Professional Documents
Culture Documents
EXPERIMENTO 1
IDENTIFICACION
CUALITATIVA
DE
COMPUESTOS
ORGANICOS
A.
Introduccin
Objetivo
Procedimiento
Pruebas de Solubilidad
Las pruebas de solubilidad ayudan a determinar el grupo funcional que puede tener el
desconocido. Por ejemplo:
compuestos que contienen cuatro (4) o menos carbonos y tambin contienen
oxigeno, nitrgeno o azufre son solubles en agua.
Si el compuesto es soluble en una solucin 5 % HCl, existe una alta probabilidad
de que el desconocido sea una amina.
Los compuestos que se disuelven en bicarbonato de sodio son cidos fuertes.
Los compuestos que se disuelven en NaOH son cidos dbiles.
Alcoholes, aldehdos y cetonas, incluidos en este experimento, son solubles en
cido sulfrico concentrado.
Procedimiento:
1.
2.
Punto de fusin
Si el compuesto se encuentra en forma slida, tomar el punto de fusin.
Pruebas qumicas
A base de los resultados de las pruebas realizadas para determinar las propiedades
fsicas, realice las pruebas qumicas necesarias para identificar el compuesto. NO tiene
que llevar a cabo todas las pruebas, slo aquellas que le ayuden a tomar una
decisin.
PRUEBA DE 2,4-DINITROFENILHIDRACINA.
Esta prueba se usa para identificar grupos carbonilos en aldehdos y cetonas. Aldehdos
y cetonas reaccionan con derivados de fenilhidracina para formar hidrazonas que
exhiben un color rojizo o amarillo. La prueba se conoce tambin como la prueba de
Brady.
hidrazona : amarilla-anaranjada
Procedimiento:
1.
Coloque un par de gotas o punta de esptula del compuesto en un tubo de
ensayo y aada 10 gotas del reactivo de Brady (2,4-DNP, metanol y cido).
Agite.
2.
De ser necesario caliente unos minutos en bao de Maria y observe si se forma
un precipitado desde amarillo a rojizo.
PRUEBA DE TOLLENS
La prueba de Tollens sirve para diferenciar un aldehdos de una cetona. Los aldehdos
son oxidados por el ion de plata en solucin alcalina, para producir un precipitado (el
metal de plata) y la sal del cido carboxlico. Las cetonas usualmente no reaccionan en
esta prueba.
O
R
2 Ag
(NH3)2+
+ 3 OH
2 Ag
+ R
+ 4 NH3
H2O
Procedimiento:
1.
2.
3.
PRUEBA DE LUCAS
La Prueba de Lucas se usa para distinguir los diferentes alcoholes: primarios,
secundarios y terciarios que contienen menos de ocho tomos de carbono. La prueba
est basada en la rapidez en que se forma el haluro de alquilo (R-Cl). Alcoholes
terciarios reaccionan inmediatamente con el Reactivo de Lucas a temperatura de saln.
Alcoholes secundarios reaccionan en un periodo de 2-5 minutos y alcoholes primarios no
reaccionan.
R1
CH
OH
Cl
ZnCl2
CH
Cl
HO
ZnCl2
R2
R2
Procedimiento:
1.
R1
Insoluble-2 fases
2.
3.
Etanol
Butanol
Alcohol isoproplico (2propanol)
Tert-butanol (2-metil-2propanol)
Benzaldehdo
Acetaldehdo
ciclohexanona ciclohexano
Acetona
CH
R2
R1
Na HCO3
OH
CH
R2
O
C
H2CO3
O Na
Procedimiento:
1.
H2O
CO2 +
En dos tubos de ensayo colocar 5 ml de NaHCO3 5% y aadir una pequea
DETERMINACIN DE UN DESCONOCIDO
El profesor le entregar un tubo de ensayo con un desconocido. Realice las pruebas
necesarias para identificar el mismo y reporte en su libreta. Puede utilizar libros o
compendios para obtener datos adicionales de posibles compuestos orgnicos.
Compuestos conocidos para las pruebas de prctica y lista de posibles desconocidos:
Preguntas
1.
2.
3.
Referencias
Eaton, D.C. (I 989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. New York.: McGraw
Hill.
Svoronos, P., Sario, F. & Kulawiec, R. (1996). Organic Chemistry Laboratory Manual.
Second Edition. Dubique
EXPERIMENTO 2
A.
Introduccin
OH
OH
O
OH
O
N
CH3
H
O
Acido acetilsaliclico
(aspirina)
ibuprofn
Acetaminofn
OH
O
O
OH
O
H2SO4
OH
OH
O
O
O
OH
El cido saliclico utilizado en la sntesis de la aspirina tiene dos grupos funcionales que
complican la sntesis de la aspirina porque el grupo hidroxilo de una molcula puede
reaccionar con el grupo carboxlico de otra molcula formando un polmero no deseado.
Afortunadamente el poco polmero que se produce se puede eliminar ya que la aspirina
Objetivo
Sinterizar Aspirina.
Aplicar las destrezas de laboratorios relacionada a filtracin por succin,
recristalizacin y otros.
Aplicar los conocimientos aprendidos sobre mecanismo de reaccin,
estequiometra y determinacin de por ciento de rendimiento.
Procedimiento
Sntesis de Aspirina
a.
b.
c.
Enfriar el matraz en un bao con hielo para cristalizar el cido acetilsaliclico que
se forme. Aadir 50 ml de agua fra y contine enfriando en el bao con hielo
hasta terminar la cristalizacin.
d.
Filtrar el producto mediante filtracin por succin. Lavar los cristales dos veces
usando agua bien fra.
e.
f.
Agitar y cuando termine de liberar C02 (burbujas), filtrar por succin (se
recomienda el uso de trampa).
g.
h.
Enfriar la mezcla en un bao con hielo, filtrar por succin y lavar los cristales
con dos (2) porciones de 10 ml de agua bien fra.
i.
Recristalizacin de Aspirina
a.
b.
Dejar la solucin en reposo dentro de un bao con hielo, hasta que se formen
cristales.
c.
d.
NOTAS:
PRECAUCION:
PRECAUCION:
PRECAUCION:
Para determinar el pH use papel de pH, tomar la muestra con el agitador y poner una
gota sobre el papel de pH.
Preguntas
1. Escribir la reaccin qumica del experimento.
2. Dar el mecanismo de reaccin.
3. Indicar el propsito de utilizar H2SO4, NaHCO3 y HCl.
Referencias
Eaton, D.C. (I 989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. New York.: McGraw
Hill.
Svoronos, P., Sario, F. & Kulawiec, R. (1996). Organic Chemistry Laboratory Manual.
Second Edition. Dubique
EXPERIMENTO 3
SINTESIS DE BENZOCAINA
A. Introduccin
La benzocana es un anestsico local de uso externo que se puede aplicar en
diferentes casos, por ejemplo, quemaduras leves de la piel, dolores de dientes y
picaduras de insectos. Benzocana, al igual que Xylocana y Novocana (otros
anestsicos locales) poseen en su estructura un anillo de benceno.
O
O
H
N
NH2
Benzocana
Novocana
Xylocana
En este experimento la benzocaina ser preparada por reaccin del cido paminobenzoico con Etanol. La reaccin es catalizada por H2SO4.
OH
H2SO4
+
NH2
CH3
CH2
OH
H2O
NH2
B.
Procedimiento
1.
2.
3.
Enfriar la mezcla con hielo y lentamente aada 2.5 ml (0.045 moles) de H2SO4.
Ver Nota #1. Se podr formar una cantidad de precipitado que se puede
disolver al reflujar la muestra.
4.
5.
6.
7.
8.
10.
NOTAS:
1)
2)
C.
Preguntas
1.
2.
4.
D.
Referencia
Eaton, D.C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry. New York:
Mc Graw Hill.
EXPERIMENTO 4
A. Introduccin
La preparacin de alquenos va eliminacin de agua de un alcohol secundario o
terciario es fcilmente realizada mediante catlisis con un cido fuerte. Reaccin de
ciclohexanol con cido fosfrico resulta en la protonacin del alcohol secundario
formando un in oxonio. Este a su vez pierde agua (via E1) formando un
carbocatin que a su vez pierde un protn del carbono vecino resultando en
ciclohexeno.
OH
H3PO4
H2O
B. Objetivos
1. Analizar un ejemplo de una reaccin E1 en la formacin de un alqueno.
2. Aplicar las tcnicas ms comunes utilizadas en la sntesis de compuestos
orgnicos como son la extraccin y la destilacin.
3. Enfatizar en el uso apropiado y seguro de reactivos peligrosos como el cido
fosfrico y el cido sulfrico.
C. Procedimiento:
1. Utilizando un bao de hielo enfre una mezcla de 6 mL de cido fosfrico al 85%
(H3PO4) y 2 mL de cido sulfrico concentrado en un matraz de fondo redondo
de 50 mL. Luego, a travs de un embudo, agregue 17 mL de ciclohexanol
(densidad 0.96 g/mL). Aada 2 boiling chips. (Ver nota # 1).
2. Prepare el equipo para destilacin simple colocando como receptor del destilado
un matraz erlenmeyer de 25 mL sumergido en un bao de hielo hasta el cuello.
Destile la mezcla de reaccin calentando suavemente cuidando que la
temperatura no sobrepase los 90C. El punto de ebullicin de ciclohexeno es
NOTAS
PRECAUCION:
1. Los cidos sulfrico y fosfrico son altamente corrosivos. De entrar en
contacto con la piel, lave con una solucin de bicarbonato de sodio y
luego con mucha agua
2. El ciclohexeno es inflamable, voltil y tiene un olor desagradable; evite el
contacto con la piel o inhalarlo. Cuando lo destile, recjalo en un envase
seco y sumergido en hielo para reducir la evaporacin.
D.
Referencias:
1. Luis A. Feli, Manual de Laboratorio de Qumica Orgnica, Wiley (2005)
2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.183 (1941); Vol. 5, p.33 (1925).
EXPERIMENTO 5
A.
Introduccin
La tcnica para hacer jabn es posiblemente la sntesis ms antigua que se conoce
despus de la preparacin del etanol. El jabn fue preparado por primera vez por los
Fenicios, unos 600 aos A.C. y ampliamente usado durante el imperio de los Romanos.
La manufactura del jabn incluye la hidrlisis alcalina o saponificacin de la grasa o
aceite para producir la mezcla de sales de cidos carboxlicos de cadenas largas de
carbono (jabn) y la glicerina o glicerol. Las grasas son triglicridos, es decir, steres
de cidos grasos con cadenas no ramificadas y largas de 12 a 18 tomos de carbono.
B.
Reactivos
Etanol 95%
NaCl
Mg Cl2 5%
NaOH
CaCl2 5%
H2 SO4 4%
Grasa o aceite
Na2 CO3
Precaucin
El hidrxido de sodio es castico, se debe manejar con cuidado.
El hidrxido de sodio es higroscpico (se humedece fcilmente), evite dejar el
frasco destapado. Lo debe pesar tan rpido como le sea posible.
La disolucin de hidrxido de sodio en agua es un proceso altamente
exotrmico (produce gran cantidad de calor).
C.
Procedimiento
1. En un matraz de destilacin de 100 mL aada 10 mL de agua y 10 mL de
etanol de 95%.
2. En esta solucin disuelva 3.00 g. de NaOH slido (pellets).
3. Pese 3.00 g. de aceite o grasa y adaselos a la solucin.
4. Use 2 3 boiling chips (piedra o plato poroso) y los aade al matraz. Deje
la muestra en reflujo durante 30 minutos.
5. Mientras espera, prepare en un vaso de precipitado una solucin de cloruro de
sodio que contiene 15 g. de NaCl en 50 mL de agua. NO USE SAL DE
MESA. Caliente la solucin si es necesario hasta disolver la sal y djela
enfriar a temperatura ambiente.
6. Aada cuidadosamente la mezcla de reaccin caliente a la solucin salina.
7. Enfre la mezcla a temperatura ambiente usando bao con hielo.
8. Filtre al vaco. RECUERDE ENFRIAR EL SISTEMA.
9. Lave los cristales con agua fra.
10. Deje secar el jabn hasta el prximo laboratorio.
PRUEBAS CON EL JABON
Efecto de las sales de calcio y magnesio.
1. Pese 0.35 g. del jabn que sintetiz y lo disuelve en 25 mL de agua.
2. Transfiera de 5.00 mL de esta solucin a un tubo de ensayo.
3. Agite la solucin hasta obtener espuma y deje la solucin en reposo por 30
segundos. Observe, mida el nivel de la espuma y anote los resultados.
4. Aada a ese tubo de ensayo 3 gotas de CaCl2 5%, agite y deje reposar.
5. Observe el efecto del CaCl2 en la espuma y anote los resultados.
6.
7.
Repita la prueba anterior desde el paso 3 con una segunda porcin de 5 ml.
de solucin de jabn usando MgCl2 5%. Observe y anote resultados.
8.
9.
10.
11.
EFECTO DE ACEITE
1.
2.
3.
D.
Referencias
Eaton, D.C. (1989). Laboratory Investigations in Organic Chemistry.
New York.: McGraw Hill.
Svoronos, P., Sarlo, F. & Kulawiec, R. (1996). Organic Chemistry
Laboratory Manual. Second Edition. Dubuque. IA.: Wm C. Brown
Publishers.
EXPERIMENTO 6
A.
SABORES ARTIFICIALES
Introduccin
Cuando saboreamos una fruta o muchos otros alimentos el sabor que
apreciamos se debe a diferentes steres presentes en estos productos. Estos
compuestos qumicos (steres) presentes en la naturaleza, tambin pueden
sintetizarse en el laboratorio. Los steres sintticos se usan con mucha
frecuencia en la industria de alimentos. Los steres sirven para resaltar el sabor
en helados, gelatinas, bebidas, bizcochos y muchos otros productos.
Un mtodo comnmente utilizado para preparar steres es la reaccin de un
alcohol con un cido carboxlico. La reaccin es reversible y requiere un
catalizador.
O
R1
OH
R2
H2SO4
C
OH
O
R2
C
O
H2O
R1
B.
ALCOHOL
Isopentanol
Alcohol benzilico
Propanol
Etanol
Isobutanol
Metanol
ACIDO CARBOXILICO
cido actico
cido actico
cido actico
cido butrico
cido formico
cido saliclico
Objetivo
1. Sinterizar un compuesto orgnico de la familia de los steres.
C.
Procedimiento
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
NOTAS:
1.
SABOR
Guineo
Peach
Pera
Pia
Raspberry
Wintergreen
ALCOHOL
Isopentanol (0.10 moles)
Alcohol benzilico (0.10 moles)
Propanol (0.20 moles)
Etanol (0.15 moles)
Isobutanol (0.15 moles)
Metanol (1.0 moles)
ACIDO CARBOXILICO
cido actico (0.30 moles)
cido actico (0.30 moles)
cido actico (0.40 moles)
cido butrico (0.25 moles)
cido formico (0.30 moles)
cido saliclico (0.10
moles)
D.
peso molecular
punto de ebullicin
densidad
masa o volumen de los moles indicados
PRECAUCION:
Los cidos sulfrico y actico son extremadamente
peligrosos y corrosivos. Tienen que manejarlos con cuidado. Usar el
extractor.
Las cantidades de los reactivos a usar en este experimento deben ser
medidas con mucha precisin.
Destapar continuamente el embudo de separacin para liberar la presin.
E.
Referencias