OCTAVA PRCTICA

PREPARACIN DE ACETATO DE ETILO

La reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol para formar un ster mas
agua se conoce con el nombre de esterificacin. Como catalizador se emplea un cido
mineral, generalmente cido sulfrico o el cido clorhdrico. Todos los casos de
esterificacin son reacciones reversibles.

Objetivo
En este experimento se prepara acetato de etilo a partir de cido actico y alcohol etlico
en presencia de cido sulfrico como catalizador.

CH3 COOH + CH3 CH2OH

H+

CH3 COOCH2CH3

Material y productos
Matraz esmerilado de fondo redondo de 100 ml
Refrigerante de reflujo.
Tubo de cloruro clcico.
Probeta.
Pipeta de 10 ml.
Placa calefactora.
Equipo de destilacin con columna de rectificacin.
Erlenmeyer de 125 ml.
Embudo de decantacin.
Vaso de precipitados.
cido actico glacial, 30 ml
Etanol del 95%, 35 ml
cido sulfrico, 3 ml.
Cloruro clcico escoriforme.
Carbonato sdico.
Sulfato de sodio anhidro.

Procedimiento experimental
En un matraz esmerilado de fondo redondo de 100 ml se colocan 30 ml de cido actico
glacial y 35 ml de etanol del 95%. A continuacin, agitando continuamente el matraz, se
aaden 3 ml de cido sulfrico y se adapta el matraz a un refrigerante de reflujo y un

tubo de cloruro clcico sobre la parte superior del refrigerante (no olvidar aadir a la
mezcla un trocito de plato poroso antes de poner el refrigerante). La mezcla de reaccin
se calienta a reflujo durante 1 hora.
Al final del periodo de reflujo se deja enfriar un poco el contenido del matraz y despus
de agregar un trozo de plato poroso se modifica el aparato disponindolo para una
destilacin simple con objeto de separar el acetato de etilo formado en la reaccin. La
destilacin se mantiene hasta que no destila ms lquido, quedando en el matraz una
pequea cantidad de cido actico y cido sulfrico disueltos en agua.
El destilado obtenido se echa en un embudo de decantacin y se agita suavemente con
una disolucin de carbonato sdico al 10% (15 mL, 2 veces) y una vez con 15 mL de
CaCl2. Se debe tener la precaucin de abrir la llave inmediatamente despus de mezclar
los dos lquidos para permitir la salida del CO 2 que se produce en la neutralizacin. El
acetato de etilo se contina lavando hasta que no presente reaccin cida. Se separa la
capa superior (la acuosa es la inferior) y se lava con una disolucin formada con 20g de
cloruro clcico en 25 ml de agua. Nuevamente se decantan las dos capas, ponindose la
capa superior en un erlenmeyer seco al que se le agrega sulfato de sodio anhidro para
eliminar el agua que pueda contener, se tapa el erlenmeyer con un tapn de corcho y se
deja hasta el da siguiente.
Una vez seco el acetato de etilo, lo cual se hace ms rpido agitando la mezcla, se
separa el sulfato
de sodio por filtracin y el lquido se rectifica empleando una columna de rectificacin
adecuada. El destilado as obtenido entre 75C y 78C, aproximadamente, se pesa y se
calcula el rendimiento de la operacin. (En lugar de efectuar una pesada, puede medirse
el volumen obtenido de acetato de etilo y conociendo su densidad, 0.9 g/cm 3, determinar
el nmero de gramos obtenidos).

Cuestiones
1.

Qu reactivo debe emplearse en exceso en la preparacin de acetato de etilo y por

qu?

2.

Cmo podramos desplazar hacia la derecha o hacia la izquierda la reaccin?

3.

Al destilar por debajo de 90C qu productos quedarn en el matraz de

destilacin?

4.

Para qu se emplea la disolucin de Na2CO3?

5.

Para qu se agrega el Na2SO4 anhidro?