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Universidade Federal Rural do Semi-rido - UFERSA

Aula Pr tica 07
1. Assunto
Propriedades Qumicas do lcool Etlico.
2. Objetivos
Nesta aula o aluno dever aprender a fazer algumas propriedades qumicas
do etanol. Os conceitos a serem assimilados nos alunos:

Realizar a reao de oxidao do lcool etlico pelo dicromato de


potssio para a obteno de um aldedo;

Realizar a reao de oxidao do lcool etlico pelo permanganato de


potssio para a obteno de um aldedo;

Realizar a reao de oxidao do lcool etlico pelo iodo de potssio


para a obteno de um aldedo, com posterior formao do
iodofrmio.

3. Pr -labor atr io
1. Faa uma pesquisa sobre as aplicaes do etanol;
2. Faa uma pesquisa sobre reaes de oxidao de compostos orgnicos;
3. Faa uma pesquisa sobre reaes de oxidao de lcoois;
4. Faa um resumo do procedimento experimental deste roteiro de prtica.

4. Intr oduo
O lcool Etlico, tambm chamado de lcool etlico, sofre oxidao sob a ao
de soluo de Dicromato de Potssio (K2Cr 2O7) ou de Permanganato de Potssio
(KMnO4) na presena de cido Sulfrico (H2SO4) diludo, formando Aldedo
Actico. O lcool etlico pode, tambm, ser oxidado a aldedo actico pelo Iodo (I 2).
Se houver excesso de Iodo poder ser formando o Aldedo Tr iiodoactico (I 3CCHO). O aldedo triiodoactico formando reage com o hidrxido de sdio (NaOH),
produzindo o Iodofr mio (CHI 3) e o For miato de Sdio (HCOONa).
As reaes podem ser monitoradas pela mudana na colorao e pelo odor
caracterstico do aldedo formado.
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Prof. Ms. Zilvam Melo Qumica Orgnica

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O
a) 3 CH3CH2 OH +

K2 Cr 2O7

Et anol

Dicr omato
de pot ssio
(alaranjado)

+ 4H2SO4

3 H3 C

+ K2SO4 + Cr 2(SO4) 3 +

7 H2O

(ver de)

Aldedo
Actico

O
b) 5 CH3CH2OH +

2 KMnO4 + H2 SO4

5 H3 C

Perm anganat o
de potssio
(ver de)

Etanol

+ K2SO4 + MnSO4

Aldedo
Act ico

O
H3 C

c) CH3CH2OH + I 2

d) H3C

+ 2 HI

+ I2

I3C

+ 3 HI

e)

I 3C

+ NaOH

I3C

O-Na+

A reao a explica a formao do aldedo actico pelo dicromato de potssio. A


reao b explica a formao do aldedo actico pelo permanganato de potssio e as
reaes c, d e em explicam a formao do aldedo actico com posterior formao
do iodofrmio pelo iodo na presena de hidrxido de sdio.
5. Pr ocedimento Exper imental
5.1 Exper imental 1 (Oxidao do Etanol por dicr omat o de potssio)
1. Mea 2 mL de uma soluo de dicromato de potssio 0,125 M e
transfira-a para o tubo de ensaio 1;
2. Mea 1 mL de soluo diluda de cido sulfrico e transfira-a para o tubo
de ensaio 1;
3. Adicione 3 (trs) gotas de etanol ao tubo de ensaio 1;
4. Observe atentamente a cor e o odor do sistema;

Prof. Ms. Zilvam Melo Qumica Orgnica

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5. Aquea o tubo de ensaio em chama branda do bico de bunsem at a
ebulio e observe o que acontece.
5.2 Exper imental 2 (Oxidao do Etanol por per manganato de potssio)
1. Coloque 1 gota de soluo de permanganato de potssio 0,5 M ao tubo
de ensaio 2;
2. Mea 3 mL de soluo diluda de cido sulfrico e transfira-a para o
tubo de ensaio 2;
3. Adicione 3 (trs) gotas de etanol ao tubo de ensaio 2 e agite-o;
4. Observe atentamente a cor e o odor do sistema;
5.

Aquea o tubo de ensaio 2 em chama branda do bico de bunsem at a


ebulio e observe o que acontece.

5.3 Exper imental 3 (Oxidao do Etanol por Iodo e Hidr xido de Sdio)
1. Coloque 1 mL de gua destilada no tubo de ensaio 3;
2. Adicione 5 (cinco) gotas de etanol ao tubo de ensaio 3 e agite-o;
3. Acrescente 0,5 mL de soluo de Iodo ao tubo 3;
4. Adicione o hidrxido de sdio diludo, gota a gota, com agitao, at que
a soluo fique amarelo claro;
5. Observe a formao do iodofrmio pelo cheiro caracterstico.
Ps-labor atr io
1. Na introduo foram ditos alguns nomes dos compostos formados nas
reaes desta aula prtica usando a nomenclatura vulgar (nomes em
negrito) qual o nome destes compostos usando a nomenclatura oficial?
2. Que caractersticas (como colorao, odor etc) tinha o sistema contido
no tudo 1 antes e depois do aquecimento?
3. Que caractersticas (como colorao, odor etc) tinha o sistema contido
no tudo 2 antes e depois do aquecimento?
4. Que caractersticas (como colorao, odor etc) tinha o sistema contido
no tudo 3 antes e depois do aquecimento?
Refer ncia
Procedimento adaptado ao do Prof. Rebouas da Costa
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