Pedroza Snchez Marbella.

Tllez Lpez Sofa Mariana.

Trinidad Ruvalcaba Andrea Samantha.

Laboratorio de Qumica Orgnica lll

PRACTICA No.5 OBTENCION DE 2FENILINDOL

Objetivo general:

Efectuar la formacin de un anillo de 5 miembros con un heteroatomo de

Nitrgeno condensado, a un anillo de benceno.

Objetivos particulares:

Preparar 2-fenilindol, segn la Sntesis de Indoles de Fisher.

Introduccin:
El indol es un compuesto heterocclico con estructura bicclica que consiste en un
anillo de benceno unido a un pirol, tiene una distribucin de 10 electrones en el
sistema cclico presenta resonancia en su anillo de cinco miembros.
Es un slido cristalino que posee un punto de fusin de 52C, fcilmente soluble
en la mayora de los disolventes orgnicos y cristaliza en agua, tiene olor
agradable y por esta razn tambin se utiliza como base de perfumes.
Se ha encontrado en muchos compuestos naturales que tienen un gran inters
qumico y bioqumico, por otro lado, el inters en estas molculas surge de su uso
farmacolgico, son un ejemplo el sumatriptan
(antimigraa) y el frovatriptan tambin antimigraa, tambin se encuentra en el
triptfano es un aminocido esencial, el ndigo un colorante y el cido indolil-3actico, una hormona de crecimiento vegetal.
Los mtodos generales para sintetizar estas sustancias utilizan procedimientos
que forman el anillo heterocclico por ciclacin.

Generalidades:
Sntesis de FISCHER
Consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehdos, con cloruro de zinc
anhidro, trifluoruro de boro, cido polifosfrico, o algn otro catalizador acido, para
producir indoles. Ocurre una transposicin, catalizada por cidos, de una
fenilhidrazona con eliminacin de agua y NH 3. Los grupos electrodonadores
favorecen la ciclacin y los electroatractores la dificultan.

Con cetonas asimtricas, la ciclacin intramolecular de la hidrazona puede

conducir a dos indoles ismeros en distintas proporciones segn las condiciones
utilizadas, en medios fuertemente cidos, puede predominar el indol menos
sustituido.
Cuando existen sustituyentes en meta, respecto al nitrgeno de la hidrazona, la
ciclacin puede tener lugar en dos posiciones, que conducen a dos indoles
ismeros:

Si el sustituyente G es electroatractor, los dos ismeros (4- y 6-) se forman

aproximadamente en la misma proporcin. En cambio si G es un sustituyente
electrodonador, se forma mayoritariamente el ismero sustituido en 6. El anlisis

retrosinttico del indol formado por la sntesis de Fischer, se puede plantear de la

siguiente manera:

Metodologa:
Material por equipo
Matraz Erlenmeyer de 50mL
Soporte universal
Mechero
Aro metalico
Embudo de Buhner
Matraz Kitasato
Tela de Asbesto
Refrigerante.

Reactivos
Acetofenona
Fenilhidracina
Etanol
cido actico glacial
Cloruro de Zinc anhdrido

Desarrollo experimental:
Formacin de la fenilhidracina de la acetofenona
1.-En un matraz Erlenmeyer de 50 mL colocar 0.3 mL de Acetofenona + 0.4mL de
fenilhidracina,+ 1.2 mL de etanol y de 1-2 gotas de cido actico glacial.
2.-Mezclar homogneamente y calentar a 60C durante 5min.
3.-Dejar enfriar la mezcla de reaccin filtrar el precipitado y lavar con alcohol.
Formacin de 2-fenilindol
4.- Colocar el precipitado anterior en un matraz y adicionar 1g de cloruro de Zinc
anhdrido.
5.- Calentar la mezcla directamente manteniendo la temperatura entre 130-140C
durante 10 min (rxn exotrmica)
6.- Enfriar ligeramente y adicionar 3mL de cido glacial.

7.-Calentar con mechero hasta disolver el producto, dejar enfriar un poco y

adicionar lentamente 4ml de agua.
8.-Separar el producto filtrado al vaco y lavarlo con agua, recristalizar por par de
disolventes (etanol-agua).
9.-Determinar punto de fusin (188-189C) y hacer clculos de rendimiento.
Diagrama de flujo:

Mecanismo de reaccin:

O
H3C

CH3
OH

CH3

CH3

HO

HO

CH3

H2O

HO
NH

NH2

CH3
+
NH2

NH

HO
O

H3O
O

H3C

H
NH

CH3

NH

NH

CH3

H2O

H2O
NH

CH3

NH

ZnCl 2

CH3

ZnCl 2
H3O

H
+

NH

CH2
NH

ZnCl 2

ZnCl 2

Cl 2Zn
Cl 2Zn

H2O

NH

CH2

NH

NH2
NH
H3O

H3O

NH2
+

N
H2

NH

H3O

ZnCl 2

N
H

NH2 H3O
ZnCl 2

N
H

H2O

N
H

Fichas de seguridad:

ACETOFENONA

ICSC: 1156
ACETOFENONA
Fenilmetilcetona
Acetilbenceno
C8H8O/C6H5COCH3
Masa molecular: 120.1

N CAS 98-86-2
N RTECS AM5250000
N ICSC 1156
N CE 606-042-00-1
TIPOS DE
PELIGRO/
EXPOSICION

PELIGROS/ SINTOMAS
AGUDOS

PREVENCION

PRIMEROS AUXILIOS/
LUCHA CONTRA
INCENDIOS
Espuma resistente al

INCENDIO

Combustible.

Evitar las llamas.

alcohol, polvo, dixido de

carbono.

Por encima de 82C:

Por encima de 82C:

EXPLOSION pueden formarse mezclas sistema cerrado,

explosivas vapor/aire.

ventilacin.

EVITAR LA FORMACION
EXPOSICION

DE NIEBLA DEL
PRODUCTO!

INHALACION

Vrtigo, somnolencia, dolor

de cabeza.

Ventilacin, extraccin

Aire limpio, reposo y

localizada o proteccin

proporcionar asistencia

respiratoria.

mdica.
Quitar las ropas

PIEL

Piel seca.

Guantes protectores.

contaminadas. Aclarar la
piel con agua abundante o
ducharse.

Enjuagar con agua

abundante durante varios
OJOS

Enrojecimiento, dolor.

minutos (quitar las lentes

Gafas de proteccin de

de contacto si puede

seguridad.

hacerse con facilidad) y

proporcionar asistencia
mdica.

Nuseas (para mayor

INGESTION informacin, vase
Inhalacin).
DERRAMAS Y FUGAS

Enjuagar la boca y

No comer, ni beber, ni
fumar durante el trabajo.

ALMACENAMIENTO

proporcionar asistencia
mdica.

ENVASADO Y ETIQUETADO

Recoger, en la medida de lo

smbolo Xn

posible, el lquido que se

R: 22-36

derrama y el ya derramado en

S: (2-)26

recipientes precintables.

CE:

Absorber el lquido residual en

arena o absorbente inerte y

Separado de oxidantes fuertes.

Ventilacin a ras del suelo.

trasladarlo a un lugar seguro.

(Proteccin personal adicional:
respirador de filtro mixto contra
vapores orgnicos y polvo
nocivo A/P2).

VEASE AL DORSO INFORMACION IMPORTANTE

ICSC: 1156

Preparada en el Contexto de Cooperacin entre el IPCS y la

Comisin de las Comunidades Eurpoeas CCE, IPCS, 1994

FENILHIDRAZINA

1. Identificacin del producto

Nombre
Sinnimos: Hidrazinobenceno
N
Frmula: C6H8N2/C6H5NHNH2
NONU: 2572
NGua de Emergencia del CIQUIME: 153

qumico: Fenilhidrazina
CAS: 100-63-0

2. Propiedades fsico-qumicas
Aspecto y color: Cristales o lquido aceitoso, de incoloro a amarillo, vira a marrn
por
exposicin
al
aire
y
a
la
luz.
Olor: No
hay
informacin
disponible.
Presin
de
vapor: 133
Pa
a
71.8C
Densidad
relativa
(agua
=1): 1.09
Densidad
relativa
de
vapor
(aire=1): 3.7
Solubilidad
en
agua: Escasa.
Punto
de
ebullicin: 243.5C
(se
descompone).
Punto
de
fusin: 19.5C
Peso molecular: 108.1

3. Identificacin de los peligros

2
3

4. Estabilidad y reactividad
La sustancia se descompone al calentarla intensamente, y al arder, produciendo
humos
txicos,
conteniendo
xidos
de
nitrgeno.
Reacciona con oxidantes. Reacciona violentamente con dixido de plomo.
Condiciones que deben evitarse: Evitar las llamas. Evitar la exposicin al aire y a
la
luz.
Materiales a evitar: HIGIENE ESTRICTA. Evitar las llamas. No comer, beber, ni
fumar
durante
el
trabajo.
Productos de descomposicin: Humos txicos, conteniendo xidos de nitrgeno.
Polimerizacin: No aplicable.

5. Informacin toxicolgica
Efectos agudos
Contacto
piel

con

la PUEDE
Irritacin.

Efectos crnicos

ABSORBERSE. El contacto prolongado o

Piel
seca, repetido con la piel puede

enrojecimiento, dolor.
Contacto
ojos

con

producir sensibilizacin de la
piel y dermatitis.

los Irritacin.
Erojecimiento, No
hay
dolor, visin borrosa.
disponible.

informacinm

Inhalacin

Irritacin.
Tos,
dificultad
respiratoria,
dolor
de
garganta,
cianosis.
La
La sustancia puede afectar a
sustancia
puede
causar
la sangre, dado lugar a
efectos en la sangre, dando
anemia.
lugar
a
hemolisis,
alteraciones
renales
y
hepticas (ver otros).

Ingestin

Dolor abdominal, diarrea,

nuseas, vmitos, debilidad,
vrtigo.

Otros

El compuesto es un sospechoso carcingeno para el ser

humano.
Los sntomas de hemlisis no se ponen de manifiesto hasta
pasadas algunas horas.

Lmite en aire de lugar de trabajo (s/ Res. 295/03): 0.1 ppm. A3 - Carcingenos
confirmados en los animales con comportamiento desconocido en los humanos: el
agente es carcingeno en los animales de experimentacin a dosis relativamente
elevadas, va o vas de administracin, puntos de tipo histolgico o por mecanismos
que pueden no ser importantes en la exposicin de los trabajadores. Los estudios
epidemiolgicos disponibles no confirman un incremento del riesgo de cncer en los
humanos expuestos. La evidencia existente no indica que el agente probablemente
cause cncer en los humanos, excepto por vas o niveles de exposicin no frecuentes
o poco probables. v.d. = Va drmica. Riesgo de absorcin cutnea.
Lmite
biolgico
(s/
Res.
295/03): No
establecido.
Nivel gua para fuentes de agua de bebida humana (s/ Dto. 831/93): No
establecido.

6. Riesgos de incendio y explosin

Incendio: Combustible. En caso de incendio se desprenden humos (o gases) txicos
e
irritantes.
Explosin: Pore encima de 88C; pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire.
Puntos
de
inflamacin: 88C
(c.c.)
Temperatura de autoignicin: 174C

7. Efectos ecotxicos
S/ Ley 24-051 - Dto. S/ Ley 11.720 - Dto.
Residuo
clasificado 831/93 (Nacin)
806/97 (Bs.As.)
peligroso / especial
SI
NO
SI
NO
Lmite en emisiones S/ Dto. 831/93 (Nacin)
S/ Dto. 3395/96 (Bs.As.)
gaseosas
Nivel
gua
de Nivel
gua
de

emisin: No establecido. emisin: No

establecido.
Nivel gua de calidad de Nivel gua de calidad de
aire:No establecido.
aire:No establecido.

Lmite en
lquidos

S/
Res.
vertidos (Nacin)
No establecido.

79179/90

S/ Res. 336/03 (Bs.As.)

No establecido.

Resultados:
Peso del producto
Punto de Fusin
reportado.
Punto de Fusin
practico.
Apariencia
del
Producto.

1.9 g
188-189C
187-189C
Cristales
blancos/ amarillentos

Clculos de rendimiento:

Anlisis de resultados:
Respecto al producto esperado se observ que se obtuvo un buen rendimiento de
nuestro producto. Al sacar el punto de fusin se pudo corroborar que el producto
obtenido si era el esperado. Las cantidades de reactivos se redujeron a la 5ta
parte ya que presenta un buen rendimiento.
Al calentar la fenildifrazina ms acetofenona, cido actico glacial y etanol este
ltimo actu como un disolvente para llevar a cabo la reaccin. Al obtener la
fenilhidrazona de la acetofenona se le adiciono un catalizador acido en este caso
utilizando cloruro de zinc, ocurri una transposicin la cual fue catalizada por

cidos de una fenilhidrazona por lo tanto obtuvimos la eliminacin de agua y de

NH3, obteniendo 2-fenilindol por la sntesis Fischer.
Conclusiones:
Se efectu la formacin de un sistema de 5 miembros con un heterotermo de
Nitrgeno por medio de la sntesis de ndoles de Fisher. Ya que el punto de fusin
estaba dentro de los parmetros tericos.
Se conoci su importancia qumica y farmacolgica o como anti migraa en
diversos medicamentos
Bibliografa:
vila Zarraga Jos Gustavo, Garca Manrique Consuelo, et. al. (2009).
FORMACION DE INDOL. En qumica orgnica experimentos con un
enfoque ecolgico (478,490). Mxico: UNAM.
Carey, F. A.(1999)Qumica Orgnica. Ed. McGraw-Hill.
McMurry, J., (2001). Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacional Thomson
Editores, Mxico