ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

James Cantillo Bernal

Qumica Orgnica II
Faculta de Ingeniera
Ingeniera Qumica
Universidad del Atlntico
Caractersticas generales y clasificacin

El grupo funcional caracterstico de los alcoholes, es el hidroxilo OH, el cual se encuentra

unido a un radical alquilo. Por lo que su frmula general deber ser R-OH. Por otra parte, los
fenoles tienen unido a dicho grupo hidroxilo un anillo aromtico su frmula general es Ar-OH,
mientras que los teres tienen por formula general R-O-R, lo cual nos indica que est
conformado por dos radicales alquilo iguales o distintos unidos por tomo de oxgeno.
Los alcoholes suelen clasificarse segn el Carbono al que est unido el hidroxilo, si este unido
a uno, dos o tres carbonos, se le llama primario, secundario, o terciario, respectivamente.
Los fenoles por su parte se clasifican en base a su esqueleto, pueden ser simples o complejos:
Fenoles Simples:
Fenilpropanoides simples: tienen un esqueleto bsico que consiste en un anillo aromtico
unido a una cadena de tres carbonos.
Lactonas Fenilpropanoides: estn poseen un esqueleto propanoide, pero el propano esta
ciclado.
Derivados del cido benzoico: formados a partir de los Fenilpropanoides, a los cuales se
les delecionan dos carbonos de la cadena propanoica.
Fenoles Complejos:
Lignanos: son metabolitos secundarios que se encuentran en una gran variedad de
plantas.
Flavonoides: metabolitos secundarios que se encuentran en gran variedad de plantas. Se
sintetizan a partir de una molcula de fenilalanina y tres de Malonil-CoA.

Nomenclatura
Para nombrar alcoholes y fenoles, se deben seguir una serie de reglas, las cuales varan un
poco de las reglas para nombrar hidrocarburos.
Se selecciona la cadena de carbono ms larga, la cual debe contener el grupo OH, se
nombra reemplazando ol, por o, al hidrocarburo correspondiente.
Se empieza a numerar los carbonos a partir del ms cercano al OH.
Los sustituyentes se nombran de acuerdo a su posicin en la cadena, se escribe en orden
alfabtico los sustituyentes y nombrando la posicin en que se encuentran.

teres
Se nombran como alcoxi derivados de los alcanos. La cadena principal es la ms grande,
y se nombra como sustituyente el alcxido.

La IUPAC los nombra como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabticamente,
terminando el nombre en ter.

Los cclicos se forman si se sustituye un CH 2- por O- en un ciclo, se numera a partir del

oxgeno, y se agrega el prefijo oxa- seguido del nombre.

Propiedades Fsicas y Qumicas

Los alcoholes y fenoles poseen puntos de ebullicin ms alto que los de los teres de peso
molecular similar, esto es posible, debido a que los alcoholes y fenoles pueden formar puentes
de hidrgenos unas con otras. El enlace O-H est polarizado por la gran electronegatividad del
tomo de oxgeno. Debido a esta polarizacin se presenta una carga parcial positiva sobre el
tomo de hidrgeno y una carga parcial negativa sobre el tomo de oxgeno. En consecuencia,
el tamao tan pequeo del hidrogeno permite gracias a estas cargas, que este se pueda unir
con dos tomos electronegativos como lo es el Oxgeno.

Los alcoholes y fenoles son cidos y bases dbiles, siendo bases se protonan por cidos
fuertes, formando iones oxonio ROH2+.

Mientras que como cidos dbiles se disocian ligeramente donando un protn al agua,
generando H3O+ y un ion alcxido/fenxido.

Mtodos de Obtencin
teres
Williamson: la ms fiable y verstil, implica un ataque de un alcxido a un haluro de alquilo
primario no impedido. Tambien pueden usarse haluros secundario, pero estos estaran en
competencia con una reaccin de eliminacin.

Reaccin de Arens-van Dorp

Mediante Aloximercuracin-desmercuriacin: en este proceso se aade una molecula de

alcohol a un alqueno, obteniendo un eter.

Alcoholes y Fenoles

Reduccin de alqueno y Cetonas: los aldehdos se reducen para dar alcoholes primarios,
mientras que la cetonas para dar alcholes secundarios.

Reduccin de cidos carboxlicos y esteres: se reducen para dar alcoholes primarios, se

reducen por lo general usando LiAlH4, que es el reductor ms reactivo, se realizan ms
lento que la reduccin de alquenos y cetonas.

Reacciones de reactivo de Grignard: reaccionan con compuestos carbonilicos dando

lugar a alcoholes. El grupo orgnico se transfiere, con un par de electrones del
magnesio al carbono carbonilo, comportndose como nuclefilo.

Algunos ejemplos de reacciones con el reactivo de Grignard son:

Formaldehdo

Con un cido carboxlico:

Principales Reacciones
teres
Reacciones con HCl y HBr: reaccionan para dar los correspondientes bromuros y cloruros
de alquilo.

Reacciones de autoxidacin: en presencia del oxgeno del aire, los teres se oxidan para
dar hidroperxidos y perxidos de alquilo.

Alcoholes y Fenoles
Deshidratacin de alcoholes a alquenos: en estas reacciones se rompe el enlace C-O y un
C-H vecino, para formar un enlace

Conversin de alcoholes a haluros de alquilo: a travs de un mecanismo de SN2, y de una

reaccin con SOCl2, o con PBr3 un alcohol primario o secundario para dar como resultado
un haluro de alquilo.

Conversin de alcoholes en tosilatos: reaccionando con cloruro de p-toluensulfonilo en

disolucin de piridina, los alcoholes, producen tosilatos de alquilo. Slo se rompe el
enlace O-H del alcohol en esta reaccin; el enlace C-O permanece intacto, por lo
que no ocurre un cambio de configuracin si se une el oxgeno al centro de
quiralidad.

Oxidacin de alcoholes: la reaccin ms importante de todas, es tal vez la oxidacin de

alcoholes para producir compuestos carbonilicos. Esta puede lograrse por una gran
cantidad de reactivos, algunos son: KMNO 3, CrO3, Na2Cr2O7. Estas se dan casi siempre
slo con alcoholes primarios y secundarios, produciendo cidos carboxlicos y cetonas
respectivamente.

Sustitucin electroflica aromtica: el grupo hidroxilo es un poderoso activador, adems de

un para director en este tipo de reacciones, tambin es sustituyente orto. Provocando que
los fenoles sean sustratos altamente reactivos.

Oxidacin de Fenoles: la reaccin de un fenol con un agente oxidante poderoso

produce p-benzoquinona, anteriormente se usaba Na2Cr2O7, pero hoy se usa mas

(KSO3)2NO (sal de Fremy.

Aplicaciones Industriales
teres:
El ter sirve como un medio de reaccin en la sntesis Wurtz y de Grignard. Adems sirve como
medio de arrastre en la deshidratacin de alcoholes etlicos e isopropilicos. Sirve tambin como
un combustible inicial de los motores Diesel.
Alcoholes y Fenoles:
Los alcoholes tiene una gran gama de usos industriales. El etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera mas amplia que la gasolina Por su baja toxicidad y disponibilidad
para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en
frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente
como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.
Los fenoles se han usado histricamente en la fabricacin de resinas fenlicas, entre las que
destacan resinas de fundicin, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de
vidrio y laminados industriales. Otros usos son la obtencin de caprolactama (nylon), bisfenol A
(base a su vez de las resinas epoxi y de los policarbonatos) as como la produccin de
colorantes, productos farmacuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes,
antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y trmicos tensoactivos.

Farmacologa

El alcohol etlico no es ms que la droga psicoactiva ms utilizada en todo el mundo. El etanol

causa efectos muy variados y amplios sobre el organismo humano, pero que alcanza a todos
los rganos y tejidos corporales.

Los teres sirven com un antinflamatorio abdominal para las mujeres embarazadas depues del
parto, siendo de uso externo.

Conclusin
Los alcoholes son un tipo de compuesto que reaccionan con casi cualquier otro
compuesto.
Los fenoles son de los compuestos que ms se usan durante las reacciones de
sustitucin electroflica aromtica, dotndolos de una inmensa importancia en el
estudio de la qumica orgnica.
Bibliografia
McMurry, J. Qumica Organica 7ma Ed. Capitulo 17. Alcoholes y Fenoles Cencage
Learning (2008)
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica) Rescatado de la Web 1404-2015.