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TEMA :

ALDEHID
OS Y
CETONAS

ALDEHIDOS Y CETONAS
I.

INTRODUCCIN

La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente los


compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que
contienen carbono son Orgnicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos
metlicos, el monxido y el dixido de Carbono. El conocimiento y la utilizacin de los
compuestos Orgnicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los
colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podan causar la muerte
o

aliviar

enfermedades,

eran

utilizados

desde

tiempos

remotos.

Existen agrupaciones de tomos que les confieren a los compuestos orgnicos sus
caractersticas qumicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias especficas.
Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgnicas
solo se componen de Carbono, Oxgeno e Hidrgeno, pero la forma en que estn
enlazado estos elementos puede dar origen a distintos compuestos, que pertenecern
a

distintos

Grupos

funcionales.

En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehdos y Cetonas, dando sus


principales caractersticas, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la
aplicacin en la Industria.

II.

OBJETIVOS

Reconocer mediante las pruebas de identificacin a los aldehdos y cetonas en las


respectivas reacciones.
Al ocurrir las reacciones saber que productos se formas a partir de los reactivos
usados.

III.

MARCO TERICO

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3.1. ALDEHIDOS
Constitucin; los aldehdos (alcoholes deshalogenados) son alcoholes primarios que
perdieron 2 tomos de hidrgeno. Algunos de ellos se encuentran libres e la
naturaleza, particularmente en las esencias vegetales. Resulta de la oxidacin parcial
de los alcoholes primarios, oxidacin que quita al alcohol tomos de II para formar
agua:
Los aldehdos son compuestos
orgnicos caracterizados

por

poseer

el grupo

funcional -CHO (formilo).


Un grupo formilo es el que se obtiene separando
un tomo de hidrgeno del formaldehdo. Como
tal no tiene existencia libre, aunque puede
considerarse que todos los aldehdos poseen un
grupo terminal formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminacin -ol por al.

3.1.1. PROPIEDADES GENERALES:


Propiedades fsicas:
El primer trmino es gaseoso (metanal); los restantes: hasta C12, son lquidos y los
ltimos trminos son slidos.
Su temperatura de ebullicin son menores que los de los alcoholes respectivos por
que los aldehdos no tienen " enlaces hidrogeno.
Los aldehdos de baja masa molecular tienen olor intenso; en cambio los superiores
son fraganciosos, por ejemplo, el nonanal es un componente de la esencia del
geranio.
Los aldehdos con 4 o menos tomos de carbono son solubles en agua y todos son
menos densos. Los de mayor nmero de tomos de carbono son insolubles.
El grupo carbonilo tiene gran polaridad.

Propiedades Qumicas:

1) Oxidacin:

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Los aldehdos son fcilmente oxidables transformndose en cidos de


igual nmero de tomos de carbono. Esta capacidad reductora de los
aldehdos se manifiesta al reaccionar con:
a) El reactivo de Tollens:

AgN O3 + N H 4 OH N H 4 N O3+ AgOH


Se produce el espejo de plata
HCHO+2 AgOH H COOH + H 2 O+2 Ag
Metanol A . Metanoico

b) El licor de Fehling:

Cu ( OH )2+ NaOH + tartrato doblede Na y K


Se produce un precipitado rojoladrillo de Cu 2 O
1+ H COOH +C u 2 O+2 H 2 O
H CHO+2 C u

c) El reactivo de Benedict:

CuS O 4 + N a2 C O3+ citrato de sodio


Se produce un precipitado de cobre .

2) Adicin de cido Cianhdrico:


Permite la constitucin de las " cianhdricas , muy tiles en la sntesis
de los cidos orgnicos.

H CHO + HCN CH 3 CH CN

OH
EtilidenCianhidrina

2 Hidroxi nitrilo
3) Reaccin de Coloracin:

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Al agregar aldehdo a una disolucin de fucsina (color rojo) previamente


decolorada con SO2 (reactivo de schiff), esta recupera su color.

4) Polimerizacin:
Mediante catalizadores, varias molculas de aldehdos se unen a travs
del oxgeno del grupo carbonilo, formando compuestos llamados
paraldehdos.

5) Adolizacion:
Es una reaccin de condensacin que los ALDEHIDOS bajo la accin
de hidrxidos. Se producen sustancias con funciones aldehdos y
alcohol en su molcula; se les denomina alcoholes.

2C H 3CHO C H 3 CHOH CH 2CHO


Etanal3 hidroxibutanal (aldol)

3.2.2. MTODOS DE OBTENCIN:

Por Oxidacin de los Alcoholes Primarios


Por efecto de un agente oxidante se oxidan fcilmente para producir un
aldehdo (agente oxidante: mezcla sulfocromica).
Reaccin:

CH 3 CH 2OH +[O]CH 2CHO+ H 2O


Etanol etanal
Por Destilacin Cataltica de los Alcoholes Primarios
El proceso se lleva a cabo haciendo pasar los vapores del alcohol
primario mezclando con una cantidad adecuada de aire a travs de un
tubo, y utilizando como catalizador el espiral de cobre.
Reaccin:

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2C H 3 OH + O 2 Cu 2 H CHO+ 2 H 2 O
Metanol Catalizador Metanol

3.2. CETONAS
Una cetona es

un compuesto

orgnico caracterizado

por

poseer

un grupo funcional carbonilo unido a


dos tomos de carbono, a diferencia de
un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de
hidrgeno.
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). Tambin se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo
oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones
por efecto inductivo.

3.2.1. CLASIFICACION DE LAS CETONAS


a) Cetonas Alifticas

Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los


radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario
ser asimtrica, siempre y cuando exista un tomo covalente con otro.

Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero


de carbono.

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Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de


posicin. (En casos especficos)

b) Cetonas Aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
c) Cetonas Mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como


sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico
y a continuacin la palabra cetona.

3.2.2. PROPIEDADES FUNDAMENTALES:


Las cetonas desde la propanona hasta la decanota d C10 son lquidos voltiles
y aromticos. A partir de C11 son slidos e inodoras. Las primeras son solubles
en agua: la densidad es inferior a la del agua y el punto de ebullicin al del
alcohol correspondiente.
a) Propiedades Fsicas :

Son lquidos hasta C10, solubles en agua y otros disolventes, a partir de C11 en
adelante, son slidos e insolubles en agua.
El punto de ebullicin es inferior al del alcohol correspondiente y superior al del
aldehdo del mismo nmero de tomos de carbono.
La densidad es inferior a la del agua.
El grupo carbonilo tiene alta polaridad.
Las cetonas y aldehdos superiores tienen olor agradable por lo que se emplea en
perfumera.

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b) Propiedades Qumicas:

1) Con bisulfito de sodio dan compuestos cristalizables de adicin como los aldehdos.
Reaccin:

Propanona acetona bisulfito sodica

2) Por oxidacin (oxidantes fuertes: KMnO4, HNO3); se rompe la cadena


hidrocarbonadas a la altura del grupo CO y se forma dos cidos.

C H 3 C H 2 CO C H 2 C H 3 +3 (O ) KMn O 4 C H 3 COOH +C 3 H 6 O 2
Etanoico propanoico

3) El hidrogeno naciente o el hidrogeno molecular en presencia de catalizadores,


transforma las cetonas en alcoholes secundarios.
Reaccin:

C H 3 CO C H 3+ 2 ( H ) C H 3 CHOH C H 3

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IV.

MATERIALES Y RECTIVOS

MATERIALES

Mechero Bunsen
Vaso de precipitado
Pinzas de madera
Gradilla
18 tubos de ensayo
Trpode
Rejilla de Asbesto

REACTIVOS

Formaldehido (CH2O)
Acetona (C3H6O)
Acetaldehdo (CH3CHO)
Benzaldehdo (C7H6O)
Reactivo de Tollens Ag(NH3)2OH
Reactivo de Fehling A (Sulfato cprico + agua destilada CuSO4)
Reactivo de Fehling B ( Sal de Seignette KNaC4H4O64H2O)
Reactivo de Shiff ( fuscina C20H20ClN3).
Solucin de Hidrxido de Sodio (NaOH)
Reactivo de Deniges (HgSO4 + H2SO4)
Reactivo de Legal ( Nitroprusiato de Sodio Na2NOFe(CN)6)

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V.

PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1: Reaccin de aldehdo y cetona con el reactivo de


Tollens
Tomaremos dos tubos de ensayo y a uno de ellos le agregaremos 1ml
benzaldehdo y al otro 1ml acetona.
Agregaremos a cada uno de los tubos 2ml de reactivo de Tollens y
procederemos a calentar en bao Mara aproximadamente 2 minutos .

EXPERIMENTO 2: Reaccin de aldehdo con el reactivo de Felling


En 2 tubos de ensayo colocaremos 1ml de benzaldehdo y en el otro 1ml
de acetona
Agregaremos en partes iguales aproximadamente 4 ml de reactivo de
Fehling A y B.
Adicionaremos a la solucin 1 ml de NaOH y someteremos al calor
aproximadamente 10 minutos como mnimo.

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EXPERIMENTO 3: Reaccin de aldehdo con el reactivo de Shiff


Utilizaremos 4 tubos de ensayo a los cuales aadiremos 1ml de
formaldehido, acetaldehdo, benzaldehdo y acetona respectivamente.
Luego adicionaremos aproximadamente 2 ml de reactivo de Shiff a cada
uno de ellos (notaremos un cambio de color inmediato), calentaremos 1
minuto en bao Mara y dejaremos enfriar.

EXPERIMENTO 4: Reaccin de aldehdo y cetona con el KMnO4

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En 2 tubos de ensayo adicionaremos a cada uno 1ml de acetaldehdo y


acetona.
Luego aadiremos a cada tubo 0.5 ml de KMnO 4 y HCl.
Calentar de 1 a 2 minutos en bao Mara.

EXPERIMENTO 5: Reaccin de aldehdo y cetona con el reactivo de Legal


En dos tubos de ensayo agregar 1 ml de acetaldehdo y acetona , lugo
adicionar a cada tubo 1 ml de Nitroprusiato de sodio.
Luego en cada tubo agregaremos 0.3ml de NaOH, dejaremos reposar
un par de minutos y luego procederemos a calentar en bao Mara
aproximadamente 5 minutos.

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EXPERIMENTO 6: Reaccin de aldehdo y cetona con el reactivo de


Deniges
En dos tubos de ensayo adicionaremos 1 ml de benzaldehdo y acetona,
agregaremos 0.5ml de reactivo de deniges
Llevaremos a bao Mara por 5 minutos. Observar

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EXPERIMENTO 7: Reaccin de aldehdo y cetona con el reactivo de


Yodoformo
En dos tubos de ensayo agregaremos 1 ml de acetaldehdo y acetona,
luego adicionaremos 3 ml de reactivo de Lugol.
Agregaremos a cada tubo 1 gota de NaOH y calentaremos en bao
Mara durante 2 minutos.

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VI.

CALCULOS Y RESULTADOS

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VII.

CUESTIONARIO

1. Cmo identifico el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?


Reaccin de identificacin de grupo carbonilo.
* Preparacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas

Procedimiento para la reaccin de identificacin de grupo carbonilo:


o

Disuelva 0.2 g o 0.2 ml (4 gotas) del compuesto en 2 ml de etanol, adicione 2 ml de


solucin de 2,4- dinitrofenilhidrazina y caliente en bao de agua durante 5 minutos,
deje enfriar e induzca la cristalizacin agregando una gota de agua y enfriando
sobre hielo. La aparicin de un precipitado indica prueba positiva y confirma la
presencia de un grupo carbonilo. Filtre el precipitado y recristalice de etanol o
etanol-agua. Determine punto de fusin o descomposicin y consulte las tablas de
derivados.

2. Escriba la reaccin que permiti dicha identificacin


Reaccin con 2,4-Dinitrofenilhidrazina:

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a) Propanaldehdo:

p.f. 102C
Mecanismo:

3. Cmo diferencio un aldehdo de una cetona?


Se puede diferenciar o identificar por diferentes tipos de pruebas en este caso
para el aldehdo se puede usar el reactivo de Tollens y para las cetonas la
prueba de yodoformo.
Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos.
Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas. (se efecta
solamente en caso de obtener prueba positiva con cido crmico para evitar
falsas positivas)

Procedimiento para la reaccin de identificacin.

Preparacin del reactivo de hidrxido de plata amoniacal: En un tubo de


ensayo limpio coloque 2 gotas de solucin de nitrato de plata al 5%, una
a dos gotas de sosa al 10% y gota a gota, con agitacin, una solucin
de hidrxido de amonio al 5%, justo hasta el punto en que se disuelva el
xido de plata que precipit, evitando cualquier exceso. Este reactivo
debe usarse recin preparado por cada alumno.

Al reactivo recin preparado agregue 0.1 g o 2 gotas de la sustancia,


agite y caliente en bao de agua brevemente.

La aparicin de un espejo de plata indica prueba positiva.

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Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deber limpiarse con


cido ntrico.

Prueba del Yodoformo.

Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo


estructural R-CH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo) El nico aldehdo que da
prueba positiva es el acetaldehdo.

Procedimiento para la reaccin de identificacin.

4.

En un tubo de ensayo coloque 0.1 g o 2 a 3 gotas de la muestra,


agregue 2 ml de agua y si la muestra no es soluble en ella adicione 3 ml
de dioxano. Aada 1 ml de solucin de NaOH al 10% y despus
agregue gota a gota (4 a 5 ml) y con agitacin, una solucin de yodoyoduro de potasio justo hasta que el color caf oscuro del yodo persista.

Caliente la mezcla en bao de agua durante dos minutos, si durante


este tiempo el color caf desaparece, agregue unas gotas ms de la
solucin yodo-yoduro de potasio hasta lograr que el color no
desaparezca despus de dos minutos de calentamiento.

Decolore la solucin agregando 3 a 4 gotas de sosa al10%, diluya con


agua hasta casi llenar el tubo. Deje reposar en bao de hielo. La
formacin de un precipitado amarillo correspondiente al Yodoformo
indica que la prueba es positiva.

Escriba las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.

Prueba de Tollens

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a) Formaldehdo:

b) Benzaldehdo

c) 2-butanona

d) Acetofenona

Prueba del yodoformo


a) 2-butanona

Mecanismo:

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5. En que consiste la reaccin de haloformo y en que casos se lleva a cabo?

La reaccin del haloformo es una reaccin orgnica en la que se produce un


haloformo (CHX3, donde X es un halgeno) por halogenacinexhaustiva de una
metilcetona (una molcula que contiene el grupo R-CO-CH3) en presencia de
una base.1 R puede ser hidrgeno, un radical alquilo o un radical arilo. La reaccin
puede ser utilizada para producir CHCl3, CHBr3 o CHI3.
Esta reaccin fue usada tradicionalmente para determinar la presencia de una
metilcetona, o un alcohol secundario oxidable a metil cetona, a travs de la prueba del
yodoformo. Hoy en da, las tcnicas espectroscpicas como RMN y la espectroscopia
IR son preferidas, debido a que requieren muestras ms pequeas, pueden ser no
destructivas (para la RMN) y son fciles y rpidas de efectuar.
Anteriormente fue usada para producir yodoformo y bromoformo, inclusive cloroformo,
a nivel industrial.
En qumica orgnica, esta reaccin puede ser usada para convertir una metilcetona
terminal en un cido carboxlico apropiado.

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Escriba la reaccin anterior

VIII. CONCLUSIONES
En las pruebas de identificacin podemos concluir que al reaccionar con los
reactivos eficazmente podemos comprobar a las
cetonas y aldehdos
utilizados y mediante el bao mara se realiza una mejor apreciacin de los
productos formados.
Se concluy en la experiencia que los productos formados por los reactivos
utilizados sern la formacin de sales, metales en solucin acuosa como es el
caso de la formacin del espejo de plata con tollens como tambin formacin
de complejos al utilizar el lugol.

IX.

RECOMENDACIONES

Manipular cada reactivo con su respectiva pipeta, o en el caso de contar con


pocas de ellas constantemente lavarlas con agua destilada.

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Manipular con mucho cuidado los tubos de ensayo al calentarlos en el bao
mara.
Al trabajar con los cidos tener precaucin por los vapores txicos que
desprenden.

X.

BIBLIOGRAFIA

Wingrove A.S y Caret R.L. Qumica Orgnica. Oxford. Mxico. D.F. 1999. pp 989
990
Grahan, S. T. W: Qumica Orgnica, ED, Limusa. Ed,6, Mexico 1990, pp
749,754,756,757,758,761,766

XI.

ANEXOS

1. Propanona: Tambin conocida como acetona Se usa como disolvente para el


esmalte de uas principalmente. La aplicacin ms importante de la acetona se
encuentra en la fabricacin de Metil metacrilato.
2. Butanona: Tambin conocida como metiletilcetona. Se produce en grandes
cantidades para uso en pinturas, adhesivos y otros acabados porque se
evapora rpidamente y se disuelve en muchas sustancias.
Tambin es un producto natural de ciertos rboles y se encuentra en algunas
frutas y vegetales.
3. Formaldehdo: es un producto qumico que se utiliza ampliamente como
bactericida o conservante, en la fabricacin de ropa, plsticos, papel, tableros y
en otros muchos usos. De hecho el formaldehdo est muy extendido en
nuestro medio. Tambin puede encontrarse en muchos productos como
producto de descomposicin o alteracin de los mismos.
4. Acetaldehdo: llamado tambin etanal, es un compuesto orgnico. Es un
lquido voltil, incoloro y con un olor caracterstico ligeramente afrutado.

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Es un importante producto intermedio para la obtencin de numerosos
productos orgnicos bsicos, como productos qumicos, medicamentos y
plsticos, incluidos el cido actico, el alcohol butlico y la piridina. Es miscible
con agua y con la mayora de los disolventes orgnicos comunes.
5. Benzaldehido, Se utiliza principalmente en sntesis orgnicas, solvente de
resinas, aceites, ciertos steres celulsicos, acetato y nitrato de celulosa,
produccin de productos farmacuticos, aditivos para plsticos, es un
importante intermediario en manufactura de perfumes sintticos, compuestos
saborizantes, en la preparacin de tintes anlicos y fragancias

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