CLASE8 Acido Base

Universidad Privada
Antonio Guillermo Urrelo

Farmacia y Bioqumica
QUMICA ORGNICA I
TEORA CIDO - BASE
Prof. Julio Benites Vilchez
Q.F.
Q F Patricia Minchn Herrera
DEFINICIONES DE CIDOS Y BASES

Arrhenius (1883)
cido: Sustancia que, en disolucin acuosa, da H+
HCl H+ (aq)
( ) + Cl (aq)
( )
Base: Sustancia que, en disolucin acuosa, da

OH
NaOH Na+ (aq) + OH (aq)
QUMICA ORGNICA I
Q.F Patricia Minchn Herrera
DEFINICIONES DE CIDOS Y
BASES
Limitaciones:
* Sustancias con propiedades bsicas que no
contienen
i
iones hidroxilo (p.ej.: NH3 lquido)
* Se limita a disoluciones acuosas.
Se requiere una perspectiva ms

general
QUMICA ORGNICA I
Brnsted-Lowry (1923)
cido: Especie que tiene tendencia a ceder un H+
Base: Especie que tiene tendencia a aceptar un H+
CH3COOH (aq) + H2O (l) H3O+ (aq) + CH3COO (aq)
cido
base
cido
base
Transferencia
protnica
Par cido-base
cido base conjugado
Ventajas
* Ya no se limita a disoluciones acuosas

* Se explica el comportamiento bsico de, p.ej., NH3
Sustancia anftera
NH3 (aq) + H2O (l) NH4+ (aq) + OH (aq)
(puede actuar como

cido o como base)
CIDOS Y BASES
Segn Brnsted y Lowry
Generalmente el concepto de acidez y basicidad esta asociada al solvente agua
QUMICA ORGNICA I
H O: + H O
H
Proton
acceptor
H
H
+
H O: + H N H
:
H
Proton
donor
+
H O H +
:O
H
Proton
donor
: :
+
H O H +
:N
H
Proton
acceptor
QUMICA ORGNICA I
Los cidos son

capaces de ceder
protones a las bases.
C
Cuando
d una base
b
acepta un protn, se
convierte en un cido
capaz de devolver ese
protn. Cuando un
cido cede un protn,
se convierte en una
base capaz de aceptar
de nuevo ese protn.
QUMICA ORGNICA I
Lewis (1923)
Para que una sustancia acepte un H+ debe poseer un par
de electrones no compartidos.
H
H+ +
:N
H
H
H
H
cido: Especie que puede aceptar pares de electrones
Base: Especie que puede ceder pares de electrones

QUMICA ORGNICA I
El H+ es cido de Lewis, pero no es el nico.

La base p
puede ceder p
pares de electrones a otras especies
p
Definicin ms general
H
N:
F
F
base
cido
H
H
N
H
F
F
QUMICA ORGNICA I
CIDOS Y BASES
Segn Lewis
electrofilo
nucleofilo
QUMICA ORGNICA I
QUMICA ORGNICA I
FACTORES QUE INFLUYEN EN

LAS REACCIONES CIDO
- BASE
- ELECTRONEGATIVIDAD
- ENERGIA DE ENLACE
- EFECTOS INDUCTIVOS
- EFECTOS ESTERICOS
- EFECTOS DE HIBRIDACIN
- EFECTO DE RESONANCIA
QUMICA ORGNICA I
- EFECTOS DE ELECTRONEGATIVIDAD
En un periodo en la TP la acidez aumenta con la electronegatividad
HF > H2O > NH3 > CH4
RELACIN ENTRE LA ELECTRONEGATIVIDAD Y pKa

K
QUMICA ORGNICA I
- EFECTOS
DE LA ENERGA DE ENLACE
La acidez aumenta con el tamao del tomo

El tamao del tomo se incrementa en una columna TP de arriba hacia
abajo
HI > HBr > HCl > HF
CH3 S H
+ CH3 O
Methan ethiol
Meth oxid e
p Ka 7.0
ion
(stronger acid ) (stronger bas e)
CH3 S
CH3 O H
Methan ethiolate Methanol

ion
p Ka 16
(w eaker base) (w eaker acid)
QUMICA ORGNICA I
EFECTO INDUCTIVO
Es la polarizacin de un enlace por influencia de un tomo o grupos de tomos
polares.
CH3
CH2
Cl
El dipolo
di l carbono
b
-cloro
l
produce
d
un efecto
f t en cadena
d
sobre
b ell tomo
t
d carbono
de
b
siguiente mediante un efecto inductivo atractor de electrones.
electrones. El efecto
inductivo se representa mediante un vector que va desde el tomo que entrega
su densidad electrnica hacia el q
que la acepta
acepta.
p .
+
CH3
+ +
CH2
Cl
OH
CH3
QUMICA ORGNICA I
CH2
OH + Cl
Otra aplicacin de este concepto de reactividad en la disociacin de un cido
HA
CH3
CH2
CH
COOH , CH3
Cl
CH
CH2
CH2
CH
Cl
COOH ,
Cl
COO ,
CH2
CH2
CH2
CH3
CH
COOH
Cl
CH3
+A -
CH2
COO ,
Cl
CH2
CH2
CH2
COO
Cl
El cido 2
2--clorocloro-butanoico es 15 veces ms cido que el cido 33-cloro
cloro--butanoico y
45 veces ms cido que el cido 44-cloro
cloro--butanoico
butanoico..
QUMICA ORGNICA I
EFECTO INDUCTIVO
Efecto Inductivo
en el
cido
tricloroactico
QUMICA ORGNICA I
EFECTO INDUCTIVO EN EL pKa
QUMICA ORGNICA I
COMPORTAMIENTO DE LAS BASES ORGNICAS
AMONIACO Y AMINAS
QUMICA ORGNICA I
EFECTO RESONANTE EN LA
DISMINUCIN DE LA BASICIDAD DE
LA ANILINA
H
N H
H + H
N
H + H
N
H + H
N
Interaction of the electron pair on

nitrogen with the pi system of the
aromatic ring
QUMICA ORGNICA I
Efecto de Hibridacin:
Utilidad: Propiedades
Utilidad
p
Acido-Base
Frmaco & pH
pH cido
pH alcalino
Frmaco cido
Predomina la forma no
ionizada (liposoluble).
Facilita absorcin y
dificulta eliminacin
Predomina la forma
ionizada
(hidrosoluble). Dificulta
la absorcin y facilita
eliminacin
Frmaco alcalino
Predomina la forma
ionizada
(hidrosoluble). Dificulta
la absorcin y facilita
eliminacin
Predomina la forma no
ionizada (liposoluble).
Predomina la absorcin
y dificulta eliminacin
QUMICA ORGNICA I
Utilidad: Propiedades Acido-Base:

Utilidad
Ciprofloxacino
QUMICA ORGNICA I
Pasaje de BH+ a travs de las barreras

lipidicas:
BH
H2O
H3O
Barrera Lipidica
BH
H2O
H3O
QUMICA ORGNICA I
Pasaje de HA a travs de las barreras

lipidicas:
HA
H2O
H3O
H3O
Barrera Lipidica
HA
H2O
QUMICA ORGNICA I
Probablemente no haya otro tipo de equilibrio

tan importante como el de cidos y bases
QUMICA ORGNICA I

CLASE8 Acido Base

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DEFINICIONES DE CIDOS Y BASES

Base: Sustancia que, en disolucin acuosa, da

Se requiere una perspectiva ms

* Ya no se limita a disoluciones acuosas

(puede actuar como

Los cidos son

cido: Especie que puede aceptar pares de electrones

Base: Especie que puede ceder pares de electrones

El H+ es cido de Lewis, pero no es el nico.

FACTORES QUE INFLUYEN EN

RELACIN ENTRE LA ELECTRONEGATIVIDAD Y pKa

La acidez aumenta con el tamao del tomo

HI > HBr > HCl > HF

Methan ethiolate Methanol

Otra aplicacin de este concepto de reactividad en la disociacin de un cido

EFECTO INDUCTIVO EN EL pKa

COMPORTAMIENTO DE LAS BASES ORGNICAS

Interaction of the electron pair on

Utilidad: Propiedades Acido-Base:

Pasaje de BH+ a travs de las barreras

Pasaje de HA a travs de las barreras

Probablemente no haya otro tipo de equilibrio

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