Direccin Universitaria de Educacin a

Distancia
Escuela Acadmico Profesional de
Ingeniera Ambiental
QUIMICA ORGNICA

2013-3

Docente:
Ciclo:

Datos del alumno:

Apellidos y nombres:
JARAMILLO ORODOEZ WERNER
VON
Cdigo de matrcula:
2012211481
Uded de matrcula:
UDED CUSCO

UGARTE ALVN Carlos Alfredo

III

Nota:

Mdulo I
FORMA DE PUBLICACIN:

Publicar su archivo(s) en la opcin TRABAJO ACADMICO que figura en

el men contextual de su curso

Fecha de publicacin en campus

virtual DUED LEARN:

HASTA EL DOMINGO
12 DE ENERO 2014
A las 23.59 PM

Recomendaciones:

1.

Recuerde verificar la correcta

publicacin de su Trabajo
Acadmico en el Campus
Virtual antes de confirmar al
sistema el envo definitivo al
Docente.
Revisar la previsualizacin de
su trabajo para asegurar
archivo correcto.

2.

Las fechas de recepcin de trabajos acadmicos a travs del campus virtual estn definidas en el sistema de
acuerdo al cronograma acadmicos 2013-3 por lo que no se aceptarn trabajos extemporneos.

1TA20133DUED

3.

Las actividades que se encuentran en los textos que recibe al matricularse, servirn para su autoaprendizaje
mas no para la calificacin, por lo que no debern ser consideradas como trabajos acadmicos obligatorios.

Gua del Trabajo Acadmico:

4.

Recuerde: NO DEBE COPIAR DEL INTERNET, el Internet es nicamente una fuente de consulta. Los
trabajos copias de internet sern verificados con el SISTEMA ANTIPLAGIO UAP y sern calificados
con 00 (cero).

5.

Estimado alumno:
El presente trabajo acadmico tiene por finalidad medir los logros alcanzados en el desarrollo del curso.
Para el examen parcial Ud. debe haber logrado cubrir el marco terico necesario para desarrollar las
preguntas y para el examen final debe haber desarrollado el trabajo completo.

Criterios de evaluacin del trabajo acadmico:

Este trabajo acadmico ser calificado considerando criterios de evaluacin segn naturaleza del curso:

Presentacin adecuada del

trabajo

Considera la evaluacin de la redaccin, ortografa, y presentacin del

trabajo en este formato.
Valor: 2 ptos

Investigacin bibliogrfica:

Considera la consulta de libros virtuales, a travs de la Biblioteca virtual

DUED UAP, entre otras fuentes.
Valor: 2 ptos

2TA20133DUED

Sntesis de compuestos Orgnicos

Instrucciones: En cada una de las siguientes preguntas es necesario
desarrollar el marco terico (explicacin bibliogrfica) necesarias para el
desarrollo de las mismas.
1. El Atenolol y el Donepezil son ejemplos de drogas que contienen
una variedad de grupos funcionales. El Atenolol es un B
bloqueador, un grupo de drogas usadas para el tratamiento de la
hipertensin. El Donepezil vendido bajo el nombre de Aricept, es
usado para tratar la demencia moderada asociado con el Alzheimer.
(6puntos)

Identifique y justifique los grupos funcionales presentes en ambas

drogas.
El Atenolol:
Es un frmaco del grupo de los beta bloqueantes, una clase de drogas
usadas primariamente en enfermedades cardiovasculares. Introducida
en 1976, el atenolol se desarroll como reemplazo de propranolol en el
tratamiento de la hipertensin.
Se sabe que el propranolol atraviesa la barrera hematoenceflica y
puede pasar al cerebro, causando efectos depresivos e insomnio; el
atenolol fue especficamente desarrollado para no atravesar esta barrera
y as evitar dichos efectos.
El atenolol dej de ser de primera eleccin en el diagnstico de
hipertensin dada la evidencia del posible riesgo de provocar diabetes
tipo 2 en pacientes con hipertensin.
El Donepezil:
Frmaco usado en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer. Es un
inhibidor reversible, sinttico, de la acetilcolinesterasa. Se usa en
demencia tipo Alzheimer de leve a moderada.
Grupos funcionales:
Alcanos
Son compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y C.
la hibridacin de los C es sp. slo hay uniones de tipo sigma: entre

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orbitales sp y sp de los C, y sp de un C con el orbital s del H. son

compuestos de muy escasa reactividad qumica.
Alquenos
Son compuestos insaturados, porque presentan dobles enlaces entre C
y C. la hibridacin del C ser sp. va a haber uniones sigma: entre orbital
sp del C y s del H, y entre orbitales sp de los C; adems habr uniones
pi, entre la orbital p pura de un C con la p pura de otro, lo que forma el
doble enlace (un componente sigma y otro pi). son compuestos planos,
en los que los e- pi se extienden por arriba y por debajo del plano, por lo
que son buenos nuclefilos y dan reacciones de adicin electroflica. la
longitud del enlace es ms corta que en enlaces simples, pero ms larga
que triples
Alquinos
Son compuestos insaturados, que presentan enlaces triples entre C (la
hibridacin es sp). va a haber uniones sigma (entre orbitales sp del C
con s del H, y sp del C con otro sp de otro C) y 2 uniones pi, donde
ambas van a resultar de la unin de orbitales p puros de un C con los p
puros de otro (cada C va a tener 2 orbitales p puros, con 1e- cada uno).
son compuestos lineales, que se comportan como nuclefilos y van a dar
reacciones de adicin electroflica. la longitud del enlace es ms corta
que la de enlaces simples y dobles.
Alcohol
Trmino aplicado a los miembros de un grupo de compuestos qumicos
del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominacin se utiliza
comnmente para designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o
etanol. Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de
antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el
trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino,
aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron
para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su
acepcin actual.
Aldehdo
Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo
(CO) y que responden a la frmula general donde R es un tomo de
hidrgeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado aliftico
o aromtico.
Cetonas
Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo
(CO) y que responden a la frmula general RCOR, en la que R y
R representan radicales orgnicos. Al grupo carbonilo se debe la
disolucin de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente
reactivos, y por eso resultan muy tiles para sintetizar otros compuestos;
tambin son productos intermedios importantes en el metabolismo de las
clulas. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona
ms simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del
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metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida

rpidamente a agua y dixido de carbono. Sin embargo, en la diabetes
mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en
la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y
algunas fragancias y azcares.
cido
Es considerado tradicionalmente como cualquier compuesto qumico
que, cuando se disuelve en agua, produce una solucin con una
actividad de catin hidronio mayor que el agua pura, esto es, un pH
menor que 7. Esto se aproxima a la definicin moderna de Johannes
Nicolaus
Brnsted
y
Martin
Lowry,
quienes
definieron
independientemente un cido como un compuesto que dona un catin
hidrgeno (H+) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos
comunes incluyen al cido actico (en el vinagre), y el cido sulfrico
(usado en bateras de automvil). Los sistemas cido/base son
diferentes de las reacciones redox en que no hay un cambio en el estado
de oxidacin. Los cidos pueden existir en forma de slidos, lquidos o
gases, dependiendo de la temperatura. Tambin pueden existir como
sustancias puras o en solucin.
teres
Ms especficamente ter etlico o etoxietano, compuesto lquido
incoloro, de frmula (C2H5)2O, y con un punto de ebullicin de 34,6 C.
Es extremamente voltil e inflamable, tiene un olor fuerte y
caracterstico, y un sabor dulce y a quemado. El ter es casi insoluble en
agua, pero se disuelve en todas las proporciones en la mayora de los
disolventes lquidos orgnicos, como el alcohol y el disulfuro de carbono.
El ter es uno de los disolventes orgnicos ms importantes y se usa
con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites,
resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de ter
y aire es muy explosiva; adems, con el tiempo el ter puede oxidarse
parcialmente formando un perxido explosivo. Por lo tanto, el ter debe
almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente
como disolvente, como materia prima para fabricar productos qumicos y
como anestsico.
steres
En qumica orgnica, compuesto formado (junto con agua) por la
reaccin de un cido y un alcohol. Puesto que este proceso es anlogo a
la neutralizacin de un cido por una base en la formacin de una sal,
antiguamente los steres eran denominados sales etreas. Este trmino
es incorrecto porque los steres, a diferencia de las sales, no se ionizan
en disolucin
Aminas
Nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la
descomposicin de la materia orgnica, que se forman por sustitucin de
uno o varios tomos de hidrgeno del amonaco por grupos orgnicos.

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Amidas
Cada uno de los compuestos orgnicos que se pueden considerar
derivados de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del
cido por un grupo NH2, NHR o NRR (siendo R y R radicales
orgnicos). Formalmente tambin se pueden considerar derivados del
amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por
sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una
amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente
Cianuro
Es una garra acrlicas o bien generado por la combinacin de gas natural
(previo proceso de remocin del metil mercaptano) con amonaco
lquido. Su fabricacin primaria es de 1,4 millones de toneladas y se
produce en EE. UU., Mxico, Singapur, China, Inglaterra, Espaa y
Alemania. La industria minera y del plstico en general consume el 82%
del cianuro producido en el mundo, de dicho porcentaje tan solo un 18%
es utilizado en minera y el otro 64% es utilizado en la industria para la
fabricacin de plsticos y derivados
En el grafico tenemos los siguientes grupos funcionales:
a)

b)

2. En la actualidad los detergentes sintticos como el compuesto que

se muestra a continuacin, son usados para limpiar ropa. Explique
cmo es posible su actividad detersiva. (6 puntos)

6TA20133DUED

CAPACIDAD DETERSIVA:
Si se aade un tensioactivo a una disolucin acuosa, el tensioactivo
romper la tensin superficial del agua, provocando la entrada del
tensioactivo y del aire en el seno del agua, ya que la funcin de los
tensioactivos es romper la barrera de la tensin superficial.
Primero se explica el fenmeno del tensioactivo con la solucin acuosa,
que es el proceso de lavado de cualquier objeto y luego el aire con la
solucin acuosa.
El surfactante en solucin acuosa interacciona por un extremo con la
parte no soluble del surfactante que interacciona con la suciedad
adherida al tejido o suspendida en el agua, rodendola para reducir las
fuerzas atractivas de Van der Waals propias de los hidrocarburos y el
otro extremo que es soluble en agua, se orienta de tal forma que pueda
ser solvatada por el agua o bien formar pares inicos con un catin.
Finalmente, el tensioactivo se une con una afinidad ms elevada a la
suciedad que la suciedad al objeto, ocasionando la liberacin y
eliminacin de la suciedad.
A continuacin, se muestra un esquema del proceso de lavado con los
tensioactivos:

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Si la solucin acuosa est a una temperatura, pH y concentracin de

tensioactivos determinados, se favorece la formacin de micelas, es
decir, una estructura esfrica del tensioactivo, alrededor de la suciedad.
A la izquierda de la siguiente figura se observa una micela y a la derecha
una tensioactivo con los extremos bien diferenciados, hidrlifo y
hidrfobo.

Estructura de un tensioactivo
El otro fenmeno que se produce por la ruptura de la capa de la solucin
acuosa, es la formacin de las burbujas y/o espuma. Esta formacin se
consigue con la mezcla de agua y aire.
3. Nombre y determine si el compuesto se est oxidando o
reduciendo en cada transformacin. (2 puntos).

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a: Etanol a Acido Carboxlico = Oxidacin

b: Eteno a Etano = Reduccin.
OXIDACIN
La oxidacin ocurre cuando una especie qumica pierde electrones y al
mismo tiempo, aumenta su nmero de oxidacin. Por ejemplo, el Sodio
metlico (con nmero de oxidacin cero), se puede convertir en el ion
sodio (con carga de 1+) por la prdida de dos electrones, segn el
esquema simblico siguiente:
Na(0) ---> Na (1+) + 1eEn resumen:
Oxidacin = Prdida de electrones = Aumento del nmero de oxidacin
REDUCCIN
La reduccin ocurre cuando una especie qumica gana electrones y
simultneamente disminuye su nmero de oxidacin. Por ejemplo, el
cloro atmico (con nmero de oxidacin cero) se convierte en el ion
cloruro (con nmero de oxidacin y carga de 1) por ganancia de un
electrn, segn el esquema simblico siguiente:
1e- + Cl (0) ----> Cl (1-).
En resumen:
Reduccin = Ganancia de electrones = Disminucin del nmero de
oxidacin
4. Localiza los centros estereognicos de las siguientes molculas (2
puntos).

Un centro estereognico es un tomo unido a varios otros tomos que

tienen la propiedad de que si se intercambian dos de las uniones da
lugar a diferentes estereoismeros ( no necesariamente enantimeros).
9TA20133DUED

Para el caso del carbono como tiene geometra tetrahedral para sus
cuatro sustituyentes, significa que solo dos estereoismeros se pueden
formar intercambiando un par de tomos.
Si ms de un centro estereognico est presente no se puede asegurar
que la molcula es quiral sin examinarla como un todo.

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