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Williamson intramolecular
Mecanismo:
Etapa 1. Obtencin del alcxido (buen nuclefilo)
Los teres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno ,lo que hace que
estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de mismo
peso molecular.
Los teres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud
de la cadena diminuye la solubilidad.
Los teres son muy poco reactivos, a excepcin de los epxidos, por lo que se utilizan
como disolventes.
Sustitucin Nucleoflica bimolecular (SN 2)
El qumico alemn Paul Walden en 1896, descubri que los cidos (+) y (-) -mlico
enantiomricamente puros podan inter convertirse a travs de una serie de
reacciones de sustituciones simples. Walden trat el cido (-) mlico con PCl5, aisl
cido (+) cloro succnico, dextrgiro. Tratando este cido con xido de plata hmedo,
se form el cido (+) mlico. De igual manera la reaccin de cido (+) mlico con PCl5
produjo, cido (+) cloro succnico el cual al ser tratado luego con xido de plata
produjo cido (-) mlico. Puesto que el cido (-) mlico se transformaba en cido (+)
mlico, algunas reacciones del ciclo deben haber ocurrido con un cambio en la
Observar las reaccin que suceden al agregar cada uno de los reactivos.
Identificar si las reacciones que suceden en este experimento son de tipo SN 2 o
SN1.
Diagrama de flujo:
Matraz erlenmeyer de
50 mL = 1.7 mL NaOH
33% + 0.33 g de fenol +
tapn mono horadado y
agitar por 8 min.
Regresar FA al embudo
y hacer 2 lavados mas
con ter etilico. FO se
sigue recolectando en el
vaso de p.p.
Calentar 40 min.
En el embudo ya con la
solucin dentro agregar
5 mL de ter etlico.
FO: se desecha
FA: se pasa a un vaso
de p.p.
4. Resultados.
Qu reaccin ocurre
monocloractico?
entre
el hidrxido
de
sodio
el cido
Figura 6. Embudo de
separacin con fase orgnica
de la figura 5 + ter etlico para
realizar lavados.
Figura 5. Embudo de
separacin con fase orgnica y
fase acuosa. (Fenol + NaOH +
Ac. Monocloractico).
5. Discusin.
La Practica fue realizada de manera cuidadosa, sin embargo se presentaron
inconvenientes en todos los equipos al adicionar HCL para lograr la
precipitacin y obtencin de cristales, por lo que al igual que en los dems
equipo tuvimos que evaporar un poco de HCL e inducir la cristalizacin en
hielo y raspando las paredes, pero a final de cuentas todos los equipos
logramos la obtencin de cristales de cido Fenoxicloroacetico.
En el caso del rendimiento no se pudo determinar con gran exactitud ya que
ningn equipo logro finalizar la practica en el horario establecido, sin embargo
los cristales se guardaron con su respectiva etiqueta y se dej secar
esperando el tiempo establecido para su clculo.
6. Conclusiones.
Se aprendi a realizar de manera correcta la sntesis de un ter en este caso
por el mtodo de Williamson con la finalidad de obtener Acido Fenoxiacetico a
travs de la SN2 y a su vez se purifico de manera selectiva obteniendo la
cristalizacin de este, adems se lograron identificar algunos errores ya que al
adicionar HCL al embudo de separacin que contena Eter y Na2Co3
esperando la precipitacin, en este nicamente se observaron efervescencias
como era lo esperado sin embargo no se logr la precipitacin del compuesto
debido a que contena un exceso de disolvente, por lo que se utiliz la parrilla
de calentamiento y se evaporo gran parte del disolvente. Se logr identificar
que la Sntesis de Williamson es una reaccin SN2, por lo que se aprendi de
manera correcta.