PRODUCCION DE VITAMINA C A PARTIR DE GLUCOSA

Jorge Arturo Forero Torres 25492463

Principios de qumica orgnica G.5
Justificacin:
La vitamina C o cido ascrbico ((R)-3,4-dihidroxi-5-((S)-1,2-dihidroxietil) furano-2(5H)-ona), es tal
vez la vitamina ms conocida por la mayora de las personas. Aparte de ser la ms conocida, fue la
primera en descubrirse (Albert Szent-Gyrgyi descubri el cido ascrbico, equivalente a la
vitamina C, aislndolo a partir de glndulas suprarrenales y extractos vegetales en 1928), la
primera en caracterizarse estructuralmente (1933) y la primera en ser sintetizada en un
laboratorio (1933).
Dada su importancia y la necesidad de una fabricacin a gran escala de este compuesto, se
desarroll un proceso para obtener a escala industrial este compuesto a partir de glucosa. Para la
ingeniera qumica resulta de vital importancia el sector industrial en un amplio sentido de la
palabra y es por ello, que se realiza este trabajo, para correlacionar aspectos de la qumica
orgnica con uno de los paradigmas de la ingeniera qumica.
Descripcin del tema:

Ilustracin 1. Estructura de la vitamina C

La preparacin industrial de vitamina C comprende una combinacin inusual entre la qumica

biolgica y la qumica orgnica. Las compaas sintetizan el cido ascrbico a travs de una ruta de
5 pasos partiendo de glucosa (un pentahidroxialdehido).
Primero la glucosa se reduce a sorbitol, el cual a su vez se oxida gracias a un microorganismo
llamado Acetobacter suboxydans que se encarga del proceso. No se conoce ningn reactivo que
pueda oxidar nicamente uno de los seis grupos alcohol en el sorbitol, as que se utiliza esta
reaccin enzimtica.

Posteriormente, se trata al compuesto con acetona acompaado de un catalizador acido, que se

utiliza para proteger cuatro de los grupos hidroxilo y convertirlos en enlaces acetal, mientras que
el grupo hidroxilo restante se oxida qumicamente al acido carboxlico por reaccin con NaOCl
(blanqueador domestico).
Finalmente la hidrolisis con cido, HCl, elimina los dos grupos acetal, y genera la formacin de un
ster interno, con lo que se logra sintetizar el cido ascrbico (Ilustracin 1).
En la siguiente ilustracin vemos el diseo de una planta en la que se realiza el proceso:

Ilustracin 2. Planta de produccin vitamina C

Importancia:
La produccin industrial de vitamina C resulta muy importante, pues esta no se produce de
manera natural en el cuerpo, y colabora en muchas funciones bsicas del organismo tales como
curar heridas, reparar y mantener en buena forma todos los cartlagos, huesos e incluso dientes o
ayudar en forma abundante a la produccin de colgeno (una protena cuya utilidad en el
organismo pasa por la reconstruccin de piel hasta el fortalecimiento de los ligamentos).
La vitamina C tambin es importante porque juega un papel fundamental en la defensa de las
clulas ya que es un muy buen antioxidante, lo que le permite bloquear la formacin de radicales
libres, los que causan daos importantes al organismo (dao al material gentico, enzimas y otras
protenas y grasas de la membrana celular).

Reacciones involucradas:
Las reacciones que se involucran en la produccin de vitamina C son las siguientes:

Ilustracin 3. Reduccin de la glucosa

Ilustracin 4. Oxidacin del sorbitol

Ilustracin 5. Formacin enlaces acetal

Ilustracin 6. Oxidacin a acido carboxlico ultimo hidroxilo

Ilustracin 7. Hidrolisis con HCl

Mecanismos de reaccin:
La reduccin de la glucosa a sorbitol, la oxidacin del sorbitol, la formacin de enlaces acetal y la
oxidacin a cido carboxlico son todos procesos que ocurren en un paso concertado. Caso
contrario para la hidrolisis con HCl, para el cual se presenta el mecanismo de reaccin que se
genera a continuacin:

Ilustracin 8. Mecanismo de reaccin hidrolisis con HCl

Aplicaciones:
Los estudios realizados hasta ahora sobre el cido Ascrbico son muy pocos, es por eso que los
organismos de salud todava no se ponen de acuerdo en cul es la cantidad necesaria que requiere
diariamente el organismo de este compuesto. He aqu algunas aproximaciones:
-

40mg por da: Food Standards Agency (Reino Unido)

45mg por da: Organizacin mundial de la salud
60-95 mg por da: Academia Nacional de Ciencia (Estados Unidos)

Como los estudios que se han llevado a cabo respecto a la vitamina C son escasos, debido a su
reciente descubrimiento (menos de un siglo) las aplicaciones de este suplemento son reducidas.
Aqu se resaltan las ms representativas en la actualidad:
-

Uso en el deporte: La mayora de deportistas hacen uso de diferentes suplementos para

mejorar su rendimiento fsico. En diversos estudios se ha comprobado que consumir de
1500 a 2000 mg de vitamina C antes de practicar alguna actividad deportiva reduce los
picos de cortisol (aumenta el nivel de azcar en la sangre). En deportistas de alto
rendimiento se observ que al consumir cido ascrbico se increment la produccin de
cortisona. En algunos deportistas disminuyo los tiempos de resfriado.

Quienes defienden el suministro de altas dosis de vitamina C sostienen que la causa

primaria de las enfermedades vasculares es la deficiencia de esta vitamina, lo que debilita
la pared arterial de colgeno. Esta teora basa su credibilidad en el hecho de que los
animales que sintetizan vitamina C no presentan lipoprotena(a) en sangre ni tampoco
sufren la enfermedad coronaria. nicamente las pocas especies que no producen vitamina
C, entre ellas algunos primates y el hombre, presentan estos trastornos.

En fumadores, los niveles sanguneos de Plomo disminuyen un 81 % aproximadamente,

cuando son tratados con 1000 mg de vitamina C, mientras que 200 mg son inefectivos, con
lo que las investigaciones han podido concluir que la vitamina C en suplementos puede ser
una econmica y conveniente ventaja para reducir niveles de plomo en sangre.

El cido deshidroascrbico, la principal forma de la vitamina C oxidada en el cuerpo, ha

demostrado reducir los dficit neurolgicos y mortalidad seguidas a accidentes
cerebrovasculares, debido a su habilidad para cruzar la barrera hematoenceflica, con lo
que se podra concluir que a futuro la vitamina C puede resultar en una terapia relevante
para accidentes cerebrovasculares.

Conclusiones:
-

La qumica orgnica es vital para el proceso de produccin de vitamina C a partir de cido

ascrbico, pues en ella radican la mayora de conceptos necesarios para el montaje de
dicha produccin.

Los estudios relacionados a la vitamina C, son todava muy reducidos, debido a que no es
compuesto caracterizado hace mucho tiempo (menos de un siglo), por lo que en un futuro
este compuesto puede adquirir una importancia mucho mayor a la que ya tiene.

Bibliografa:
-

McMurry, John, (2008), Qumica orgnica, Ciudad de Mxico, Cengage Learning editores.
(Paginas 772-774)
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Sntesis de vitamina C mediante procesos fermentativos. (s.f.). Consultado: 10-Mayo-2015,
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Nakhostin-Roohi B., Effect of vitamin C supplementation on lipid peroxidation, muscle
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University, Iran. Disponible en: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18427418