UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA DE QUIMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL II
QU-0215
II SEMESTRE 2015
INFORME DE LABORATORIO
ESTUDIANTE: Olman Vargas Villalobos
ASISTENTE: Jose Chacn

CARN: B37396
GRUPO: 01

INCGNITA #1
Se analiz primeramente el espectro infrarrojo de la incgnita asignada,
en el cual se pudo reconocer la presencia de un anillo aromtico gracias a
la seal pronunciada observable a 1598 cm -1, sabiendo esto se pudo
determinar que la molcula incgnita presenta un anillo aromtico
monosustituido; se lleg a esta conclusin examinando las bandas
caractersticas de una monosustitucin: una serie de pequeas seales
seguidas ubicadas en la zona cercana a 1904 cm-1, adems de dos seales
gemelas bastante pronunciadas en 760 cm-1 y 690 cm-1 aproximadamente.
Las seales a 3062 y 3004 cm-1 se deben a los enlaces C-H sp3 (metil) y
sp2 (anillo aromtico) respectivamente.
La presencia de un grupo carbonilo se ve evidenciada en la banda aguda
y pronunciada ubicada en 1689 cm-1 debido al estiramiento del doble
enlace y la seal a los 1302 cm-1 debido a la torsin de dicho grupo, zonas
caractersticas de la presencia de este grupo funcional; el grupo carbonilo
se encuentra ligeramente desplazado a la derecha debido a su carcter de
enlace sencillo carbono-oxgeno, lo que indica que de alguna forma, el
grupo carbonilo se encuentra enlazado al anillo aromtico lo
suficientemente cerca del anillo para deslocalizarse en este. Debido a que
la frmula molecular brindada (C 8H8O) solo presenta un oxgeno, este
tiene que ser el del grupo carbonilo, por lo que inmediatamente descarta
la existencia de grupos ter, ster, hidroxi, cidos carboxlicos u otro grupo
carbonilo en la molcula. El hecho de que no existan seales cercanas a
los 2900 cm-1 a pesar de la presencia del carbonilo indica que este es una
cetona y no un aldehdo.

Hasta el momento se ha hablado de 7 de los 8 carbonos que forman la

molcula (6 en el anillo y el del carbonilo), sin embargo en el espectro IR
se puede observar una seal a 1358 cm-1, esta seal es caracterstica de
un grupo metil (-CH3) unido directamente al grupo carbonilo, lo que le
permitira ser una cetona adherida a un anillo aromtico.
Gracias al anlisis profundo del espectro IR se lleg a la conclusin de la
existencia de 3 grupos primordiales: un anillo aromtico, un grupo
carbonilo y un grupo metil unido al carbonilo. Por lo que la molcula no
puede ser otra ms que acetofenona.

Figura 1. Acetofenona (Realizada en MarvinSketch)

Analizando el espectro del 13C-RMN se puede observar la presencia de seis
seales diferentes, las cuales se ven identificadas en la molcula en la
figura 2. La seal presente entre 20 y 30 ppm representa al carbono del
grupo metil (f) ya que este carbono se encuentra ms en campo bajo
gracias al enlace con un carbono con carga parcial positiva en el carbonilo,
mientras que el carbono unido al oxgeno en (e) presenta su seal en el
espectro cercana a 200 ppm, esto debido a que el oxgeno desprotege
electrnicamente dicho carbono, por lo que su seal tiende a estar entre
200 y 220 ppm, sin embargo, el desplazamiento de esta seal la coloca un
poco debajo de los 200 ppm, debido a su enlace directo con el anillo
aromtico. Las restantes cuatro seales del espectro se encuentran entre
120 y 140 ppm, zona caracterstica de las seales de carbonos en anillos
aromticos, por lo que estas cuatro seales representan a los carbonos
representados por las letras (d), (c), (b) y (a) en la figura 2, siendo las dos
seales ms cercanas a 140 ppm las que representan a (c) y (b), mientras
que la seal ms fuerte en realidad son 2 seales traslapadas en el
espectro, cercana ms a 120 ppm.

Figura 2. Nomenclatura utilizada en el anlisis del espectro

(Realizada en MarvinSketch).

13C-RMN

Al realizar el anlisis 1H-RMN se pueden observar 4 seales, ests

corresponden a los hidrgenos presentes en los carbonos, cuyas
posiciones se encuentran distribuidas en la figura 3. Se puede observar
que hay dos carbonos que no presentan hidrgenos [(d) y (e) de la figura
2], mientras que 2 pares de hidrgenos en el anillo aromtico son
equivalentes entre s, por lo que sus seales se combinan en una sola.
Debido a que el carbono del grupo metil no posee hidrgenos esta seal
se ve representada como el nico singulete del espectro, ubicado
aproximadamente a 2,5 ppm. Las tres seales restantes se encuentran en
la zona caracterstica de los hidrgenos aromticos: la seal menos
intensa representa al hidrgeno (a), su seal es un triplete debido a que
posee dos hidrgenos . Debido a que los hidrgenos (c) se encuentran
ms cerca del grupo carbonilo, estos se encuentran representados en la
seal a ms campo bajo de todas, siendo esta un doblete, debido a que
cada hidrgeno (c) tiene un hidrgeno . Por ltimo, la seal de triplete
pertenece a los hidrgenos (b), debido a que estos poseen 2 hidrgenos .

Figura 2. Nomenclatura utilizada en el anlisis del espectro 1H-RMN

(Realizada en MarvinSketch).