EJERCICIOS

HIDROCARBUROS ALIFATICOS: Alcanos, Cicloalcanos, Alqueno,

isomeras conformacional, geometra y Alquinos.

1. Escriba la formula estructural de todos los ismeros (el nmero de ellos se indica
en parntesis) para cada uno de los siguientes compuestos, y nombre cada
ismero segn el sistema IUPAC:
a. C4H10 (2)
b. C4H9Cl (4)
c. C5H12 (3)
d. C2H2Clbr3 (3)
e. C3H6F2 (4)
f. C3H6BrCl (5)
2. Escriba la formula estructural y los nombres para todos los cicloalcanos que
presenten cada una de las siguientes formulas moleculares. Asegrese de incluir
los ismeros cis o trans, cuando los haya. Nombre cada compuesto segn el
sistema IUPAC:
C5H10
a.
C6H12 (hay 16)
b.
3. Sin consultar las tablas, acomode los siguientes cinco hidrocarburos en orden de
punto de ebullicin decreciente:
a. 2- metilhexano
b. Heptano
c. 3,3-dimetilpentano
d. Hexano
e. 2-metilpentano
4. Dibujar dos conformaciones escalonadas para el butano, proyectar el enlace entre
los carbonos 2 y 3. Tambin hay dos conformaciones eclipsadas en torno al mismo
enlace. Dibuje sus proyecciones de Newman. Acomode las cuatro conformaciones
en orden de estabilidad decreciente.
5. Mediante proyecciones de Newman, dibuje todas las conformaciones posibles,
escalonadas y eclipsadas, para el 1- bromo-2-cloroetano.bajo cada una, dibuje las
estructuras correspondientes de lneas y cuas. Y de caballete. Clasifique las
estructuras en orden de estabilidad decreciente.
6. Dibuje la frmula para la conformacin preferida de:
a. Etilciclohexano
b. Trans-1,4-dimetilciclohexano
c. Cis-1-cloro-3-(1-metiletil)ciclohexano
d. 1,1-dimetilciclohexano
7. Nombre los siguientes pares cis-trans:

Br
Br

H3C

H3C

a.
Br
Br
Br

Br

b.
8. Con ayuda de las estructuras conformacionales, explique por qu el cis-1,3dimetilciclohexano es ms estable que el trans-1,3-dimetilciclohexano, mientras que
el orden de estabilidad es el contrario para los ismeros 1,2 1,4.
9. cul ser ms estable, el cis- o el trans-1,4-di-ter-butilciclohexano? Explique su
respuesta con dibujos de las estructuras conformacionales para cada compuesto.

10. Dibuje las frmulas estructurales para todos los posibles diclorociclohexanos.
Incluya los ismeros cis-trans.
11. Cuntos productos de monocloracin se obtendrn para cada uno de los siguientes
alcanos policclicos?

12. Por medio de frmulas estructurales, escriba las ecuaciones de las siguientes
reacciones y nombre los productos orgnicos.
a. la combustin completa del heptano
b. la combustin completa del ciclopentano
e. la monobromacin del butano
d. la monocloracin del ciclohexno
e. la cloracin completa del propano
13. A partir de la dicloracin del propano, se aislaron cuatro productos isomricos de
frmula C3H6C12, a los que se identific como A, B, C y D. Cada uno, por
separado, se volvi a dorar y se obtuvieron uno o ms tricloropropanos, C3H5C13.
Los ismeros identificados como A y B, produjeron tres compuestos triclorados, C

produjo uno y D, dos. Deduzca las estructuras de C y D. Uno de los productos que se
obtuvo a partir de A result ser idntico al que se obtuvo a partir de C. Deduzca las
estructuras de A y B.
14. Escriba todos los pasos del mecanismo de la reaccin en cadena por radicales libres,
para la monocloracin del etano.

Cules sern los subproductos que se formarn, como consecuencia de los pasos
finalizadores de la cadena?
15. Escriba una frmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:
a. 2-hexeno
b. ciclopropeno
c. 1 ,3-dicloro-2-buteno
d. 4-metil-1-pentino
e. 1 ,4-ciclohexadieno

f. cloruro de vinilo
g. bromuro de alilo
h. vinilciclobutano
1. 4-metilciclopenteno
j. 2,3-dbromo-1 ,3-ciclopentadieno

16. Explique por qu los siguientes nombres son errneos, mencione correctamente
cada uno de ellos.
a. 3-penteno
b. 3-butino
c. 2-etil-l -propeno
d. 2-metilciclohexeno
e. 3-metil-1 ,3-butadieno
f. 1 -metil-2-buteno
g. 3-buten- 1-eno
h. 3-pentino- 1-eno

17. a. Cul es la longitud comn para un enlace sencillo carbono-carbono (sp3 sp3),
para uno doble (sp2 sp2) y para uno triple (sp sp)?
b. La longitud del enlace sencillo de cada uno de los siguientes compuestos es la que se
indica. Sugiera una posible explicacin para el acortamiento que se observa.

18. Cules de los siguientes compuestos pueden presentarse como ismeros cis-trans9
En los casos que sea posible dicha isomera, dibuje las estructuras que muestren
claramente la geometra.
a. 1 -penteno
b. 2-hexeno
c. 1 -bromopropeno
d. 3-cloropropeno
e. 1, 3,5-hexatrieno
f. 1 ,2-diclorociclodeceno
19. El metabolito del moho y antibitico micomicina tiene la frmula

Numere la cadena carbonada, a partir del carbono carbonlico.

a. Cules enlaces mltiples estn conjugados?
b. Cules enlaces mltiples estn acumulados?
c. Cules enlaces mltiples estn aislados?
21. Escriba la frmula estructural y el nombre del producto que se obtiene cuando cada
uno de los siguientes compuestos reacciona con 1 equivalente de bromo:
a.. 2-penteno
b. cloruro de vinilo
c. 1 ,4-ciclohexadieno
d. 1 ,3-ciclohexadieno
e. 2,3-dimetil-1 -buteno
22. Escribir una ecuacin para la reaccin del 2-buteno con cada uno de los siguientes
reactivos:
a. bromo
b. bromuro de hidrgeno
c. hidrgeno (catalizador de Pt)
d. ozono, seguido por Zn, H
e. H20, H+
f. BH3, seguido por H202, 0H
g. KMnO4, 0H

h. oxgeno (combustin)
23. Cul reactivo se adicionar y cul hidrocarburo no saturado se necesita para obtener cada uno de los
siguientes compuestos?

24. El cariofileno, es un hidrocarburo no saturado causante, en gran medida, del olor de aceite de clavo.
Su frmula molecular es C15H24. La hidrogenacin de cariofileno da un hidro carburo saturado C 15H28. El
cariofileno contiene algn anillo? Cuntos?
25. De los siguientes reactivos cules son electrfilos? Cules son nuclefilos?

26.. El agua puede actuar como un electrfilo y como un nucleflo. Explique los hechos.
27. La hidratacin de 1-metilciclohexeno, catalizada por cido, produce 1-metilciclohexano

Escriba los pasos para el mecanismo de esta reaccin.

29. Dibuje los contribuyentes de la resonancia del carbocatin
+
(CH3)3 CHCHCH = CHCH(CH3)2.
Este ion tiene una estructura simtrica?
30. La adicin de 1 equivalente de bromuro de hidrgeno a 1 ,3-hexadieno forma dos produc tos. D sus
estructuras y escriba todos los pasos para un mecanismo de reaccin que explique. cmo se forma cada
producto.
31. La estabilidad de los radicales libres sigue el mismo orden que la estabilidad de carbocationes (3>
2> 1), cul ser la estructura del polipropileno que se obtiene por polimerizacin del propeno, a travs
de radicales libres?
32. Escriba una ecuacin que muestre claramente la estructura del alcohol que se obtiene a partir de la
hidroboracin seguida por oxidacin con H202/OH, de:
a. 2,3-dimetil- 1-buteno
b.1 -metilciclopenteno
33. Escriba ecuaciones que muestren cmo se puede convertir

en:

34. Describa dos pruebas qumicas sencillas que se pueden utilizar para distinguir entre ciclopentano y
ciclopenteno.
35. D las frmulas de los alquenos que, por ozonlisis, producen
a. solamente CH3CH2CH3CH==O
b. (CH3)2C=O y CH3CH2CH=O
c. CH3=O y (CH3)2CHCH==O
d. O=CHCH2CH2CH2CH=O
36. Escriba las ecuaciones para las siguientes reacciones:
a. 2-pentino + H2 (mol catalizador de Lindlar)
b. 3-hexino + C12 (2 moles)
c. propino + amida de sodio en amoniaco lquido
d. 1-butino + H20 (H+, HgSO4 como catalizador)
37. Determinar cul alquino y con cul reactivo se formar
a. 2,2-diclorobutano.
b. 2,2,3,3-tetrabromobutano.

38 Pesos moleculares: Usando pesos atmicos de la tabla peridica, calcule los pesos moleculares de los
compuestos siguientes:
(a) CH4metano, gas natural
(b) CH3CH2OHalcohol de bebidas
(c) C12H22011azcar de mesa
(d) C11H17N2O2SNapentotal sdico
39. Isomera de esqueleto: Dibuje los ismeros de esqueleto cuyas frmulas son las siguientes. No tome
en cuenta los ismeros que no lo sean de esqueleto. Podra ser conveniente resolver el problema 2.14 al
mismo tiempo.
(a) 9 ismeros con frmula C7H16
(b) 18 ismeros con frmula C8H18
(c) 3 ismeros de C9H20 con ocho carbonos en la cadena ms larga
(d) 11 ismeros de C9H20 con siete carbonos en la cadena ms larga
(e) 8 ismeros de C9H20 con cinco carbonos en la cadena ms larga
(f) 4 ismeros de C10H22 con nueve carbonos en la cadena ms larga
(g) 2 ismeros de C10H22 en los que hay slo dos grupos alquilo en una cadena de seis carbonos
(h) 6 ismeros de C10H22 con cinco carbonos en la cadena ms larga
(i) el ismero de C13H28 con la cadena ms larga de carbonos lo ms corta posible
(j) 5 compuestos cclicos de C5H10
(k) 12 compuestos cclicos de C6H12

40. Ismeros de posicin: Suponga que tiene un mtodo para quitar un solo hidrgeno de una
molcula y reemplazarlo por un cloro. Para cada una de las molculas siguientes, determine
cuntos ismeros diferentes, cada uno con un cloro, se podran crear reemplazando un solo
hidrgeno por un cloro.

41. Isomera de esqueleto y de posicin: Dibuje los ismeros que se describen. Podra ser de
ayuda construir primero los posibles esqueletos de carbono y luego hacer variar las posiciones
de los halgenos en cada esqueleto. Podra ser conveniente resolver el problema 2.17 al mismo
tiempo.
(a) 3 ismeros de C2H3Br2F
(b) 4 ismeros de C3H6Br2
(c) 12 ismeros de C4H8BrF
(d) 9 ismeros de C5H10Br2 con cuatro carbonos en la cadena ms larga
(e) 6 ismeros de C6H13C1 con cuatro carbonos en la cadena ms larga
43 D nombre a los compuestos siguientes empleando el sistema de nomenclatura IUPAC:
(a) CH3CH2CH3

(b) CH3(CH2)8CH3
(c) CH3(CH2)6CH3
44. Nomenclatura de alcanos: D nombre a los compuestos siguientes usando al sistema de nomenclatura

IUPAC:

45. Nomenclatura de alcanos halogenados:

D nombre a los compuestos siguientes siguiendo el sistema de nomenclatura IUPAC:

46. Nomenclatura IUPAC: Dibuje los compuestos siguientes:

(a) diclorodifluorometano (un fren)
(b) 2,2,4-trimetilpentano (un componente de la gasolina de alto octanaje)
(c) 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano (un insecticida) (d) 4-etil-2,2,6-trimetil-5-propiloctano
47.Ismeros de conformacin: Usando proyecciones de Newman o diagramas de caballete,
dibuje los ismeros de conformacin escalonados y eclipsados de
(a) propano, CH3CH2CH3 (gas en cilindros para reas rurales)
(b) etilenglicol, HOCH2CH2OH (anticongelante; produccin de dacrn)
(c) alcohol etlico, CH3CH2OH (alcohol de bebidas) (d) alcohol isopropflico, CH3CHOHCH3
(alcohol para friccionar)
48. Isomera de conformacin en ciclohexanos sustituidos:
(a) Dibuje la forma de silla ms estable del etilciclohexano.
(b) Dibuje las formas de silla ms estables del 1,2- dimetilciclohexano, 1,3-dimetilciclohexano y 1,4-dimetilciclohexano.
(c) Dibuje las formas de silla menos estables de los compuestos de la parte (b).
(d) Dibuje el 1,2-dimetilciclohexano con un grupo axial y uno ecuatorial.
(e) Dibuje la forma de silla ms estable del 1-butil- 3-metilciclohexano en la cual un grupo es axial y el
otro ecuatorial.

49. Isomera de conformacin en ciclohexanos sustituidos:

a.
Dibuje las dos formas de silla posibles del ciclohexano sustituido con un solo
bromo. cul es la ms estable?
b.
Dibuje la forma de silla del ciclohexano con dos tomos de bromo en carbonos
adyacentes, ambos axiales. Haga una inversin del anillo para obtener la forma ms
estable con ambos bromos ecuatoriales. Ahora dibuje la silla con uno axial y otro
ecuatorial.
c.
Dibuje la forma d silla de ciclohexano con un CH3 y un CH2CH3 en los
carbonos 1 y 3, respectivamente, ambos axiales. Haga una invrsion de anillo para
obtener la conformacin de equilibrio ms estable. Ahora dibuje el par de confrmeros
en los que un grupo es axial y el otro ecuatorial. cul es ms estable?
d.
Repita la parte C. con los dos grupos en los carbonos 1 y 4.
e.
Dibuje la forma de la silla del ciclohexano con tomos de bromo en los
carbonos 1,3 y 5, no de ellos axial. Haga una inversin de anillo para obtener el otro
confrmero. cul es ms estable?
50. Isomera de conformacin en el ciclohexano:
El alcanfor, un compuesto que goza de consideracin dese hace mucho tiempo por sus
cualidades medicinales (en realidad se ha encontrado que es de poco o ningn valor),
existe en la conformacin de bote. Dibuje la molcula en esta conformacin y explique
por qu no puede existir en la forma de silla.

CH3
O
CH2

CH3

alcanfor

CH3

51. .Dibuje los ismeros cis y trans de cada uno de los compuestos siguientes. En
cada caso, dibuje el anillo de coclohexano como un hexgono plano
descansando sobre su costado, de modo que el plano parezca estar pasando por
delante y detrs del papel.

a.
b.
c.

a.
b.
c.
d.

1,2-dimetilciclohexano
1,3-dimetilciclohexano
1,4-dimetilciclohexano
52. .Los cicloalcanos con ms de dos sustituyentes proporcionan a veces ms de dos
posibilidades de isomera geomtrica (los trminos cis y trans no son aplicables
en estos compuestos). Escribiendo el anillo como un polgono plano, dibuje los
ismeros que se describen.
Los tres ismeros geomtricos del 1,2-dibromo-3-clorociclopropano.
Los dos ismeros geomtricos del 1,2,3-tribromociclopropano.
Los tres ismeros geomtricos del 1,2,4-tribromo-ciclopentano.
Los cuatro ismeros geomtricos del 1,4-dibromo-2-clorociclopentano.
53. La tabla siguiente sintetiza las representaciones de la isomera geomtrica en una
silla ciclohexano disustituido.
cis

Trans

1,2-disustituido

Ax-ec o ec-ax

Ax-ax o ec-ax

1,3-disustituido

As-ax o ec-ec

Ax-ec o ec-ax

1,4-disustituido

Ax-ec o ec-ax

Ax-ax o ec-ec

Dibuje a forma de silla ms estable de cada uno de los ciclohexanos disustitudos

siguientes. Explicando el razonamiento de la tabla presentada.
a.
Cis 1,2-dimetilciclohexano
b.
Cis 1-bromo-3-clorociclohexano
c.
Trans 1,4-dietilciclohexano
d.
Cis 1-etil-4-metilciclohexano
e.
Trans 1-etil-3-metilciclohexano
54. Explique la diferencian en cuanto a punto de fusin o punto de ebullicin, segn
e indica, para cada uno de los conjuntos de compuestos siguientes:

a.

Punto de ebullicin
CH4

CH3CH3

-164 C
b.

-89 C

Punto de ebullicin
H3C
H3C

CH3CH2CH2H2CH2CH3

CH3

c.
Puto de ebullicin
CBr4
190C
d.

CHHC CH3

CCl4
77C

Punto de fusin

CH3(CH2)4CH3
-95C
6.5C

e.

Punto de fusin

CH3CH3

CH3(CH2)18CH3

-183C

55.
a.
b.
c.

37C

Escriba ecuaciones qumicas balanceadas para la combustin total de:

Metano-gas natural
Propano- gas natural
2,2,4-trimetilpentano-un componente de la gasolina de alto octanaje.

Los hidrocarburos reaccionan con oxigeno en condiciones de combustin para producir

dixido de carbono y agua.
56. Escriba las estructuras de una o dos molculas que podran ser representativas de
las fracciones de petrleo siguientes
a.
Gas
b.
Gasolina
c.
Queroseno
d.
Gasleo
e.
Aceites pesados
f.
Parafina.
57.

Escriba los productos de las reacciones de adicin siguientes:

H3C

a.

CH2

Br Br

H3C

c.

CH3

b.

Cl

N i

H2

CH3

Cl

HBr

d.
CH3
H3C

CH2

e.

HCl

CH3

H3C
CH3

f.
H3C

CH3
CH3

g.

h.

H2C
H2C

i.

CH3

CH3

H 2S O

H2 O

H 2S O

+
+

CH2

2CL2

CH3

HCl

H3C
H3C

CH3

k.

H 2O

Escriba los productos de las reacciones de adicin siguientes:

H3C

a.
H3C
H3C

c.
H3C

d.

CH3

l.

b.

N i

H2

H 2S O

58.

H2 O

H3C

j.

HI

CH

+
CH3

Cl

CH

CH3

Cl
2Br 2

H2

2H2

N i
N i

CH3
H3C

e.
f.
g.

CH3

HCl

H3C
H3C

CH

H3C

CH

2HBr

HBr

2HCl

h.
59. Bromacin: Muestre el producto (con estereoqumica, cis o trans) de la bromacin de
ciclohexeno.

60. Hidrogenacin: Escriba ecuaciones que muestren la reaccin de un mo! de hidrgeno

ms un catalizador metlico apropiado, como Pd, con cada uno de los compuestos
siguientes. En cada caso muestre el producto que se forma por la adicin de ambos
hidrgenos al mismo lado del enlace mltiple. (a) 4- metil-2-pentino; (b) 1,2dimetilciclopenteno.

61. Hidratacin de alquinos: Escriba ecuaciones que muestren las reacciones de los
alquinos siguientes con agua en presencia de cido sulfrico y sulfato de mercurio: (a)
1-butino; (b) 2-butino.

62. Oxidacin de alquenos: Escriba ecuaciones que muestren las reacciones de los alquenos
siguientes con una solucin de permanganato de potasio: (a) propeno; (b) ciclopenteno.

63. Acidez de alquinos terminales: Escriba ecuaciones que muestren las reacciones de los
alqulnos siguientes con amida de sodio: (a) propino; (b) 1-pentino; Cc) 2-pentino.

64. Ozonlisis: Escriba los productos de ozonlisis de los compuestos siguientes con 03
seguido de Zn/H20:

65. Ozonlisis: Escriba estructuras moleculares para los compuestos siguientes con base er
las frmulas moleculares y los productos de ozonolisis que se muestran:

66. Mecanismos de reaccinadicin electroflica a alquenos: Escriba mecanismo paso por

paso para las reacciones siguientes:

67. Escriba un mecanismo paso a paso para la reaccin de 1-butino con dos moles
de HBr.
68. Escriba ecuaciones de reaccin que muestren la adicin 1,2 y 1,4 de los reactivos
que se muestran para los dienos conjugados. Para cada uno, dibuje dos estructuras de
resonancia del carbocation allico intermediario.
H2C

CH2

a.

b.
H2C

HBr

Cl 2

CH2

H 2O

H 2S O

CH3

c.

69. Dibuje las formas de resonancia e hbridos de resonancia de los siguientes

intermediarios reactivos. Los ejemplos (a) y (b) tienen cada uno dos formas de
resonancia y el ejemplo (c) tiene tres. En cada caso, se muestra el primero.
H3C

a.

CH2

O
-

H2C

b.

CH3

HC

c.
70. El ion carbonato tiene tres formas de resonancia (se muestra una en seguida).
Dibuje estas formas de resonancia y el hbrido de resonancia. Todos los en laces
carbono oxigeno don idnticos en el hbrido. Por ltimo, dibuje una imagen de enlaces
.
O
ion carbonato
O

71. escriba estructuras para los polmeros que se producen a partir de los
monmeros siguientes:
H2C CF 2 su polmero es fluoruro de polivinilideno, el cual se usa para hacer
a.
artculos de aspecto ahulado.
H2C CHBr el bromuro de vinilo se usas para producir polmeros retardantes de
b.
flama.

72.
Escriba mecanismos de reaccin paso por paso para las reacciones de
polimerizacon siguientes:
a.
Polimerizacin catinica de propeno a polipropileno.
b.
Polimerizacin por radicales libres de 1,1-dicloroeteno a sarn.
c.
Polimerizacin de cloropreno (2-cloro-,3-butadieno) a hule de neopreno por una
reaccin en cadena de radicales libres en la que hay adicin 1,4.
73. Al formular una sntesis para un compuesto orgnico, se suele trabajar hacia
atrs, a partir del producto deseado, hacia un material de partida que est disponible.
Intente algunas de las siguientes sntesis trabajando hacia atrs y proponiendo
estructuras para los compuestos desconocidos A, B, C, etc. Las reacciones que
necesitar son las reacciones de eliminacin para preparar alquenos y alquinos y las
reacciones de adicin electroflica de alquenos y alquinos.
N i
A

a.

2N aN H
B

b.

H2

H3C

H3C

CH

CH3

H 2S O

CH3

H3C
CH3

c.

Cl

H Cl

H3C

CH3

H3C

d.
H 2S O

N i

e.
K O H

B r2

Br

H3C
Br

f.
H Br

K O H

Cl

C l2

H3C
Cl

g.
L

h.

CH3

H 2S O

B r2

2N aN H
N

2H Cl

Cl
H3C
Cl

74. Reacciones industriales: En los prrafos siguientes se describen procesos para

fabricar productos qumicos industriales. Escriba ecuaciones de reaccin que
ilustren las descripciones:
(a) alcohol de bebidas: hidratacin de eteno
(b) alcohol para fricciones: hidratacin de propeno (c) cloruro de vinilo,
monmero a partir del cual se hace el PVC: adicin de cloro a eteno seguida de
deshidrocloracin
(d) cloropreno, monmero a partir del cual se hace el hule de neopreno: adicin
de 1 equivalente de cloruro de hidrgeno a 1-buteno-3-ino (el triple enlace
reacciona)
(e) tricleno, agente de lavado en seco: adicin de 2 equivalentes de cloro a etino
seguida de deshidrocloracin con 1 equivalente de base
(f) cloruro de vinilideno, monmero a partir del cual se hace el sarn: 1
equivalente de cloruro de hidrgeno adicionado a acetileno, seguido de la
adicin de 1 equivalente de cloro; este producto se somete a deshidrocloracin
con 1 equivalente de base
75. Reforzadores de octano de la gasolina: El TBA (alcohol butlico terciario, 2metil-2-propanol) se puede preparar industrialmente por la hidratacin de
isobutileno (metilpropeno) con catalizador cido, y el MTBE (ter metil butlico
terciario, 2-me- til-2-metoxipropano) se prepara tratando isobutileno con
metanol (CH3OH) y un catalizador cido. Ambos son reforzadores de octano que

pueden adquirir cada vez ms importancia conforme se deja de usar plomo en la

gasolina. Escriba reacciones qumicas para cada proceso. A continuacin, escriba
un mecanismo de reaccin para cada una. En ambos ocurre adicin electroflica.
76. Mecanismos de reaccin: Si se adiciona bromo, disuelto en una solucin
concentrada de cloruro de sodio, a ciclohexeno, el producto es principalmente 1bromo-2-clorociclohexano. Explique esto usando un mecanismo de reaccin.
77. Nomenclatura IUPAC: D nombre a los siguientes compuestos de acuerdo con el
sistema de nomenclatura IUPAC

78. Nomenclatura IUPAC: Dibuje los siguientes compuestos a partir del nombre
IUPAC:
(a) 1-cloro-4-t-butilciclohexano
(b) 2-metilpentano
(c) 3,4-dietilhexano
(d) 2-hexino
(e) 5-propil-3-octino
(f) 2-bromo-3-hepteno
(g) 6-etil-4,8-metil-2,4, 6-nonadieno
(h) 1-buteno-3-ino
79. Reaccin de agua de bromo con alquenos, .Escriba el producto que se esperara
de la reaccin de ciclopenteno con bromo disuelto en agua. Los grupos que se
adicionan pueden ser Br y OH. Muestre la estereoqumica probable y
proporcione un mecanismo.
80. Hidratacin: Qu alquenos, al hidratantarse produciran los alcoholes
siguientes?

81. Mecanismo de reaccin: La reaccin siguiente ocurre en condiciones cidas.

Proponga un mecanismo. Comience por la adicin del ion hidrogeno al doble
enlace para producir un carbocatin

82. Dibuje una imagen de enlaces donde se muestren todos los enlaces y para la
molcula siguiente. Indique la geometra e hibridacin de cada carbono.
H2C

83.

CH

Proponga un mecanismo para la reaccin siguiente:

H3C

CH3

H3C

OH

H Cl HC
3

OCH3
CH3

84. Escriba ecuaciones de reaccin que muestren la preparacin de los compuestos

siguientes por hidrogenacin de alquinos
a)
Cis-2-penteno
b)
Cis 4-metil-2-hexeno.
85. Escriba una ecuacin de reaccin que muestre la preparacin de cis 1,2dimetilciclohexano a partir de un alqueno por hidrogenacin.
86. Usando la formula C4H9, dibuje la estructuras de carbonacin primario,
secundario y terciario.
87. Escriba ecuaciones de reaccin que muestren la preparacin de los compuestos
siguientes a partir de alquinos:
a)
2,2-dibromopentano
b)
3,3-dicloropentano
c)
2,2,3,3-tetracloropentano.
88. Cuantas unidades de instauracin hay en el 1-buteno-3-ino? cuntos moles de
bromo se podran adicionar a un mol del compuesto?
89. Un hidrocarburo acclico con ocho carbonos consume cuatro equivalentes
molares de hidrogeno cuando se hidrogena por completo. Proporcione la formula
molecular del material de partida y del producto de hidrogenacin.
90. La hidratacin de un alquino produce el compuesto siguiente. Proporcione la
estructura del alquino.
O
CH3

91. Escriba un mecanismo para la reaccin siguiente. Consulte el mecanismo de

deshidratacin para ayudarse.

H3C

CH3

H3C

HBr

CH3

CH3OH

Br

OCH3

92. Dibuje el dieno a partir del cual se formara 1,4-dibromo-2-ciclohexeno por

adicin de un mol de bromo.
93. Identifique los distintos carbonos a los que se podra unir un ion bromuro al
neutralizar el carbocatin siguiente. Escriba las estructuras de los posibles productos.

H3C

CH

CH3