Las Cetonas

1. Definicin: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado

por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de
carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de
hidrgeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a
los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo(ejemplo: 2-oxopropanal).
Se Clasifica en:
Cetonas alifticas: Resultan de la oxidacin moderada de
los alcoholes secundarios.
Cetonas aromticas: Se destacan las quinonas, derivadas
del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas: Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical
arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
2. El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono
unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El
tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo
que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres.
El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de
los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas
que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como
dadores de electrones por efecto inductivo.
3. Un Compuesto orgnico o molcula orgnica es una sustancia
qumica que contienecarbono, formando enlaces carbonocarbono y carbono-hidrgeno. En muchos casos
contienen oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos y
otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos
compuestos se denominan molculas orgnicas. Los

compuestos orgnicos tambin pueden contener otros

elementos, tambin otros grupos de tomos adems del carbono
e hidrgeno, llamados grupos funcionales.
Asimismo tambin existen funciones alqueno (dobles
enlaces), entre los que se encuentra las cetonas, como tambin
los teres, steres, aldehidos, carboxlicos,
carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros.
4. Nomenclatura de las Cetonas: existen 4 tipos de Nomenclaturas.
Nomenclatura sustitutiva: En la nomenclatura de cetonas para
nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos de carbono y se
cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva
el grupo carbonilo (CO).
Nomenclatura radicofuncional en cetonas asimtricas: Otro tipo de
nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran
los radicalesy se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales
son iguales es una cetona simtrica, y si los radicales son diferentes
es una cetona asimtrica.
Nomenclatura en casos especiales: En los casos en los que existen
dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede
usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen
dos o ms grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.),
antes de la terminacin -ona.
As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura
radicofuncional, si exsten dos o ms grupos CO en una misma
cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el
prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabracetona.
Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la
cadena: La nomenclatura ya antes nombrada se toma para
casos considerados en que la funcin cetona tiene prioridad,
pero cuando la cetona no es el grupo funcionalprincipal, si no
que hay otra funcin u otras funciones con mayor preferencia se
emplea esta nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea
el prefijo OXO.

5. Reacciones: Las reacciones de los aldehdos y cetonas son

esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y
reduccin.
- Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo
la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la
reaccin de adicin nucleoflica.
Adicin nucleoflica de alcoholes.
Adicin de amina primaria.
Adicin de Hidroxilamina.
Adicin de hidracinas.
Adicin de cido Cianhdrico.
Ejemplos de reacciones de cetonas son la reaccin de Grignard,
la reaccin de Reformatski, Transposicin de Baker-Venkataraman.
- Oxidacin: Las cetonas se pueden oxidar para formar steres en
la Oxidacin de Baeyer-Villiger.
- Reduccin: Las cetonas que poseen hidrgenos en posicin
al grupo carbonilo dan tambin reacciones de condensacin
mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un
hidrgeno de la cetona generando un enolato, el cual acta
como nuclefilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de la
misma cetona o de otro compuesto carbonlico (otra cetona,
aldehdo, ster, etctera).
6. Usos y Aplicaciones
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la
ms comn y usada es la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de
materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que
estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
.- Fibras Sintticas (Mayormente utilizada en el interior de
los automviles de gama alta)

.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

.-Aditivos para plsticos (Thiner)
-Fabricacin de catalizadores
.-Fabricacin de saborizantes y fragancias
.-Sntesis de medicamentos
.-Sntesis de vitaminas
.-Aplicacin en cosmticos
..Adhesivos en base de poliuretano