Facultad de Ciencias

Exactas y Naturales
Programa Analtico
Nombre de la Asignatura:

Qumica Orgnica

Plan de Estudios:

2012

Carrera:

Lic. en Ciencias Biolgicas

Profesor Responsable:

Dra. Carmen Peralta Sanhueza

Dra. Mara Etchehon - Dr. Rodrigo Pontiggia

1. OBJETIVOS:

Introducir al alumno al conocimiento de la Qumica Orgnica y de las tcnicas generales de

laboratorio de qumica orgnica.

Conocer la funcionalidad y reactividad de compuestos orgnicos ordenados en familias.

Conocer los fundamentos de la aplicacin de diferentes tcnicas para estudiar los

compuestos orgnicos

2. CONTENIDOS:
Mnimos:
Polaridad de molculas orgnicas. Relacin entre estructura electrnica y propiedades fsicas de
compuestos orgnicos. Relacin entre estructura y acidez-basicidad.
Conformacin y configuracin, formulacin de los distintos tipos de ismeros de una molcula
orgnica. Relacin entre estructura y reactividad: estudio comprensivo de las reacciones de los
diferentes grupos funcionales. Aplicaciones en sntesis orgnica.
Fundamentos de aplicacin de tcnicas espectroscpicas en elucidacin estructural de compuestos
orgnicos: IR, RMN, EM. Cromatografa.
Primera parte Estructura y propiedades generales de compuestos orgnicos
1. Orbitales atmicos y moleculares. Orbitales hbridos sp, sp2 y sp3. Diferentes tipos de
1. uniones carbono-carbono y carbono-heterotomo. Geometra de enlaces. Enlaces
conjugados. Resonancia. Aromaticidad. Efectos electrnicos: inductivo, mesomrico y de
2. campo. Efectos estricos.
3. Grupos funcionales. Estructura de los distintos grupos funcionales presentes en los
compuestos orgnicos. Hidrocarburos, compuestos halogenados, oxigenados y nitrogenados.
Compuestos aromticos. Heterociclos. Nomenclatura: reglas segn IUPAC y nombres de uso
comn.
4. Polaridad de enlaces y molculas. Fuerzas intra e intermoleculares. Relacin entre estructura
electrnica y propiedades fsicas: puntos de fusin y de ebullicin, solubilidad. Acidez y
basicidad de compuestos orgnicos: relacin con la estructura. Rol de los efectos electrnicos
en la acidez de cidos y fenoles y en la basicidad de aminas.
5. Frmula molecular e ndice de insaturaciones. Isomera: concepto y tipos. Ismeros
6. estructurales. Estereoqumica y estereoisomera. Ismeros cis y trans en alquenos.
Especificacin de la configuracin: nomenclatura E, Z. Reglas de Cahn, Ingold y Prelog.
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Proyecciones espaciales y planas: caballete, Newman, Fischer. Rotacin alrededor del enlace
simple carbono-carbono. Confrmeros. Diferencia entre configuracin y conformacin.
Quiralidad y actividad ptica. Enantimeros. Asignacin de la configuracin absoluta:
nomenclatura R, S. Mezclas racmicas, pureza ptica. Diastermeros. Conformaciones de
cicloalcanos. Ciclohexano: enlaces axiales y ecuatoriales. Isomera cis y trans en compuestos
cclicos.
Segunda parte Reacciones orgnicas y reactividad de grupos funcionales
1. Introduccin al estudio de las reacciones orgnicas. Reacciones concertadas y en pasos.
Mecanismos homolticos, heterolticos (nucleoflicos y electroflicos) y pericclicos. Reacciones
estereoselectivas y estereoespecficas. Nucleofilicidad y electrofilicidad. Intermediarios de
reaccin: carbocationes, carbaniones, enolatos, radicales libres. Radicales y carbocationes
alilo y bencilo: estabilidad por resonancia. Reacciones de adicin (electroflica y nucleoflica),
de sustitucin (nucleoflica y electroflica), de eliminacin, de oxidacin y de reduccin.
2. Halogenuros de alquilo. Sustitucin nucleoflica aliftica. Nuclefilos y grupos salientes.
Mecanismos SN1 y SN2: cintica, reactividad y estereoqumica. Influencia de la estructura del
esqueleto hidrocarbonado, el solvente y el nuclefilo sobre la reactividad. Transposiciones en
la SN1. Competencia entre SN1 y SN2. Eliminacin: mecanismos E1 y E2. Eliminacin versus
sustitucin.
3. Alcanos. Reaccin de combustin. Halogenacin: mecanismo en cadena de sustitucin por
radicales libres. Iniciadores e inhibidores.
4. Alquenos: estructura. Adicin allica de radicales libres: halogenacin allica. Adicin
electroflica: mecanismo, intermediarios, orientacin y estereoqumica. Adicin de haluros de
hidrgeno: regla de Markovnikov. Hidratacin. Adicin de halgenos: mecanismo y
estereoselectividad. Reacciones estereoselectivas. Formacin de halohidrinas. Formacin de
glicoles: reaccin con permanganato de potasio y tetrxido de osmio: estereoselectividad
Hidrogenacin de alquenos: estereoselectividad e importancia industrial. Reaccin de
ozonlisis. Dienos conjugados. Alquinos: estructura y preparacin. Reduccin a alquenos,
reacciones de adicin electroflica.
5. Hidrocarburos aromticos. Aromaticidad. Benceno. Compuestos aromticos polinucleares.
Sustitucin electroflica aromtica: mecanismo. Efectos de los grupos sustituyentes:
orientacin y reactividad. Sustituyentes activantes y desactivantes. Reacciones de nitracin,
sulfonacin y halogenacin. Alquilacin y acilacin de Friedel-Crafts. Oxidacin de cadenas
laterales. Aplicaciones sintticas. Sustitucin nucleoflica aromtica: mecanismo y reactividad.
6. Compuestos heterocclicos: aromaticidad en heterocclicos. Compuestos excesivos: furano,
pirrol y tiofeno. Reacciones caractersticas. Compuestos - deficientes: piridina, estructura y
reactividad. Heterociclos fusionados: indol, benzofurano, benzotiofeno, quinolina e
isoquinolina: estructura y reactividad. Purinas y pirimidinas: importancia biolgica.
7. Alcoholes. Alcoholes como cidos y como bases. Reacciones de sustitucin nucleoflica y de
eliminacin. Preparacin de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes: reaccin con haluros
de hidrgeno, haluros de tionilo y haluros de fsforo. Reaccin de deshidratacin. Formacin
y reactividad de alcxidos. Oxidacin de alcoholes: reaccin con permanganato de potasio y
con reactivos de cromo. Oxidacin de glicoles con periodato. Tioles. Fenoles: comparacin
entre su qumica y la de los alcoholes.
8. teres y epxidos: preparacin. teres corona. Apertura de epxidos catalizada por cidos y
por bases.
9. Introduccin a las tcnicas espectroscpicas. El espectro electromagntico. Espectroscopa
infrarroja: bandas de absorcin caractersticas de los diferentes grupos funcionales,
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interpretacin de espectros. Resonancia Magntica Nuclear (RMN): RMN protnico y de 13C,
ejemplos de elucidacin estructural de compuestos orgnicos por RMN. Espectrometra de
masa. Ion molecular y fragmentaciones caractersticas; ejemplos de elucidacin estructural.
10. Aldehdos y cetonas. Preparacin de compuestos carbonlicos. Adicin nucleoflica. Adicin
nucleoflica versus sustitucin nucleoflica. Adicin de cianuro. Adicin de alcoholes:
formacin de acetales y cetales, importancia en sntesis y en la qumica de los hidratos de
carbono. Adicin de derivados del amonaco: formacin de iminas y de enaminas. Oxidacin
de aldehdos: reactivos de Fehling y de Tollens. Reduccin de compuestos carbonlicos con
borohidruro de sodio y con hidruro de litio y aluminio. Reaccin de Wittig: mecanismo y
aplicaciones.
11. Compuestos organometlicos. Enlace carbono-metal. Preparacin y estabilidad de
compuestos organometlicos, atmsferas y solventes inertes. Reactividad de compuestos
organolticos y de reactivos de Grignard: importancia en la construccin de nuevos enlaces
carbono-carbono.
12. Acidos carboxlicos: estructura y propiedades. Sntesis de cidos carboxlicos. Reacciones de
cidos carboxlicos: reduccin y conversin a haluros de cido.
Derivados de cidos carboxlicos: cloruros de cido, anhdridos, steres y amidas.
Preparacin y reacciones. Reactividad de los derivados de cido frente a la sustitucin
nucleoflica, catlisis. Influencia del pH sobre la hidrlisis de steres y amidas. Reduccin de
derivados de cido.
13. Acidez relativa de compuestos carbonlicos. Tautomera ceto-enlica. Enoles y enolatos.
Halogenacin de cetonas. Reacciones de enolatos. Condensacin aldlica: mecanismo y
deshidratacin. Aplicaciones. Condensacin aldlica cruzada. Reacciones relacionadas con la
condensacin aldlica. Reaccin de Claisen: formacin de - cetosteres. Sntesis malnica y
acetoactica. Descarboxilacin de cidos -cetnicos y malnicos. Aplicaciones en sntesis.
14. Compuestos nitrogenados. Aminas: estructura, basicidad. Sales cuaternarias de amonio.
Sntesis de aminas: aminacin reductiva, reduccin de amidas, nitrilos y nitrocompuestos.
Aminas aromticas: efecto de los sustituyentes sobre la basicidad. Sales de diazonio:
preparacin y reacciones de sustitucin, aplicaciones en sntesis. Preparacin de
azocompuestos y de colorantes azoicos. Nitrilos: preparacin y reacciones de reduccin e
hidrlisis. Nitrocompuestos, cidos sulfnicos y sulfonamidas.
Tercera parte Introduccin al estudio de las biomolculas y las macromolculas
1. Hidratos de carbono. Monosacridos. Tipos estructurales: hexosas, pentosas, aldosas
1. y cetosas. Familias pticas D y L. Estructura cclica de monosacridos. Formacin de
glicsidos. Anlisis conformacional de monosacridos. Qumica de los monosacridos.
2. Reacciones en el carbono anomrico: oxidacin, reduccin, glicosidacin. Azcares
reductores y no reductores. Reacciones de los grupos hidroxilo: formacin de teres, steres
y acetales. Oxidacin con periodato. Oligo y polisacridos. Disacridos ms comunes:
maltosa, celobiosa, lactosa y sacarosa. Polisacridos: almidn, celulosa, glucgeno.
3. Nuclesidos y nucletidos. cidos nucleicos: ADN y ARN. Estructura de doble hlice del ADN.
4. Lpidos. cidos grasos y grasas. Saponificacin. Aceites secantes, aplicaciones. Detergentes.
Lpidos polares y fosfolpidos.
5. Aminocidos. Estructura. Propiedades cido- base. Punto isoelctrico. Sntesis y reacciones
de aminocidos. Unin peptdica. Pptidos: diferentes niveles de estructura.
6. Metabolitos secundarios. Metabolitos secundarios derivados de acetato. Terpenoides
7. y esteroides.
7. Polmeros sintticos. Polmeros lineales y entrecruzados. Ejemplos de polmeros de
importancia industrial.
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Parte experimental
1. Propiedades fsicas de slidos y lquidos. Solubilidad en solventes orgnicos y acuosos.
Polarizabilidad. Punto de fusin y Punto de ebullicin. Concepto de purificacin de compuestos
orgnicos mediante recristalizacin. Eleccin del solvente adecuado. Destilacin de lquidos
miscibles mediante destilacin simple y fraccionada. Diferencias existentes entre los distintos
tipos de destilacin. Mezclas azeotrpicas.
2. Cromatografa: generalidades. Fases estacionarias y fases mviles. Tipos de cromatografa
segn el fenmeno involucrado en la separacin: cromatografas de adsorcin y particin.
Concepto de resolucin. Cromatografa preparativa y analtica: en columna y en placa. Fases
estacionarias: almina, slica, celulosa, fase reversa. Fases mviles: solventes y mezclas de
solventes, polaridad de las mezclas, serie elutrpica en fase normal y en fase reversa.
Aplicaciones. Introduccin a las tcnicas cromatogrficas instrumentales. Cromatografa
gaseosa. Cromatografa lquida de alta presin (HPLC).
3. Destilacin por arrastre con vapor de agua. Destilacin de mezclas heterogneas. Aplicaciones
prcticas para la separacin de sustancias o extraccin de esencias de utilidad industrial.
Trabajos prcticos
1. Punto de fusin y Recristalizacin. Desarrollo para la tcnica de la determinacin del PF de
una sustancia pura. Punto de fusin mezcla. Recristalizacin como medio de purificacin de
compuestos orgnicos. Eleccin del solvente adecuado.
2. Destilacin simple y fraccionada. Diferencias bsicas entre ambas. Destilacin de una mezcla
de agua-acetona.
3. Extraccin. Mtodos de separacin. Extraccin y Aplicaciones
4. Obtencin de distintos aceites esenciales (canela, menta, albahaca, limn u otros) por
destilacin por arrastre con vapor de agua. : Inyectar en el CG alguno de los aceites
esenciales y comparar con los estndares de referencia segn los tiempos de retencin
obtenidos.
5. Caracterizacin de un compuesto orgnico desconocido mediante ensayos de grupos
funcionales.
3. BIBLIOGRAFIA
LIBROS DE TEXTO RECOMENDADOS:

Fundamentos de Qumica orgnica. Hornby, Michael; Peach, Josephine Edicin : Buenos

Aires;Eudeba. 2000 Este libro puede pedirse en la Biblioteca Central de la Universidad de
Belgrano, por el cdigo 045895
Quimica orgnica. Wade, L.G. Jr Edicin: Madrid; Pearson Prentice Hall. 2004. Este libro
puede pedirse en la Biblioteca Central de la Universidad de Belgrano, por el cdigo 056591
Qumica orgnica. Morrison, Robert Thornton;Boyd, Robert Neilson Edicin: Delaware;
Addison Wesley Iberoamrica. 1990. Este libro puede pedirse en la Biblioteca Central de la
Universidad de Belgrano, por el cdigo I-00305

Adicionales:

Johathan Clayden-Warren. Organic Chemistry. Oxford

Qumica Orgnica . Paula Yurkanis Bruice. Prentice Hall. (Editorial Ateneo). 5ta Edicin 2007.
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Organic Chemistry, L.G. Wade, 6 Edicin, Editorial: Prentice Hall, 2006. (trad. Castellano 5
Edicin, Editorial: Pearson Education, Madrid, 2004.
Organic Chemistry, P. Y. Bruice, 5 Edicin, Editorial: Prentice Hall, 2007.
Organic Chemistry, J. McMurry, 7 Edicin, Editorial: Brooks/Cole Thomson Learning,
Belmont, 2008. (trad. castellano, 6 Edicin, Editorial Internacional Thomson Editores, 2004).
Organic Chemistry, F. A. Carey, 6 Edicin, Editorial: McGraw-Hill, 2006, (trad. castellano 6
Edicin, Editorial: McGraw-Hill, Madrid, 2006).
Qumica Orgnica, H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, C.M. Hadad, 12 Edicin, Editorial:
McGrawHill/Interamericana de Espaa, Madrid, 2007.

DIRECCIONES DE INTERNET
http://www.organic-chemistry.org
http://www.chemistryguide.org/organic-chemistry.html
4. METODOLOGIA DE LA ENSEANZA
Clases tericas, clases de problemas y clases de laboratorio. Las clases tericas consisten en
la exposicin de temas con la ayuda de mtodos visuales como los proyectores de cristales lquidos.
Durante la exposicin de la clase, se relevan constantemente los conocimientos de las clases
anteriores, para su repaso y fijacin. Al finalizar la clase, se hace un resumen de lo expuesto, y se
introduce brevemente el temario de la clase siguiente. Se hace referencia constante al uso de textos,
y la necesidad de su empleo. Se remarca la idea de completar los temas dados en clase, con
lecturas de textos bsicos y bibliografa recomendada para cada tema. Se hace nfasis de los
conceptos bsicos a retener en cada clase, para su posterior profundizacin en las tareas de estudio
en casa.
Las clases de problemas consisten en resolver los problemas tipos de las guas de trabajos
prcticos disponibles al alumno. La idea principal es resolver problemas tipo, de complejidad
creciente, y dejar el resto de los ejercicios para la resolucin en casa. En estas clases se pretende
que el alumno intervenga constantemente en la resolucin de los problemas, proponindole el
intentar primero resolver los problemas en grupo, por sus propias cuentas, y luego verificar la
resolucin en el pizarrn, por parte del docente o un alumno, con supervisin docente.
Las clases de laboratorio consisten en desarrollar trabajos prcticos descriptos en la gua de
trabajos prcticos (ver programa de laboratorio), en comisiones de dos alumnos, proveer un informe
correspondiente.
5. CRITERIOS DE EVALUACION
REGIMEN DE APROBACION DE LA ASIGNATURA QUIMICA ORGANICA
Asistencia:
Los alumnos debern concurrir al 75% de las clases de seminarios y slo podrn faltar a un TP de
laboratorio Los alumnos debern entregar el informe al docente de mesada en el mismo da del TP,
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acreditando su asistencia. Los TP y Seminarios slo podrn recuperarse con causa justificada
(certificado) y con el permiso escrito del jefe de TP o Profesor.
Evaluaciones - Regularidad:
La regularidad de la asignatura se logra aprobando conjuntamente y simultneamente en el ao
lectivo el rgimen de trabajos prcticos y el parcial integratorio.
1.-Aprobacin del parcial integrador
Se tomar una evaluacin integradora el da asignado administrativamente a la fecha de parcial. La
evaluacin se aprueba con 60 %. Si se desaprueba el examen parcial, se pasa a un examen
recuperatorio en la fecha estipulada administrativamente para el mismo. Slo se podr recuperar una
vez el examen parcial desaprobado en cualquiera de las dos fechas de recuperacin. Si el alumno
desaprueba el examen parcial en la instancia de recuperacin, pierde la regularidad de la materia
que incluye tanto trabajos prcticos como clases de seminario y teora, debiendo recursar la
asignatura en el siguiente ao lectivo o cuando sta se vuelva a dictar.
2.-Aprobacin de los Trabajos Prcticos de Laboratorio:
Slo podrn faltar a un TP de laboratorio. Los alumnos debern entregar el informe al docente de
mesada en el mismo da del TP, acreditando su asistencia. La aprobacin de los trabajos prcticos
de laboratorio tendr en cuenta:
a.- Asistencia al laboratorio. Slo podrn faltar a un TP de laboratorio.
b.- Rgimen de parcialitos aprobados: Solo se podr desaprobar un trabajo prctico, y recuperar en
dos instancias los temas desaprobados en los parcialitos.
c.- Aprobacin de los informes de laboratorio. Se debe tener un 80 % de los informes aceptados. Un
informe aceptado debe contemplar la realizacin objetiva del trabajo prctico y la obtencin de
resultados aceptables por la ctedra. Los informes con datos experimentales faltantes o de amplia
desviacin, sern rechazados por la ctedra. Los informes sern corregidos por los docentes de la
ctedra. Si el informe no est aprobado, el alumno deber rehacerlo.
d.- Desenvolvimiento en el laboratorio. Tiene en cuenta la conducta del alumno en el laboratorio y el
seguimiento de pautas y normas de seguridad.
e.- Manualidad demostrada. Tiene en cuenta el logro de los objetivos del TP, con la obtencin de
resultados adecuados. Los TP y Seminarios slo podrn recuperarse con causa justificada
(certificado) y con el permiso escrito del Profesor a cargo.
La asignatura es finalmente aprobada cuando habiendo el alumno obtenido la regularidad de la
asignatura (mediante aprobacin de incisos 1.- y 2.-) se presenta a un examen final oral/escrito y
demuestra los conocimientos necesarios para la aprobacin.

ANEXO I
A1 - Carga Horaria - Modalidad de Enseanza
Modalidad
Tericas
Act. Prcticas
Evaluaciones
Total del curso

Horas ctedra
68
52
8
128

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A2 Carga Horaria de Actividades Prcticas

Tipo Actividad
1.- Resolucin Problemas
2.- Prcticas de Laboratorio

Horas ctedra
30
22

3.- Prcticas de Simulacin

4.- Prcticas de Programacin
5.- Prcticas de Diseo y Proyecto
6.- Presentaciones Alumnos
7.- Trabajos de Campo y Visitas a Plantas
Total Actividades Prcticas

52

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