1.

INTRODUCCION

En la prctica Preparacin de cido saliclico y sntesis de la aspirina, se

obtiene cido saliclico por medio de la reaccin entre el salicilato de metilo y el
hidrxido de sodio. Esto es posible llevando la temperatura a 60C, sin
sobrepasarse y mantenindola constante al igual que su agitacin. Al cabo de una
hora, la solucin es puesta dentro de una ampolla de decantacin, dejndose
reposar para que se estabilice.
Al separarse en dos fases se decantan las soluciones para utilizar la fase
superior, que es la menos densa y es la fase de inters (salicilato de sodio). A esta
fase le es agregado cido clorhdrico para completar la formacin de cido
saliclico y formar un precipitado.
Se filtra la solucin para obtener el producto que es cido saliclico. Luego se
procede a pesarlo, para determinar su porcentaje de rendimiento y realizar las
respectivas pruebas de identificacin para afirmar la obtencin del producto.
La prctica se realiz a una temperatura de 23C a una presin de 0,83 atm.

2. OBJETIVOS

Objetivo General
Sintetizar el compuesto cido saliclico, utilizando salicilato de metilo e
hidrxido de sodio; as mismo establecer el mecanismo de reaccin y verificar la
obtencin de este por medio de pruebas de identificacin.
Objetivos Especficos
1. Comprobar por medio de las prueba de identificacin del cloruro frrico, la
obtencin de cido saliclico.
2. Establecer el mecanismo de reaccin del cido saliclico.
3. Determinar el porcentaje de rendimiento obtenido del producto sintetizado,
cido saliclico.

3. MARCO TERICO

a. Generalidades del cido saliclico.

El cido saliclico es un slido incoloro que suele cristalizar en forma de
agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y ter. Este producto sirve como
materia prima para la obtencin del cido acetilsaliclico, comercialmente conocido
como Aspirina.

b. Reaccin de Kolbe-Schmitt

La reaccin de Kolbe-Schmitt es una reaccin qumica caracterizada por

una carboxilacin que ocurre cuando se calienta el fenolato sdicola sal
de sodio del fenoljunto con hidrxido de sodio y dixido de carbono bajo 100
atmsferas de presin y 125 C, para luego tratar el producto con cido sulfrico.
El producto resultante es un cido hidrxido aromtico conocido
como cido saliclico, uno de los precursores de la aspirina. La reaccin de KolbeSchmitt procede por una adicin nucleoflica de un grupo fenolato al dixido de
carbono para producir el salicilato. El ltimo paso es la reaccin del salicilato con
el cido para formar el cido saliclico deseado.

c. Aspirina
La Aspirina hoy es un frmaco registrado en ms de 70 pases de todo el
mundo. Consecuentemente, es uno de los frmacos ms usados en el mundo, con
un consumo estimado de 40.000 toneladas mtricas anuales.
d. Sntesis de aspirina

El cido saliclico o salicilato, producto metablico de la aspirina, es

un cido orgnico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un
pKa de 3,5 a 25 C. Tanto la aspirina como el salicilato sdico son igualmente
efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser ms eficaz
como analgsico.
En la produccin del cido acetilsaliclico, se protona el oxgeno para
obtener un electrfilo ms fuerte.

La

reaccin

una esterificacin.

qumica
El cido

de

la

sntesis

saliclico es

de

tratado

la

aspirina

con anhdrido

se

considera

actico,

un

compuesto derivado de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se
convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH salicilato-OCOCH3). Este proceso

produce aspirina y cido actico, el cual se considera un subproducto de la

reaccin. 1

4. MARCO METODOLGICO

Algoritmo de procedimiento:
1. Colocar en un beacker de 250 ml, 50 ml de salicilato de metilo y 60 ml de
solucin de NaOH 0.1M.
2. Calentar la mezcla hasta una temperatura de 60C y mantenerla constante.
3. Conectar el agitador teniendo en cuidado que este se encuentre en el
centro del beacker.
4. Mantener la temperatura y velocidad constante del agitador durante 1 hora.
5. Retirar el agitador y enfriar la mezcla utilizando un bao de hielo.
6. Colocar la mezcla en una ampolla de separacin y recuperar la fase
superior.
7. Titular la fase recuperada con cido clorhdrico 1M y dejar de titular hasta
que ya no se observe la formacin de precipitado.
8. Decantar el exceso de lquido y filtrar la mezcla utilizando papel filtro.
9. Tomar muestras pequeas de precipitado obtenido y realizar las pruebas de
identificacin.
10. Colocar el resto del producto obtenido en un beacker e identificarlo.

1 Universidad Politcnica. 2002. Prcticas de Qumica Orgnica. Pgina: 37-40.

7

5. PRUEBAS DE IDENTIFICACION

Prueba No.1
Nombre de la Prueba: Cloruro Frrico.
Criterio de la Prueba: El cloruro frrico reacciona con grupos fenoles en
molculas, produciendo una coloracin entre roja y morada
Reaccin:

Observacin: Al agregar una gota de cloruro frrico al 1% al producto obtenido en

presencia de agua, este se torn de color incoloro a morado intenso.
Conclusin: La prueba fue positiva ya que ocurri un cambio de color.

10

6. RESULTADOS

Reaccin Global de la obtencin de cido saliclico.

Mecanismo de reaccin de la formacin de cido saliclico a partir de

salicilato de metilo e hidrxido de sodio.

Paso 1: Protonacin de la molcula

Paso 2: Adicin nucleoflica.

11

Paso 3: Captura del H+ y remplazo del Na+ para la formacin de cido

saliclico.

Tabla 1.

Rendimiento del cido saliclico.

Rendimiento de cido Saliclico
Masa
Terica

Masa
Experimental

Porcentaje de
rendimiento

53.11 g

13.96 g

26.3 %

Fuente: Muestra de Clculo, Ecuacin 1.

Tabla 2.

Pruebas de identificacin del cido saliclico.

Prueba

Cloruro
Frrico

Resultado

Positiva
12

Fuente: Datos Originales, Pruebas de Identificacin.

6. INTERPRETACION DE RESULTADOS

En la prctica Preparacin de cido saliclico y sntesis de la aspirina, se

coloc en un beacker los reactivos a utilizar, siendo el salicilato de metilo e
hidrxido de sodio, de los cuales se agreg un exceso de NaOH, tomando en
cuenta que son puestos a calentar a una temperatura y agitacin constante
durante una hora. Ya completada la hora, se coloca la solucin dentro de una
ampolla de decantacin en donde se divide en dos fases, recuperndose la fase
superior, ya que es la fase de inters y la que posee el salicilato de sodio. A esta
fase le es agregado cido clorhdrico para de esta forma protonar la solucin con
H+ y volverla cida reemplazando el Na + del salicilato de sodio y formar un
precipitado, el cual es el cido saliclico.
La reaccin es de tipo heterognea, ya que los productos son de distintas
fases, por lo que su separacin se torna muy sencilla, permitiendo que los
compuestos existentes en la mezcla, que son solventes en agua (CH 3OH, NaCl)
no llegasen a contaminar el cido saliclico, que es slido a temperatura ambiente.
El precipitado luego es filtrado y pesado para determinar el rendimiento de
la reaccin, que representa el porcentaje de cido saliclico obtenido, este fue del
26.3%, lo que indica que la masa recuperada es baja debido a que el porcentaje
terico de rendimiento para la formacin de este, se encuentra dentro de un 70%,
por lo que se considera que aun falt agregar ms cido clorhdrico a la solucin

13

de salicilato de sodio, para que reaccionara ms el reactivo y promoviera mayor

obtencin de cido saliclico.
La adicin de cido clorhdrico al final del calentamiento de la solucin es
muy importante para la formacin de cido saliclico, ya que es el agente que
ayuda a precipitar, porque el pKa del cido saliclico es mayor que el del cido
clorhdrico, pudiendo obtenerlo de manera bastante pura porque los dems
compuestos estaban diluidos en la solucin.
La reaccin del cido saliclico con el cloruro frrico se debe a que el cloruro
reacciona con el fenol, permitiendo que el ion carboxilo saliese de la molcula,
produciendo la coloracin observada en la solucin, (color violeta), aunque lo que
produce la coloracin es el complejo formado por el hierro y el radical carboxilo.
Dando como resultado una prueba positiva, rectificando la obtencin de
cido saliclico.
Dado que se obtuvo cido saliclico el mecanismo de reaccin de este es:

En donde el ion salicilato es protonado con un ion H + proveniente del cido

clorhdrico, por lo que se forma el precipitado blanco, el cual al filtrarse, se obtiene
de manera pura el acido saliclico.

14

7. CONCLUSIONES

1. En la sntesis del cido saliclico, se determin que el mecanismo de

reaccin posee tres etapas, las que se componen de protonacin, adicin
nucleoflica y reemplazo del in Na+, respectivamente.
2. El mecanismo de reaccin planteado para la prctica es el adecuado para
la sntesis de cido saliclico, ya que relaciona una base fuerte y salicilato
de metilo para formar salicilato de sodio, el cual al adicionarle un H+
(adicin nucleoflica), forma el cido saliclico.
3. La prueba de cloruro frrico realizada dentro del laboratorio es positiva, por
lo que se verific que se obtuvo cido saliclico.
4. El porcentaje de rendimiento obtenido de cido saliclico es de 23.6%,
considerndose un poco bajo respecto al parmetro terico.

15

16

8. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

1. Carey, A. Francis

Qumica Orgnica
Traducido del ingls.
Sexta Edicin.
Editorial Mc Graw Hill.
Mxico, 2006.
Pg. 145-167

2. Morrison T. Robert.; Boyd N. Robert

Qumica Orgnica
Traducido del ingls.
Tercera Edicin.
Editorial Fondo Educativo
Interamericano
Mxico, 1976.
Pgs.: 466-501.

E-grafa:
3. Annimo, cido Saliclico, [En lnea], < http://es.wikipedia.org/wiki/
%C3%81cido_salic%C3%ADlico>, [Consultada: 11 de abril de 2014].
4. Ehow,
Preparacin
de
cido
saliclico,
[En
lnea],
http://www.ehowenespanol.com/preparacion-acido-salicilicomanera_151448/>, [Consultada: 11 de abril de 2014].

17

<

9. APNDICE
18

Datos Originales
Hoja adjunta al final del reporte.

Muestra de Clculo:
Determinacin de la masa terica del cido Saliclico.

O31.170 g C8 H 8 O3
1 mol C 8 H 8 O3
1ml
1 mol C7 H 6 O3
152.149 g C 8 H 8 O3
138.121 g C7 H 6 O 3
1 mol C8 H 8 O3
50 ml C8 H 8
=53.11 g C 7 H 6 O 3 .
1 mol C7 H 6 O 3

1. Determinacin del rendimiento obtenido de cido Saliclico.

%R=

me
100
mt

(Ecuacin 1)
Dnde:
%R = Porcentaje de rendimiento de cido saliclico.
mt

= Masa terica. (ml)

me

= Masa experimental. (ml)

Ejemplo: Determinar el porcentaje de rendimiento obtenido del cido saliclico, si

por medio de la reaccin el producto y los reactivos se encuentran 1 a 1.

19

g
100|
|13.96
53.11 g

%R=
%R=26.3

Datos Calculados
Tabla 3.

Rendimiento del cido saliclico.

Rendimiento de cido Saliclico
Masa
Terica

Masa
Experimental

Porcentaje de
rendimiento

53.11 g

13.96 g

26.3 %

Fuente: Muestra de Clculo, Ec. 1.

Tabla 4.

Porcentaje de error del cido saliclico.

Porcentaje de error
Dato
Porcentaje de
Dato terico
Experimental
error
53.11 g
13.96 g
73.7%
Fuente: Anlisis de Error, Ec. 2.

Anlisis de Error
2. Porcentaje de error

| DeDt|

%E=

Dt

100
(Ecuacin 2)

Dnde:

%E= Porcentaje de error a encontrar.

De=

Dato experimental obtenido en la prctica.

Dt=

Dato Terico.

20

Ejemplo: Obtener el porcentaje de error en la determinacin del rendimiento del

cido saliclico.

|13.96 g53.11 g|

%E=

53.11 g

100=73.7

Fotos de la prctica:

21

22