Practica 2. Reacciones de sustitucin nucleoflica unimolecular.

Cintica qumica de la
hidrlisis del cloruro de terc-Butilo.
Equipo 3
Integrantes:

Gonzlez Torres Miguel ngel Clave:606

Morales Uberetagoyena Humberto Clave: 609

Esquema de reaccin

Tablas y clculos
tiempo
de
(segundos)

Reaccin

x=
concentracin
Volumen NaOH(mL) hidrolisis

en
a-x
0.091
5

120

0.1

0.0005

240

0.2

0.001

360

0.3

0.0015

480

0.3

0.0015

0.091
0.090
5
0.090
5

600

0.4

0.002

0.09

720

0.4

0.002

0.09

840

0.4

0.002

960

0.3

0.0015

0.09
0.090
5

1080

0.4

0.002

0.09

a/a-x
1.0054644
8
1.0109890
1
1.0165745
9
1.0165745
9
1.0222222
2
1.0222222
2
1.0222222
2
1.0165745
9
1.0222222
2

log a/a-x
0.0023667
3
0.0047464
4
0.0071392
5
0.0071392
5
0.0095453
2
0.0095453
2
0.0095453
2
0.0071392
5
0.0095453
2

1200

0.4

Volumen
NaOH(mL)

Volumen
corregido

0.1

0.1

0.2

1.6

0.3

2.0

8
1
0
1
2
1
4
1
6
1
8
2
0

0.3

2.2

0.4

2.5

0.4

2.7

0.4

2.8

0.3

2.9

0.4

3.1

0.4

3.2

tiempo de Reaccin t (segundos)

120
240
360
480
600
720
840
960
1080
1200
K=0.0008

0.002

x
0.0005
0.0077679
72
0.0097952
97
0.0112337
08
0.0123494
25
0.0132610
33
0.0140317
87
0.0146994
44
0.0152883
59
0.0158151
61

log a/a-x
2.0792
2.3802
2.5563
2.6812
2.7782
2.8573
2.9243
2.9823
3.0334
3.0792

0.09

a-x

a/a-x
1.005464
0.0915
48
0.084232 1.0922211
03
2
0.082204 1.1191573
7
8
0.080766 1.139089
29
06
0.079650 1.155045
57
03
0.078738 1.168417
97
67
0.077968 1.179968
21
04
0.077300 1.190159
56
61
0.0767116 1.199296
4
46
0.076184 1.207589
84
35

1.0222222
2

log a/a-x
0.002366
73
0.038310
57
0.0488911
6
0.056557
68
0.062598
91
0.067598
12
0.071870
24
0.075605
21
0.078926
55
0.081919
28

0.0095453
2

Tabla 1 Vol NaOH vs t

0.45
0.4
0.35
0.3
0.25
0.2
0.15
0.1
0.05
0
0

200

400

600

800 1000 1200 1400

Tabla 2 Correcin de volumenes

0.45
0.4

f(x) = 0.13 ln(x) + 0.04

R = 0.81

0.35
0.3
0.25
0.2

Logarithmic ()

0.15
0.1
0.05
0
0

10

15

20

25

log a/a-x
3.5000
3.0000

f(x) = 0x + 2.18
R = 0.91

2.5000

log a/a-x

2.0000

Linear (log a/a-x)

1.5000
1.0000
0.5000
0.0000
0

200 400 600 800 100012001400

Anlisis de resultados:
Al corregir los errores de los volmenes obtenidos se obtuvo la grfica de la ecuacin de
rapidez, y se puede observar que , como se indica en la literatura, la reaccin es de
primer orden, esto quiere decir que la velocidad se ve afectada slo por la concentracin
del cloruro de terc-butilo, y que, por al relacin estequiometria de la reaccin, que es 1:1,
al titular la disolucin de deHCl, podemos determinar la concentracin del cloruro de tercbutilo, que es la que necesitamos para determinar la velocidad de la reaccin.
Se corrigieron los volmenes para obtener unos mejores resultados en el clculo de la
velocidad, ya que al necesitar poco volumen de NaOH para titular, puede que se haya
tomado mal algunos valores y esto pueda arrojarnos malos resultados.
Cuestionario
1. Una vez sintetizado, el cloruro de terc-butilo debe lavarse con disolucin de
carbonato de sodio cul es la razn de hacerlo?
Se utiliza el carbonato de sodio para que absorba toda el agua contenida en la
solucin de cloruro de terc-butilo destilado. No se peude utilizar el NaOH ya que
esto puede afectar a la disolucin.
2. De qu variables depende la rapidez de una reaccin?
Depende de la concentracin de los reactivos, los rdenes de reaccin y la constante
de rapidez (temperatura y concentracin).
3. En el estudio cintico realizado, qu parmetros se mantuvieron constantes y
cules se modificaron?
Se mantuvieron contantes la presin y la temperatura y se modific la concentracin.
Esto con el propsito de calcular la constante de rapidez conforme al tiempo.
4. Qu clculos realiz para preparar las mezclas de agua-etanol propuestas?
Slo se utiliz una mezcla de etanol-agua 80:20mL

5. Por qu la reaccin se llev a cabo a temperatura ambiente y no a

temperatura elevada?
Por qu si consultamos los puntos de ebullicin del cloruro de terc-butilo y de etanol,
son bajos, si se aumenta la temperatura, estos se volatilizan, adems que un
aumento en la temperatura modifica la velocidad dereaccin.
6. Cmo detect que la reaccin de hidrlisis del cloruro de terc-butilo se
estaba llevando a cabo?
Por que para neutralizar la alcuota de 10mL con sosa al principio se gast cierto
volumen conforme pasaba el tiempo se llevaba un poco ms que al inicio y despus
se mantuvo constante esto nos dijo que se llevaba acabo para neutralizar y cuando
se mantuvo constante es que la reaccin alcanz el equilibrio
7. De acuerdo con los resultados grficos obtenidos, indique el tipo de cintica
que sigue la reaccin estudiada.
El paso determinante de la reaccin solo depende de la concentracin de uno de los
reactivos, en este caso depende solo de la formacin del carbocatin estable, razn
por la cual dicha reaccin es de primer orden
8. Cmo mediante este experimento se verifica el mecanismo de reaccin
propuesta para la hidrlisis del cloruro de terc-butilo?
Dado que experimentalmente se ve que es de orden 1 la reaccin, y vemos que
depende de la concentracin del halogenuro de alquilo y es independiente de la
concentracin de H2O, dicho de otra forma es un proceso de primer orden respecto
al halogenuro y de orden cero respecto al agua, obtenido as vemos que se lleva a
cabo el mecanismo de reaccin propuesto pues esperbamos un orden de reaccin
1, si no fuera as experimentalmente hubiramos obtenido un orden de reaccin 0 o
de orden 2 lo cual nos indicara que nuestro mecanismo no era el correcto si no otro.
Como no fue el caso el orden de reaccin nos llevo a corroborar el mecanismo
propuesto.
9. Cmo sera la rapidez de la reaccin si se utilizara como disolvente slo
agua?, Cmo sera si se utilizara slo etanol tcnico? Explique.
Se sabe que los disolventes polares estabilizan al carbocatin intermediario por
solvatacin, con lo cual aumentan la velocidad de reaccin, teniendo en cuenta que
el momento dipolar del agua es de 1.82 debye y que del etanol es de 1.699 debye se
esperara que fuera mas rpida la reaccin en agua y mas lento en el etanol.
10. Con base en los resultados experimentales de todo el grupo Cmo vari la
rapidez de la reaccin al ir incrementndose el porcentaje de agua de las
mezclas agua-etanol?
Conforme a las indicaciones de la profesora nos indico que solo se llevara acabo con
una sola mezcla de agua-etanol a una escala de 20:80mL.
Conclusiones
Como se pudo observar en esta prctica se llego a corroborar una cintica qumica de la
hidrlisis del cloruro de terc-butilo que es de orden 1 pues no depende de la
concentracin del agua si no de la concentracin del halogenuro de alquilo.
Tambin se corrobor que se lleva a cabo una reaccin Sn1 con un enantimero de un
reactivo quiral y se pasa por un carbocatin intermediario, el producto puede ser

pticamente inactivo. Un nuclefilo puede atacar al carbocatin intermediario en

proporciones 50:50 siendo as una mezcla racmica.
Tambin analizando la mezcla de disolventes en este caso etanol-agua que son polares
estabilizan al carbocatin intermediario por solvatacin, con lo cual aumentan la velocidad
de reaccin, con esta mezcla de estos dos disolventes se pudo calcular la constante de
rapidez y el orden de la reaccin. Tambin la informacin que nos arroja es que el
mecanismo descrito en clase se puede corroborar con el orden de reaccin. Siendo as
este parmetro fisicoqumico tan importante para predecir una reaccin antes de llevarla a
cabo.