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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR.

FACULTAD DE INGENIERA, CIENCIAS FSICAS Y MATEMATICAS.


ESCUELA DE INGENIERA QUMICA.

SEGUNDO AO

PARALELO: PRIMERO.

Qumica Orgnica.
ALCOHOLES

Grupo No 4.

Integrantes del grupo:

Carrasco Andrs
Nez Mara Augusta
Rojas Guillermo
Vsquez Diego.

2008-07-05-

RESUMEN
Partimos de tres alcoholes los cuales son: alcohol etlico absoluto y al 95%, butlico y ter-butlico.
Se someti estos alcoholes a diferentes pruebas que fueron de solubilidad, accin acida, accin
bsica, presencia de agua, oxidacin, y la reaccin con haloformo. Para determinar la presencia de
agua en alcohol absoluto y al 95%. Para la solubilidad adicionamos agua a estos alcoholes. Para las
propiedades acidas pusimos sodio metlico, medimos el tiempo, calentamos, lixiviamos con agua y
comprobamos la presencia acida mediante indicador.
Para la accin bsica adicionamos acido clorhdrico y nos valemos de la formacin de sales.
Mediante la oxidacin obtenemos aldehdos, adicionamos el dicromato de potasio tratado con acido
sulfrico concentrado, adicionamos nitrato de plata. El alcohol etlico debe formar conjuntamente
con el yodo un haloformo. Con todo esto podemos observar las diferentes propiedades de los
alcoholes.
DESCRIPTORES:
REACTIVO
DE
TOLLENS/
ESPEJO
DE
PLATA/
HALOFORMO/LIXIVIACION/ VELOCIDADES DE REACCION/ ETANOL ABSOLUTO/
SULFATO DE COBRE ANHIDRO.

ALCOHOLES
1.- TEORIA
1.1. Estudiar las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios
2. TEORIA
2.1 Alcoholes definicin y clasificacin
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una
cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin
sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos
formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes. En un principio, el
trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los
alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin,
estableciendo as su acepcin actual. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH)
enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y
trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los
alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que
tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra
unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman
sustancias llamadas esteres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos
normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran
en los tejidos y fluidos de animales y plantas.
Clasificacin de los alcoholes
Segn el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se
clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol
Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH est unido a un carbono secundario. Es el caso
del 2-Propanol
Un alcohol es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o
Terbutanol.
2.2 Mtodos de obtencin
Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son:
a) Hidratacin de alquenos
Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemticamente puede representarse
mediante la ecuacin:
H2SO4
Ec: 2.2.1
RCH=CH2 + H2O
RCHOHCH3
El
grupo
OH
(parte
negativa
de
la
molcula
de
agua,
HO
... H ) se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del doble enlace. Por ello, ste es un
mtodo muy apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los
cuales se preparan as industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del

Ec: 2.2.3

Ec:
Ec:2.2.4
2.2.2

craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo industrial ms importante de fabricacin de


alcohol etlico, por hidratacin del etileno, CH2=CH2 en presencia de cido sulfrico.
b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de catalizadores
bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
RCH2Cl + AgOH

ClAg + RCH2OH

Ec: 2.2.2

c) Reduccin de compuestos carbonlicos


Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de catalizadores, o
bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, LiAlH4. Con aldehdos se obtienen
alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, segn las siguientes ecuaciones:
LiAlH4

LiAlH4

alcohol
primario

aldehdo
Ec: 2.2.3

alcohol
secundario

cetona
Ec: 2.2.4

d) Mediante reactivos de Grignard


La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonlico da lugar a un
halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrlisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea
formaldehido, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los
restantes aldehdos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.
e) Mtodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol y etanol, se obtienen
Ec: 2.2.4
tambin por mtodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtena antiguamente
por destilacin seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a
veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se
obtiene por hidrogenacin cataltica del monxido de carbono, segn la reaccin:
CO + 2H2

CH3OH

Ec: 2.2.5

Que se lleva a cabo a unos 400 C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados
corrientemente por una mezcla de xidos de cromo y de cinc. El alcohol metlico es muy
venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etlico para usos industriales, que est
desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigedad por fermentacin de
los azcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricacin de bebidas
alcohlicas. La fermentacin se produce por la accin de enzimas (o fermentos), que son
catalizadores orgnicos complejos segregados por las clulas de levaduras, obtenindose, como
productos finales, etanol y CO2, segn la reaccin global:

C6H12O6
Glucosa

2CO2 + 2CH3CH2OH
etanol

Ec: 2.2.6

Adems de la glucosa pueden tambin fermentar por la accin de levaduras otros azcares ms
complejos y el almidn, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azcares
simples, antes de la fermentacin alcohlica propiamente dicha. Una concentracin elevada de
alcohol impide el proceso de fermentacin, por lo que slo pueden obtenerse concentraciones del
10 al 18 % en etanol, que son tpicas de los vinos naturales. Por destilacin fraccionada puede
lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composicin que
circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol puro.
f) Obtencin de fenoles
Algunos fenoles forman parte de los aceites ligeros procedentes de la destilacin seca de la hulla,
de donde se extraen con disolucin acuosa de sosa custica, tratamiento posterior con cido
sulfrico y destilacin fraccionada. El propio fenol, que es el ms importante de todos por su
empleo para la fabricacin de plsticos (baquelita), suele obtenerse tambin por sntesis, bien por
fusin con NaOH del cido bencenosulfnico C6H5SO3H, o por hidrlisis del clorobenceno, a
temperatura y presin elevadas (350 C y 200 atm). Modernamente se obtiene tambin por
oxidacin cataltica del isopropilbenceno (cumeno), proceso en donde, adems del fenol, se
produce acetona, que es tambin un producto muy cotizado industrialmente.
2.3 Propiedades fsicas de los alcoholes
El parentesco de los alcoholes y fenoles con el agua se pone de manifiesto en muchas de sus
propiedades fisicoqumicas. As, por ejemplo, los primeros trminos de la serie de los alcoholes,
de uno a tres tomos de carbono, son completamente miscibles con el agua, con la que forman
enlaces de hidrgeno, anlogos a los que existen entre las propias molculas de agua o de los
alcoholes entre s. Al aumentar el nmero de tomos de carbono de la cadena hidrocarbonada, se
hace cada vez menor la influencia relativa del grupo hidroxilo, por lo que disminuye mucho su
solubilidad en agua, siendo ya prcticamente insolubles los alcoholes con diez o ms tomos de
carbono.
En estado slido y en estado lquido, las molculas de los alcoholes y fenoles estn muy
asociadas mediante enlaces de hidrgeno, formando cadenas de varias molculas, lo que explica
sus puntos de fusin y de ebullicin anormalmente elevados Como ocurre, en general, en todas
las series homlogas, los puntos de fusin y de ebullicin de los alcoholes de cadena lineal
aumentan con el nmero de tomos de carbono. As, los alcoholes inferiores son lquidos
incoloros, muy fluidos y relativamente voltiles; los de 6 a 11 tomos de carbono son ya lquidos
viscosos; y el dodecanol, esto es, con 12 tomos de carbono (alcohol laurlico), es el primer
alcohol de cadena lineal que es slido a la temperatura ambiente.
2.4 Propiedades qumicas de los alcoholes
Las propiedades qumicas de un alcohol, ROH, estn determinadas por su grupo funcional, el
grupo hidroxilo, -OH.
Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el enlace C-OH,
con eliminacin del grupo -OH, o el enlace O-H, con eliminacin de -H.

Ec: 2.2.7

Los dos tipos de reaccin pueden implicar sustitucin, en la que un grupo reemplaza el -OH o el
-H, o eliminacin, en la que se genera un doble enlace.
Ya estamos familiarizados con algunas de las propiedades qumicas de los alcoholes: su acidez y
basicidad, su poder nuclefilo, su conversin en halogenuros y sulfonatos de alquilo, y alquenos.
Hemos visto cmo el grupo -OH puede reemplazarse directamente o, lo que es ms frecuente,
mediante un halogenuro o sulfonato de alquilo por muchos otros grupos o eliminarse para
establecer un doble enlace carbono-carbono.
Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista qumico, de la siguiente manera: Reaccionan
con los cidos orgnicos e inorgnicos para formar esteres: Con los halogenuros dan productos de
oxidacin en los que se encuentran halgenos:
CH3-Cl2OH

CCl3-COHCl2

Ec: 2.2.7

Reaccionan con los metales fuertemente positivos:


2C2H5OH + 2Na
Etxido sdico

2C2H5ONa + H2

Ec: 2.2.8

Los alcoholes se deshidratan (800C) dando alefinas:


R-CH2CH2OH

R-CH=CH2 + H2O

Ec: 2.2.9

Alcohol metlico o metanol, recibe tambin los nombres de metanol y carbinol y su formula es
CH3OH. Se puede preparar por destilacin de la madera, por lo que se le llama tambin "espritu
de la madera". Actualmente se obtiene por reaccin del xido de carbono e hidrgeno a altas
temperaturas y presiones, empleando catalizadores de xido de zinc y cromo:
CO2 + 2H2

CH3OH

Ec: 2.2.10

El metanol es un lquido incoloro, muy txico, que provoca la ceguera e incluso la muerte si se
ingiere. Es inflamable y miscible con el agua, en todas las proporciones, y con la mayora de los
disolventes orgnicos. Se utiliza como disolvente de pinturas, barnices, lacas, etc., en la
fabricacin de perfumes, colorantes, etc., para la obtencin del etanol desnaturalizado y en
mezclas
anticongelantes
para
radiadores
de
automviles.
Alcohol etlico o etanol, se le denomina tambin "espritu de vino" y tiene la frmula CH3CH2OH. Se obtiene corrientemente por fermentacin de ciertos azcares, especialmente glucosa,
y en este proceso se utilizan materias primas las mezclas azucareras.
El etanol es un lquido incoloro, inflamable, con punto de ebullicin a 78.1C, miscible en agua
en todas las proporciones y tambin en la mayora de los disolventes orgnicos. Se utiliza en
numerosas sntesis, para la preparacin de esteres, teres, cloroformo, etc., como disolvente de
resinas, pinturas, gomas, etc., en perfumera y como combustible.
2.5 Diagrama de flujo de la obtencin industrial del etanol
Destilacin azeotrpica.- Consiste en adicionar un compuesto qumico, llamado modificador, a
una mezcla de alimentacin azeotrpica en una columna de destilacin fraccionada, para formar un

nuevo azetropo ternario heterogneo (ATH) con uno de los componentes de la alimentacin.
Luego, este ATH es removido como destilado en la columna. La corriente de solucin alcohlica de
1 a 6% molar de etanol se rectifica en una columna de destilacin fraccionada para obtener agua
(fondo) y una solucin alcohlica concentrada de 86% molar (cabeza). Parte de esta segunda
corriente regresa
a la columna como reflujo, mientras el resto es enviada a otra columna de destilacin llamada
azeotrpica, donde se mezcla con el modificador (benceno o ciclo hexano), produciendo el ATH y
liberando al EA de la alimentacin, obtenindose como producto de fondo. El ATH es condensado
como producto de cabeza y se le decanta para obtener dos fases inmiscibles. La fase orgnica, rica
en el modificador, regresa a la columna azeotrpica como reflujo, mientras la fase acuosa es
bombeada a una tercera columna de destilacin fraccionada llamada recuperadora, donde se separa
el modificador alcohlico del agua. El primero es obtenido como producto de cabeza y es reciclado
a la alimentacin de la columna azeotrpica, mientras que el agua es utilizada junto con la corriente
obtenida en la columna rectificadora, como alimentacin para otras etapas del proceso (8, 9,19).

Destilacin extractiva: Consiste en adicionar un solvente no voltil, de alto punto de ebullicin y


miscible a una mezcla de alimentacin azeotrpica, en una columna de destilacin fraccionada,
para alterar las volatilidades de los componentes claves sin la formacin de un nuevo azetropo.
Consta de tres columnas de destilacin fraccionada. La primera columna es la rectificadora y es
similar a la descrita para la destilacin azeotrpica. La segunda columna, llamada extractiva, recibe
la solucin alcohlica rectificada y al solvente, usualmente etilenglicol, en contracorriente. En el
tope de la columna, el EA es condensado y obtenido como producto principal. En la regin entre la
alimentacin del solvente y la de la solucin, el agua es absorbida por el solvente, que desciende a
la base de la columna. Una corriente de fondo de la columna, constituida de agua y solvente, se
alimenta a una tercera columna, llamada recuperadora; donde el agua es separada del solvente
como producto de cabeza y es enviada como alimentacin de otras etapas del proceso. El solvente
agotado sale de la columna, como producto de fondo y es reciclado a la columna extractiva, junto
con la corriente de alimentacin (6,7, 10,19). Algunas modificaciones aplicadas a este proceso se

basan en un anlisis energtico del mismo y han sugerido circuitos adicionales para los
subproductos, logrando aumentar la eficiencia y el rendimiento del proceso (11).

Destilacin extractiva salina.- Es un proceso anlogo a la destilacin extractiva, con la diferencia


de que el agente es una sal inica, no voltil y soluble en la mezcla de alimentacin (6). Una
corriente de solucin alcohlica rectificada (86% molar de etanol) alimenta a una columna de
destilacin fraccionada, llamada destiladora salina, donde se mezcla con la sal inica (acetato de
potasio). Se obtiene una solucin concentrada de la sal como producto de fondos, la cual es enviada
a una etapa de recuperacin. Como destilado se obtiene etanol anhidro. La etapa de recuperacin,
consta de un secador por atomizacin, que permite obtener la sal en estado slido y reciclarla a la
columna destiladora salina (12).

Pre evaporacin.- Es un proceso de separacin en el cual una mezcla lquida se pone en contacto
con una membrana polimrica permeable microporosa y selectiva. Uno de los componentes de la
mezcla es transportado preferentemente a travs de la membrana, en estado vapor (permeado),
siendo condensado y recuperado (13,15). El trmino per vaporacin es una contraccin de
permeacin y evaporacin. La permeacin es inducida por una disminucin de la presin parcial
del componente permeable, mediante vaco o por una corriente de un gas inerte. Es sabido, que la
per vaporacin puede ser usada solamente cuando la selectividad del permeado es muy superior a la
detectada en una vaporizacin ordinaria.
La corriente del tope de una columna rectificadora de la solucin alcohlica, considerada en los
procesos previos, es enviada a una unidad de per vaporacin, donde el permeado (solucin
alcohlica diluida) es obtenido al reducir la presin del otro lado de la membrana hidroflica. El EA
es deshidratado y obtenido como producto de la unidad. El permeado es condensado y enviado a un
tanque almacenador, de donde es reciclado a la columna rectificadora. La generacin del vaco para
este proceso se realiza despus del condensador, ya que se usa una corriente de vapor (16), en vez
de una de lquido, como es usual en otros procesos de per vaporacin (14). Segn este caso, se
obtiene mejoras en el desempeo de la separacin y manejo de los subproductos.

3. REACCIONES
3.1 Reacciones principales
3.1.1 Presencia de agua en el alcohol
C2H5OH + CuSO4(anhidro)

C2H5OH + CuSO4(anhidro)

Ec: 3.1.1.1

C2H5OH + CuSO4(anhidro)

Ec: 3.1.1.2

(al 95%)

C2H5OH + CuSO4(anhidro)
(Absoluto)

3.1.2 Solubilidad

C2H5OH + H2O

+ K2CO3

KOH + C2H5OK + CO2 + H2O(l)

Ec: 3.1.2.1

(al 95%)

C4H9OH + H2O

Ec: 3.1.2.2

C4H9O- + H3O+

(Butanol)

C4H9OH + H2O

Ec: 3.1.2.3

C4H9O- + H3O+

(Ter-butanol)

3.1.3 Accin acida


2C2H5OH + 2Na(s)

2C2H5ONa + H2(g)

Ec: 3.1.3.1

(Absoluto)

2C4H9OH + 2Na(s)

2C4H9ONa + H2(g)

Ec: 3.1.3.2

(Butanol)

2C4H9OH + 2 Na(s)

2C4H9ONa + H2(g)

Ec: 3.1.3.3

(Ter-butanol)

3.1.4 Accin bsica


C4H9OH + HCl (concentrado)

C4H9Cl + H2O

C4H9OH + HCl (concentrado)

C4H9Cl + H2O

Ec: 3.1.4.1
Ec: 3.1.4.2

3.1.5 Oxidacin
C4H9OH + K2CO3

C3H7C

//

C3H7C

//

H + K2CO3

Ec: 3.1.5.1

H + AgNO3 + NH4OH

Ag + C3H7COO NH4 + NH4NO3 + H2O


Ec: 3.1.5.1.1

C4H9OH + K2CO3

no hay reaccin

Ec: 3.1.5.2

3.1.6 Reaccin de haloformo


C2H5OH + 2I2(s) + 2 NaOH

CHI3 + HCOONa + H2O + NaI + H2(g)


Ec: 3.1.6.1

3.2 Reacciones secundarias

4. PARTE EXPERIMENTAL
4.1 Fundamento del mtodo
Las muestras de alcohol sec-butlico en aire se obtienen haciendo pasar, con la ayuda de una
bomba de muestreo personal, un volumen de 10 litros de aire a travs de un tubo relleno de
anasorb 747, quedando los vapores adsorbidos sobre el carbn.
El alcohol se desorbe con 1 ml de una mezcla binaria de N,N-dimetilformamida y sulfuro de
carbono (60 ml + 40 ml) que contiene 1 ml de n-propilbenceno por ml de disolucin como patrn
interno. La disolucin resultante se analiza en un cromatgrafo de gases equipado con detector de
ionizacin de llama. A partir de la masa del alcohol en la muestra y del volumen de aire
muestreado se obtiene la concentracin ambiental.(1)
4.2 Materiales y Equipos
4.2.1 Tubos de ensayo
4.2.2 Gradilla para tubos
4.2.3 Soporte universal
4.2.4 Pinza universal
4.2.5 Vaso de precipitacin de 250mL
4.2.6 Tela de amianto
4.2.7 Aro de hierro
4.2.8 Mechero Bunsen
4.2.9 Probeta de 10mL
4.2.10 Papel indicador
4.3 Sustancias y Reactivos
4.3.1 Etanol absoluto
4.3.2 Etanol al 95%
4.3.3 Sulfato de cobre
4.3.4 Agua destilada
4.3.5 Carbonato de potasio
4.3.6 n-butanol
4.3.7 ter-butanol
4.3.8 Sodio metlico (3mm de dimetro)
4.3.9 Acido clorhdrico concentrado
4.3.10 Solucin de dicromato de potasio al 10%
4.3.11 Acido sulfrico concentrado
4.3.12 Nitrato de plata amoniacal
4.3.13 Yodo
4.3.14 Hidrxido de sodio al 20%

C2H5OH
C2H5OH
CuSO4
H2O
K2CO3
C4H9OH
C4H9OH
Na(s)
HCl
K2Cr2O4
H2SO4
AgNO3
I2
NaOH

4.4 Procedimiento
4.4.1 Presencia de agua en el alcohol.- En un tobo de ensayo que contiene 5mL de etanol al 95% se
aade 0,5g de sulfato de cobre anhidro, se agita enrgicamente y se deja en reposo. En otro tubo de
ensayo se repite la prueba con 5mL de etanol absoluto. Observar y comparar los resultados de los
dos tubos.

4.4.2 Solubilidad.- Se aade 5mL de etanol del 95% a 5mL de agua contenidos en un tubo de
ensayo. Se satura la solucin con carbonato de potasio y se observa el resultado. Se pone luego en 3
tubos de ensayo de aproximadamente 3mL de n-butanol, ter-butanol en 5mL de agua. Anotar las
observaciones y resultados para cada caso despus de agitar.
4.4.3 Accin acida.- Se deja caer un trozo de sodio (3 4mm de dimetro) dentro de un tubo que
contenga 5mL de etanol absoluto. Observe el desprendimiento de hidrogeno. Se evapora a
sequedad el residuo. Se enfra y se aade 2mL de agua y se determina el pH de la solucin. Emplee
papel indicador. Repetir el procedimiento con 3 tubos de ensayo que contengan 5ml de n-butanol,
ter-butanol respectivamente. Comparar las velocidades de reaccin. Se anota los tiempos que
demora el sodio en evaporarse.
4.4.4 Accin bsica.- En 3 tubos de ensayo se pone respectivamente 2mL de n-butanol, ter-butanol
respectivamente y se aade a cada uno 5mL de acido clorhdrico concentrado. Observar si se
produce reaccin. Si en algn tubo pasados 15min no hay reaccin, se lo coloca en un vaso de agua
y se mantiene en ebullicin durante 15min. Observar que sucede.
4.4.5 Oxidacin.- En un tobo de ensayo se pone 2mL de solucin acuosa de dicromato de potasio al
10% se aade 4 gotas de acido sulfrico concentrado y 3mL de n-butanol, se agita el tubo y se
observa si se produce elevacin de temperatura o cambio de color, se aade 1mL de nitrato de plata
amoniacal (reactivo de Tollens) y se observa. Se repite el experimento con los alcoholes secundario
y terciario.
4.4.6 Reaccin de haloformo.- A 5mL de etanol se adiciona 1g de yodo, luego se aade gota a gota
una solucin de hidrxido de sodio al 20% hasta que desaparezca la coloracin del yodo y se
observe la formacin de un precipitado amarillo (yodoformo). La solucin se calienta a bao Mara
por 4min lentamente, luego se deja enfriar. Elaborar el cuadro de resultados.
4.5 Observaciones

Presencia de agua en el alcohol

Solubilidad

Accin acida

Tabla 4.5.1
Observaciones
El etanol al 95% mas el sulfato de cobre se
hizo azul lo que quiere decir que si contena
agua. El etanol absoluto se quedo blanco lo
que quiere decir que el alcohol esta libre de
agua.
El butanol mas agua es miscible. El alcohol
absoluto mas agua es miscible. El alcohol
absoluto ms el carbonato de potasio es
insoluble. El ter-butanol mas agua es inmiscible.
Cuando se agrego el pedazo e sodio metlico al
alcohol absoluto hubo desprendimiento de
hidrogeno y el sodio se deshizo en un tiempo
rpido, y cuando se calent hasta evaporar y se
agrego agua se formo una base (hidrxido de
sodio) ya q el papel indicador de color rosado

paso a color azul.


Al butanol cuando se agredo un pedazo de sodio
metlico este desprendi hidrogeno y el sodio se
deshizo en tiempo corto.
Al ter-butanol cuando se agrego un pedazo de
sodio metlico este tambin desprendi
hidrogeno y el sodio tardo un tiempo lardo en
deshacerse.
Al butanol cuando se le agrego el acido
clorhdrico no reacciono rpidamente y se tubo
que calentar a bao mara por 15min para que
reaccione.
Al ter-butanol cuando se le adiciono el cido
clorhdrico este se decoloro muy rpidamente,
se calent un poco y se desprendi un poco de
gas.
Al butanol cambia de color tomate-caf y
aumenta la temperatura y al agregarle el
reactivo de Tollens forma un precipitado verde.
Al ter-butanol con el acido se eleva la
temperatura y cambia de color amarillo a caf, y
con el nitrato de plata se hizo de color tomate,
lo cual comprueba que si se comprueba el
reactivo de Tollens.
Se forma precipitado amarillo amorfo y solo
una parte roja que no reacciona de yodo. Luego
del calentamiento a bao mara se formo un
precipitado blanco que se ajito y se solubilizo.

Accin bsica

Oxidacin

Reaccin de haloformo

4.6 Velocidad de reacciones


Tabla 4.6.1
Velocidad de reacciones
Sustancia
Alcohol absoluto mas sodio
Butanol mas sodio
Ter-butanol mas sodio

Tiempo (s)
116
29,9
Mas de los 2880

5. DISCUSIN
Lo que se pudo observar en la prctica es que los alcoholes son compuestos que no poseen un
comportamiento definido, o sea, son anfteros, reaccionan tanto como bases y como cidos, por lo
que form sales en ambos casos. Lo que les diferenci notablemente es su tiempo de reaccin. En
el caso del n-butanol y del etanol, las reacciones fueron rpidas y sin mayor inconveniente para la

sustitucin nucleoflica (con HCl), y fueron lentas para la sustitucin electroflica (con NaOH), lo
que significa que la posicin del hidroxilo en la molcula influye en la reactividad del compuesto.
Los alcoholes ms pesados eran menos voltiles que el etanol, se observ que no se evaporaban con
mucha rapidez y bajaba el riesgo de que el aire se envicie de ellos.
6. CONCLUCIONES
6.1. La reactividad de un alcohol depende de la posicin del hidroxilo.
6.2. Los alcoholes poseen un carcter anftero, tanto como base que como cido.
6.3. Los alcoholes terciarios no dan completamente la reaccin de oxidacin.
6.4. Los alcoholes ms pesados son menos voltiles al ambiente.
7. APLICACIONES
7.1 Los alcoholes como el etanol son utilizados como antisptico para evitar la infeccin de
heridas.
7.2 El etanol en baja concentracin, se lo utiliza como parte de las bebidas alcohlicas, que son
variadas y se distinguen segn la concentracin de etanol que viene medida en GL (porcentaje en
volumen).
7.3 Los alcoholes se los usa como combustibles, ya que tienen un alto poder de combustin y 7.4
provienen de fuentes orgnicas como los almidones y los azcares, facilitando su produccin.
7.5 Los alcoholes se usan como desinfectantes y como preservantes de materia orgnica por su
poder bactericida.
7.6 El etanol es la materia prima para la produccin de vinagre, la cual se forma de la oxidacin del
alcohol del vino.
8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
8.1 Citas bibliogrficas
(1) http://www.mtas.es/insht/MTA/MA_058_A05.htm#3
8.2 Bibliografa
8.2.1 www.mtas.es
10. CUESTIONARIO
10.1 Diagrama de flujo de la obtencin industrial del alcohol butlico
Actualmente el consumo de n-butanol, es ligeramente superior en Europa Occidental, en
comparacin con los Estados Unidos donde se utiliza para la obtencin del acrilato y metacrilato de
butilo. Estos derivados son usados principalmente en polmeros de emulsin para pinturas de ltex,
en aplicaciones textiles, como solvente en recubrimientos de superficie, etc. Los mercados
comerciales adicionales para n-butanol estn en la formulacin de productos farmacuticos, ceras,
esteres plastificantes y resinas.
El proceso consiste en la reduccin del n-butiraldehdo a n-butanol, mediante una hidrogenacin en
dos etapas. La primera etapa es la hidrogenacin en fase vapor y la segunda etapa es la
hidrogenacin en fase lquida, debido a que la reaccin de hidrogenacin es exotrmica la
temperatura de reaccin necesita ser especficamente controlada.

10.2 A que alcohol se le conoce como alcohol de madera, en que se lo utiliza y como se le
obtiene.
El metanol, tambin llamado alcohol metlico, alcohol de madera, carbinol y alcohol de quemar, es
el primero de los alcoholes. Su frmula qumica es CH3OH.
Durante mucho tiempo fue usado como combustible de autos de carrera.
El metanol es utilizado como combustible, principalmente al juntarlo con la gasolina. Sin embargo,
ha recibido menos atencin que el etanol (combustible) porque tiene algunos inconvenientes. Su
principal ventaja es que puede ser fabricado fcilmente a partir del metano (el principal
componente del gas natural) as como por la pirolisis de muchos materiales orgnicos. El problema
de la pirolisis es que solamente es econmicamente factible a escala industrial, as que no es
recomendable producir el metanol a partir de recursos renovables como la madera a pequea escala
(uso personal). En cualquier caso, el proceso alcanza temperaturas muy elevadas, con cierto riesgo
de incendio; adems, el metanol es altamente txico, as que se debe tener siempre especial cuidado
de no ingerirlo, derramarlo sobre piel desnuda o inhalar los humos.
Es considerado como un producto petroqumico bsico, a partir del cual se obtienen varios
productos secundarios.
Otros usos: Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricacin de tinturas,
formaldehido, lquidos anticongelantes, combustibles especiales y plsticos.
Obtencin:

Originariamente se produca metanol por destilacin destructiva de astillas de madera. Esta materia
prima condujo a su nombre de alcohol de madera. Este proceso consiste en destilar la madera en
ausencia de aire a unos 400 C formndose gases combustibles (CO, C2H4, H2), empleados en el
calentamiento de las retortas; un destilado acuoso que se conoce como cido piroleoso y que
contiene un 7-9% de cido actico, 2-3% de metanol y un 0.5% de acetona; un alquitrn de madera,
base para la preparacin de antispticos y desinfectantes; y carbn vegetal que queda como residuo
en las retortas.
Actualmente, todo el metanol producido mundialmente se sintetiza mediante un proceso cataltico a
partir de monxido de carbono e hidrgeno. Esta reaccin emplea altas temperaturas y presiones, y
necesita reactores industriales grandes y complicados.
CO + CO2 + H2

Ec: 10.2.1

CH3OH

La reaccin se produce a una temperatura de 300-400 C y a una presin de 200-300 atm. Los
catalizadores usados son ZnO o Cr2O3.
El gas de sntesis (CO + H2) se puede obtener de distintas formas. Los distintos procesos
productivos se diferencian entre s precisamente por este hecho. Actualmente el proceso ms
ampliamente usado para la obtencin del gas de sntesis es a partir de la combustin parcial del gas
natural en presencia de vapor de agua.
Gas Natural + Vapor de Agua

CO + CO2 + H2

Ec: 10.2.2

Sin embargo el gas de sntesis tambin se puede obtener a partir de la combustin parcial de
mezclas de hidrocarburos lquidos o carbn, en presencia de agua.
Mezcla de Hidrocarburos Lquidos + Agua

CO + CO2 + H2

Ec: 10.2.3
Ec: 10.2.4

Carbn + Agua

CO + CO2 + H2

En el caso de que la materia prima sea el carbn, el gas de sntesis se puede obtener directamente
bajo tierra. Se fracturan los pozos de carbn mediante explosivos, se encienden y se fuerzan aire
comprimido y agua. El carbn encendido genera calor y el carbono necesarios, y se produce gas de
sntesis. Este proceso se conoce como proceso in situ. Este mtodo no tiene una aplicacin
industrial difundida.
Los procesos industriales ms ampliamente usados, usando cualquiera de las tres alimentaciones
(gas natural, mezcla de hidrocarburos lquidos o carbn) son los desarrollados por las firmas Lurgi
Corp. e Imperial Chemical Industries Ltd. (ICI).
Proceso Lurgi
Se denomina proceso de baja presin para obtener metanol a partir de hidrocarburos gaseosos,
lquidos o carbn.

El proceso consta de tres etapas bien diferenciadas.


Reforming
Es en esta etapa donde se produce la diferencia en el proceso en funcin del tipo de alimentacin.
En el caso de que la alimentacin sea de gas natural, este se desulfuriza antes de alimentar el
reactor. Aproximadamente la mitad de la alimentacin entra al primer reactor, el cual est
alimentado con vapor de agua a media presin. Dentro del reactor se produce la oxidacin parcial
del gas natural. De esta manera se obtiene H2, CO, CO2 y un 20% de CH4 residual.
Gas Natural + Vapor de Agua

CO + CO2 + H2

Ec: 10.2.5

Esta reaccin se produce a 780 C y a 40 atm.


El gas de sntesis ms el metano residual que sale del primer reactor se mezcla con la otra mitad de
la alimentacin (previamente desulfurizada). Esta mezcla de gases entra en el segundo reactor, el
cual est alimentado por O2. Este se proviene de una planta de obtencin de oxgeno a partir de
aire.
Ec: 10.2.6
CH4 + CO + CO2 + O2 CO + CO2 + H2
Esta reaccin se produce a 950 C.
En caso de que la alimentacin sea lquida o carbn, sta es parcialmente oxidada por O2 y vapor
de agua a 1400-1500 C y 55-60 atm. El gas as formado consiste en H2, CO con algunas
impurezas formadas por pequeas cantidades de CO2, CH4, H2S y carbn libre. Esta mezcla pasa
luego a otro reactor donde se acondiciona el gas de sntesis eliminndose el carbn libre, el H2S y
parte del CO2, quedando el gas listo para alimentar el reactor de metanol.
Sntesis

El gas de sntesis se comprime a 70-100 atm. y se precalienta. Luego alimenta al reactor de sntesis
de metanol junto con el gas de recirculacin. El reactor Lurgi es un reactor tubular, cuyos tubos
estn llenos de catalizador y enfriados exteriormente por agua en ebullicin. La temperatura de
reaccin se mantiene as entre 240-270 C.
CO + H2
CO2 + H2

CH3OH H < 0
CH3OH H < 0

Ec: 10.2.7
Ec: 10.2.8

Una buena cantidad de calor de reaccin se transmite al agua en ebullicin obtenindose de 1 a 1.4
Kg. de vapor por Kg. de metanol. Adems se protege a los catalizadores.
Destilacin
El metanol en estado gaseoso que abandona el reactor debe ser purificado. Para ello primeramente
pasa por un intercambiador de calor que reduce su temperatura, condensndose el metanol. Este se
separa luego por medio de separador, del cual salen gases que se condicionan (temperatura y
presin adecuadas) y se re circulan. El metanol en estado lquido que sale del separador alimenta
una columna de destilacin alimentada con vapor de agua a baja presin. De la torre de destilacin
sale el metanol en condiciones normalizadas.
En la pgina siguiente se puede observar el flow-sheet del proceso Lurgi de baja presin para
obtener metanol lquido a partir de gas natural. Mientras que en la pgina siguiente se podr
observar el mismo proceso pero en caso de usar alimentacin lquida o carbn.
Proceso ICI
La diferencia entre los distintos procesos se basa en el reactor de metanol, ya que los procesos de
obtencin de gas de sntesis y purificacin de metanol son similares para todos los procesos.
En este caso la sntesis cataltica se produce en un reactor de lecho fluidizado, en el cual al gas de
sntesis ingresa por la base y el metanol sale por el tope. El catalizador se mantiene as fluidizado
dentro del reactor, el cual es enfriado por agua en estado de ebullicin, obtenindose vapor que se
utiliza en otros sectores del proceso.
La destilacin se realiza en dos etapas en lugar de realzarse en una sola.
Todas las dems caractersticas son similares al proceso Lurgi antes descrito.
Ammonia-Casale
El reactor posee mltiples catalizadores de lecho fluidizado, con gas refrigerante, flujos axiales y
radiales y bajas cadas de presin. La produccin en este tipo de reactores puede llegar a 5.000
t/da.
Topsoe
Se caracteriza por desarrollar un flujo radial a travs de tres catalizadores de lecho fluidizado en
distintos compartimentos. El intercambio de calor es externo.