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Snchez Maldonado Eduardo

Clave: 19

Laboratorio de qumica orgnica


Profesor. Octavio Fuentes Ramrez

Prctica No. 5 Punto de ebullicin:


destilacin simple y a presin reducida.
Resumen.

Se realizaron dos procesos de destilacin: simple y a presin reducida. Se


analiz la naturaleza de los lquidos a destilar y se explic los procesos de
destilacin simple y a presin reducida, conociendo sus caractersticas y se
clasific los lquidos que se pueden utilizar en cada una de ella. En la
destilacin a presin reducida se puedo comprobar que a menor presin se
redujo su punto de ebullicin de 188.2 C (terico) a 135 C (experimental) y
en la destilacin simple, los puntos de ebullicin de los distintos alcoholes no
se acercaron a los tericos pero se observ una tendencia que explic que a
mayor carbonos en la estructura de los compuestos su punto de ebullicin
ser mayor.

Introduccin.

La molcula de un alcano slo presenta enlaces covalentes, por lo que son no


polares. Para los alcanos muy pequeos aumenta 20 30 C por cada
carbono que se agrega a la cadena. Las propiedades fsicas de los alcoholes
contrastan con las propiedades de los alcanos. El grupo funcional OH es muy
polar, las molculas de alcohol son capaces de formar puentes de hidrgeno,
que se reflejan en su punto de ebullicin. Los puentes de hidrgeno con
otras molculas permiten que sean solubles en otros compuestos prticos.
La presin de vapor de cualquier sustancia es una funcin directa de la
temperatura, por lo tanto, al disminuir la presin dentro del equipo de
destilacin, menor ser el punto de ebullicin. La destilacin a presin
reducida es la operacin de separar mediante calor los diferentes
componentes lquidos de una mezcla, aprovechando los diferentes puntos de
ebullicin. Se utiliza cuando la temperatura del punto de ebullicin del
compuesto a destilar es mayor a la temperatura de descomposicin qumica
del producto y cuando hay lquidos con punto de ebullicin por arriba de 150
C a 1 atm.
La destilacin simple se utiliza cuando la diferencia entre los puntos de
ebullicin de los componentes es grande, mayor de 80 C o cuando las
impurezas son slidos disueltos en en el lquido a purificar.

Resultados.
Tabla 1. Fracciones de una destilacin simple.
Fraccin de la
Temperatura de
destilacin
ebullicin (C)
1 Cabeza
81
2 Cuerpo
99
3 Cola
-

Volumen (mL)
0.5
8
1.5

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Tabla 2. Punto de ebullicin de alcoholes lineales vs. No. de tomos de C.


Sustancia

MeOH
EtOH
Propanol
i-propanol
Butanol
i-butanol

Punto de
ebullicin
Experimental
(C)
62
74
90
72
110
99

Punto de
ebullicin
Terica (C)

Masa
molecular
(uma)

No.
Carbonos

64
78
97
74
117
108

32.04
46.07
60.09
60.1
74.12
72.122

1
2
3
3
4
4

Punto de ebullicicn experimental vs No. carbonos


120
100
80

Temperatura experimental (C)

60
40
20
0
0.5

1.5

2.5

No. Carbonos

3.5

4.5

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Profesor. Octavio Fuentes Ramrez

Punto de ebullicion terica vs No. carbonos


140
120
100
80

Temperatura teorica (C)

60
40
20
0
0.5

1.5

2.5

3.5

4.5

No. Carbonos

Tabla 3. Datos de destilacin a presin reducida.


Fraccin
Temperatura de
Volumen (mL)
destilacin (C)
1
67
0.5
2
135
6

Anlisis de resultados.
En la primera parte de la prctica se realiz la destilacin a presin reducida
para purificar una mezcla de propilenglicol. Un lquido comienza a hervir a la
temperatura en que su presin de vapor se hace igual a la presin exterior,
por lo tanto, si disminuimos esta se lograr que el lquido destile a una
temperatura inferior a su punto de ebullicin normal. La presin de vapor de
cualquier sustancia es una funcin de la temperatura, y mientras ms baja
sea la presin dentro del equipo de destilacin ms bajo es el punto de
ebullicin de la sustancia. Este fenmeno lo observamos en nuestra
destilacin, el punto de ebullicin normal del propilenglicol es de 188.2 C y
la destilacin se efectu a los 135 C con una diferencia de 53.2 C.
En la segunda parte se realizaron destilaciones simples a diferentes alcoholes
observando en primera instancia que ninguno de las sustancias se destil a
su punto de ebullicin terico, sin embargo, los puntos de ebullicin
ejemplifican perfectamente que cada carbono que se agrega a la cadena
aumenta su punto de ebullicin, tambin un factor importante a considerar
son las interacciones que hay, en donde se ve involucrado el grupo funcional
OH. En general, cuanto ms grande sea la mlecula orgnica (mayor peso
molecular), ms elevado es su punto de ebullicin porque aumentan las
fuerzas de van der Waals. En el caso de los ismeros su punto de ebullicin

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es menor debido a que los compuestos con ramificaciones tendrn menor


punto de ebullicin que las cadenas lineales , si presentan ramificacin a
pesar de tener la misma frmula qumica ser ms fcil cambiar de estado
porque la superficie es menor.

Conclusiones.
La destilacin simple solamente se ocupar para aquellos liquidos que tengan
una diferencia mayor a 80 C pero si tenemos una sustancia que su punto de
ebullcion sea muy alto o que el punto de ebullicon sea a una temperatura
mas alta a aquella en donde se efectua una descomposicin se ocupara la
destilacin a presin reducida. Esta destilacin nos ofrece ventajas como
evitar la descomposicin de la sustancia, ahorra tiempo y energa.

Cuestionario.

Cite tres formas de conocer la presin a la que destila una sustancia. Con
base en los resultados experimentales, explique si este mtodo de destilacin
es adecuado para purificar y separar lquidos.
a) Nomograma, conociendo la temperatura de ebullicin a 1atm.
b) Manmetro dentro del sistema de destilacin.
c) Ecuacin de Clausius-Clapeyron, conociendo la temperatura de ebullicin a
1 atm.

Utilizando el nomograma determine las temperaturas de ebullicin a las


diferentes presiones
P (mmHg)
760
100

Benzaldeh
do
179
111

Antraceno

P (mmHg)

340
242

300
5

Benzaldeh
do
148
46

Antraceno
290
148

Cul es la relacin que existe entre la presin aplicada y la temperatura de


ebullicin de un lquido?
Si se disminuye la presin sobre un lquido, la presin de vapor iguala la
presin externa y provoca la disminucin de la temperatura de ebullicin.
En qu casos consideran que la destilacin a presin reducida es el
mtodo adecuado para la separacin y purificacin de estas?
Ciclohexano (80.74C)-benceno (80.1C)
Glicerol (290C)-etilenglicol (197.3)
Hexano (68C)-ciclopentano (49C)
Mtodo adecuado de destilacin reducida para glicerol-etilenglicol porque la
diferencia de temperaturas de ebullicin es mayor a 80C. Un lquido
comienza a hervir a la temperatura en que su tensin de vapor se hace igual
a la presin exterior, por tanto disminuyendo sta se lograr que el lquido
destile a una temperatura inferior a su punto de ebullicin normal.

Snchez Maldonado Eduardo


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Un lquido orgnico comienza a descomponerse a 80C. Su presin de vapor


a esa temperatura es de 36 mmHg. Cmo podra destilarse?
A presin reducida.

Bibliografa.
L.G Wade, Qumica Orgnica Volumen 1, Editorial Pearson, Mxico, 7a
Edicin, 2011.
Molina Buenda P, Prcticas de qumica orgnica, Universidad de Murcia,
1991.

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