Universidad Nacional del Callao

Laboratorio de Orgnica I
Facultad de Ingeniera Qumica
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ALCOHOLES (R-OH)
1. OBJETIVOS
Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos
Reconocer mediante la prueba con NaOH y CuSO4 la presencia de un
Monol Y Poliol
2. FUNDAMENTO TEORICO
Definicin del compuestos:
Alcoholes son aquellos hidrocarburos saturados o alcanos que contienen un grupo
hidroxilo (-OH). Este grupo (-OH) sustituye un tomo de hidrgeno enlazado de
forma covalente
Frmula general: CnH2n+1OH
La palabra alcohol proviene del rabe . As los rabes llamaron a un polvo
producido por la sublimacin del mineral estibina que forma sulfuro antimonita
(Sb2S3). Sb2S3 se usaba como el antisptico y como una mscara de ojos.
Bartolomeo Traheron introduce la palabra alcohol como el trmino usado por los
Brbares que queran decir polvo suave.
William Johnson, el autor de Lexicon Chymicum denomina los alcoholes como
antimonium sive stibium, o sea, todos los lquidos obtenidos por destilacin. En el
siglo 18 antimonium sive stibium se denomina como espirit del vino y se refiere
al etanol.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del

nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

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Alcoholes primarios:

Un alcohol primario es aquel en el que el OH est unido

a un carbono primario, y la formula es
R-OH

Alcoholes secundarios:
El alcohol secundario es en el que el OH est unido a un carbono secundario:

R-CH-R
I
OH

Alcoholes terciarios:
El alcohol terciario es en el que el OH est enlazado a un C terciario:

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R
I
R-C-R
I
OH

Tambin se dividen en los alcoholes alifticos o alicclicos.

Y segn el nmero de grupos hidroxilos (-OH) son los alcoholes polihidricos o

polialcoholes. Alcoholes dihidricos son glicoles.
Propriedades fsicas:

La estructura de los alcoholes es parecida a la del agua. El oxgeno tiene

hibridacin sp3 con dos pares de electrones no enlazantes. La electronegatividad
del oxgeno provoca la polarizacin del enlace O-H y del C-O, lo que produce la
aparicin de momentos dipolares.

Los puntos de fusin y ebullicin son ms elevados que hidrocarburos y esteres.

Esto pasa debido a la formacin de puentes de hidrogeno (las enlaces), que se
forman entre el oxgeno de una molcula y el hidrgeno de otra. El punto de
ebullicin del etanol es 78.29 C

Propriedades qumicas:
Los alcoholes pueden ser cidos o bsicos. Los con el pKa alrededor de 16 y 19
son cidos ms dbiles que el aqua pero pueden reaccionar con bases fuertes.
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El grupo hidroxilo hace la molcula de alcohol polar. Este grupo puede formar
puentes de hidrgeno entre s o con otros compuestos. Esto significa que gracias
a los enlaces de hidrgeno se pueden utilizar como disolventes prticos (los que
no pueden regalar el hidrgeno).

El grupo hidroxilo quiere disolverse en el aqua pero la cadena de los carbonos

protesta. As que metanol, etanol y propanol son miscibles con agua, porque el
grupo hidroxilo gana la batalla contra la cadena de los carbonos. Butanol (que tiene la
cadena de cuatro carbonos) es entre soluble porque (-OH) y los carbonos estn en
equilibrio. Alcoholes de cinco o ms carbonos (pentanol etc.) son insolubles en todos los
casos debido a la posicin dominante de la cadena de carbonos. Todos los alcoholes
simples son miscibles en solventes orgnicos.

Esterificacin:
As se producen los esteres anorgnicos y ogrnicos noc la presencia de los
alcoholes.

Sustitucin en alcoholes:
Alcoholes producidos por la sustitucin son los que no nesecitamos durante la
reaccin, el mal grupo saliente.

CH3CH2OH + HBrCH3 CH2Br + H2O

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La eliminacin de alcoholes:

Mediante la eliminacin se preparan los alquenos. Estas reacciones se suelen

llevar a cabo a temperaturas elevadas

CH3CH2CHOHCH3 + H2SO4 CH3CH=CHCH3

La oxidacin alcohlica:
Por la oxidaxin de los alcoholes primarios aparecen los aldehidos:

Por la oxidaxin de los alcoholes secundarios aparecen las cetonas:

La oxidaxin de los alcoholes terciarios causa su fragmentacin:

La fermentacin alcohlica (denominada tambin como fermentacin etlica)

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Es un proceso durante cual la levadura (kvasinky) se convierte en los azcares

simples (la glucosa y la fructosa), el alcohol y dixido de carbono, que escapa a la
atmsfera. En esta fase se produce el alcohol.

C6H12O6 (cukr) = 2 C2H5OH (alkohol) + 2 CO2 (oxid uhliit) + teplo

La destilacin alcohlica:

Es la operacin de separar, mediante vaporizacin y recondensacin, los

diferentes componentes lquidos o licuados de una mezcla, aprovechando los
diferentes puntos de ebullicin (temperaturas de ebullicin) de cada una de las
sustancias a separar.
La destilacin se da en forma natural debajo del punto de ebullicin (100 C en el
caso del agua), luego se condensa formando nubes y finalmente llueve.

Las bebidas alcohlicas son bebidas que contienen etanol (alcohol etlico).
Atendiendo a la elaboracin se pueden distinguir entre bebidas producidas por
fermentacin alcohlica (vino, cerveza...) en las que el contenido en alcohol no
supera los 18-20 grados y las producidas por destilacin, generalmente a partir de
un producto de fermentacin (licores, aguardientes, etc.)
La cantidad de alcohol de un licor u otra bebida alcohlica se mide bien por el
volumen de alcohol que contenga o bien por su grado de alcohol.

Preparacin de los alcoholes:

Algunos alcoholes se fabrican de las sustancias naturales. Por ejemplo ethanol

que se obtiene de la fermentacin de los azcares. Otro metodo es la adicin
del agua al doble enlace (alquenos). Despus existe la preparacin de los
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alcoholes es la sntesis de Grignard que es el mtodo ms importante para

preparar alcoholes.
Los reactivos de Grignard son compuestos organometlicos de frmula general
R-Mg-X, donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un haluro. Sin duda,
los reactivos de Grignard son unos de los ms importantes en qumica orgnica
debido a su rpida reaccin con electrfilos, como por ejemplo el grupo carbonilo.
Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibi
el premio Nobel de Qumica en 1912.

Un carbono unido a un metal, mucho menos electronegativo que l, se convierte

en un centro rico en electrones y, por tanto, nuclefilo. El enlace C-M es muy polar.
El ltimo metodo es la reduccin:
Reduccin

CH3-C=O ----> CH3-CH2-OH

|
H

Ejemplos de los alcoholes ms conocidos:

Metanol:
Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilacin seca. Se
utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce
ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta
letal. Metabolicamente se transforma en formaldehdo y cido frmico que impide el
transporte de oxgeno en la sangre.

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Etanol:

Frmula semidesarrollada: CH3-CH2-OH

Propiedades fsicas:
Estado de agregacin: Lquido
Apariencia: Incoloro
Densidad: 789 kg/m3
Punto de fusin: 158.9 K (-114.3 C)
Punto de ebullicin: 351.6 K (78.4 C)
Propiedades qumicas:

Acidez (pKa): 15,9

Solubilidad en agua: Miscible

Etanol es el principal producto de las bebidas alcohlicas pero tambin se usa en

muchos sectores industriales y en el sector farmacutico en algunos
medicamentos y cosmticos. Es un buen disolvente, y puede utilizarse como
anticongelante. Tambin es un desinfectante. Adems se emplea como
combustible industrial y domstico. En el uso domstico, se emplea el alcohol de
quemar.

Es un lquido incoloro y voltil. Desde la antigedad se obtena por fermentacin

anaerbica de una disolucin con contenido en azcares con levadura y posterior
destilacin.

Se obtiene por fermentacin de carbohidratos (azcares y almidn). La

fermentacin se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es
necesaria la destilacin (forma un azetropo con el agua de composicin 95:5
alcohol/agua). Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones
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superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hgado a razn de 10 mL/hora.

Se utiliza como antdoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol.

Isopropanol:
Se mezcla con agua y todos los disolventes orgnicos. Se emplea como antihielo,
disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extraccin, intermedio de sntesis y
antisptico. Es un producto txico por va oral, inhalacin o ingestin.

Etilenglicol:

Recibi el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubri en 1855, not un cierto
sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidrulico,
intermedio de sntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras
sintticas. Es txico por ingestin.

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Glicerina:
Descubierta en 1779 por Scheele. Su nombre tambin proviene de su sabor dulce.
Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no txica. La hidrlisis alcalina
de triglicridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la
nitroglicerina, explosivo de enorme potencia.

3. MATERIALES Y REACTIVOS
Mechero de Bunsen
Vaso precipitado
Tubos de ensayo
Pipetas
Pinzas
Gradilla
Trpode y rejilla de asbesto
Soporte universal
Muestra de alcohol: metanol, etanol, butanol, isobutilico, isopropilico,
terbutilico.
Permanganato de potasio KMnO4
Acido clorhdrico concentrado HCl(cc)
Acido sulfrico concentrado H2SO4
Hidrxido de potasio KOH
CH3COOH
CuSO4
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Reactivo Lucas
Hidrxido de sodio NaOH
Reactivo de Nessler
Solucin de K2CrO4
Sodio metlico

4. PARTE EXPERIMENTAL
Prueba de acidez
a. Reaccin con un metal alcalino:

En 3 tubos de ensayo agregar la muestra de alcohol(0.5ml).(OH, 1,2,3)

Adicionar un trocito de Na metlico a cada uno de los tubos y observar el
desprendimiento de un gas y la reaccin de cada uno de los tubos de
ensayo con las muestras problemas.

Con el alcohol 1:
se observa desprendimiento de gas hidrgeno formndose etxido de
sodio.
Es una reaccin exotrmica.
C2 H 5 OH + Na(s ) C
2 H 5 ONa + H 2

Etoxidodesodio

Con el alcohol 2:

Se observa poco desprendimiento de gas hidrgeno.

reaccin lenta y exotrmica.

C H 3CHOH C H 3+ Na (s) C H 3 CHONaC

Con el alcohol 3:
b. Reaccin de esterificacin:

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2 propoxidodesodio

+ H 2O

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En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5ml) y 5 gotas de

cidoActico CH3COOH y cidosulfrico(1 gota).
Agitar la solucin y llevar a bao Mara.
Si el alcohol presenta bajo peso molecular se percibir un aroma
caracterstico.

C H 3 COOH +C 2 H 5 OH H 2 S O4 C
H 3 COOC 2 H 5+ H 2 O

Etanoatodeetilo

Reaccin de oxidacin e identificacin de un (OH,1, 2, 3)

a. Medio acido:

En 3 tubos de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5ml) (OH, 1, 2, 3)

Adicionar solucin de K2Cr2O7 y HCl y/o H2SO4 concentrado (2 gotas),
colocar el tubo de desprendimiento a otro tubo en el que previamente se le
ha adicionado el reactivo de Tollens, y/o (R. Fehling, R, Beckam) calentar a
bao Mara (2 a 5 minutos) en la parte interna se forma un espejo de Ag, lo
cual nos indica que se ha producido un aldehdo.

Con alcohol 1:

CH3CH2OH+ K2CrO4 + H2SO4 2K2SO4 + Cr2(SO4)3 + CH3CHO + H2O

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Con alcohol 2:

C H 3 2

C H 3 COOCH
C H 3CHOH C H 3+C H 3 COOH H 2 S O4

Con alcohol 3:

b. Medio bsico:

En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol(0.5ml).

Adicionar solucin de KMnO4 y NaOH al 10%.
Calentar a bao Mara (2 a5 minutos) donde se observa el cambio de
coloracin.

Con alcohol 1:
C H 3 C H 2 OH + 4 KMn O4 + 4 NaOH C H 3 CHO+ Mn O2

+K2O+ H2O

Con alcohol 2:

KMnO
( 4 , NaOH )
C H 3 CHOHC H 3 C
H 3 COC H 3+ Mn O2

2 propanona

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+K2O+ H2O

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Con alcohol 3:

c. Oxidacin con el reactivo de Nessler:

En un tobo de ensayo agregar la muestra de alcohol(0.5ml)

Adicionar 0.5ml del reactivo de Nessler.
Llevar a bao Mara (2 a 5 minutos) donde se observa el cambio de
coloracin o precipitacin.
El reactivo se prepara tratando 13.4g de Cloruro de Mercurio con 15g de
Yoduro de Potasio en solucin acuosa.

Con alcohol 1:

CH3CH2OH+ K2HgI4 Hg + HI + KI + CH3CHO

Con alcohol 2:

CH3CHOHCH3+ K2HgI4 Hg + HI + KI + CH3COOCH3

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Con alcohol 3:

Reaccin de diferenciacin de Alcohol (1, 2, 3) con el reactivo de LUCAS

En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5ml).

Adicionar el reactivo de LUCAS (0.5ml).
Llevar a bao Mara (5 minutos).
Si hay turbidez inmediata entonces el alcohol es terciario.
Si hay turbidez en aproximadamente 5 minutos es un alcohol secundario.
Si hay turbidez despus de 20-24 horas es un alcohol primario.
Reactivo de LUCAS (ZnCl2 + HCl)

Con alcohol 1:
C H 3 C H 2 OH + HCl ZnC l 2 C H 3 C H 2 Cl+ H 2 O

Con alcohol 2:

C H 3 2 Cl+ H 2 O
C H 3 2 CHOH + HCl ZnC l 2

Con alcohol 3:
Prueba de Yodoformo
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En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5ml).

Adicionar el reactivo 4ml del reactivo Lugol ( solucin de Yodo: KI)
Agregar soda gota a gota hasta que desaparezca el color del Lugol.
Llevar a bao Mara (2 minutos).
Dejar en reposo.
Si se forma un precipitado anotar el aspecto del color.

Prueba de Solubilidad

Color en 3 tubos de ensayo 1ml (OH 1,2, 3) ms 1ml de H2O.

Agitar y observar la solubilidad de cada una de las muestras problemas.
Alcohol
1
2
3

Solubilidad
Soluble
Poco soluble
insoluble

Reaccin de diferenciacin de MONOL y POLIOL

a. Reconocimiento de un Monol:

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En un tubo de ensayo colocamos la muestra de Alcohol, luego le

agregamos Sulfato de Cobre CuSO4 aproximadamente 0.5 ml, mas NaOH.
Luego lo llevamos a bao Mara por 5 minutos.
Observar lo que sucede.

b. Reconocimiento de un Poliol:

En un tubo de ensayo colocar Etilenglicol, luego le agregamos Sulfato de

Cobre CuSO4 aproximadamente 0.5ml ms NaOH.
Luego lo llevamos a bao Mara por 5 minutos.

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5. CONCLUSIONES
En la reaccin de esterificacin, se percibe un olor de fruto y de olor
a frotacin.
En la reaccin de diferenciacin de un monol con un polialcohol, no
se obtuvo inmediatamente, el precipitado negruzco. Se infiri que la
muestra era un polialcohol.
Un alcohol terciario reacciona inmediatamente, un secundario de 510 minutos y uno primario de 20min a 24 horas.
Un alcohol primario es soluble, secundario poco soluble y terciario
insoluble
6. RECOMENDACIONES
Al calentar el reactivo con la solucin de NaOH Y Sulfato de cobre
calentarlo bien y separarlo del precipitado negro que forma usando
solo la solucin.
7. BIBLIOGRAFIA
Guas de Practica de Qumica Orgnica, Alejandro Tapia
Qumica Experimental, Luis Carrasco Venegas

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CUESTIONARIO
1. Presente ensayos qumicos comunes de los siguientes pares de
compuestos.
Alcohol sec-butilico y alcohol t-pentico (prueba de oxidacin con el reactivo
de Beckam).

SO

C H 3 CH 2CHOHC H 3+ K 2 Cr 2 O7 + H 2 SO 4 CH 3 CH 2CC H 3 +Cr 3

(CH3)2COHCH2CH3 + K2Cr2O4 + H2SO4 No reacciona

Alcohol sec-pentilico y alcohol n-proplico (prueba de Yodoformo).

Alcohol sec-pentilico:
C H 3 CH 2 CH 2 CHOH CH 3+ NaOI C H 3 CH 2 CH 2 COC H 3 + NaI + H 2 O
C H 3 CH 2 CH 2 CHOH CH 3+ 3 NaOI C H 3 CH 2 CH 2 COC l 3+3 NaOH
C H 3 CH 2 CH 2 CHOH CH 3+ 3 NaOI C H 3 CH 2 CH 2COO+ Na+CH I 3

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alcohol n-proplico:

CH3CH2CH2OH + NaOI No reacciona

2. Se tiene una mezcla de alcohol isoamilico y ter de petrleo. Indique como
podra separarlo.

Se podr separar por destilacin simple ya que el alcohol isolamico y el ter

de petrleo presentan diferentes puntos de ebullicin. Sabemos que el ter
tiene menor punto de ebullicin que el alcohol.

3. Presente la reaccin de sntesis y su propiedad qumica indicada del

siguiente compuesto:
2-pentanol a partir de un alqueno y la propiedad de acidez del alcohol.

Sntesis: Para obtener el compuesto 2-pentanol a partir de un alqueno, se

somete al 2-penteno a un proceso llamado hidratacin, que consiste en
agregarle agua bajo un medio acido.
Ocurriendo la siguiente reaccin:

CH 3 CH =CH CH 2CH 3 + H 2 O+ H 2 SO 4+calor CH 3CHOH CH 2 CH 2 CH 3

Propiedades
Frmula molecular:

C5 H 12 O

Tambin llamado: 2 pentanol, alcohol sec- amlico, carbinol propil

metlico
Aspecto: lquido descolorido
Punto de fusin: -50 C
Punto que ebullicin: 118 C
Densidad (g/ml) 0.81 0.812
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Las propiedades cidas de los alcoholes

Los alcanos de pequea cadena poseen un comportamiento cido, por su
caracterstica polar, por lo tanto reaccionan con algunos metales como el
sodio, el potasio, produciendo sales (alcoholatos) con desprendimiento se
hidrgeno.
Con metales alcalinos:
C2 H 5 OH + Na(s ) C
2 H 5 ONa + H 2

Etoxidodesodio

Con el reactivo de Grignard:

CH3OH + CH3-MgI CH4 + CH3OMgI

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