QUMICA COMN

QC-14

E JERCICIOS Q UMICA O RGNICA

GRAFENO
2014

I.

La terbinafina, es una antimictico de amplio espectro usado para tratar

dermatofitosis y algunas infecciones por levaduras, es muy usado para
combatir los hongos. Al respecto complete lo pedido.

*N

Terbinafina
**
Frmula qumica:

__________

ngulo del enlace a:

__________

ngulo del enlace b:

__________

Hibridacin del N*:

__________

Hibridacin del C**:

__________

II. CLASIFIQUE LAS CADENAS DE LOS COMPUESTOS, SEGN LOS CRITERIOS:

Alifticas (A)
Normales (N)

Cclicas (C)

Ramificadas (R)

Saturadas (S)

Homogneas (Ho) Heterogneas (He)

Saturadas (S)

Insaturadas (I)

Homocclicas (Ho-Ci) Heterocclicas (He-Ci)

Insaturadas (I)

Aromticas (Ar) Alicclicas (Ali)

H 3C
HC

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH

H 3C

CH2

C
CH2 HC

CH2

CH3

CH2
H 3C
O

CH3

O
H 3C

HC

CH3
NH

NH

CH2

HN
N
H

OH
NH2

H 2N

H 3C
H 3C

CH2

CH2

CH2
N

NH2

CH2

CH2

OH

OH

N
H 2N

CH
H 3C

NH2

CH3
OH

CH3
NH
CH3
CH3

H 3C

NH

C
HN
CH3

NH

CH3

III. DIBUJE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES HIDROCARBUROS.

1.

2-penteno

2.

Metil-ciclobutano

3.

4-etil-3,5-dimetil-heptano

4.

1,3-ciclopentadieno

5.

5-isopropil-2,3,6-trimetil-nonano

6.

3-terbutil-hexano

7.

2-metil-3-hexanona

8.

cido-3-amino pentanoico

9.

4-hidroxi pentanal

10. isopropil metil ter

IV. DETERMINE LA NOMENCLATURA

COMPUESTOS ORGNICOS.

H3C

CH3

CH3

CH3

CH3

(IUPAC)

PARA

LOS

H3C

CH3

CH2

CH3
H3C

CH2

H3C

CH2

HC

CH2

SIGUIENTES

CH2

CH2

H3C

HC

CH2

HC

CH2

CH3

CH
CH3

H3C

CH3

H3C

CH3
H3C CH C

CH CH2

CH CH CH3

C
C

CH2
CH2

CH3

CH3
H3C

CH

CH3

CH3

CH3
CH2

CH3

V. IDENTIFIQUE LAS FUNCIONES ORGNICAS PRESENTES EN LAS SIGUIENTES

ESTRUCTURAS ORGNICAS Y NOMBRE LAS MOLCULAS MARCADAS (*) DE
ACUERDO CON LAS REGLAS OFICIALES.
CH3

OH
H3C

CH2

HC

CH

CH2

OH
CH3

H3C

HC
CH

CH3
HO

CH2
CH3

CH2
H3C

OH

O
CH2

CH2
C

HC

CH2

CH3

O
CH3

CH2
C

H3C

CH3

H3C

CH3

CH3
HC
*

CH3

CHO

H
C

CH3

H3C

O
CH2
CH2
C
CH2
CH2
H

O
*

COOH
O
*

OH

VI. LAS SIGUIENTES NOMENCLATURAS CORRESPONDEN A LOS NOMBRES

COMERCIALES
DE
ALGUNAS
SUSTANCIAS
ORGNICAS.
ASIGNE
CORRECTAMENTE LA NOMENCLATURA IUPAC Y DIBUJE LA ESTRUCTURA
CORRESPONDIENTE.
Nombre comercial

Nomenclatura IUPAC

Formalina

Acetona

cido actico

Etilenglicol

Tolueno

Anilina

Alcohol etlico

Cloruro de etilo

cido frmico

cido oxlico

Xileno

Naftalina
7

Estructura

VII. ASOCIE A CADA COMPUESTO SU CORRESPONDIENTE ISMERO

compuesto

compuesto

O
1

OH

HO

10

11

12

VIII. EN LA SIGUIENTE SECUENCIA DE REACCIONES ORGNICAS SEALE SI SE

TRATA DE UNA REACCIN DE: ADICIN, ELIMINACIN, SUSTITUCIN,
REDUCCIN U OXIDACIN

OH

OH

E
NH2

Br

IX. COMPLETE LOS SIGUIENTES ESQUEMAS DE REACCIONES

OH

O X ID A C I N

O X ID A C I N
P A R C IA L

O
R E D U C C I N

E L IM IN A C I N

HCl

OH
H 2 S O 4 / 1 6 0 C

HNO3
H 2S O 4

OH

H+
OH

HBr

X. ANALICE SI LAS SIGUIENTES

GEOMTRICA (JUSTIFIQUE)

MOLCULAS

ISOMERA

3)

1)

2)

PRESENTAN

4)

2,3-dicloro butano

3,4-dimetil-3-hexeno
(dibuje y evale)

(dibuje y evale)

XI. EN LAS SIGUIENTES MOLCULAS EVALE SI PRESENTAN O NO CENTROS

ESTEREOGNICOS

Cl

H
Cl

OH

10

TEST DE EVALUACIN
1. De las siguientes caractersticas, indique la nica que NO corresponde a los alcanos
A)
B)
C)
D)
E)

presentan cadenas alifticas y saturadas.

su uso principal es como combustible.
presentan poca afinidad a las reacciones qumicas.
tienen menores densidades que el agua.
sus molculas son polares y solubles en agua.

2. El siguiente compuesto es ismero del

CH3
H 3C

A)
B)
C)
D)
E)

CH2

HC

CH CH2

benceno.
1-hexino.
ciclohexeno.
metil-ciclopentano.
2,3-dimetil-1,3-butadieno.

3. Al hacer reaccionar un compuesto X con cido ntrico se obtiene un compuesto explosivo

identificado como TNT

CH3
X

3 HNO

H 2S O 4

O 2N

NO 2

80 C
NO 2

El compuesto X es
A)
B)
C)
D)
E)

benceno.
tolueno.
xileno.
glicerina.
naftaleno.

4. La siguiente molcula es un(a)

A)
B)
C)
D)
E)

ter.
ster.
cetona.
aldehdo.
cido carboxlico.

O
H

11

3 H 2O

5. La reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol origina un(a)

A)
B)
C)
D)
E)

ter.
aldehdo.
ster.
diol.
cetona.

6. El 2-metil-2-butanol tiene frmula molecular

A)
B)
C)
D)
E)

C5H12O
C5H12O2
C5H10O
C4H8O
C6H14O

7. El siguiente compuesto es un(a)

A)
B)
C)
D)
E)

amina primaria.
amina secundaria.
amina terciaria.
amida.
nitrilo.

CH 3
H 3C

NH

CH 3

CH 3

8. Al interpretar el nombre de un compuesto orgnico, ste indica en su prefijo la cantidad de

carbonos, en la parte media el grado de insaturacin y en el sufijo la funcin orgnica. Es
correcto entonces que
A)
B)
C)
D)
E)

etanol, es un alcohol saturado de dos carbonos.

propanal, es un aldehdo insaturado de cuatro carbonos.
cido butanoico, es un cido carboxlico insaturado de tres carbonos.
propeno, es un hidrocarburo saturado de tres carbonos.
propadieno, es un hidrocarburo insaturado con un enlace triple de tres carbonos.

9. El compuesto se utiliza como ingrediente de lociones para suavizar la piel y como aditivo de
alimentos para conservar la humedad en los pasteles. Se obtiene como producto secundario
de las grasas durante la fabricacin de jabn. Este compuesto es conocido con el nombre
tradicional de

H2C
OH
A)
B)
C)
D)
E)

CH

CH2

OH

OH

etilenglicol.
trialcohol.
glicerina.
propilenglicol.
cido oxlico.

12

10. De los siguientes compuestos orgnicos, el nico de ellos que NO presenta en su estructura
enlace oxgeno-hidrgeno (O-H) es
A)
B)
C)
D)
E)

etanol.
glucosa.
glicerina.
etanal.
cido actico.

11. La frmula de un compuesto orgnico oxigenado es C4H10O, entonces podemos afirmar

correctamente que puede tratarse de un(a)
A)
B)
C)
D)
E)

cetona o un cido carboxlico.

aldehdo o un alcohol.
cido carboxlico o un ster.
cetona o un aldehdo.
alcohol o un ter.

12. La siguiente reaccin qumica es una

C 5H 12
A)
B)
C)
D)
E)

5 CO 2

8 O2

neutralizacin.
combustin.
adicin.
eliminacin.
sustitucin.

13. Es (son) ismero(s) del octano

I)
II)
III)
A)
B)
C)
D)
E)

2, 2, 4-trimetil pentano.
2-metil hexano.
3-etil hexano.

Solo I.
Solo I y II.
Solo I y III.
Solo II y III.
I, II, III.

13

6 H 2O

14. La siguiente estructura NO puede ser

CH3

N
H2C

CH3

CH2

H3C
A)
B)
C)
D)
E)

aliftica.
heterognea.
insaturada.
ramificada.
aromtica.

15. En la siguiente secuencia de reacciones

X
Y

+ HCl
+

Cl2

Y
Cl

Cl

H2C

CH3

Cl
X e Y representan respectivamente
A)
B)
C)
D)
E)

propino y 2-cloro-propeno.
propeno y 2-cloro-propano.
propano y 2-cloro-propano.
cloro-propano y tricloro-propano.
propino y 2-cloro-propano.

16. Cul de las siguientes molculas corresponde a un alcohol secundario?

A)
B)
C)
D)
E)

etanol
1-propanol
2-metil-2-propanol
3-metil-2-butanol
2-metil-2-butanol

17. De las siguientes sustancias, la que contiene mayor nmero de tomos de carbono es
A)
B)
C)
D)
E)

metil-ciclobutano.
2-pentino.
2-pentanol.
cido pentanoico.
benceno.

14

18. La siguiente reaccin es una

HC
A)
B)
C)
D)
E)

CH

Pd /C

2 H2

H3C

CH3

adicin.
eliminacin.
sustitucin.
oxidacin.
reduccin.

19. Son parejas de ismeros

A)
B)
C)
D)
E)

propanol y propanal.
propanoato de metilo y cido propanoico.
ciclopropano y propino.
2-propanona y 2-propanol.
etil-metil-ter y 1-propanol.

20. La pirrolidina y el tetrahidrofurano(THF), son 2 solventes muy utilizados en la sntesis de una

gran cantidad de compuestos. Las funciones orgnicas que se aprecian en la pirrolidina y el
THF son respectivamente

A)
B)
C)
D)
E)

amida
amida
amida
amina
amina

y
y
y
y
y

H
N

pirrolidina

THF

alcohol.
fenol.
ster.
ter.
cido carboxlico.

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