PROPIEDADES FSICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

tos
e
inflamacin
y ulceracin
de
nariz,
trquea
y
laringe

MARCO TERICO

Segn Palacios, 2011. ALCOHOLES Y FENOLES Pueden

ser considerados como derivados del agua. Tienen en comn,
la presencia del grupo funcional OH, conocido como grupo
hidroxilo u oxhdrilo. ALCOHOLES: grupo OH-unido a
radical aliftico (R-OH). FENOLES; grupo OH-unido a un
radical aromtico (Ar-OH). Los alcoholes son molculas
polares, pero no todos son solubles en agua. El OH le confiere
polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrgeno
entre ellos mismos dando molculas asociadas por lo que
poseen puntos de ebullicin y fusin superior a los alcanos
respectivos y mayor solubilidad en agua. La parte carbonada
es apolar y resulta hidrfoba. Cuanto mayor es la longitud del
alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en
disolventes poco polares. Los alcoholes de uno a cuatro
tomos de carbono y los polialcoholes son solubles en agua,
de cinco en adelante son insolubles en agua pero solubles en
solventes apolares. De uno a diez tomos de carbono son
lquidos, incoloros, de olor caracterstico. De once carbonos en
adelante son slidos, blancos y cristalinos.
La oxidacin de los fenoles produce mezclas complejas que
incluyen algunos compuestos muy coloridos. Al agregarle
FeCl3 produce un color violeta al formar compuestos de
coordinacin con el hierro (III). Dicha prueba se utiliza para la
identificacin del fenol. El fenol es ligeramente soluble en
agua, slido, cristalino con olor caractersitico. Txico,
germicida y custico para la piel.

Nombre
Vaso qumico
Esptula

Materiales
Cantidad
2
1

Capacidad
100-250mL
-

Gotero
Tubos de ensayo

1
2

1 mL
-

Policial
Papel tornasol

1
2

Reactivo
Fenol

HCl

Reactivos
Toxicidad
Inhalacin
Ingestin
sensacin de causa dolor
quemazn,
abdominal,
tos, vrtigo
convulsiones,
diarrea.

El gas causa
dificultad
para respirar,

Produce
corrosin de
las membranas

2propanol

Tertbutanol

Alcohol
benclico

Cloruro
de Zinc

Sodio
metlico

Nitrito de
sodio
cido
sulfrico

Contacto
quemaduras
cutneas
graves, efecto
anestsico
local,
convulsiones
causa
quemaduras
serias,

Permanga
nato
de
potasio

Bicarbon

Trasladar a
la persona al
aire libre. En
caso de
asfixia
proceder a la
respiracin
artificial.
Tos, vrtigo,
somnolencia
, nuseas,
debilidad,
prdida del
conocimient
o.
Tos, dolor de
garganta.

Lesin de
las vas
respiratorias
y edema
pulmonar.
Tos,
dificultad
para respirar
y
edema
pulmonar.
irritacin a
las vas
respiratorias
Irritacin,
quemaduras,
dificultad
respiratoria
irritacin de
nariz y
tracto
respiratorio
superior, tos,
laringitis,
dolor de
cabeza
Irritacin

mucosas de la
boca, esfago
y estmago.
Los sntomas
que
se
presentan son:
disfagia,
nuseas,
vmito,
sed
intensa
y
diarrea.
Beber
agua
abundante.
Evitar
el
vmito. Pedir
atencin
mdica.

dermatitis
y
fotosensibiliza
cin

Lavar
abundantement
e con agua.
Quitarse las
ropas
contaminadas.

Dolor
abdominal,
vrtigo,
nuseas.

Dermatitis
crnica.

Dolor
abdominal,
diarrea,
somnolencia,
nuseas,
vmitos.
Quemaduras
en el tracto
digestivo,
vmitos

Enrojecimiento

Quemaduras
severas
en
boca y tracto
digestivo.

Quemaduras

irritar la boca,
esfago,
estmago
Quemaduras
severas
de
boca
y
garganta.
nusea,
vmito,
ulceracin,
diarrea.

irritacin,
enrojecimiento
y dolor.
Quemaduras
profundas
y
cerezas.

Nausea

Efecto

Quemaduras.

Irritacin
y
quemaduras
qumicas.

ato
de
Sodio
Dicromat
o
de
potasio
Bisulfito
de sodio

Carbonat
o de sodio

nasal

vmito

insignificante

ulceracin
de la nariz,
edema en la
laringe.
Irritante de
los rganos
respiratorios.
Causa signos
y sntomas
asmticos en
individuos
hiperreactiv
os.
Tos, paro
respiratorio.

decoloracin
dental, nusea,
vmito,
diarrea.
No es una ruta
probable
de
exposicin.
Puede causar
ataques
del
tipo asmatico

Irritacin,
inflamacin,
dermatitis.

Dolor
abdominal,
vmito,
diarrea,
colapso y
muerte.

Contacto
excesivo puede
causar
irritacin con
ampollas e
inflamacin.
Puede causar
severa
irritacin y
quemadura.
Corrosivo.

Hidrxido
de sodio

Ulceracin
nasal.

Cloruro
frrico

Tos. Dolor
de garganta.

cido
Saliclico

Trasladar a
la persona al
aire libre.

Quemaduras
en la boca,
vmito
y
colapso.
Dolor
abdominal.
Vmitos.
Diarrea.
Shock o
colapso
Beber agua
abundante.
Provocar el
vmito.

RESULTADOS
I.

Irritacin leve.

Enrojecimiento
. Dolor

x.
Evide
ncia
de Rx.

Desprendi Desprendi Desprendi

miento de miento de miento de
gas,
gas,
gas,
apariencia apariencia apariencia
espesa y
menos
transparen
lechosa,
turbia, no
te, no se
el sodio
se
consumi
se
consumi
a
consumi
a
totalidad.
casi a
totalidad.
totalidad.
Ninguno de los 3 alcoholes consumi a
totalidad el sodio metlico. Luego se agreg
un exceso de etanol a todos los tubos hasta
lograr consumir completamente el sodio
metlico.

Reacciones

Etanol + Sodio metlico

Lavar
abundantement
e con agua.
Quitarse las
ropas
contaminadas.

Tert-butanol + sodio metlico

DISCUSIN DE RESULTADOS

Formacin de alcoxidos

Orden
de
reactiv
idad

Etanol +
sodio
metlico

2propanol

tertbutanol

Burbu
jeo
Tiemp
o de
reacci
n

Constante

Dbil

Muy dbil

Velocidad
media
(30
seg.)apro

Lento
(50
seg.)apro
x.

Muy lento
(1min.)ap
rox.

I.

Formacin de alcxidos

La reaccin de etanol con el sodio metlico fue la ms rpida,

debido a que es uno de los alcoholes ms cidos, adems en el
etanol la polaridad del enlace oxigeno hidrogeno del
alcohol hace que esta sea lo suficiente acida para reaccionar
con los metales activos (sodio), dando hidrogeno y alcxido de
sodio o alcoholato, bases muy fuertes que en este caso se
denomina etanolato o etoxido de sodio, en donde el hidrogeno
del hidroxilo fue reemplazado por el metal desprendindose en
estado gaseoso con un burbujeo muy rpido, adems tambin
juega un papel importante el poco impedimento estrico
presente en la molcula; observndose como resultado una
emulsin blanca muy densa.

Con el 2-propanol la reaccin fue fue un poco ms lenta

comparada con la del etanol, observndose una emulsin
blanca un poco menos densa con desprendimiento de gas con
un burbujeo muy lento
El
tert -butanol,
reacciono
muy
lentamente,
el
desprendimiento de gas fue muy lento lo que hace que la
prueba para este tipo de alcohol no sea apreciada, porque es un
cido dbil, ya que, al tener un impedimento estrico tan alto
debido a los sustituyentes metilos, dificulta la solvatacin del
correspondiente ion alcxido.

Conclusin

El orden de reactividad de un alcohol ser variante

puesto que reaccionaran con diferentes velocidades y
caractersticas si estos son primarios, secundarios o
terciarios. Atribuimos este concepto a nuestra
experiencia en la formacin de alcxidos puesto que
de los 3 alcoholes el que tena la capacidad de
reaccionar ms rpido fue el etanol ya que depende
de la capacidad que tiene para liberar hidrogeno al
reaccionar con el sodio metlico.
Bibliografa
Jos Tovar Marques. (s.f). Propiedades qumicas de
alcoholes y fenoles. Recuperado el 10 de junio de
2015
de
:
http://www.academia.edu/8068484/PROPIEDADES_
QUIMICAS_DE_ALCOHOLES_Y_FENOLES_QUI
MICA_ORGANICA

Cuestionario
1. Cmo afecta el grupo OH- la
reaccin de bromacin el anillo?
R: El OH del anillo aromtico acta
liberando
electrones,
o
que

estabilizan al complejo sigma que se

forme por ataque a la posicin ortopara, el hidroxilo por tanto se dice
que es muy activante y director ortopara. La sustitucin se hace
principalmente en la posicin para,
respecto al grupo hidroxilo, y no
necesita un catalizador. Los fenoles
son sustratos excelentes para a
halogenacin, nitracin, sulfonacin
y algunas reaccionesde FriedelCrafts.
2. Qu tipo de grupo es el OH- con
respecto al anillo?
R: Es un grupo activador porque
aumenta la reactividad qumica de la
molcula hacia un tipo de reaccin
qumica particular. La expresin
grupo activante suele aplicarse en
qumica de compuestos aromticos,
en donde el grupo activante es un
sustituyente del anillo que aumenta
la reactividad del mismo en las
reacciones.
3. Qu compuestos especficamente
dan positiva a prueba de cloruro
frrico?
R: Fenol y cido saliclico, con una
coloracin morada
4. Qu producto se forman cuando
se agrega KMnO4 en exceso a la
solucin acuosa?
R: Se forma 2,5-ciclohexadieno-1,4diona (quinonas) y es caracterstica
del mismo.