HIDROCARBUROS

CONCEPTO:

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por

"tomos de carbono e hidrgeno". La estructura molecular consiste en un armazn de
tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los
compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden
ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifticos y aromticos. Los
alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de
enlace que unen entre s los tomos de carbono.

CLASIFICACION:
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden
clasificar como:

Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas (principales o laterales)

abiertas. A su vez se clasifican en:

Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales

(Ramificaciones).

Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

Hidrocarburos cclicos cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de

cadena cerrada. stos a su vez se clasifican como:

Monocclicos, que tienen una sola operacin de ciclizacin.

Policclicos, que contienen una sola operacin de ciclizacion

hidrocarburos alifticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a su vez se

clasifican en:

Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos

tienen cuatro enlaces simples.

Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace

doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilnico) en sus enlaces de carbono.

HIDROCARBUROS ALIFATICOS: Son compuestos orgnicos constituidos por

Carbono e Hidrgeno, en los cuales los tomos de Carbono forman cadenas abiertas. Los

hidrocarburos alifticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, lcenos o alquenos y

alcinos o alquinos.

CLASIFICACION:
ALCANOS O SATURADOS: Los alcanos son hidrocarburos, es decir que
tienen slo tomos de carbono e hidrgeno. Los alcanos son compuestos
formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin
alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo ,
carboxilo. Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple
o sigma, es decir, covalentes. Son conocido tambin como cicloalcanos.
ALQUENOS: Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen
uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que
un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos
cclicos reciben el nombre de cicloalquenos. La produccin de alquenos se obtiene
por el petrleo por destilacin industrial en refineras.
ALQUINOS: Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple
enlace entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido
a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Se toma como cadena principal
la cadena continua ms larga que contenga el o los triples enlaces. Adems
reciben el nombre de cicloalquinos.

PROPEDADES FISICAS DE LOS HIDORCARBUROS ALIFATICOS:

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y
de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el
incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las
cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para
los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida
que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y
el punto de ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los
alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que
menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como
la polaridad y la acidez.

TOXICOLOGIA:

Los Hidrocarburos Aromticos pueden ser cancergenos. El efecto

principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al benceno es en la sangre.
El benceno produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una
disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno
tambin puede producir hemorragias y dao al sistema inmunitario, aumentando as las
posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de
benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamao de sus ovarios
disminuy. No se sabe si la exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo o a
la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la
preez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formacin de hueso y dao en
la mdula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido
carcingeno en seres humanos. La exposicin de larga duracin a altos niveles de
benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido
en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin
embargo, este examen debe hacerse con prontitud despus de la exposicin y su
resultado no indica con confianza a cunto benceno estuvo expuesto, ya que los
metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido
intoxicaciones agudas y crnicas en su obtencin y en sus mltiples aplicaciones en la
industria qumica. A causa de su elevada toxicidad, en cuntos casos son posible se
sustituye por bencina y otros solventes menos txicos. El benceno acta produciendo
irritacin local bastante intensa, acta como narctico y txico nervioso. Su accin crnica
se ejerce especialmente como veneno hemtico. Ingerido por error ha producido gastritis.
Se ha alcanzado la muerte por ingestin de 30g del lquido. Cuando se produce la
inhalacin de vapores concentrados, puede producir rpidamente la narcosis mortal,
despus de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalacin de
concentraciones ms dbiles origina torpeza cerebral, sensacin de vrtigo, cefalea,
nuseas, excitacin con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueo,
sacudidas musculares, relajacin muscular, prdida del conocimiento y rigidez pupilar. En
caso de intoxicacin aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

HIDROCARBUROS SATURADOS:

Los hidrocarburos saturados son

compuestos qumicos que se encuentran formados en exclusiva por tomos de carbono y
de hidrgeno. Dichos compuestos se obtienen por destilacin fraccionada, a partir
del petrleo o el gas natural.

Los hidrocarburos saturados, son los hidrocarburos alifticos que tienen todos sus tomos
de carbono unidos mediante enlaces de tipo simple. Este tipo de hidrocarburos sigue la
frmula generalizada, CnH2n+2, en donde n, hace referencia al nmero de carbonos
que forman la molcula.
A los hidrocarburos saturados se les da su nombre segn el nmero de tomos de
carbono que posea la cadena que forma la molcula, aadiendo la terminacin ano.

Ejemplos:

Metano CH3

Etano CH3-CH3

Propano CH3-CH2-CH3

Butano CH3-CH2-CH2-CH3

Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Esta serie de compuestos, es tambin conocida como serie homloga, debido a que, a
pesar de cada molcula encontrarse formada por un nmero diferente de tomos de
carbono, todas ellas tienen en comn el mismo grupo funcional.
Cuando un hidrocarburo pierde un hidrgeno, se forma lo que se conoce como un radical.
Los radicales se nombrarn igual que el hidrocarburo del cual viene, pero cambiando la
terminacin-ano, por ilo, en el caso de que nombremos aisladamente al radical, o con la
terminacin il, en el caso de nombrar el compuesto entero.
Ejemplos:

Metilo CH3

Etilo CH3CH2

Propilo CH3CH2CH2

CARACTERISTICAS:
Los hidrocarburos con cadena ramificada se nombran siguiendo unas sencillas reglas:
1.
2.

Se elige como cadena base, aquella que sea ms larga.

Numeramos los carbonos iniciando la numeracin por la parte ms cercana a la
ramificacin.

3.

Las ramificaciones se nombraran con orden alfabtico, anteponiendo en nmero

del carbono al cual se encuentran unidas. Los radicales sern lo que primero se
nombre dentro de la molcula. Ejemplo: 3-etil, 2,5- dimetilheptano.

Tambin existen hidrocarburos saturados cclicos, en los cuales, todos los tomos de
carbono estn como mnimo unidos a dos carbonos. Estos hidrocarburos siguen la
frmula generalizada, CnH2n, nombrndose de la misma manera que los hidrocarburos
que tienen cadena abierta pero anteponiendo al nombre el prefijo ciclo.
Las propiedades de los hidrocarburos saturados son principalmente:

Los puntos de fusin y ebullicin dependen del nmero de tomos de carbono que
formen la cadena, teniendo estos valores cada vez ms altos, conforme crece el
nmero de carbonos. Los puntos de ebullicin y fusin ms bajos corresponden a los
hidrocarburos de cadena ramificada.
Ejemplo:
metano pto.fusin = 184C , pto.ebullicin = 164 C
butano pto.fusin = 138 C, pto.ebullicin = 0,5C
Los hidrocarburos saturados son insolubles en agua, pero solubles en disolventes
orgnicos (benceno, ter, etc.)
Tienen poca reactividad qumica, pues su enlace C-H es de gran estabilidad.
Cuando se encuentran condiciones adecuadas pueden producirse los siguientes
tipos de reacciones:
-Combustin: La reaccin de combustin es la ms importante en los hidrocarburos
saturados, pues dichos hidrocarburos se utilizan como combustibles, ya que son capaces
de desprender gran cantidad de energa. En la combustin siempre se desprende CO2 y
agua.
- Craqueo: se trata del proceso de descomposicin de los hidrocarburos saturados en
otros hidrocarburos que sean ms pequeos, es decir, con menor nmero de carbonos.
Cuando esta reaccin se produce con calor, se llama craqueo trmico, cuando se realiza
mediante catalizadores, se llama craqueo cataltico. El craqueo se utiliza para conseguir
gasolina a partir de fracciones del petrleo que tengan mayor peso.
-Halogenacin: En este tipo de reacciones se sustituye un hidrgeno del hidrocarburo por
un elemento halgeno.

Los hidrocarburos saturados proceden del petrleo y del gas natural, aunque tambin
pueden ser sintetizados en el laboratorio. Una de las formas ms utilizadas para la
obtencin de los hidrocarburos, es la adicin de hidrgeno en los enlaces dobles que
tienen los alquenos, o los triples de los alquinos. Dicha reaccin siempre se produce en

presencia de catalizadores como el paladio, o el nquel, con el fin de dar

hidrocarburos (alcanos) de esqueleto carbonado y enlaces simples.
-Nitracin y sulfonacin de los alcanos: Los nitroalcanos obtenidos mediante la
nitracin de los alcanos se producen, probablemente, por radicales libres a temperaturas
del orden de los 400 C y los cidos sulfnicos producidos a partir de alcanos se obtienen
con cido sulfrico concentrado o leum.

CICLOALCANOS: Puede suponerse que los Cicloalcanos provienen de la eliminacin

de uno de los hidrgenos de cada carbono terminal del correspondiente hidrocarburo de
cadena abierta y la posterior unin de estos carbonos para la transformacin en una
cadena cerrada. La frmula general condensada para los Cicloalcanos es CnH2n.
A los Cicloalcanos se le nombra aadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano bsico.
Los sustituyentes se indican mediante los nmeros asignados a los carbonos del anillo y
de tal manera que les correspondan los nmeros ms pequeos.

PROPIEDADES DE LOS CICLOALCANOS: Las propiedades fsicas de los

Cicloalcanos son similares, en muchos aspectos, a las de los hidrocarburos alifticos.

CICLOPROPANO: Es un gas incoloro con olor caracterstico no desagradable y

parecido al ter de petrleo. Es ms pesado que el aire, inflamable y explosivo. Se
emple como anestsico por inhalacin.
Produce analgesia sin prdida de la conciencia, si es inhalado de modo continuo en bajas
concentraciones del orden del 1 % en volumen puede producir serios daos al sistema
respiratorio y al sistema nervioso.

HIDROCARBUROS INSATURADOS: Dentro de los hidrocarburos insaturados de

divide en 2 grupos Alquenos y Alquinos.

ALQUENOS: Estos hidrocarburos contienen dos tomos de hidrogeno menos que sus
homlogos del mismo nmero de tomos de carbono de la serie del metano o alcanos,
por lo que pueden considerarse derivados de estos por eliminacin de dos tomos de
hidrogeno de dos carbonos contiguos que se unen entonces por un doble enlace. Esta
unin no es ms fuerte, pues la tencin originada para formar el que podemos considerar
anillo de dos tomos de carbono determina una gran reactividad qumica manifestada por
la tendencia de formar compuestos de adicin rompindose el doble enlace, esto es,
suprimiendo la tensin entre las direcciones de las valencias.
La frmula general es CnH2n, diferencindose tambin de cada miembro de su inmediato
en un CH2. El nombre de estos hidrocarburos deriva del correspondiente hidrocarburo
saturado, substituyendo la terminacin ano por eno e indicndose la posicin del doble
enlace por un nmero correspondiente al primer carbono que los constituyen. No

obstante, muchos de ellos tienen nombres corrientes con la terminacin ileno, Si hay ms
de un doble enlace se utilizaran un nmero para cada uno, con el prefijo di, tri y as
sucesivamente escrito delante de la terminacin eno.
El termino ms sencillo es el eteno o etileno, C2H4. Como se combina con el cloro para
formar un aceite, el cloruro de etileno, C2H4Cl2, todos los miembros de la serie reciben el
nombre de olefinas (formadores de aceites).
CH2 = CH CH2 CH3 (BUTENO)

ALQUINOS: Estos hidrocarburos tambin son conocidos como la serie de los acetilenos,
estos hidrocarburos presentan un triple enlace en su molcula y por tanto, tienen un
carcter de mayor reactividad qumica o sea, mayor no saturacin. Se denomina tambin
alquino y tienen formula general CnH2n 2, El nombre de cada miembro de esta serie
deriva del correspondiente hidrocarburo saturado cambiando la terminacin ano por ino,
e indicndose tambin por un numero la posicin del triple enlace. Corrientemente se
nombran como derivados del acetileno.
El primer trmino es el acetileno o etino, C2H2, que se obtiene por la accin del agua sobre
el carburo clcico.

C2Ca + 2H2O = C2H2 + Ca (OH)2

El acetileno es un gas incoloro y toxico, que arde con llama muy luminosa, por cuyo
motivo se emplea para iluminacin. Es muy inestable y en estado lquido altamente
explosivo, descomponindose segn la reaccin:
C2H2 = 2C + H2
Los alquinos son similares en sus propiedades a los alquenos, excepto donde hay dos
enlaces en lugar de uno.

HIDROCARBUROS AROMATICOS: Los hidrocarburos aromticos son

Aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el ncleo o
anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada uno de
los vrtices de un hexgono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
caractersticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los
dobles. As, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adicin, como
el ciclohexano, la reaccin caracterstica del benceno no es una reaccin de adicin, sino
de sustitucin, en la cual el hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un
elemento univalente o un grupo.

Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas molculas estn
formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS:

Estos hidrocarburos son derivados del benceno.

Lquido de punto de ebullicin 80 C,
Es inmiscible en agua.
Buen disolvente de compuestos orgnicos, como colorantes, barnices, etc.

EL PETROLEO
CONCEPTO: El petrleo es un lquido aceitoso, inflamable, cuyo color varia de
incoloro a negro y est formado por una mezcla de hidrocarburos, principalmente de
alcanos de cadena recta. El nmero de tomos de carbono de estos hidrocarburos llega a
pasar hasta los 70 (combustibles pesados y asfalto).
Otras veces contiene pequeas cantidades de compuestos orgnicos que poseen
nitrgeno, oxigeno o azufre. Tambin se han encontrado metales como el vanadio. La
composicin del petrleo vara de un lugar a otro, e inclusive de un pozo a otro. Algunos
petrleos contienen cicloalcanos, que en la industria petrolera se conocen con el nombre
de naftenos.
La palabra petrleo proviene del vocablo latino petroleum, el cual, a su vez, est formado
por dos trminos, petra que significa piedra y leum que traduce aceite; en resumen,
petrleo significa aceite de piedra (aceite de roca).

Extraccin del Petrleo: La perforacin es el nico medio que garantiza si existe

petrleo en el subsuelo. Para ello se perfora un orificio con una barrera de hierro, a la cual
se le van enroscando tubos de acero. Cuando el pozo hace contacto con el yacimiento, el
petrleo asciende violentamente por la tubera debido a la presin del gas. Junto con el
petrleo sale cierta cantidad de gas disuelto y algo de agua salada. Esto es lo que
constituye la extraccin natural.

DERIVADOS DEL PETROLEO:

Gasolina
ter de petrleo
Ligrona
Naftas
Parafina slida

Cera microcristalina

Queroseno (Kerosn)
Aceite combustible
Aceites lubricantes
Petrolato o vaselina
Asfalto

El propano (combustible gaseoso)

Carbn de petrleo

METANO: El metano es el hidrocarburo alcano ms sencillo, cuya frmula qumica

es CH4. Cada uno de los tomos de hidrgeno est unido al carbono por medio de
un enlace covalente. Es una sustancia que se presenta en forma de gas a temperaturas
y presiones ordinarias. Es incoloro e inoloro y apenas soluble en agua en su fase lquida.
En la naturaleza se produce como producto final de la putrefaccin anaerbica de las
plantas. Este proceso natural se puede aprovechar para producir biogs. Constituye hasta
el 97% del gas natural. En las minas de carbn se le llama gris y es muy peligroso ya
que es fcilmente inflamable y explosivo.

PROPANO: El propano es un gas incoloro e inodoro. Pertenece a los hidrocarburos

alifticos con enlaces simples de carbono, conocidos como alcanos. Su frmula qumica
es C3H8. Las mezclas de propano con el aire pueden ser explosivas, La llama del
propano, al igual que la de los dems gases combustibles, debe de ser completamente
azul; cualquier parte amarillenta, anaranjada o rojiza de la misma, denota una mala
combustin. A temperatura ambiente, es inerte frente a la mayor parte de los reactivos
aunque reacciona por ejemplo con el bromo en presencia de luz. En elevadas
concentraciones el propano tiene propiedades narcotizantes. El propano se suele obtener
del gas natural o de los gases de los procesos de "cracking" producidos en las
instalaciones petroqumicas.

BUTANO: El butano Tambin llamado n-butano, es un hidrocarburo saturado,

parafnico o aliftico, inflamable, gaseoso que se lica a presin atmosfrica a -0,5 C,
formado por cuatro tomos de carbono y por diez de hidrgeno, cuya frmula qumica es
C4H10. Tambin puede denominarse con el mismo nombre a un ismero de ste gas: el
isobutano o metilpropano. Como es un gas incoloro e inodoro, en su elaboracin se le
aade un olorizante (generalmente un mercaptano) que le confiere olor desagradable.
Esto le permite ser detectado en una fuga, porque es altamente voltil y puede provocar
una explosin. El butano comercial es un gas licuado, obtenido por destilacin
del petrleo, compuesto principalmente por butano normal
(60%), propano (9%), isobutano (30%) y etano (1%).

ECUACIONES QUIMICAS

BUTANO

PENTANO

REFINERIA PETROLERA

REFINERIA DE GAS NATURAL