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Qumica Orgnica
La definicin moderna de la qumica orgnica
es el estudio de los compuestos que se componen
por tomos de carbono. A diferencia de otros
elementos, el carbono crea enlaces muy fuertes con
otros tomos de carbono y con otra amplia variedad
de elementos. Cadenas y anillos se pueden crear
formando una infinidad de diferentes compuestos.
Es esta variedad de compuestos lo que provee la
base para la vida en la Tierra. Los organismos
vivientes estn ampliamente compuestos por
complejos compuestos orgnicos que cumplen
funciones estructurales, qumicas o funciones
genticas.

Sabas que
El trmino orgnico quiere decir
literalmente
derivado
de
organismos vivos. Compuestos
como el azcar, urea, ceras,
almidn y aceites vegetales eran
considerados como compuestos
orgnicos y se aceptaba el
Vitalismo, creencia de que los
compuestos naturales necesitaban
una fuerza vital para sintetizarse.
Esta creencia termin cuando en
1828 el qumico alemn Friedrich
Whler convirti cianato de amonio
en urea simplemente calentando el
compuesto en ausencia de oxigeno.

Dentro de los compuestos orgnicos, los ms

simples son los hidrocarburos, los cuales consisten
en cadenas o anillos compuestos por tomos de
carbono e hidrgeno. Estos compuestos pueden
clasificarse en 4 grandes grupos: alcanos, alquenos, alquinos y aromticos.

Para nombrar estos compuestos se utilizan prefijos que indican la cantidad

de carbonos que posee la molcula, como en la siguiente tabla:

Prefijo
Met
Et
Prop
But
Pent

N Carbonos
C1
C2
C3
C4
C5

Prefijo
Hex
Hept
Oct
Non
Dec

N Carbonos
C6
C7
C8
C9
C10

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Alcanos
Son los hidrocarburos que solo contienen enlaces simples en su estructura,
los nombres tienen generalmente el sufijo ano, y la primera parte del nombre
indica el nmero de tomos de carbono. Los cicloalcanos son una clase especial de
alcanos que tienen la forma de un anillo. Estos compuestos representan la mayor
parte de los gases de combustin como son el gas natural, el gas licuado, gasolina,
aceites de motor, parafina, etc.
Los alcanos sufren muy pocas reacciones al no poseer grupos funcionales,
donde usualmente ocurren las reacciones.

Alquenos
Son hidrocarburos que contienen enlaces dobles del tipo carbono-carbono.
El doble enlace carbono-carbono es la seccin mas reactiva de un alqueno, y al
llamarlos se usan los mismo prefijos que en alcanos, pero se usa el sufijo eno.

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Los dobles enlaces carbono-carbono no tienen la capacidad de rotar, por lo

que muchos alquenos presentan isomera geomtrica Cis y Tran. El ismero cis
ser aquel que tiene los sustituyentes al mismo lado del doble enlace y trans aquel
que los tiene en lados opuestos del doble enlace.

Tambin podemos encontrar anillos de alquenos, anlogos a los anillos de

alcanos.

Alquinos
Son hidrocarburos con enlaces triples carbono-carbono. Generalmente
poseen el sufijo ino y se usan los prefijos anteriormente explicados para alcanos y
alquenos. El enlace triple es lineal, por lo que es imposible que se presente
isomera en este tipo de compuestos.

Al unir 4 carbonos y que se presente un triple enlace al medio, estos sern

lineales, por lo que formar un ciclo es muy complicado. Los cicloalquinos solo son
estables si la molcula es muy larga.

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Nomenclatura IUPAC
La necesidad de contar con un medio sistemtico para nombrar los
compuestos orgnicos se reconoci muy pronto en el desarrollo de la qumica
orgnica. La tarea recay en una organizacin llamada Unin Internacional de
Qumica Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en ingles), que estableci las reglas
para asignar nombres a los compuestos.
1. Identificar la cadena continua ms larga de tomos de carbono y usar el
nombre de esta cadena.
2. Numerar los carbonos de la cadena desde el extremo que permita
asignar los nmeros ms bajos a los sustituyentes. Los grupos unidos a la
cadena principal se conocen como sustituyentes, dado que ocupan el lugar
de un tomo de hidrgeno de la cadena principal y se nombran
sustituyendo la terminacin ano del nombre del alcano por il o ilo. Los
grupos sustituyentes ms conocidos, adems del metil CH3, son:

3. Nombrar y ubicar cada grupo sustituyente. Cuando existen dos o ms

sustituyentes, deben enumerarse en orden alfabtico. Si son iguales, se
indican mediante un prefijo: di- (dos), tri- (tres), y as sucesivamente.

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Grupos Funcionales
Un grupo funcional es una estructura dentro de una molcula que le da
ciertas caractersticas, dentro de ellas esta la de reaccionar de formas especiales
frente a otros grupos funcionales.
Grupo Funcional

Nombre

Grupo Funcional

Nombre

Alcohol

Ester

Cetona

ter

Aldehdo

Amina

cido Carboxlico

Amida

Al nombrar un compuesto que posee un grupo funcional se siguen las

mismas reglas anteriores, a excepcin de que ahora la cadena principal es aquella
que contiene al grupo funcional. Adems se enumera de tal forma que los grupos
funcionales tengan los nmeros ms bajos.
Donde R representa una cadena o estructura de carbonos donde se une el
grupo funcional.
Los alcoholes tienen un grupo funcional R-OH, llamado hidroxilo.
Luego tenemos los compuestos carbonlicos, que son aquellos que
presentan un carbono unido a un oxgeno por doble enlace C=O, entre ellos
tenemos a los aldehdos, cetonas, teres y cidos carboxlicos.

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Cetonas, son grupos carbonilos que se encuentran al interior de la cadena,

por lo que a ambos lados del carbono carbonlico hay otro carbono. En cambio los
aldehdos son grupos carbonlicos que se encuentran al final de la cadena.
Los cidos carboxlicos presentan el grupo COOH como grupo
funcional y las aminas son derivados orgnicos del amonaco (NH3) a travs de
sustitucin de uno, dos o tres tomos de hidrgeno por radicales alquil (RNH2).
Los steres son derivados de cidos carboxlicos, en los cuales el grupo
OH del grupo carboxilo ha sido remplazado por el grupo OR de un alcohol.
Las amidas son compuestos en los que el grupo OH, de un cido
carboxlico, se sustituye por un grupo amino.

Ismeros
En qumica orgnica, ismeros son todos aquellos compuestos que
tienen la misma frmula molecular, es decir los mismos tomos y en igual
cantidad, pero cambian en la distribucin de ellos, ya sea estructural o
espacialmente, es decir, como estn unidos los tomos o como estn ubicados
respectivamente de los otros, tal como se vio con los ismeros cis-trans anteriores.
Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena
puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados
ismeros.

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Longitudes de enlace
Como ya sabemos los hidrocarburos estn constituidos por uniones entre
tomos de hidrgeno y carbono, y estas uniones pueden ser simples, como es el
caso de los alcanos, dobles, como en los alquenos, o triples, como los alquinos.
Estas uniones como vimos anteriormente son interacciones entre los electrones de
los tomos, por lo que al haber mas de estos enlaces, hay mas interacciones, lo
que hace que los distintos tipos de enlaces tengan distintas longitudes y distintas
energas, a medida que hay mas enlaces entre dos tomos es mas difcil poder
separarlos.

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Ejercicios
1.

En la siguiente molcula, Cul enlace carbono-carbono es de menor longitud?

A) C1-C2
B) C2-C3
C) C3-C4
D) C4-C5
E) C5-C6
Cul opcin identifica correctamente los grupos funcionales de los siguientes
compuestos?
2.

CH3-CH2OH CH3-CO-CH3 CH3-CHO

A) Amina
B) cido
C) Aldehdo
D) Alcohol
E) Alcohol
3.

Alcohol
Aldehdo
Amida
ter
Cetona

Cetona
ster
Alcohol
cido
Aldehdo

Segn la nomenclatura IUPAC, el hidrocarburo:

Se denomina:
A) 2-metil-1,3-butadieno.
B) 3-metil-1,2-butadieno.
C) 2-metil-1,3-buteno.
D) 2-metil-1-buteno.
E) 3-metil-1,3-butadieno.
Cul(es) de los siguientes compuestos es (son) ismero(s) del cido
pentanoico?
4.

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A)
B)
C)
D)
E)
5.

Slo I.
Slo II.
Slo III.
Slo I y III.
I, II y III.
La glicina presenta la siguiente estructura:

Cules son los grupos funcionales presentes en este compuesto orgnico?

A) Amina y Aldehdo.
B) ster y Aldehdo.
C) cido Carboxlico y Amina.
D) Alcohol y Amina.
E) Cetona y cido Carboxlico.
6.

El etanol y la sacarosa:
i) son solubles en agua.
ii) estn formados por C, H, y O.
iii) son slidos a temperatura ambiente (20 C).

A)
B)
C)
D)

Slo
Slo
Slo
Slo

I.
I y II.
I y III.
II y III.
9

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E)
7.

I, II y III.
El nombre correcto para el siguiente compuesto orgnico es:

A) 3, 3, 6-trimetiloctano.
B) 3, 6, 6-trimetiloctano.
C) 1-etil-1, 1, 4-trimetilhexano.
D) 2, 5-dietil-5-metilhexano.
E) 2-etil-2, 5-dimetilheptano.
8.

Cul de los siguientes compuestos es un alcohol?

A) H2O2.
B) CH3OCH3.
C) CH3OH.
D) CH3COOH.
E) HCHO.
9.

La siguiente frmula corresponde al:

A) Etano.
B) Dimetiletano.
C) Butano.
D) Cicloetano.
E) Ciclobutano.
10.

a:

En una molcula de un cicloalcano simple, cada tomo de carbono est unido

i) Otros tomos de carbono.
10

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ii) tomos de hidrgeno.

iii) Un grupo OH.
Es (son) correcta(s)
A)
B)
C)
D)
E)
11.

Slo I.
Slo II.
Slo III.
Slo I y II.
I, II y III.
Cul de los siguientes compuestos es una amida?

A) CH3-CO-CH3.
B) CH3-COO-CH3.
C) CH3-CONH2.
D) CH3-NH2.
E) NH2-CH2-COOH.
12.

Un hidrocarburo de frmula C4H6 corresponde a

i) 1, 2-butadieno.
ii) 1, 3-butadieno.
iii) 1-butino
iv) 2-butino

Es (son) correcta(s)
A)
B)
C)
D)
E)
13.

Slo I.
Slo III.
Slo I y II.
Slo III y IV.
I, II, III y IV.
Cul(es) de los siguientes compuestos es (son) ismero(s) del 1-butanol?

11

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A)
B)
C)
D)
E)
14.

Slo I.
Slo II.
Slo III.
Slo I y III.
I, II y III.
Cul(es) de los siguientes compuestos contiene(n) en su estructura el grupo

OH?

Es (son) correcta(s)
A)
B)
C)
D)
E)

Slo I.
Slo II.
Slo III.
Slo I y III.
I, II y III.

Escribiendo y observando las frmulas desarrolladas del n-butano y del 2metilpropano. Cul(es) de las siguientes caractersticas es(son) comn(es) a los
dos compuestos?
15.

i) El nmero de tomos de carbono.

ii) El nmero de tomos de hidrgeno.
iii) La ordenacin de los tomos de carbono.

12

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A)
B)
C)
D)
E)

Slo I.
Slo II.
Slo I y II.
Slo I y III.
I, II y III.

Cul de las siguientes estructuras, de frmula global C3H6O, representa a la

funcin cetona??
16.

La siguiente figura muestra la frmula estructural de un hidrocarburo. Cul es

el nombre de este hidrocarburo?
17.

A)
B)
C)
D)
E)

Etano.
Propano.
Eteno.
Propeno.
Butano.

Cul(es) de los siguientes compuestos derivados del etileno puede(n) existir

como ismeros cis y trans?
18.

13

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A)
B)
C)
D)
E)
19.

Slo I.
Slo II.
Slo III.
Slo IV.
I, II, III y IV.
Cul es el nombre correcto del siguiente hidrocarburo?

A) n-pentano.
B) 3 metilbutano.
C) 2 metilbutano.
D) 1,1 dimetilpropano.
E) Etilpropano.

14