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Exercice 1
Prciser la raction, ou labsence de ractions, et le produit obtenu dans les cas suivants :
a- thylamine + CH3-I en excs ;
b- 1-mthythylamine + NaNO2 + HCl, 0C ;
c- dithylamine + CH3CH2MgBr dans lther suivi dhydrolyse ;
d- trithylamine + NaNO2 + HCl,0C ;
e- N-mthylthylamine + NaNO2 + HCl,0C ;
f- 1-mthylpropylamine + CH3COCl ;
g- mthylamine + CH3COOH puis (100C) ;
h- 1,2-dimthylbutylamine + HBr ;
i- N,N-dimthylbutylamine + -COCl ;
j- propylamine + NaH.
Exercice 2
Prciser la raction, ou labsence de ractions, et le produit obtenu dans les cas suivants :
k- thylamine + NaH ;
l- 1-mthylthylamine + CH3-I en excs ;
m- dithylamine + CH3COCl ;
n- trithylamine + CH3CH2MgBr dans lther suivi dhydrolyse ;
o- N-mthylthylamine + NaNO2 + HCl, 0C ;
p- 1-mthylpropylamine + + NaNO2 + HCl, 0C ;
q- mthylamine + CH3COCl ;
r- 1,2-dimthylbutylamine + CH3COOH puis (100C) ;
s- N,N-dimthylbutylamine + HBr ;
t- propylamine + (CO)2O .
Exercice 3
Prciser les ractions, ou labsence de ractions, de laniline avec les ractifs suivants :
H2SO4(aq) ;
Br2 ;
Anhydride thanoque en prsence de pyridine ;
NaNO2, H, 0C ;
CH3-MgBr ;
H2SO4 concentr et chaud ;
NaOH(aq) ;
Na ;
thanal ;
H2, Ni, 100C, 100 bars ;
HNO3 concentr.
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C. Viel Lyc. DArsonval St Maur / RNChimie
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Exercice 4
Complter les ractions suivantes :
H2C
H2C
+ CH3-I
CH3
H3C
CH3
C
H3C
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3 + HO
CH3
CH3
H
+
NH2
C
H
tBu-NH2 + HNO2
CH3
H3C
CH
H
C
CH3
CH
+ HNO2
CH3
HN
CH3
Exercice 5
On donne les pKa des acides conjugus des drivs azots suivants :
pyrole
0.4
aniline
4.6
pyrolidine 11.1
(azacyclopentane)
N
NH2
H
4-cyanoaniline
1.7
CN
NH2
pyridine
5.2
H
4-mthoxyaniline
5.3
OCH3
NH2
trimthylamine
9.9
(CH3)3N
mthylamine
10.6
CH3NH2
2/21
Exercice 6
Le compos ci-contre est une base bien plus forte que les amines
ordinaires : le pKa du couple acido-basique est de 13,5.
Justifier cette grande basicit.
N
N
Exercice 7
CH3
Exercice 8
Expliquer pourquoi la base suivante dite base de Trger peut tre ddouble en deux nantiomres ;
nommer les atomes dazote en R et S.
N
Exercice 9
On ralise la permthylation dHoffmann sur les amines ci-dessous, puis llimination dHoffmann :
NH2
CH
CH2
CH3
N
H
Exercice 10
Complter la squence ractionnelle suivante :
O
Cl
(CH3)2NH
excs
Cl
1-LiAlH4
2-H2O
CH3I
B excs
O
O
Cl
C
Ag2O
3
C. Viel Lyc. DArsonval St Maur / RNChimie
E , isomre du benzne
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Exercice 11
Donner la structure des composs indiqus par une lettre :
A (C12H23N) + excs CH3I
B (C14H28NI)
B + Ag2O
C (C14H29NO)
C+
cyclohxne + D (C8H17N)
Exercice 12
Donner la structure des composs indiqus par une lettre :
N
CH3
+ excs de CH3I
G + Ag2O
H +
I + excs de CH3I
J + Ag2O puis
K + trimthylamin
Exercice 13
Identifier les composs reprsents par des lettres dans les ractions ci-dessous :
C4H9N (A)
(C)
CH3I
excs
CH3I
excs
C6H14NI (B)
C7H16NI (D)
AgOH
AgOH
C6H13N ( C )
buta-1,3-dine + trimthylamine
Exercice 14
On cherche dterminer lemplacement du groupe mthyle dans une amine
cyclique A de formule ci-contre :
On mthyle lazote de A par CH3I en excs puis on soumet une base forte,
AgOH, chaud. On obtient un compos organique B : C8H17N et de leau.
On soumet B la mme suite de ractions : excs de CH3I puis AgOH
chaud. Le compos organique obtenu est alors lhexa-1,5-dine.
Identifier A.
N
H
CH3
Exercice 15
Soient 2 amines primaires A et B. Par permthylation laide diodure de mthyle on obtient
des drivs cristalliss. Ces produits sont repris par loxyde dargent en solution aqueuse et
chauffs.
On obtient des hydrocarbures dont lozonolyse fournit :
9 du butanal et du mthanal dans le premier cas ;
9 de la propanone et du mthanal dans le second cas.
Formules de A et B ? (N.B : il existe deux possibilits pour B)
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Exercice 16
En considrant la squence ractionnelle suivante, donner les formules des produits A, B , C ,
D et E.
CH3
H-N
HBr
conditions ioniques
AgOH
CH3
CH 3I
excs
E + N(CH3)3
Exercice 17
1- Indiquez la structure du compos C4H11N dont le spectre RMN du proton prsente
deux signaux :
un singulet = 1,15 ppm, pour 9 protons ;
un singulet = 1,23 ppm, pour 2 protons.
2- crire un isomre du compos prcdent, possdant la mme fonction et un atome de
carbone asymtrique.
3- Quelle est laction sur chacun des deux composs prcdents dun excs
diodomthane, suivie daddition doxyde dargent aqueux puis dun chauffage.
Exercice 18
Dans chacun des cas suivants une amine primaire est soumise la mthylation exhaustive, et
le sel dammonium quaternaire qui en rsulte est trait par loxyde dargent.
Le produit est chauff et donne de la trimthylamine et un alcne.
Lalcne est trait par lozone, suivi hhydrolyse rductrice, pour donner les produits cidessous. Quelle tait lamine dans chaque cas.
1. mthanal et thanal ;
2. pentanedial ;
3. mthanal et 2,2-dimthylpropanal.
Exercice 19
Lamine A ci-contre est soumise la permthylation dHoffmann et
fournit B. Celui-ci est trait par loxyde dargent en solution aqueuse,
puis chauff.
Quels sont les produits obtenus ? Quel est le produit majoritaire ?
Exercice 20
Donner la structure et la nomenclature (incluant la strochimie) des deux produits isomres
de la raction suivante :
2,2,3-trimthylbutylamine
E + F
Exercice 21
Lorsque lon traite le compos suivant : 1-(1-aminothyl)cyclopentanol, par lacide nitreux en
milieu aqueux, on observe un dgagement gazeux et la formation , entre autres produits, de 2mthylcyclohexanone.
En dtaillant le mcanisme de la raction, justifier la formation du produit final.
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Exercice 22
Justification de la raction ci-dessous par un mcanisme :
H
HOOC
HOOC
NH2
NaNO2
COOH
HCl
O
+ N2 + 2 H2O + NaCl
Exercice 23
La raction de lacide o-aminobenzoque avec le nitrite de sodium en milieu sulfurique
conduit un sel de diazonium qui, trait par une base, fournit un carboxylate neutre de
diazonium.
1Quelle
est
la
structure
de
ce
carboxylate ?
2- Le chauffage de ce carboxylate provoque un dgagement de dioxyde de carbone et de
diazote ainsi que la formation dun intermdiaire trs ractif avec le cyclopenta-1,3-dine en
formant le produit suivant :
Quelle est la structure de lintermdiaire ?
3- Par quel type de raction agit-il sur le cyclopenta-1,3-dine ?
Exercice 24
Un compos neutre C7H4NCl (A) donne le spectre de RMN du proton suivant :
En I.R. on constate entre autres bandes : 2200 cm-1, dintensit moyenne et 840 cm-1, forte.
La raction de A avec LiAlH4 donne un produit basique C7H8NCl (B) , dont la solution dans
H2SO4 dilu et froid ragit immdiatement avec le nitrite de sodium pour donner une
substance neutre C7H7OCl (C) ? Le compos initial A port reflux dans KOH 30% donne,
aprs acidification de la solution, un solide acide C7H5O2Cl (D).
Donner la structure des composs de A D.
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Exercice 25
NH2
mme mlange de :
CH2
NH2 + HNO2
NH2
+ HNO2
CH2 OH
OH
CH2
Exercice 27
Le traitement de la propanamine avec lacide nitreux conduit un sel de diazonium instable.
Le traitement de lester de la glycine : H2N-CH2-COOC2H5, avec lacide nitreux conduit un
diazoque stable N2CHCOOC2H5.
Expliquer cette diffrence de ractivit entre lester de la glycine et la propanamine.
Exercice 28
On traite le 2,2-diphnylthanal en prsence dune quantit catalytique dacide chlorhydrique et :
soit de mthylamine ;
soit de N-mthylmthylamine.
Dvelopper les ractions mises en uvre.
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Exercice 29
Donner la configuration du substrat de dpart de lenchanement ractionnel suivant, puis la
structure et la strochimie des diffrents produits synthtiss :
H3C
C=O
CH3
H2, Ni Raney
C=N
A + B
Cl
C + D
25C, 10 bar
H3C
Exercice 30
Quel est le produit obtenu par action de la cyclooctanone sur la 2-mthylpropanamine en
prsence dacide paratolunesulfonique ?
Exercice 31
Quel est le produit obtenu par action de la cyclohexanone sur la pyrrolidine (ou
azacyclopentane) ?
Exercice 32
Le glutaraldhyde ragit sur la mthylamine en prsence de cyanoborohydrure de sodium. Le
produit form est la N-mthylpipridine.
CH3
CH3NH2
NaBH3CN
Exercice 33
O
N
O
CH3-C-CH2-CH2-CO2H
acide lvulinique
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Exercice 34
On fait ragir lacide hypochloreux sur le driv A :
H
C=C
H3C
COOH
Exercice 35
1- On cherche synthtiser la 2,2-dimthylpropan-1-amine.
a- expliquer pourquoi le traitement du 2-bromo-2-mthylpropane par le cyanure
de sodium en solution dans le DMSO ne permet pas de prparer le 2,2dimthylpropanenitrile. Quelle raction observerait-on ?
b- Proposer une mthode de synthse de ce nitrile partir de 2-bromo-2mthylpropane et en dduire une mthode de prparation de lamine cherche.
2a- Expliquer pourquoi le traitement du 2-bromo-2-mthylpropane par lammoniac
ne permet pas la synthse de la ter-butylamine. Quels sont les composs
obtenus par cette raction ?
b- On propose la mthode suivante, la raction de Ritter : le traitement du
benzonitrile par le 2-mthylpropan-2-ol, en prsence dacide sulfurique
concentr, conduit un compos C de formule molculaire C10H15ON. Le
spectre I.R. de C prsente des bandes fines dabsorption notamment 3450,
1660 et 1580 cm-1 ainsi quune bande large entre 3010 et 2960 cm-1.
Le spectre R.M.N. de C, enregistr 80 MHz en solution dans CDCl3 est
constitu de trois signaux :
Un massif entre 7,7 et 7,15 ppm(5 H) ;
Un singulet largi 5,8 ppm(1 H) ;
Un singulet fin 1,45 ppm(9 H).
Dterminer la structure de C et proposer un mcanisme pour la raction.
c- Comment peut-on transformer C en ter-butylamine ?
Exercice 36
Justifier la raction :
H
+
CH2
NH2 +
C=O
H
9
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H+
-H2O
N
CH2
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Exercice 37
Test de Hinsberg : les amines I et II ragissent avec le chlorure de benznesulfonyle :
Ph-SO2Cl, pour donner des sulfonamides.
1- Donner le mcanisme de cette raction analogue lacylation.
2- Pour distinguer les trois clases damines, on exploite ensuite la solubilit en milieu alcalin
(KOH). Les sulfonamides damines I sont solubles, celles damines II prcipitent.
Pourquoi ?
Exercice 38
Proposer une mthode pour passer de R-CH2OH R-CH2CH2OH utilisant la raction de
Arndt-Eistert.
Exercice 39
Comment synthtiser les amines suivantes partir des composs indiqus, de tout produit
minral et de tout compos organique ne dpassant pas plus dun atome de carbone.
Compos de dpart
a- cyclohexanone
b- acide pentanoque
c- bromocyclohexane
amine
N-cyclohexyl-N-mthylamine
n-butylamine
1-cyclohexylmthylamine
Exercice 40
Donner la formule dveloppe de A , B et C et les mcanismes des ractions suivantes :
O
N H
O
KOH
NaOHaq
O
Exercice 41
NH
CH2 CH
Aptnil
CH3
CH2 CH3
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Br
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Exercice 42
Une amine aliphatique A de formule brute C5H13N est traite par un excs diodure de
mthyle. On obtient ainsi un sel B : C8H20NI. En dduire la classe de lamine.
Ce sel , trait par une quantit quimolaire dhydroxyde dargent, conduit un compos
organique C dont le chauffage conduit un hydrocarbure D et de la trimthyl amine.
crire les quations des ractions qui conduisent de B C et de C D.
Lozonolyse de D, suivie dune hydrolyse en milieu rducteur, conduit au mthanal et une
ctone E. En dduire la formule de E et celle de D.
crire les formules dveloppes planes que lon peut alors proposer pour lamine A. Pour
lever lindtermination, on prcise que lors du chauffage du compos C on a pu dceler des
traces dun hydrocarbure D, isomre de D. Donner la formule de D et en dduire la formule
dveloppe plane de lamine A. Pourquoi D est-il prpondrant dans le mlange ?
Exercice 43
crire les formules des 4 amines aliphatiques isomres de formule brute C3H9N. Soit A , B ,
C et D ces quatre amines.
a- A et B traites par le nitrite de sodium en prsence de HCl, donnent un dgagement de
diazote et un produit de formule C3H8O, respectivement A et B.
C et D , dans les mmes conditions ne donnent rien.
Le produit A passant 300C sur du cuivre, donne un aldhyde.
Le sodium ragit sur C pour donner un dgagement de dihydrogne, mais pas sur D.
Donner la formule dveloppe des quatre composs A , B , C et D.
b- Lun des quatre isomres, chauff avec un excs diodure de mthyle, donne un sel
dammonium quaternaire E de formule (C5H14N)I. De quel isomre sagit-il ?
Exercice 44
On cherche identifier une amine A.
1-0,1 g de A neutralisent 13,6 mL de solution dacide chlorhydrique 0,1 mol.L-1.
Quelle est la masse molaire de A ? En dduire sa formule brute et les formules dveloppes
possibles.
2-Chauffe avec un excs de CH3I, A conduit un sel dammonium quaternaire.
Lanalyse lmentaire de ce sel donne (en masse) :
%C = 31
%H = 7
%N = 6
%I = 56 (I : 127 g.mol-1)
Quelle est la formule brute de ce sel dammonium quaternaire ?
Quelle est la classe de lamine A? Quelles sont les formules possibles ?
Exercice 45
Une amine (A) donne avec lacide nitreux un driv nitros. On traite (A) par un excs
diodure de mthyle et on obtient (B) qui est trait par lhydroxyde dargent. Le produit ainsi
obtenu est dcompos par la chaleur et on peut isoler un produit basique (D) dont le
chlorhydrate contient 37,2 % de chlore, et un mlange dhydrocarbures isomres (E),(F),(G)
qui ragissent mole mole avec le dibrome pour donner des composs contenant 74,1% de
brome.
Indiquer la formule structurale probable de (A) et son nom.
On donne les masses molaires atomiques du brome : 80 g.mol1 et du chlore : 35,5 g.mol1
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Exercice 46
Un liquide incolore, basique, de formule molculaire C7H9N, A, ragit immdiatement avec
du nitrite de sodium dans lacide sulfurique dilu et froid, pour donner une huile jaune et
neutre B.
La raction de A avec lanhydride thanoque en solution dans la pyridine donne un solide
blanc, neutre, C, dont le spectre R.M.N. du proton prsente trois signaux :
un singulet = 1,9 ppm ;
un singulet = 3,5 ppm ;
un multiplet = 7,3 ppm.
Les intensits des signaux sont dans les rapports 1 / 1 / 1,67.
Dterminer les structures des composs A, B et C.
Exercice 47
La cadavrine, C5H14N2, est trouve dans la chair putrfie. Elle est soluble dans leau et
ragit rapidement avec lacide nitreux 0C avec dgagement gazeux (2 moles de gaz pour
une mole de cadavrine).
La raction de la cadavrine avec un excs diodomthane, suivi dun traitement avec loxyde
dargent et chauffage de lammonium quaternaire donne un compos qui ne contient pas
dazote.
Lozonolyse de ce compos, suivie dun traitement avec de la poudre de zinc et l(eau donne
deux moles de mthanal et une mole de propanedial, par mole de produit de dpart.
Quelles sont les structures possibles de la cadavrine ?
Exercice 48
Quelles sont, parmi les ractions ci-dessous, celles qui peuvent donner lthanamine :
A:
CH3CH2C
1-LiAl H4
2-H3O
H2, Ni Raney
B:
CH3CONH2
C:
CH3CH2NH3
D:
CH3CH2N=C=O
E:
CH3NH2
2 BuLi
Cl
H2O
CH3Br
Exercice 49
Proposer une synthse pour passer de A B :
A
COOH
B
COOH
Br
Br
Br
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Exercice 50
HNO3
H2SO4
AlCl3
H2O
HNO3
H2SO4
HNO2,0C
1-Fe,HCl
2-HO
CH3COCl
C pyridine D
C2H5OH
-N2
-CH3CHO
Exercice 51
Synthse dun colorant : le jaune dalizarine.
1- Synthse de P :
On ralise la synthse de P partir du benzne par la suite de ractions suivantes :
- (1) nitration du benzne ;
- (2) rduction par le dihydrogne , 25C et 4 bar ;
- (3) acylation par lanhydride thanoque ;
- (4) nitration ;
- (5) hydrolyse basique afin dobtenir P.
crire les quations des ractions mises en jeu.
Indiquer le rle des tapes (3) et (5).
2- Synthse de Q :
Q est lacide 2-hydroxybenzoque.
Indiquer comment est ralise industriellement la synthse de Q partir du phnol.
3- Synthse du colorant :
Elle se fait en deux tapes :
- raction du compos P avec lacide nitreux donnant le compos R ;
- raction du compos R avec le compos Q pour former le jaune dalizarine.
Donner le nom de chacune des ractions.
crire les quations des ractions mises en jeu.
Donner la formule dveloppe du jaune dalizarine.
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Exercice 52
A + HCl
benzne +C2H5Cl
h
A + Cl2
100C
B + HO-
C + H2O + Cl-
peroxydes
C + HBr
ther anhydre
D + Mg
ther anhydre
E + CO2
F
G + Mg2+ + Br-
100C
F + H3O+
phosphore
G + Cl2
H
B + HCl
NH3
I : phnylalanine
Obtention du synthon S1
HO
CH3I
OH
+
Zn(CN)2, H
S.E.Ar
N
B +
NH2
B C8 H8 O2
H2
Cat
S1
Obtention du synthon S2
dimthylamine +
O
D + HCl
S2
Obtention de la mpyramine
chlorure de mpyrammonium
S1 + S2
Identifier les composs reprsents par une lettre ainsi que la mpyramine.
14
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14/21
+ H2C=CH2
B
1- MnO4, HO ,
2- H3O+
AlCl3
Cl2
AlCl3
1- LiAlH4 , ther
SOCl2
+
2- H3O
B (prpondrant)
D
PCl5
O
C
N
G +
CH3
H
H
+
H3O
I (+ CH3CO2H)
chlorure de
3-mthylbenzyle
mclozine
NaOH,H2O
N
H
H3C
CH3
N
H2SO4 fumant,270C
N
(CH3)3CLi,
15
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Exercice 56
Schma de fabrication dun sulfamide :
-NH2
CH 3COCl
(1)
ClSO 3H
(2)
RNH 2
(3)
H3O
(4)
O
D est un sulfamide de formule : R
HN
NH2
O
1- ClSO3H est un acide ; justifier la ncessit de ltape (1).
2- Donner les formules dveloppes de A, B, C et D dans le cas o R-NH2 est :
N
H2N
CH3
N
HN
Br
S
O
Br
O
F
HN
S
O
Exercice 57
La gramine est soumise une raction de nitration.
4
N (CH3)2
5
2
6
N1
H
gramine
7
1234-
16
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Exercice 58
Identifier les composs reprsents par des lettres; strochimie de F et H.
CF3
solvant
solvant
A +
A ;
anhydre
anhydre + Mg
H3O
H2O
Br
H-Br
Et-NH2
F: isomre de H
H
TsCl
Et-NH2
H: fenfluramine
CH3CH2Cl
NH2
Cl 2
Al Cl 3
NH3
excs
B + B' ; B
H3C
CH
CH3
CH3COCl
Al Cl 3
Tolune
Cl 2
KCN
Cl 2
HNO3cc
H2SO4cc
H2,Ni
50C,100bar
Tolune
25C,10 bar
- H2O
H2,Ni
NH3
1-Sn,H+
-
2-HO
NaNO2,H+
CH3CH2OH
0C
Al Cl 3
I
1-Sn,H+
-
2-HO
CH3COCl
pyridine
17
C. Viel Lyc. DArsonval St Maur / RNChimie
Br2
Fe
HO-,
1-NaNO2,H ,0C
2-H3PO2
17/21
Exercices 60
1- Identifier les composs reprsents par des lettres dans les synthses ci dessous :
CH3
MnO4 ,pH7
NaNO2,H
CN-
0C
NH2
CuCN
Br2excs
NaNO2,H+
O2 N
Br-
NaNO2,H
0C
HNO3
fumant
H2SO4
C2H5OH
25C,10 bar
CuBr
H2,Ni
HNO3cc
0C
2-HO
H2SO4
puis H
1-Sn,H
HNO3
1-HBF4
2-120C
(NH4)2S
NaNO2,H+
0C
H2,Ni
25C,10 bar
CH3
Br
HOOC
Exercice 61
Donner les formules dveloppes des composs reprsents par des lettres dans la synthse cidessous :
CH3Cl
AlCl3
B
E
1- Sn,H+
2-HO
1-H3O+ ,
F
2-HO
HNO3 cc
H2SO4 cc
CH3COCl
pyridine
Br2
Fe
NaNO2,HCl
0C
B(35%) + B'(60%)
+ B''(5%)
H3PO2
E
H
18
C. Viel Lyc. DArsonval St Maur / RNChimie
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Exercice 62
Identifier les produits de A G en explicitant les ractions.
Remarque : le chlorure de mthanoyle nexiste pas ; on le remplace par le mlange CO + HCl
CO+HCl
+AlCl3
+
1-H2O,H
2-HO
+
HNO2,H
0C
HNO3
H2SO4
B 1-Sn,HCl
C anhydride
-
H3PO2
thanoque
2-HO
HNO3
H2SO4
H : N2(g) + O2N
CHO
Exercice 63
H3C O
H3C O
HO
H3C O
CO-CH-CH3
Br
H3C O
COCH2CH3
CO-CH-CH3
NH-
Cl
19
C. Viel Lyc. DArsonval St Maur / RNChimie
19/21
Exercice 64
Identifier les produits de B G en explicitant les ractions.
anhydride thanoque
H2N
CH3
HNO3
H2SO4
HO
HNO2,H
0C
A
E
C2H5OH
N2(g) + F
1-Sn,H
G ,isomre de A
2-HO
Exercice 65
Le benzne, soumis laction du chlorure dthanoyle en prsence de chlorure daluminium,
conduit au compos A.
On prpare lorganozincique du bromothanoate dthyle et on le fait ragir sur A. Aprs
hydrolyse on obtient B.
B, chauff en milieu acide donne C, qui, soumis laction de lhydrogne en prsence de
palladium sur charbon, donne D.
D, en prsence de soude et chaud conduit E, qui, mis en milieu acide froid se transforme
en F.
F, trait par le chlorure de thionyle, conduit G, qui, soumis laction de lammoniac, donne
lamide H.
H, en prsence de dibrome et de soude, engendre I ainsi que des ions carbonates.
I, soumis liodure de mthyle dans des conditions convenables conduit la vondrine J de
formule molculaire C10H15N.
En quilibrant toutes les quations des ractions chimiques, donner la structure des composs
de A J.
Quel est le nom en nomenclature systmatique de la vondrine ?
Exercice 66
On propose la synthse suivante :
NH2
NO2
Br
COOH
COOH
COOH
20
C. Viel Lyc. DArsonval St Maur / RNChimie
20/21
21
C. Viel Lyc. DArsonval St Maur / RNChimie
21/21