INSTITUCION EDUCATIVA ALEJANDRO TOLEDO - TECHO OBRERO

FUNCIONES QUMICAS OXIGENADAS

Comprenden un grupo de sustancias formadas por carbono e hidrgeno que constituye el esqueleto de su
estructura, y adems oxgeno.
ALCOHOLES
Los alcoholes son sustancia que tienen el grupo oxidrilo o hidroxilo (- OH) unido a un carbono en una
cadena hidrocarbonada. Pueden considerarse como derivados de hidrocarburos en los cuales un grupo
hidroxilo reemplaza a un hidrgeno.
Clasificacin de Alcoholes:
1. Por el nmero de grupos hidroxilo que poseen, los alcoholes se clasifican en:
Monoles : Con un solo grupo (-OH)
Polioles : Con ms de un grupo (-OH)
Monoles .- De acuerdo al tipo de carbono en que se ubica el grupo (-OH), los alcoholes pueden ser:
primarios, secundarios y terciarios.
Primarios
Secundarios
Terciarios
R OH
R CH R
R

R C R

OH

OH
Nomenclatura.- El sistema IUPAC aplica las siguientes reglas:
1. Se nombra la cadena ms larga de carbonos que contiene el tomo de carbonos con el grupo OH.
Se cambia la terminacin O del hidrocarburo correspondiente por el OL.
2. Se numera la cadena partiendo del extremo ms cercano al grupo OH.
3. Se nombran todos los sustituyentes y se dan sus nmeros tal como se hara para un alcano o un
alqueno.
4. Para nombrar a polioles se utilizan las terminaciones : diol, triol, tetrol, etc. Ejemplos.
Alcoholes Primarios :
CH3OH.
CH3 CH2 OH
CH3
CH2 OH

Metanol
Etanol
CH3 C C H2OH
(Alcohol Metlico) (alcohol etlico)

CH3
2,2 dimetil 1
propanol
Alcoholes Secundarios:
CH2 CH3
CH3 CH CH3

OH
2 propanol

CH3 CH CH CH2 CH3

OH
3 etil 2 pentanol

Alcohol benclico
(Fenil metanol)

INSTITUCION EDUCATIVA ALEJANDRO TOLEDO - TECHO OBRERO

Alcoholes Terciarios
CH3

C6H5

CH3 C O H

C6H5 C OH

C6 H5
Trifenil metanol

CH3
2 metil - 2 propanol
Polioles
CH2 C H2

CH2 C H CH2

OH
OH
Etano diol
(elilen glicol)

OH
OH
OH
Propano triol
(Glicerina o glicerol)

Fenoles
Los alcoholes en los que el grupo hidroxilo primario esta enlazado directamente a un anillo aromtico
(benceno) se llaman fenoles.
OH

CH3
Fenol
3 metil fenol
Propiedades fsicas .- A temperatura ambiente los tres primeros alcoholes son lquidos mviles, desde lo
butanoles hasta los decanoles son lquidos poco viscosos, mientras que los trminos superiores son slidos.
Los alcoholes se asocian mediante enlaces de hidrgeno.
R
R
R

O H ... O H ... O H
por esta razn, lo puntos de fusin y de ebullicin de los alcoholes son mayores que los correspondiente
alcanos de pesos moleculares similares.
El punto de ebullicin de los alcoholes aumenta con el nmero creciente de carbonos, pero disminuye
cuando hay mayor ramificacin. Los alcoholes inferiores son miscibles con agua en todas las proporciones
debido al puente de hidrgeno.
H
R
H

O H ... O H ... O H

Propiedades qumicas.- Entre las principales reacciones se tienen:

1. Combustin.- En presencia del oxigeno del aire los alcoholes arden con llama luminosa. Ej:
2CH3OH + 3O2
2 CO2 + 4 H2O
2. Deshidratacin .a) Por deshidratacin unimolecular de un alcohol se obtiene un alqueno.Ej.
H SO
2 4

C C

C= C

180oC
H SO
2 4

Ej: CH3 CH2OH

+ H2O

180o C

CH2 = CH2 + H2O

INSTITUCION EDUCATIVA ALEJANDRO TOLEDO - TECHO OBRERO

Etanol

eteno

Metanol (CH3OH).- llamado tambin alcohol metlico, carbinol o alcohol de madera, es un lquido
incoloro, mvil de olor agradable semejante al del alcohol etlico. Es muy txico e ingerido ataca al
nervio ptico produciendo ceguera y hasta la muerte.
Antiguamente se le obtena por destilacin seca de la madera, actualmente la mayor parte del metanol se
sintetiza mediante un proceso cataltico a partir del gas de agua o gas de sntesis , esta reaccin emplea
altas temperaturas y presiones y como catalizador una mezcla de
ZnO y Cr2 O3.
CO + 2H2
CH3OH
Gas de sntesis
Se emplea metanol como anticongelante en los radiadores de los carros es solvente y combustible. Es
materia prima para la obtencin del metanol y de otros productos.
Etanol (C2H5OH).- Llamado tambin alcohol de vino, alcohol de caa, alcohol etlico o simplemente
alcohol es un lquido incoloro mvil de olor agradable y sabor ardiente, es miscible con el agua es todas
proporciones. Industrialmente se obtiene por la fermentacin de azcares y almidones de muy diversas
fuentes. Por hidrlisis la sacarosa y los almidones se desdoblan en azcares ms simples como glucosa.
Sobre la glucosa acta un fermento especifico llamado zimasa (segregado por la levadura de cerveza.)
enzimas de levadura

Glucosa

C6H12O6

Zimasa

etanol

2C2H5OH + 2 CO2

Se utiliza como disolvente, combustible, desinfectante; en la preparacin de bebidas alcohlicas y en

sntesis de numerosos compuestos como el ter, etanol, cido actico, etileno etc.
Etano Diol ( CH2OH CH2OH) .- Llamado comnmente Etilen glicol, es un liquido algo viscoso,
muy soluble en agua de sabor ligeramente dulce.
Se le utiliza en la preparacin de sustancias anticongelantes, productos farmacolgicos y en la sntesis
de diversos productos orgnicos.
Propano Triol (CH2OH CHOH CH2OH).- Llamado tambin glicerina o glicerol, es un lquido
incoloro, viscoso de sabor dulce, es miscible con agua y alcohol en todas proporciones. Se emplea en la
preparacin de jarabes, vacunas, licores y cremas. Tambin en la fabricacin de la nitroglicerina.
Fenol (C6H5OH).- Es un slido incoloro de olor caracterstico. Es higroscpico, por ello a menudo se
presenta como lquido. El principal uso del fenol es en la, fabricacin de recinas y plsticos sintticos
(baquelita). Es antisptico y desinfectante. Se preparan con l medicamentos, fungicidas e insecticidas.
Tambin es empleado en la fabricacin de colorantes sintticos y en la industria de los explosivos.
ALDEHIDOS Y CETONAS
Presentan el grupo funcional carbonilo :
C=O
Un aldehido tiene un grupo alquilo (o arilo) y un tomo de hidrgeno unido al tomo de carbono del
carbonilo. Por lo tanto es una funcin primaria.
Una cetona tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al tomo de carbono del carbonilo; por consiguiente
es una funcin secundaria.
RC =O
R C R

INSTITUCION EDUCATIVA ALEJANDRO TOLEDO - TECHO OBRERO

H
Aldehido

O
Cetona

Aldehidos .- Nomenclatura.
1. Segn la IUPAC se nombran la aldehidos cambiando la terminacin o del nombre del hidrocarburo
correspondiente por al
2. Se empezar la numeracin de los carbonos por el extremo donde se encuentra el grupo carbaldehido o
fornilo CHO
3. Si el grupo carbaldehido ocupa los dos extremos de la cadena se utilizar el sufijo dial.
4. si el aldehido es insaturado se emplea el sufijo enal, indicando la posicin del doble enlace.
H CHO
Metanal
(formaldehido)

CH3 CHO
Etanal
(Acetaldehido)

CHO CHO

CHO

CH3 (CH2)5 CHO

heptanal.

benzaldehido

CH3 CH CHO

CH3 CH2 CH = CH CHO

Etano dial

CH3
2 metil propanal

2 - pentenal

Cetonas.- Nomenclatura
1. Los nombres sistemticos de la cetonas se construyen reemplazando la terminacin o del
hidrocarburo correspondiente por ona.
2. Se empieza la numeracin por el extremo ms prximo al grupo carbonilo.
3. Cuando en la estructura se presentan dos o ms grupos funcionales carbonilo, se utilizan las
terminaciones diona, triona etc.
Los nombres comunes de las cetonas se forman mencionando los dos radicales enlazados al grupo
carbonilo y la palabra cetona.
O
O
O

CH3 C CH3

CH3 C CH2 CH3

CH3 CH C CH - CH3

Propanona
Dimetilcetona
(acetona)

2 butanona
metil til cetona

CH3 C CH2 C CH3

CH3
CH3
2,4 dimetil 3 pentanona
CH2 = CH C CH3

O
O
2,4 butanodiona

O
3 buten 2 ona

Cuando el grupo carbonilo est unido a un anillo bencrico se les nombra como el grupo cido
seguido por el sufijo fenona.
O

C CH3

Acetofenona
(fenil metil cetona)

benzonfenona
(difenil cetona)

INSTITUCION EDUCATIVA ALEJANDRO TOLEDO - TECHO OBRERO

Propiedades Fsicas
- Con excepcin del metanal que es gas a temperatura ordinaria, la mayor parte de los aldehidos y
cetonas son lquidos y los trminos superiores son slidos.
- El metanal, etanal y la propanona son solubles en agua pero conforme aumenta el nmero de tomos
de carbono esta solubilidad decrece rpidamente.
- Los primeros aldehidos alifficos (de cadena abierta) tienen olor fuerte e irritante, pero los dems
aldehidos y casi todas las cetonas presentan olor agradable, por lo que se utilizan en perfumera y
como agentes aromatizantes.
Propiedades qumicas
Oxidacin de Aldehidos.- A diferencia de las cetonas, los aldehidos se oxidan fcilmente y, forman
cidos carboxlicos mediante oxidantes comunes como cido crmico (H2CrO4, formado a partir de
Na2Cr2O7 y H2SO4), permanganato de potasio.
O
O

(Agente oxidante)

R C H

Na Cr O
2 2 7

Ej:

R C OH

CH3 CH C H

H2SO4 (diluido)

CH3

CH3 CH C OH

(cido 2 metil propanoico)

CH3

Reduccin de Aldehidos y Cetonas .- La reduccin de aldehidos o cetonas con hidrgeno en la presencia

de un catalizador de niquel o platino produce alcoholes primarios o secundarios:
O
OH

R C H + H2 R CH2
O

ej:
OH

R C R + H2 R CH R
O

CH3 CHO + H2
(etanal)
O

CH3 CH2 OH
(etanol)

CH3 C CH3 + H2 CH3 CHOH CH3

(propanona)
(2 - propanol)

Metanal (H C H) .- Se denominan tambin formaldehdo o aldehido frnico, es un gas incoloro de

olor caracterstico muy irritante, es muy soluble en agua. La solucin acuosa de metanal al 40% se
denomina formol o formolina que se usa para preservar especimenes biolgicos por ser un excelente
coagulante. Es antisptico y desinfectante por lo que es utilizado en al preparacin del medicamento. Es
utilizado en al industria en al fabricacin de materiales plsticos.

Etanal (CH3 C H ) .Conocido tambin como acetaldehido o aldehido actico es un lquido

voltil de olor a frutas, ligeramente picante. Es muy soluble en agua, alcohol y ter. Es utilizado como
antisptico, en la sntesis de muchas sustancias orgnicas como el cido actico y como agente reductor.
O

INSTITUCION EDUCATIVA ALEJANDRO TOLEDO - TECHO OBRERO

Propanona (CH3 C CH3).- Comnmente conocida como acetona, es un lquido incoloro de olor
agradable muy voltil y miscible con agua en todas proporciones. Se le utiliza como disolvente de gran
cantidad de materiales orgnicos como grasas, recinas plsticos y derivados de la celulosa (nitrocelulosa).
Se usa en al fabricacin de pinturas, esmaltes barnices. En la fabricacin de la plvora, del cloroformo,
yodoformo etc.