PURIFICACIN DE SLIDOS ORGNICOS

Stivens Henao Montoya-2Kevin Estiven Trujillo-3John Fredy Galindez

stivens.henao@correounivalle.edu.co (1367109)2kevinstiventrujillo@hotmail.com
(1367057)3Fredy0718@hotmail.com (1367144)

Facultad de ciencias naturales y exactas, departamento de qumica, universidad del valle, Yumbo, Colombia.
Laboratorio: 26 de febrero de 2015.
Informe: 5 de marzo de 2015.

Resumen
Se realiz la purificacin del cido acetilsaliclico por medio de recristalizacin y el cido benzoico por
sublimacin, a los cuales se les determin el punto de fusin experimentalmente para luego compararlo con el
terico. Obteniendo un % de error para la recristalizacin igual a

4.42

y para la sublimacin un porcentaje

igual a 1.7%; tambin se determin y el rendimiento de cada mtodo. Obteniendo un porcentaje de

recuperacin para la recristalizacin igual a 15.7% y para la sublimacin un porcentaje igual a 7.07%.
Palabras clave: sublimacin, recristalizacin, fusin, purificacin.

1. Objetivos
General:
Purificar, los slidos orgnicos en un
solvente adecuado, por medio de
recristalizacin y sublimacin.
Especficos:

Identificar
como
interfieren
impurezas en una sustancia.

Separar de las impurezas al cido

benzoico y cido acetilsaliclico.

las

2. Introduccin
La recristalizacin y la sublimacin son tcnicas
muy empleadas para la purificacin de
sustancias.

La recristalizacin es el proceso por medio del

cual se separa un componente de una solucin
lquida transfirindolo a la fase slida en forma
de cristales que precipitan. Es muy empleada
en la industria para obtener diferentes
compuestos como:
- Sacarosa
- Aspirina
- Winterizacin: se emplea para obtener un
aceite de mayor nitidez, que no presente
turbidez (debido a la suspensin de un
precipitado fino) durante el almacenamiento.
- Purificacin de productos en el refino del
petrleo. [1]
La sublimacin es el proceso en el cual las
molculas pasan directamente del estado
slido a gaseoso, al proceso inverso se le
denomina deposicin; este es aplicado a
compuestos que poseen estas caractersticas
tales como:

- Naftaleno que es fabricado en bolitas para

combatir la polilla.
- Hielo seco (CO2 (S)) es muy utilizado en obras
de teatro, ya que ponerlo en contacto directo
con el agua ste pasa rpidamente a estado
gaseoso y se forma una nube espesa de humo.
[2]

3. Metodologa experimental
Recristalizacin: en el proceso de
recristalizacin (vase fig. 1) se pes 0.2001g
0.0001g de cido acetilsaliclico dentro de un
vaso de 50.0mL en una balanza analtica,
posteriormente
se
Masa de aspirina impura
tomaron
5.0mL

Punto de fusin de aspirina

0.1mL de H2O y se
impura
llev a un bao de
Volumen de agua empleado
arena en caliente hasta
Masa de aspirina pura
Punto
de fusin de aspirina
que
solubiliz
el
pura
compuesto.
Rpidamente se filtr a
gravedad en un equipo
Masa de cido benzoico
de decantacin de
impuro
150mL, luego el filtrado
Punto de fusin de cido
se le adicion una
benzoico impuro
Masa de cido benzoico
cantidad indeterminada
puro
de H2O y se traslad a
Punto de fusin de cido
un vaso de 50.0mL, el
benzoico purificado
cual se llev a una
bao de hielo para que
el compuesto de inters recristalizara y poderlo
separar, filtrndolo al vaco. Subsiguientemente
se sec en el horno y se pes, obteniendo
0.0315g 0.0001g de aspirina, y a la postre se
midi el punto de fusin, introduciendo una
pequea cantidad de este en un capilar para
llevarlo al fusimetro.

Figura

1.

Proceso

de

recristalizacin.

Sublimacin: se pes 0.2051g 0.0001g de

cido benzoico dentro de una cpsula de
porcelana en una balanza analtica, luego se
cubri con un embudo de caa corta al cual se
le tap el agujero con un pequeo pedazo de
algodn, en seguida se coloc en un bao de
arena,
aumentando
gradualmente
la
temperatura hasta observar el compuesto
cristalizado,
posteriormente
se
pes,
obteniendo 0.0145g 0.0001g de cido
benzoico, y finalmente introducir un poco de
este en un capilar para medirle el punto de
0.2001g 0.0001g fusin.
(138.9-141.8) C

4. Datos y Clculos

5mL 0.1mL
0.0315g 0.0001g
(133.3-135.0)

0.2051g 0.0001g
(138.9-141.8) C
0.0315g 0.0001g
(133.3-135.0)

En la siguiente tabla se
ilustraran los datos de la
purificacin del cido
acetilsaliclico y el cido
benzoico.
Tabla 1. Datos registrados
en la recristalizacin del
cido acetil saliclico.
Tabla 2. Datos registrados
en la sublimacin del cido

benzoico.
Ecuacin 1. Ecuacin para la determinacin del

porcentaje de recuperacin del cido

acetilsaliclico y el cido benzoico, purificados
por medio de recristalizacin y sublimacin.

%Recuperacion=

masa recuperada
100
masa inicial

Calculo del % de recuperacin del cido

acetilsaliclico:

%Recuperacion=

0.0315 g
100=15.7
0.2001 g

Calculo del % de recuperacin del cido

benzoico:

%Recuperacion=

0.0145
100=7.07
0.2051 g

Ecuacin 2. Ecuacin para la determinacin del

porcentaje de error del punto de fusin del

cido acetilsaliclico y el cido benzoico,
purificados.
%Error para la recristalizacin de la aspirina:

%Error=

( 140.35134.15 ) C
100=4.42
140.35 C

%Error para la sublimacin del cido benzoico:

%Error=

( 118.85116.8 ) C
100=1.7
118.85 C

5. Anlisis de resultados
Los mtodos de recristalizacin y sublimacin
son muy utilizados y tiene una gran importancia
en la industria, ya que estos permiten purificar
sustancias.
El cido acetilsaliclico de frmula C 9H8O4 es de
gran uso en medicina, siendo utilizada como
analgsico, anti-inflamatorio, antipirtico y
antitrombtico. Una vez en el organismo, el
cido acetilsalicco es hidrolizado a salicilato
que tambin es activo. [3]
La purificacin del cido acetilsaliclico, por
medio de recristalizacin es un proceso con un
rendimiento bastante favorable en un
disolvente adecuado el cual en este caso fue el
agua (vase reaccin 1) con el cual forma
puentes de hidrgeno, ste cido es miscible
en agua, en caliente, ya que la temperatura
aumenta la solubilidad. [4] En estas
condiciones se genera una solucin saturada
en las cual las impurezas no se disuelven y se
filtran, que al llevarla al bao de hielo se
sobresatura producindose la cristalizacin, ya
que disminuya la energa cintica y la entropa.

El proceso de cristalizacin, tambin llamado

nucleacin es un proceso dinmico, de manera
que las molculas que estn en la solucin
estn en equilibrio con las que forman parte de
la red cristalina. El elevado grado de
ordenacin de una red cristalina excluye la
participacin de impurezas en la misma. Para
ello, es conveniente que el proceso de
enfriamiento se produzca lentamente de forma
que los cristales se formen poco a poco y el
lento crecimiento de la red cristalina excluya las
impurezas. Si el enfriamiento de la disolucin
es muy rpido las impurezas pueden quedar
atrapadas en la red cristalina.
Para el favorecimiento de este proceso es
necesario elegir un disolvente adecuado para lo
cual es recomendado basarse en algunos
conceptos bsicos como: lo semejante
disuelve a lo semejante suele ser muy til; es
mejor utilizar un disolvente con un punto de
ebullicin que sobrepase los 60C, pero que a
su vez sea por lo menos 10C ms bajo que el
punto de fusin del slido que se desea
cristalizar. En muchos casos se necesita usar
una mezcla de disolventes y conviene probar
diferentes mezclas para encontrar aquella que
proporciona la cristalizacin ms efectiva. [5]
Reaccin 1. Disolucin del cido acetilsaliclico

en agua.
C9H8O4 (s) + H2O (l) CH3COOH (ac) + C7H6O3 (ac)

El cido benzoico es una sustancia slida,

blanca y cristalina que qumicamente se
clasifica como cido carboxlico aromtico. Su
frmula molecular es C7H6O2. Sus propiedades
qumicas se establecen que cada molcula
consiste de un grupo de cido carboxlico unido
a una estructura aromtica en forma de anillo.
[6] Aunque el cido benzoico es utilizado en
diferentes
productos
como
cosmticos,
colorantes, plsticos y repelentes de insectos,
regularmente suele ser incluido en productos
alimenticios como conservante. [7]
La purificacin del cido benzoico resulta ser
un procedimiento relativamente sencillo ya que

este proceso slo se realiza el proceso de

calentamiento para que la sustancia sublime
(pase directamente de estado slido a estado
gaseoso), pero para ello hay diferentes factores
que influyen, lo que hace que este proceso
depender de la presin de vapor a una
temperatura determinada y ser inversamente
proporcional a la presin externa. Cuanto
menor sea la diferencia entre la presin externa
y la presin de vapor de una sustancia ms
fcilmente sublimar. Generalmente, para que
una sustancia sublime debe tener una elevada
presin de vapor es decir, las atracciones
intermoleculares en estado slido deben ser
dbiles. As, los compuestos que subliman
fcilmente tienen una forma esfrica o
cilndrica, que no favorece unas fuerzas
intermoleculares fuertes. [8]
En la recristalizacin de la aspirina se obtuvo
un % de recuperacin del 15.7%, mientras que
en el proceso de sublimacin al cido benzoico
se obtuvo un % de recuperacin del 7.07%; se
podra que el proceso de recristalizacin tiene
un rendimiento ms alto, ya que se logr
recobrar mayor cantidad de producto puro que
en la sublimacin.
La determinacin del % de error nos permite
vislumbrar que en cuestin de purificacin la
sublimacin es un proceso ms efectivo, pues
al comparar el punto de fusin determinado
experimentalmente con el terico obtuvimos un
% de error de 1.7%, mientras que al comparar
la recristalizacin logramos determinar un % de
error de 4.42%. Ambos errores son
relativamente en pequeos, pero la sublimacin
nos permiti una mejor purificacin, ya que los
vapores de la sustancia sublimada se
condensan en las paredes del embudo, y las
impurezas pueden o no condensar o no
evaporarse, dependiendo de las presiones de
vapor, mientras que la recristalizacin tiene
mayor probabilidad de que queden impurezas
retenidas en la red cristalina formada. Se le
puede atribuir este error a las propiedades que

tenga el solvente para disolver el soluto o la no

buena filtracin en el proceso.

6. Conclusiones
* Se logr purificar la aspirina y el cido
benzoico.
* La sublimacin es mejor para purificar
que la recristalizacin.
* La recristalizacin tiene un
rendimiento que la sublimacin.

mayor

7. Anexos
1. Describa la diferencia, entre el punto de
fusin de un compuesto puro y una mezcla.
Cmo la explica?
R/ La diferencia consiste en que en el punto de
fusin de un compuesto puro presenta una
variacin segn su temperatura pero el de una
mezcla no solo se ve afectado por este factor
sino que tambin al tipo de sustancia con la
que se encuentra mezclada pues puede
generar una disminucin en el punto de fusin.
2. Cmo se corrigen los puntos de fusin?
R/ Hay una ecuacin para corregir el punto de
fusin por la dilatacin trmica del mercurio:
Tc = Tf + (Tf Text) .n.K
Tf = (Tf1 + Tf2) /2
Tf1: Temperatura inicial de fusin
Tf2: Temperatura final de fusin
Tf: Temperatura promedio de fusin
Text: Temperatura exterior (medida con otro
termmetro)
n: Columna emergente, es decir altura de la
columna de Hg (medida en C) desde el nivel
del lquido del bao hasta la temperatura
k: 1.54 x10-4 1/ C factor de correccin de la
dilatacin trmica del mercurio.
3. Cuales disolventes utilizara para purificar
por recristalizacin los siguientes compuestos:

Naftaleno,
p-nitroacetofenona,
nitrobenzaldehido,
ofenilendiamina
benzalacetofenona (chalcona).
R/

py

Tabla 3. Disolventes ms comunes para cada

compuesto
Figura 2. Aparato de Fisher Johns

Tabla 4. Datos necesarios para escoger

disolvente para una buena recristalizacin.

el

Tubo de Thiele
Contiene un bao de aceite que requiere
calentamiento externo en el brazo lateral. Su
diseo permite que el aceite circule, para
incrementar la temperatura uniformemente. La
muestra se coloca en un tubo capilar sellado
por la parte inferior, el cual se sujeta con un
anillo de hule, al termmetro y estos se sujetan
en el bao de aceite. Se recomienda que la
cantidad de muestra dentro del tubo capilar
tenga una altura aproximada a 4mm.

8. Referencias
4. Antes del fusimetro moderno, el punto de
fusin se meda anteriormente en otros
dispositivos como los siguientes:
Tubo de Thiele
Aparato de Fisher Johns
Explique el funcionamiento de ellos. Incluya
imgenes o esquemas de estos equipos.
R/ Aparato de Fisher Johns
Es uno de los tpicos aparatos con platinas
calefactoras, donde una pequea porcin de la
muestra se coloca entre dos lminas de vidrio
tipo cubre objetos de unos de 18 x 18 mm, las
cuales se sitan posteriormente en una
depresin de un bloque de aluminio calentado
elctricamente. La velocidad de aumento de la
temperatura se regula con la ayuda de restato
y la muestra se observa con la ayuda de una
lupa. El aparato de Fisher Johns es adecuado
para la determinacin de puntos de fusin
comprendidos entre 30 y 300C. Este aparato
debe ser calibrado peridicamente utilizando un
conjunto de muestras patrones para puntos de
fusin.

[1].http://proindusitriales.blogspot.com/2013/05/
cristalizacion-lacristalizacion-es-un.html
(consultada 6 marzo de 2015)
[2].http://www.dryiceproduction.com/es/dryice.php (consultada 6 marzo de 2015)
[3].http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/a
010.htm (consultada 6 marzo de 2015)
[4]. L.C.Wade, Jr. Qumica orgnica. 5ta ed.
Prentice Hall, 2004; pp 905.
[5].http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/
TEMA11FQO.pdf (consultada 6 marzo de 2015)
[6].http://www.ehowenespanol.com/propiedades
-quimicas-del-acido-benzoico-sobre_99060/
[7].http://www.ehowenespanol.com/acidobenzoico-utilizado-conservante-alimentossobre_164461/

[8].http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/
TEMA11FQO.pdf (consultada 6 marzo de 2015)