INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTRAMENTO DE QUIMICA ORGANICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

ACTIVIDADES EXPERIMENTALES
2013
REPORTE
PRACTICA No.6
OBTENCION DEL ACIDO SULFANILICO.
SULFONACION DE LA ANILINA
NOMBRE DE LOS INTEGRANTES:
Gmez Prado Edgar
Len Prez Adolfo
Snchez Parra Cristian

EQUIPO:
No. 6 y 5
GRUPO:
41M59
PROFESORES:
Lourdes Ruiz Centeno
Briseida Gonzales Romero

CICLO ESCOLAR AGOSTO DICIEMBRE 2013

Introduccin
La sulfonacion de productos orgnicos ha cobrado relevante importancia dentro de
la tecnologa qumica en las ltimas dcadas, ya que interviene en la elaboracin de
productos que reportan un gran consumo, como son los detergentes, colorantes y
farmacuticos.
Para la demostracin didctica del proceso de sulfonacion, se ha seleccionado la
obtencin del cido sulfanilico a partir de la fenilamina, de la que se obtienen los
cidos anilinsulfonicos, orto, meta y para, siendo el cido p-sulfonico el ms
importante debido a su estabilidad qumica, de donde se deriva su aplicacin
industrial, ya sea como producto intermedio en las sntesis orgnicas o en la
preparacin de colorantes azoicos tales como anaranjado de metilo, naranja uno y
dos, curcumina, azofuscina G, y muchos otros.
Fundamentos tericos
La sulfonacion de compuestos aromticos consiste en la introduccin del grupo
S03H sobre un tomo de carbono. Los productos resultantes de la sulfonacion se
caracterizan por ser cidos fuertes y solubles en agua, propiedad que se aprovecha
en la aplicacin de los detergentes y colorantes.
La presencia del grupo sulfonico en los compuestos aromticos permite sintetizar
varios tipos de compuestos por la facilidad que presenta este grupo para ser
reemplazado por otros, como sucede en la preparacin del cido pcrico.
En la reaccin de sulfonacion, los parmetros que le afectan directamente son la
temperatura y la concentracin del agente sulfonante. Entre los principales agentes
se encuentra el cido sulfrico concentrado, leum y cido clorosulfonico.
Aunque la sulfonacion es reversible, a temperatura ambiente es factible desplazar el
equilibrio hacia el producto sulfonado mediante la elevacin de la temperatura,
debido a que la reaccin inversa se hace muy lenta.
La sulfonacion de la anilina con el cido sulfrico origina inicialmente una sal
relativamente poco soluble (sulfato acido de anilinio), al calentar entre 180 y 190
grados Celsius esta se transpone eliminando agua y originando cido sulfanilico.

Objetivos especficos
1.- Obtener el cido sulfanilico, mediante la sulfonacion de la anilina.
2.- Definir las reacciones de sulfonacion, sulfatacin y sulfamacion y establecer las
diferencias entre estos conceptos.
3.- Manejar en forma adecuada los parmetros de control en el proceso de
sulfonacion.
4.-Comprobar la transposicin del grupo sulfonico por efectos de temperatura.
5.-Establecer criterios de comparacin entre el mtodo de obtencin del cido
sulfanilico en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.

Reaccin global

Mecanismo de reaccin

Diagrama de bloques del desarrollo experimental

Propiedades fsicas de los reactivos y productos

Dejar enfriar un poco el contenido del tubo
y verterlo con mucho cuidado a un vaso de
precipitados de 250 ml, sumergido en el
bano de hielo, que contenga 20g de hielo
y sal para cristalizar rapidamente el acido
sulfanilico formado.
Filtrar y lavar los cristales impuros con 20
ml de agua helada.
Pasar los cristales a un vaso de
precipitados y lavar el filtro con 10 ml de
agua.

Introducir en el vaso de precipitados del

tubo de ensaye y mantener la temperatura
de la mezcla en reaccion a 185-190 grados
celsius durante una hora, mezclando
cuidadosamente el producto con un tubo
de vidrio.
Suspender el calentamiento despues del
tiempo indicado.

Separacion
del acido
sulfanilico

Sulfonacion

Sulfatacion
Colocar en un tubo de ensaye 4.5 ml de
anilina y adicionar cuidadosamente 6ml
de acido sulfurico, agitando y enfriando
durante la adicion.

Propiedades
fsicas

Anilina

H2SO4
Lquido

NaCl

Carbn
activado

cido
Sulfanilico

Edo. Fsico y
color
Peso
molecular
Punto de
ebullicin
Punto de
fusin

Lquido entre incoloro aceitoso

y ligeramente amarillo incoloro

Cristales
blancos

polvo negro
muy fino,

Cristales
incoloros

93.13 g/mol

98,08 g/mol

58,4 g/mol

12.01 g/mol 173.2 g/mol

184 C

337 C

1465 C

4827C

130 C

-7 C

10 C

801 C

3550C

288C

Densidad

1,02 g/cm

1.8 g/cm3

2,165 g/cm3

Solubilidad

Agua

Agua

Toxicidad

Si se ingiere, inhala o
por contacto con la
piel.

Irritante para
los ojos y la
piel.

1.50 g/ml
1.485 Kg/L
Insoluble en Poco soluble
Agua
Agua
en agua
Inhalacin
Irritaciones en
las membrana dificultad
Si se ingiere mucosas y
respiratoria,
en grandes tracto
dolor
cantidades respiratorio
de garganta.

Reaccin que se lleva a cabo.

Calculo estequiometrico de la reaccin.

Rendimiento y eficiencia

Usos y aplicaciones del cido sulfanilico.

Debido a la forma fcilmente compuestos diazo y se utiliza para la fabricacin de
colorantes (por ejemplo, naranja de metilo) y sulfa-drogas de tipo.
A menudo se utiliza como patrn primario para la produccin de las soluciones
estndar,
especialmente
en
el
anlisis
de
drogas.
El cido sulfanilico tambin se usa en la industria de colorantes azoicos y se obtiene
calentando el sulfato de anilina. Las sulfanilamida y sus derivados tienen un alto
poder bacteriosttico; constituyen el arma poderosa contra las enfermedades
infecciosas antes del descubrimiento de la penicilina y todava hoy se consumen
extensamente.
* Fabricacin de colorantes
* Sulfa-drogas
* Patrn primario para soluciones estndar especialmente anlisis de drogas.bb

Observaciones
En esta prctica se puede ver claramente que la mezcla de cido con anilina
comienza a tornarse de color grisceo gracias a introduccin de calor. Despus del
trmino del calentamiento de la mezcla se dej enfriar a temperatura ambiente y la
solucin adquiri mayor viscosidad al grado de que se tuvo que utilizar agua para
poder disolverla y poder filtrar la mezcla, en donde se encontraba nuestro producto
en forma de cristales,
Conclusin
En esta prctica No. 6 Obtencin del cido sulfanilico por la sulfonacion de la
anilina, la reaccin de sulfonacion con cido sulfrico y la velocidad de la reaccin
dependen del contenido de trixido de azufre. Y el punto ms importante a destacar
es el control de la temperatura durante el proceso de calentamiento, ya que si no se
mantiene entre el rango de 180 a 190 grados Celsius es posible que no se obtenga
el producto, esto se debe al punto de ebullicin de los componentes.

Cristian Snchez Parra

OBSERVACIONES.
Al realizar la prctica se debe tener un control de temperatura adecuada ya que si
baja o se eleva conforme a la reaccin no se llevara a cabo adecuadamente.
Otra de las cosas que se observ que para la cristalizacin es por reposo, ya que si
existe un movimiento en la solucin la cristalizacin no se lleva a cabo (como si
fuera un proceso inverso).
Se debe ser paciente en la cristalizacin porque si es tardada.
CONLUSIONES.
La sulfonacin de compuestos aromticos es una gran contribucin a la tecnologa
de la industria qumica, ya que son de gran uso en productos de uso comn.
Su gran aplicacin se da en los farmacuticos, colorantes, detergentes, etc.
Y como toda reaccin se debe tener extremo cuidado, pero ms en este tipo de
reacciones porque son exotrmicas y a su vez a temperaturas muy altas.
Estos compuestos son conocimiento clave para la formacin del ingeniero qumico
porque en la mayora de los procesos industriales se encuentran

Gmez Prado Edgar.

Observaciones
En esta prctica pude observar que durante el calentamiento de la mezcla se torn
de un color grisceo plido, despus del calentamiento tambin observe que la
mezcla adquiri una mayor viscosidad al grado de que no podamos pasarla a otro
recipiente sin embargo, se agregaron 7 ml de agua para poder disolverla y as poder
realizar la filtracin para obtener nuestro producto.

Conclusin
Esta prctica se puede concluir diciendo que el producto fue obtenido con un buen
rendimiento gracias al buen manejo de los reactivos y al excelente control de la
temperatura durante la reaccin de la anilina con el cido sulfrico. Esto se debe al
punto de ebullicin de las sustancias ya que si no se encuentra durante este rango
no es posible obtener el cido sulfanilico.

ADOLFO LEON PEREZ