol)

NOMENCLATURA IUPAC

Si el grupo hidroxilo es el grupo principal, se selecciona la cadena ms larga que contenga dicho grupo
y se empieza a numerar por el extremo ms cercano al OH, nombrando los sustituyentes en orden
alfabtico y finalmente la cadena principal con el sufijo OL; DIOL, etc. En caso que la cadena
principal contenga enlaces dobles o triples, el grupo hidroxilo tiene mayor prioridad, por lo que su
numeracin ser la ms baja.
Si en la estructura base hay un grupo funcional de mayor jerarqua, el grupo -OH se nombre como
sustituyente y se usa el prefijo HIDROXI precedido por el nmero de posicin. Ejemplos:
1 2
3
4
1
2 3 4
1 2
3
4
CH3-CHOH-CH2-CH3
CH 2OH-CH2-CH=CH2 OHC-CH2-CHOH-CH3
2-butanol
3-buten-1-ol
3-hidroxibutanal
(Butan-2-ol)
(But-3-en-1-ol)

407

C6H5CH2CH(CH3)CH2CHOHCH3
5-fenil-4-metilpenta-2-ol
3-amino-2-secbutilciclohexanol

3-metilciclohexanol

PROPIEDADES FSICAS
El metanol, etanol y alcohol isoproplico son lquidos a temperatura ambiente, sin embargo los monoles
con ms de 11 tomos de carbono son slidos. Los 3 primeros alcoholes son solubles en agua en
cualquier proporcin, sin embargo, al aumentar el nmero de carbonos su solubilidad disminuye.
Los polioles son ms solubles que los monoles porque pueden formar ms enlaces Puente de hidrgeno
con el agua.
Los alcoholes tienen elevados puntos de ebullicin, debido a que en estado lquido se unen por enlaces
Puente de hidrgeno (pueden formar 3 por molcula) ya que contienen el grupo hidroxilo que es muy
polar. Al aumentar el nmero de carbonos aumenta su punto de ebullicin gracias al incremento de las
Fuerzas de dispersin de London (entre sus partes no polares).
Los alcoholes ramificados tienen menor punto de ebullicin que los alcoholes lineales debido a la
disminucin de la intensidad de las Fuerzas de London.
El orden de acidez de diferentes alcoholes es generalmente Alcohol primario> Alcohol secundario>
Alcohol terciario
Los alcoholes son cidos pues reaccionan con los metales alcalinos formando alcoholatos.

QUIMICA EN ACCION
Intoxicaciones por ingestin de alcoholes
Los problemas de intoxicaciones por ingestin de alcoholes ms reportados por los hospitales estn
relacionados con el metanol, etanol y etilenglicol:
Las dosis txica son:
-

Etanol (para conseguir etanolemia> 0.5 g/ L de sangre)

25 mL de etanol puro
250 mL de vino
50 mL whisky
Metanol

Txica 30 mL ( 0.4 mL / Kg en nios)

Mortal 60 mL ( 0.8 mL / Kg en nios)
Etilenglicol
Txica 50 mL ( 0.7 mL / Kg en nios)
Mortal 100 mL ( 1.5 mL / Kg en nios)

Manifestaciones Clnicas

Etanol
La intoxicacin por etanol es, probablemente, la ms frecuente en nuestro medio. Predomina
en varones jvenes. Los otros alcoholes y glicoles, a pesar de ser productos de amplia
distribucin, producen intoxicaciones con poca frecuencia.

408

Cuadro # 1 : Sntomas de la intoxicacin etlica aguda y su correlacin con la etanolemia en

individuos no tolerantes ( Modificado de Dubowski KM. Am JClin Pathol 1980; 74: 749)

Concentracin
g
etanol/Lde sangre
0.5-1

Estado Clnico

Sntomas y Signos

Euforia

Sociable,
desinhibido,
disminucin de la atencin
Inestabilidad
emocional,
aumento del tiempo de
reaccin
Desorientacin,
mareo,
diplopa,
hipostesia,
incoordinacin, ataxia
Apata, incapaz de levantarse,
vmitos, incontinencia de
esfnteres, adormecimiento
Inconsciencia
completa,
anestesia,
abolicin
de
reflejos,
hipotensin,
hipoventilacin, hipotermia
Paro respiratorio

1-2

Excitacin

2-3

Confusin

3-4

Estupor

4-5

Coma

>5

de

Muerte

Metanol
Es el alcohol de mayor toxicidad, con las siguientes manifestaciones clnicas:
Intervalo libre de sntomas (12-24 horas)
Aparato digestivo
Nuseas, vmitos y dolor abdominal.
Algunos pacientes desarrollan pancreatitis.
Toxicidad ocular
Visin borrosa, centelleos, escotomas.
Disminucin progresiva de la agudeza visual, con midriasis, hasta la ceguera
irreversible por neuritis ptica
Sistema nervioso central
Cefalea, vrtigo y agitacin en los casos leves.
Desorientacin y coma con convulsiones en los ms graves.

2. ALDEHDOS
Son compuestos formados por un grupo alquilo (R) o arilo (Ar) y un hidrgeno unidos a un grupo carbonilo
( -C=O), se representa por:
RCHO
R- C = O
H
Los aldehdos son sustancias que en la industria se usan como disolventes y reactivos para la sntesis de
otros productos. A pesar de que el formaldehdo se suele encontrar en solucin (formol), utilizado para
preservar muestras biolgicas, la mayora del formaldehdo producido en el mundo se utiliza para la
fabricacin de bakelita, resinas de fenol-formaldehdo, pegamentos y otros polmeros. El acetaldehdo se
usa en la produccin de cido actico, polmeros y medicamentos.
El aldehdo ms conocido es el metanal o formaldehdo (en solucin al 40% se llama formol) usado para
preservar tejidos, a nivel industrial se emplea en la sntesis de plsticos del tipo fenol-formaldehido. Es
el nico que tiene como R a un hidrgeno (H).
H- C = O
H

409

NOMENCLATURA IUPAC

Los nombres de los aldehdos derivan del nombre del alcano con el mismo nmero de carbonos,

cambiando la terminacin o por al; como el grupo CHO siempre est en un carbono terminal (posicin
1) no es necesario especificar su posicin.
Para nombrar aldehdos ramificados, se busca la cadena que contenga al grupo CHO empezando su
numeracin por el extremo mas cercano al grupo funcional. Los sustituyentes se nombran en orden
alfabtico indicando su posicin respectiva.
Si en la estructura base hay un grupo funcional de mayor prioridad, el grupo -CHO se nombra como
sustituyente y se usa el prefijo OXO o FORMIL (metanoil) precedido por el nmero de posicin.
Ejemplos:
COOH
1 2 3 4
4 3
2
1
CH3-CH2-CH2 -CHO
OHC-CH 2-CH=CH2
CH 3-CH(CHO)-CH2-COOH
Butanal
3-buten-1-al
cido3oxobutanoico.
CHO
CHO
Ac-3-oxociclopentancarboxlico

CH3

3-metilciclopentanocarbaldehido
(CH3)2CHCH2CH(CHO)CH2CH3
2-etil-4-metilpentanal

PROPIEDADES FSICAS
El formaldehdo es gaseoso, los dems son lquidos y los aldehdos superiores son slidos. Los
aldehdos alifticos ms ligeros como el formaldehdo, acetaldehdo y propionaldehdo tienen olores
desagradables, en cambio los aromticos suelen tener olores agradables.
Los aldehdos de menor peso molecular presentan mucha solubilidad agua, debido a la polaridad del
grupo carbonilo y a la formacin de enlaces Puente de hidrgeno, sin embargo, al aumentar el nmero
de carbonos la solubilidad disminuye.
Los aldehdos son ms polares que los teres, por lo que presentan mayor punto de ebullicin que
stos pero menores que los alcoholes de masa molecular semejante. Los aldehdos en estado lquido no
forman enlaces Puente de hidrgeno, se unen por enlaces dipolo-dipolo y Fuerzas de London.
Las temperaturas de ebullicin para los miembros inferiores de las series son de 50C a 80C ms
altos que las de los hidrocarburos de la misma masa molecular.
Los aldehdos de masa molar mayor como el cinmico tienen olor agradable y se utilizan en la
elaboracin de perfumes.
Los aldehdos se oxidan (reductores), con el reactivo de tollens forman el espejo de plata sobre las
paredes del recipiente. Con el reactivo de Fehling forman un precipitado rojo ladrillo (Cu2O).

3. CETONAS
Son compuestos de frmula general:

R- C = O
R
Donde R puede ser un grupo aliftico o aromtico. El grupo carbonilo de las cetonas, a diferencia de los
aldehdos no se enlaza a ningn tomo de hidrgeno.
R- C = O
R

Ar- C = O
R

Ar C = O
Ar

Las cetonas son sustancias que en la industria se usan como disolventes y reactivos para la sntesis de
otros productos. La acetona (disolvente usado para quitar el esmalte de las uas) es la cetona comercial
ms importante con una produccin anual promedio de 3 millones de toneladas.
Es un lquido incoloro, de sabor ardiente, olor agradable muy voltil, inflamable, se encuentra en la sangre
y orina en mayor proporcin en la orina de los que sufren diabaetes.
Tanto la acetona como la etilmetilcetona (2-butanona) son disolventes industriales comunes. Estas
cetonas disuelven una amplia variedad de sustancias orgnicas, tienen unos puntos de ebullicin
apropiados para que sean fciles de destilar y su toxicidad es baja.

410

NOMENCLATURA IUPAC

Las cetonas alifticas o aromticas se nombran aadiendo el sufijo ONA al nombre del hidrocarburo
que forma la cadena principal. El grupo carbonilo cetnico debe tener la menor numeracin, posicin
que siempre se indica. En las cetonas cclicas, el tomo de carbono del grupo carbonilo ocupa la
posicin nmero 1, si existe otro sustituyente; en caso contrario no es necesario especificar su
posicin.
Dependiendo del nmero de grupos carbonilo presentes en la cadena principal se puede tener
monocetonas, dionas, trionas, etc. Esta cadena incluir el mayor nmero de enlaces mltiples, si los
tuviera, en este caso para dar el nombre se sigue el modelo de los alcoholes.
Si en la estructura base hay un grupo funcional de mayor jerarqua, el grupo carbonilo se nombre
como sustituyente y se usa el prefijo OXO precedido por el nmero de posicin. Ejemplos:

CH3-CO-CH3
Propanona
(acetona)

1
2 3 4
CH3-CO-CH=CH2
3-buten-2-ona
(But-3-en-2-ona)

4 3 2 1
CH3-CO-CH2-COOH
cido-3-oxobutanoico

1
2 3 4 5
CH3-CO-CH2-CO-CH 3
2,4-pentanodiona

4-bromo-5-hidroxi-2-pentanona

CH3 CO CH CO CH3
|
CH2 CH = CH2
3alil2,4pentanodiona

PROPIEDADES FSICAS
Las cetonas alifticas de 3 a 10 carbonos son lquidas, las superiores son slidas. Las cetonas de
menor masa molecular presentan mucha solubilidad agua, debido a la polaridad del grupo carbonilo y a
la formacin de enlaces Puente de hidrgeno con el agua, sin embargo, al aumentar el nmero de
carbonos la solubilidad disminuye.
La polaridad del grupo carbonilo es mayor en las cetonas que en los aldehdos, por ello es que
muestran un mayor punto de ebullicin que los aldehdos pero menores que los alcoholes de masa
molecular semejante. Esto debido a la ausencia del enlace Puente de hidrgeno entre molculas de
cetonas.
Las cetonas se unen por enlaces Dipolo-dipolo y Fuerzas de dispersin de London. Al aumentar el
nmero de carbonos, el punto de ebullicin de las cetonas aumenta.
Son ms estables que los aldehdos.
No se oxidan con los reactivos de Tollens y de Fehling.
No son capaces por s mismas, de unirse intermolecularmente por medio de puentes de hidrgeno
unido al carbono.

3. TERES
Son compuestos de frmula general:
R-O-R

R-O-Ar

Ar-O-Ar

Donde R puede ser grupo alquilo y Ar grupo arilo.

Los dos grupos estn unidos covalentemente a un oxgeno, razn por la cual estos compuestos son
apolares. Igual que los alcoholes los teres estan formalmente relacionados con el agua, en la que los
tomos de hidrgeno han sido reemplazados por grupos alquilo; si los dos grupos alquilo son iguales el
ter es simtrico, en caso contrario es asimtrico.

411

 Los teres a diferencia de los perxidos son relativamente inertes por lo que no se suelen utilizar como
intermediarios sintticos; debido a su estabilidad los teres se suelen usar como disolventes en las
reacciones orgnicas.
El ter comercial ms importante es el dietil ter, tambin llamado ter dietlico o sulfrico o
simplemente ter y se usa como un fluido voltil iniciador de la combustin en los motores diesel y a
gasolina. El ter se us como anestsico en ciruga por ms de cien aos, pero es altamente inflamable y
produca vmitos en los pacientes cuando despertaban. En la actualidad ha sido sustituido por el N2O y el
halotano(CF3-CHClBr)
NOMENCLATURA IUPAC

A pesar de ser un grupo funcional los teres se nombran como alcoxialcanos, es decir, como si fueran
sustituyentes.

Para nombrarlos se escoge uno de los sustituyentes (el de menor nmero de tomos de carbono) como
sustituyente alcoxi o ariloxi, el otro sustituyente representa la cadena principal.

El grupo alcoxi se nombra cambiando la terminacin il del sustituyente o resto alquilo o del arilo por
oxi.

La funcin ter es la de menor jerarqua entre los grupos funcionales y se nombra como sustituyente
frente a otras de mayor importancia.

Los teres sencillos se nombran como dialquil ter o alquil alquil ter, pudiendo ser stos simtricos o
asimtricos. Para teres simtricos puede emplearse la palabra ter precediendo el nombre del grupo
terminado en ico (nomenclatura comn).
Ejemplos:
1 2
1 2
1 2 3 4
CH3-O-CH2CH3
CH3 -O-CH=CH2
CH 3-CH-CH2-CH3
1-metoxietano
1-metoxieteno
O-CH3
2-metoxibutano
CH3-O-CH3
Metoximetano
Dimetilter
ter dimetlico

CH3CH2-O-CH2CH3
Etoxietano
Dietilter (ter sulfrico)
ter dietlico.

CH3-O

C(CH3)3-O-C2H5
2-metil-2-etoxipropano
Etilterbutilter

Difenilter o ter difenlico.

Metoxibenceno o fenilmetilter
o terfenilmetlico (anisol)

PROPIEDADES FSICAS
A temperatura ambiente el dimetil ter y el etilmetil ter son gases, los dems son lquidos. Los
teres son ligeramente polares debido a los pares libres del oxgeno, es por ello que los teres
hierven a temperaturas mucho ms bajas que los alcoholes pero tienen puntos de ebullicin similares
al de los alcanos de masa molar semejante.
Los teres tienen menor punto de ebullicin que los alcoholes debido a la ausencia de enlaces Puente
de hidrgeno en los teres lquidos, atrayndose las molculas slo por enlaces dipolo-dipolo y
Fuerzas de London.
Los teres son voltiles, es por ello que tienen una elevada presin de vapor. Son poco solubles en
agua debido a su pequea polaridad. La ligera solubilidad se debe a que los teres ligeros forman
enlaces Puente de hidrgeno con el agua a travs de los pares libres del grupo funcional de los teres

412

4. CIDOS CARBOXLICOS
Son compuestos que tienen un grupo alquilo o arilo unido a un grupo carboxilo. La combinacin de un grupo
carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo carbono origina el grupo carboxilo, cuya estructura se
muestra:
R-C=O
Donde R puede ser grupo alquilo o arilo
OH
Los compuestos que contienen el grupo carboxilo tienen carcter cido y se denominan cidos
carboxlicos. El ms simple es el cido frmico y entre los ms complejos podemos sealar a los cidos
grasos, que son cidos alifticos de cadena larga, que se obtienen por hidrlisis de las grasas y aceites.
Un cido carboxlico cede protones mediante la ruptura heteroltica del enlace O-H para dar lugar a un
protn y a un ion carboxilato; cuando se separa el grupo hidroxilo (-OH) de un cido, entonces se forma
un grupo acilo:
R- C = O
Ar- C = O
Los grupos acilo los podemos observar formando parte de las estructuras de las amidas. Ejemplo:
CH3-CO-NH2 Etanamida
CH 3-CO-NH-CH3 N-metiletanamida

PROPIEDADES FISICAS

Los de 4 a 10 atomos de carbono son l quidos oleosos voltiles de olor penetrante y desagradable y los
de 6 a 12 atomos de carbono son cuerpos aceitosos y los de trminos superiores son slidos casi
inodoros e insolubles en el agua y se encuentran formando steres en los cuerpos grasos.
Son miscibles en el agua, alcohol, cetonas, aldehdos, y solucin de NaHCO3 hasta C3.
Son insolubles en benceno, gasolina, ter de petrleo y depende de la cadena carbonada.
Los tres primeros son solubles en el agua, luego disminuye hasta desaparecer totalmente.
Tienen puntos de ebullicin altos debido a la presencia de E.P.H.
Los cidos carboxlicos existen fundamentalmente en los estados slidos y lquidos como dmeros
acclicos.
Se suelen denominar como cidos grasos en razn que su mayor ocurrencia est en las grasas y aceites
vegetales y animales.
NOMENCLATURA IUPAC

Los nombres de los cidos carboxlicos se obtienen como derivados del hidrocarburo con el mismo
nmero de carbonos reemplazando la ternminacin O por OICO. La palabra cido antecede al nombre
de la cadena carbonada. Para compuestos monocarboxlicos el grupo funcional tiene el nmero 1(es
terminal) y no se menciona. Ejemplo:
H-COOH cido metanoico (cido frmico)
CH2=CH-COOH cido-2-propenoico CH2=CH-CH2COOH cido-3-butenoico
4

Los cicloalcanos con sustituyentes -COOH se llaman por lo general cidos cicloalcanocarboxlicos.
COOH cido ciclohexanocarboxlico

Dependiendo del nmero de grupos carboxlicos presentes en la cadena principal se puede tener
cidos monocarboxlicos, dicarboxlicos, etc. Ejemplo:
HOOC-COOH
HOOC-CH(C2H5)-CH2-COOH
cido etanodioco
cido-2-etilbutanodioco.
cido oxlico
HOOC-CH2-C(COOH)-CH2-COOH
OH
Ac 3-carboxi-3-hidroxipentanodioco
cido-2-hidroxi-1,2,3-propantricarboxlico
(cido ctrico)

413

 Muchos cidos tienen nombres comunes. Ejemplo:

CH3-COOH
cido etanoico
cido actico

CH2=CH-COOH
cido-2-propenoico
cido acrlico

CH 3-CO-COOH
cido-2-oxopropanoico
cido pirvico

Entre algunos cidos grasos superiores tenemos:

Saturados:
CH3-(CH2)10-COOH
CH3-(CH2)12-COOH
CH3-(CH2)14-COOH
CH3-(CH2)15-COOH
CH3-(CH2)16-COOH
CH3-(CH2)18-COOH

cido lurico
Acido mirstico
Acido palmtico
Acido margrico
Acido esterico
Acido arquico

Insaturados:
CH3-(CH 2)7CH=CH(CH2)7-COOH
CH3 -(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7-COOH

Acido dodecanoico
Acido tetradecanoico
Acido hexadecanoico
Acido heptadecanoico
Acido octadecanoico
Acido eicosanoico

Acido cis-9-octadecenoico Acido oleico

Acido cis, cis-9,12-octadecadienoico Acido linoleico

5. steres
Son derivados de los cidos carboxlicos, su frmula general es: R- COO-R
R y R pueden ser grupos indistintamente grupo alquilo o arilo.
R- C = O
OR

R- C = O
OAr

Ar C = O
OAr

Nomenclatura IUPAC
En los steres el nombre del radical alqulico o arlico del cual procede el cido se cambia la
terminacin OICO por el sufijo OATO seguido del nombre del resto alcohlico expresado como
alquilo. Tanto la nomenclatura sistemtica como la trivial siguen este orden manteniendo su
independencia.

Son componentes principales de aceites, grasas, ceras, perfumes, resinas o fibras sintticas
(polisteres).
Son lquidos a excepcin de loe trminos superiores.
Son incoloros, solubles en alcohol.
Se hidrolizan en forma de cido orgnico y el alcohol.
Ejemplos:
CH3COO-CH2 -CH3
Etanoato de etilo
Acetato de etilo

CH3COO-CH3
etanoato de metilo
acetato de metilo

CH3COO-CH2
Acetato de bencilo

414

CH3COO-n-C3H7
etanoato de n-propilo
acetato de n-propilo

GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS ORDENADOS SEGN PRIORIDAD DECRECIENTE

CLASE

FRMULA

SUFIJO
(Funcin Principal)

PREFIJO
(sustituyente)

Acido Carboxlico

- COOH

Oico

Carboxi

Anhdrido Orgnico

- CO O CO -

Anhdrido oico

---------------

Ester

- COO -

oato de Alquilo

Carboalcoxi

Halogenuro de Acilo

- COX

Halogenuro de oilo

Halogeno alcanoil

Amida

- CONH2

Amida

Amido

Nitrilo

- CN

Nitrilo

Ciano

Aldehido

- CHO

Al (Carbaldehido)

oxo ; (Formil)

Cetona

- CO -

ona ; Cetona

oxo - ceto

Alcohol

- OH

ol

Hidroxi

Amina

- NH2

Amina

Amino

eno

Alquenilo

ino

Alquinilo

ano

alquilo

Alqueno

Alquino

- C C -

Alcano

GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS SUBORDINADOS

CLASE

FRMULA

-----------------------

PREFIJO (sustituyente)

ter

-O-

----------------------------

Alcoxi

Halogenuro

- Cl , - Br, - I

----------------------------

Halgeno

Nitro

- NO2

----------------------------

Nitro

Sulfuro

-S-

----------------------------

alquiltio

415

ESTEREOQUMICA
La estereoqumica estudia la distribucin espacial de los tomos en una molcula, lo que origina que muchos
compuestos orgnicos con igual frmula molecular tengan diferentes propiedades. Comprende isomera
estructural (constitucional) y estereoisomera.
CLASIFICACIN
De cadena
Constitucionales
De posicin
De funcin
Ismeros

Conformacionales
Geomtricos
Opticos

Estereoismeros

A)

Isomera Constitucional o Estructural.- Son compuestos que a pesar de tener la misma frmula molecular
difieren en el orden en que estn conectados los tomos, es decir, tienen los mismos tomos conectados de
forma diferente (distinta frmula estructural). Comprende la isomera de cadena, posicin y de funcin.

De Cadena.- Se presentan en los alcanos. Ejemplo:

nhexano

2metilpentano

2,2-dimetilbutano

2,3-dimetilbutano

Son de frmula global C6 H14

# ismeros de cadena : 2n-4 + 1

para

4 n 7 n = # carbonos

De Posicin.- Se presenta entre sustancias de una misma funcin en las cules el grupo funcional tiene
diferente ubicacin. Ejemplo:

1buteno

2buteno
Frmula global: C4H8

1butanol

OH

OH
2butanol

Frmula global: C4 H10O

De Funcin.- Se da entre funciones diferentes que son iguales en frmula global. Ejemplo:

//
O
2butanona
(cetona)

CHO

Frmula global: C4H8O

Butanal
(aldehdo)

416

B)

Estereoisomera.- Son los ismeros cuyos tomos estn conectados en el mismo orden, pero con
disposicin espacial diferente. Comprende la: Conformacional, configuracional (Geomtrica Cis-trans y E, Z)
y ptica. En este texto slo nos ocuparemos de la isomera geomtrica.

Isomera geomtrica.- Se presenta en alquenos y en cicloalcanos disustuidos. En alquenos son de dos tipos:
Ismeros Cis, trans e ismeros E, Z

\
/

C
\

Para tener ismeros geomtricos se debe cumplir que a d y

Cuando a = b d = e
ismero Cis
Cuando a = e d = b
ismeros Trans

be

El ismero Cis tiene mayor temperatura de ebullicin que el Trans. El ismero trans tiene mayor
estabilidad qumica ( tiene menor energa potencial ) que el cis.
Para pasar de un ismero cis a uno trans o viceversa, debe romperse el enlace pi() y luego rotar el
carbono alrededor del enlace sigma().

La nomenclatura Cis-Trans para los ismeros geomtricos a veces falla, por ejemplo, los ismeros del
1-bromo-1-cloropropeno no son claramente Cis o Trans, ya que no es obvio a qu sustituyentes se
refiere como cis o trans
Br
CH3
Cl
CH3
\
/
\
/
C
=
C
C
=
C
/
\
/
\
Cl
H
Br
H
Para solucionar este problema, se utiliza el sistema E-Z de nomenclatura para los ismeros
geomtricos de los alquenos. Este sistema sigue el convenio de Cahn-Ingold-Prelog para los tomos
de carbono asimtricos y se asigna una nica configuracin E o Z a cualquier doble enlace que pueda
presentar isomera geomtrica.
Para nombrar un alqueno por este sistema se separa mentalmente el doble enlace en dos partes.
Luego se asignan prioridades a los cuatro sustituyentes. Los tomos enlazados al carbono asimtrico
con los nmeros atmicos ms altos tienen las prioridades ms altas. Ejemplo:
I > Br > Cl > S > F > O > N > C > Li > H
En el caso que los tomos enlazados al carbono asimtrico sean iguales, se consideran los tomos que
le siguen en la cadena para decidir la prioridad. Por ejemplo al isopropilo: -CH(CH3 )2 se le asigna una
prioridad ms alta que al etilo: -CH2CH3 ; en este caso, el primer tomo de carbono del grupo etilo
est enlazado a dos hidrgenos y a un carbono, mientras que el primer carbono del grupo isopropilo
est enlazado a dos carbonos y a un hidrgeno.
Un grupo etilo y un -CH2CH2Br tienen idnticos los primeros y los segundos tomos, pero el tomo de
bromo en la tercera posicin hace que el grupo -CH2CH2Br tenga una prioridad ms alta que el etilo.
Un tomo de prioridad alta tiene prioridad sobre un tomo de prioridad ms baja. Ejemplos:
Br
CH3
\
/
C
=
C
/
\
Cl
H
(Z)-1-bromo-1-cloropropeno
CH3CH2
H
\
/
C = C
CH3
/
\
/
Br
C = C
/
\
H
CH2CH3

417

Cl
CH3
\
/
C
=
C
/
\
Br
H
(E)-1-bromo-1-cloropropeno

(3Z,5E)3bromo6-metil-3,5octadieno

ISMEROS GEOMTRICOS CIS-TRANS EN ALQUENOS

H
\
C
/
Cl

H
/
C
\
Cl

H
\
C
/
Cl

Cis1,2dicloroeteno

Cl
/
C
\
H

Trans1,2dicloroeteno

HOH2C

H
C = C

H
CH2 CH3
Trans2penten1ol

CH3

H
CH3

C=C
C=C

H
H

Cis, trans2,4hexadieno
Tambin se puede observar la isomera geomtrica en cicloalcanos disustituidos:
CH3

CH3

CH3

CH3
Cis-1,3-dimetilciclopentano

Trans-1,3-dimetilciclopentano

Ismeros pticos .- son compuestos con propiedades fsicas y qumicas casi idnticas, pero difieren con
respecto a su interaccin con la luz polarizada en un plano. Pueden ser isomeros D() o L().
La letra D = Dextro y L= Levo, las letras indican la ubicacin del grupo ubicado en el penltimo carbono del
compuesto y que sea diferente al hidrgeno. Los signos indican si la luz polarizada a sido desviada a la
izquierda (-) o derecha(+).Para tener isomeros pticos es necesario tener en la estructura del compuesto al
menos un carbn asimtrico o quiral.
a
|
d C b
|
c
# Estereo Ismeros es = 2n
Ejemplo :

Carbn asimtrico
abcd

n = # carbonos asimtricos

CH3 CHOH COOH

Ac. Lctico

COOH
|
H C OH
|
CH3

COOH
|
HO C H
|
CH 3

cido D - Lctico

cido L - Lctico

418

Ejercicios

1. Dar nombre a los siguientes compuestos (IUPAC):

8.

La estructura que corresponde al glioxal es :

a) HCOOH b)CH2 (OH)CH2(OH) c) OHC-CHO
d) CH3-CHO
e) CH3Cl
Rpta. (c)

9.

La siguiente estructura : CH3-CH2-CH(OH)-CH2CO-CH2-CHO , recibe por nombre:

a) Ac. heptanoico
b) Ac. 3-oxo-5-hidroxi-heptanoico
c) 3-oxo-5-hidroxi-hexanona
d) 5-oxo-3-hidroxi-heptanal
e) 3-oxo-5-hidroxi-heptanal
Rpta. (e)

a)
O

3-metil-2-butanona
(3-Metil-butan-2-ona)

b)

CHO
O
2-metil-5-oxohexanal

c) (CH3)2CH (CH2)2 COO CH2 CH3

3-metilpentanoato de etilo

10. Relacionar nombre con formula:

I. Ac. valerico ( ) HOOCCH(OH)CH2COOH
II. Ac. pirvico ( ) CH3CH2OCH2CH3
III. Acetato de metilo ( ) CH3COCOOH
IV. Eter sulfrico
( ) CH3OOCCH3
V. Ac. malico
( ) CH3(CH2)3COOH
a) I, II, III, IV, V
b) V, IV, II, III, I
c) II,III,IV,V ,I
d) III, V,IV,II,I
e) IV,V,III,II,I
Rpta. (b)

d) CH3 CH(CH3) CHOH CH3

3-Metil-2-butanol (3-Metil-buta-2-ol)
2. Nombrar:
CH 3-(CH2)2-CH(CH3)-CH2-CH(CH5)-(CH2)2-CHO
a) 2,3,5-trimetilnonanol
b) 4,6,6-trimetilnonanal
c) 6-metil-4-etilnonanal
d) 4,6,6-trimetilnonanol
e) 6-metil-4-etil nonanol
Rpta: (C)

11.

3. Nombrar: CH3-CH2-CH2-CO-CH2-CH3
a) 4-hexanona
b) etilpropilcetona
c) 3-hexanona
d) a y b
e) b y c
Rpta.: (e)

a) Ester b) Aldehido
d) cido carboxilico
Rpta. (d)
12. La
a)
b)
c)
d)
e)

4. Cul de las siguientes grupos funcionales tiene

mayor orden de prioridad
a) COb) O c) COOH
d) CHO
e) - OH
Rpta. (c)
5. El nombre correcto del CH3-CO-CH3 que se utiliza
como disolvente, quitaesmaltes de uas,
desmanchador, combustible, etc
a) dimetilcetona
b) Propanona
c) Acetona
d) Dimetilter
e) Todas anteriores
Rpta: (b)
6.

7.

La siguiente sustancia

COOH es un:
OOCCH3
c) Sal organica
e) Eter

estructura de la palmitina es :
(CH3-(CH2)10 -COO)3CH2CHCH2
(CH3-(CH2)12 -COO)3CH2CHCH2
(CH3-(CH2)14 -COO)3CH2CHCH2
(CH3-(CH2)16 -COO)3CH2CHCH2
(CH3-(CH2)18 -COO)3CH2CHCH2

13. La oxidacin moderada de un alcohol primario

resulta:
a) Acido carboxlico
b) ster
c) Alcohol terciario
d) Aldehdo
e) Cetona
Rpta. ( d)

El grupo funcional mas oxidado es :

a) O- b) CO- c) CHO d) COOR e) COOH
Rpta. (e)
El nombre IUPAC de la sustancia que se utiliza
para preparar la solucin conservadora de piezas
anatmicas es :
a) Acetona
b) Glicerol
c) Formaldehdo
d) Metanal
e) Ac. Piruvico
Rpta. (d)

14. La oxidacin de un alcohol secundario da:

a) Cetona
b) Aldehdo
c) Eter
d) Ester
Rpta: (a)

419

BIBLIOGRAFA

1.

BROW, T; Le May, H.; BURSTEN; B. Qumica. La ciencia central. 7ma. Edic. Edit. Prentice Hall.
Mxico 1997.

2.

CHANG, Raymond. Qumica 4 edic., Edit. Mc Graw Hill, Mxico 1992.

3.

WHITTEN, K.; GAILES, K; DAVIS, R. Qumica General , 3 Edic. , Edit. Mc Graw Hill, Mxico,
1995.

4.

ARMAS, Carlos Ciencia Qumica-Conceptos Fundamentales, 1 Edic.,Edit. Libertad. Trujillo-Per

1996.

5.

MORTIMER, Charles, Qumica, Edit. Grupo Editorial Iberoamericana, Mxico 1983.

6.

PETRUCCI, R.H. & HARWOOD, W.S. Qumica General: Principios y Aplicaciones Modernas 7 Edic.,
Edit. Prentice Hall, Madrid-Espaa, 1999.

7.

ROSEMBERG, J. Teora y Problemas de Qumica, coleccin Schaum 1989.

8.

ARMAS, Carlos Ciencia Qumica, 3500 Ejercicios y Problemas Resueltos, 1 Edic.,Edit. Libertad.
Trujillo-Per 1996.

9.

WADE, L.G.,Jr."Qumica Orgnica", Prentice Hall Hispanoamericano, S.A. , 2da Edicin, Mxico,
1994.

10. Mc MURRY, J. " Qumica Orgnica", Editorial Revert S.A., Espaa 1980.
11. FESSENDEN R., FESSENDEN, Jr., "Qumica Orgnica ", G.E. Iberoamericana S.A. .
12. PINE, S.H. y Otros, Qumica Orgnica, Edit. MC Graw Hill, 2da. Edic., Mxico, 1994.
13. RAKOFF, H.& ROSE, N. C., "Qumica Orgnica Fundamental", Editorial Limusa, Mxico 1992.
14. MORRISON & BOYD Qumica Orgnica Ed. Mc Graw Hill
15. VENEGAS KEMPER, J. L. Qumica Moderna. 1 y 2 Parte.
16. Jorge Luis Brea Or y Enrique Neira Montoya Qumica Orgnica Edicin Per -2008.

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