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SNTESIS ORGANICA
Nombre: Edgar Moscoso
Materiales:
p-nitrofenol p.a., solucin de yoduro de metilo (=2,28 g/mL), carbonato de sodio,
acetona anhidra, hidrxido de sodio 0,1 N, ter etlico, etanol, sulfato de sodio,
ampollas de vidrio, pipetas de 1, 2, 5 y 10 ml, ampollas de reaccin, ampollas de
decantacin, vaso de precipitado, matraces de 50 y 100 ml, pesafiltro, pipeta
Pasteur.
Objetivos:
Sintetizar p-nitroanisol a partir de p-nitrofenol.
Separar el reactivo en exceso por extraccin con
solventes.
Calcular el rendimiento de la reaccin.
Marco Terico:
El rendimiento terico de una reaccin es la cantidad de sustancia expresada en
gramos que se podra obtener en una reaccin qumica de acuerdo a la ecuacin
estequiomtrica. Se efecta el clculo en base a la cantidad de reactivo en
defecto. El rendimiento prctico es la cantidad de sustancia obtenida en la sntesis
expresada como un porcentaje del rendimiento terico.
PROCEDIMIENTO:
En una ampolla de vidrio se colocan 0,75mmoles de PNF, 0,5mmoles de CH 3I (=
2,28gr/mL), 0,5mmoles de Na2CO3 y 2mL de acetona anhidra. Se cierra a la llama
completamente la ampolla de vidrio evitndose as que la acetona se evapore.
Luego se lleva a un bao termosttico durante 8 horas a 60 C.
A continuacin se trasvasa el sobrenadante de la mezcla de reaccin a una
ampolla de decantacin con uso de pipeta. Se lava el recipiente de reaccin tres
veces con 2mL de ter etlico cada vez, recogindose la solucin de lavado en la
ampolla de decantacin.
Se agregan 5mL de NaOH 0,1 N, se agita y se procede a la separacin de fases,
la fase acuosa se recoge en matraz aforado de 100mL y el extracto etreo es
lavado con 5mL de NaOH 0,1 N cada vez hasta que la solucin de lavado sea
incolora. Estas soluciones acuosas son recogidas en el mismo matraz.
El extracto acuoso (solucin de p-nitrofenxido de sodio), recogido en el matraz de
100mL, se lleva a volumen con solucin de NaOH 0,1 N, y es utilizado luego para
cuantificar el p-nitrofenol sin reaccionar.
El extracto etreo es entonces trasvasado a un recipiente previamente tarado, a
travs de papel de filtro conteniendo Na2SO4, y se procede a evaporar el solvente.
El residuo slido es el producto de reaccin (PNA). Este slido se pesa y se
calcula el rendimiento prctico.
Resultados y conclusiones:
Luego de realizado el procedimiento, obtuvimos por diferencia de pesada
0,0467mgr de PNA sintetizado.
Marco terico:
La cromatografa es un mtodo analtico empleado ampliamente en la separacin
e identificacin de los componentes qumicos en mezclas complejas.
Los componentes de una mezcla son llevados a travs de una fase estacionaria
(FE) por el flujo de una fase mvil (FM), gaseosa o liquida, que se moviliza a
travs de la fase estacionaria. Las separaciones estn basadas en las diferentes
afinidades de los componentes de la mezcla por la fase estacionaria, que
determinan distintas velocidades de migracin entre los componentes de la
muestra.
En la cromatografa en capa fina, se utilizan placas de vidrio o metlicas (soporte)
y sobre ellas se deposita la fase estacionaria (slica gel, almina, celulosa, etc).
Una mezcla de solventes (FM) se utiliza para lograr la separacin de los
componentes de la mezcla. Debido a que el movimiento relativo de una sustancia
respecto del disolvente en un sistema cromatogrfico es constante y caracterstico
de dicha sustancia, se calcula la relacin de frente (Rf) de cada componente:
Materiales:
PNF patrn, PNA patrn, PNA sintetizado, placa de slica gel, etanol absoluto, nbutanol, tolueno, cuba cromatogrfica, capilar, KBr para espectroscopia,
espectrmetro de absorcin IR, prensa.
Procedimiento:
Esta experiencia se divide en 2 partes:
1era Parte:El p-nitroanisol sintetizado se identificar por cromatografa en capa
fina (TLC) y Espectroscopia IR.
Una vez evaporado el solvente de la caja de Petri (y calculado el rendimiento) se
toma una punta de esptula del PNA sintetizado, se agrega en un pequeo tubo
de ensayo, se disuelve con unas gotas de etanol (0,5mL aprox.) y se homogeniza.
Un poco de esta solucin es tomada con un capilar y sembrada sobre la placa a
aproximadamente 2cm del borde inferior, tambin se siembran los patrones de
PNA y PNF, dejando 3cm entre cada siembra.
Resultados y conclusiones:
Por error de parte nuestra, est experiencia no se pudo realizar. Entonces
analizamos los datos de otra comisin:
15,5 cm
PNA
Patrn
PNA
Sintetizado
PNF
Patrn
9,1 cm
6,1 cm
9,1 cm
15,5 cm
IR PNA Sintetizado
80
70
60
50
40
30
20
10
4500
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
IR PNA Patrn:
IR PNF Patrn:
Resultados y conclusiones:
Concentracin (M) Absorbancia
3,49E-06
0,064
6,98E-06
0,139
1,05E-05
0,2
1,40E-05
0,273
1,74E-05
0,328
2,80E-05
0,553
Absorbancia vs Concentracin
0.6
0.5
f(x) = 19744.74x - 0
R = 1
0.4
0.3
0.2
0.1
0
0.00E+00 5.00E-06 1.00E-05 1.50E-05 2.00E-05 2.50E-05 3.00E-05
El rendimiento sera: