LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA NMERO DOS

ISOMERIZACIN Z-E

Xxxxxxxx
xxxxxxxxx

PROFESOR
xxxxxx

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES
DEPARTAMENTO DE BIOLOGA
MAYO 14 DE 2014
MEDELLN

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1 OBJETIVOS
1.1 Analizar la interconversin entre ismeros configuracionales de tipo geomtrico
Z-E.
1.2 Comparar entre varios reactivos y condiciones de reaccin, en cual o cuales se
presenta interconversin.
1.3 Describir el mecanismo de la reaccin en caso donde ocurra interconversin.
2 RESULTADOS
Tabla 1. Resultados experimentales
TUBOS (#)
1
2
3
4
5

OBSERVACIONES
PUNTO DE FUSIN
Se form slido
225 C
Tom color amarillo
Se
form
una
solucin
homognea transparente
Se form slido
225C
No hubo cambio

3. ANLISIS Y DISCUSIN DE LOS RESULTADOS

Tubo #1: al colocar el tubo 1 en bao de maria, observamos que se form un
slido, lo que nos indic la presencia de cido fumrico, esto se debe que al
disociarse el HCl en H+ y Cl-, el H+ acta como especie electroflica, este tiene una
deficiencia de electrones, por lo que rompe el doble enlace del oxgeno en la
molcula de cido maleico, la rotacin del enlace simple permite que los
radicales OH se siten en posiciones opuestas (E), de tal forma que cuando el
nuclefilo (Cl-) que tiene un exceso de electrones compense el electrn robado del
oxgeno por el electrfilo (H+) la molcula tenga mayor estabilidad.
Tubo#2: no se form slido, por lo que se puede decir que no se obtuvo cido
fumrico. Aunque el H+ (electrfilo) tiene las condiciones ptimas para desarrollar
sus funciones electrofilicas, el HSO 4- (nucleofilo) es una molcula muy grande, por
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lo que requiere mayor gasto de energa para su movilidad. Otra razn es que el
H2SO4 estaba muy concentrado (98%) lo que indica que la cantidad que se
disocia en agua es muy poca, por lo tanto, se dispone mnima cantidad de H + Y
de HSO4-.
Tubo #3: no se form slido, por lo que se puede decir que no se obtuvo cido
fumrico y por ende no se dio interconversin, en este caso el C l- (nuclefilo) es
apto para desarrollar sus funciones electrofiicas, pues es una molcula pequea y
esto le permite mayor movilidad, mientras que el NH 4+ (electrfilo) es una molcula
medianamente grande por lo que requiere ms gasto de energa.
Tubo #4:se present interconversin, formndose un slido en el tubo,lo que nos
indica que se obtuvo cido fumrico. Se formaron dos electrfilos (NH 4+ y H+) y dos
nuclefilos (Cl- y HSO4-)
Tubo #5: no present interconversin esto debido a que la constante de
disociacin del agua es muy pequea (keq H 2O= 1x10-14), esto hace que aporte
muy poca cantidad de H+ Y OH- a la reaccin.
Mediante un proceso de filtracin en el tubo #1 y #2 se hizo la eliminacin de cido
mlico quedando como producto cido fumrico con una temperatura de fusin de
225C, lo que quiere decir que este se encontraba puro.

4 REACCIONES DE LAS PRUEBAS POSITIVAS

Reacciones de disociacin de los reactivos del tubo #1 y #4 respectivamente
HCl (ac) H+ + ClNH4Cl + H2SO4 NH4+ + Cl- + H+ + HSO4-

5 CONCLUSIONES

Logramos obtener satisfactoriamente el cido fumrico, esto lo

confirmamos determinando su punto de fusin, el cual arroj como
resultado 225C, temperatura que otro compuesto no habra soportado.

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Ocurri interconversin del cido malico a cido fumrico en los tubos 1 y

4, por lo que, el mecanismo de reaccin que ms se adapt a las
condiciones fue el electroflico conjugado.

6. PREGUNTAS
a qu se debe la diferencia de puntos de fusin entre el cido malico y el
fumrico.?
El cido malico tiene una cadena abierta pero est casi cerrada (parece un
ciclohexano), hay menos superficie dada su forma compactada y las fuerzas
intermoleculares son menores, este tiene los dos grupos COOH de el mismo lado
de la molcula, lo que lo hace cis, y por lo tanto, inestable, puede formar un enlace
de hidrogeno intramolecular por molcula ,formando solamente medio enlace de
hidrogeno intermolecular por molcula, la estructura cristalina que resulta es
menos fuerte, haciendo que su unto de fusin sea menor. El cido fumrico tiene
una cadena casi lineal, presenta isomera trans, consecuentemente el punto de
fusin del este es mayor (300-302C) que el del malico (139-140C).
7. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

http://www.academia.edu/6911212/Practica_No9_Isomerizacion_del_acido_
maleico (12-05-2015)

Parry, R;Steiner, E;Tellefsen, L.;Dietz, M.1974.Qumica, fundamentos

experimentales, Gua del profesor. Editorial Revert. Espaa. P 483.

Gua de laboratorio.

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