UNIVERSIDAD JOSE CARLOS MARIATEGUI

Estereoisomeros

Isomeros constitucionales

ISOMERIA
Los ismeros son compuestos diferentes con la misma frmula molecular. En los compuestos orgnicos hay
varias formas de isomera, De momento, se necesita reconocer las dos clases de ismeros: ismeros
constitucionales y estereoismeros.
A. Isomera constitucional
Los ismeros constitucionales son ismeros que difieren en su secuencia de enlaces, es decir, en su conectividad
o forma en que estn conectados sus tomos. Como ejemplo, veamos el butano. Si se pide representar una
frmula estructural para el C4H10, cualquiera de las siguientes son correctas:

CH3

I
CH3- CH2-CH2-CH3
n-butano

CH3-CH-CH3

LOS COMPUESTOS ORGNICOS

se dividirn en tres clases:
(1) hidrocarburos.
(2) compuestos oxigenados
(3) compuestos nitrogenados.

isobutano

Hay tres ismeros constitucionales del pentano (C5H12), que reciben los nombres de n-pentano, isopentano y
neopentano. El nmero de ismeros aumenta rpidamente a medida que aumenta el nmero de tomos de
carbono.

Los Hidrocarburos
Son sustancias que estn formadas slo de carbono e hidrgeno.
Las principales clases de hidrocarburos son los alcanos, los alquenos, los alquinos y los hidrocarburos
aromticos.

Compuestos orgnicos oxigenados

Muchos compuestos orgnicos contienen tomos de oxgeno enlazados a grupos alquilo. A los compuestos
orgnicos que contienen tomos de oxgeno, generalmente se los puede incluir en uno de los siguientes grupos:
alcoholes, teres, cetonas, aldehdos, cidos carboxlicos y derivados de los cidos.
Hay otro tipo de ismeros constitucionales que no se diferencian en el tipo de ramificaciones de sus cadenas de
carbono, sino en la posicin de un enlace doble u otro grupo, o bien se distinguen por poseer un anillo o cualquier
otra caracterstica diferencial.

1-penteno

2-penteno

ciclopentano

Compuestos orgnicos nitrogenados

El nitrgeno es otro elemento que a menudo se encuentra en los grupos funcionales de los compuestos orgnicos.
Los compuestos orgnicos nitrogenados ms frecuentes son las aminas, las amidas y los nitrilos.

Hidrocarburos

metilciclobutano

B. Estereoismeros
Los estereoismeros son ismeros que slo se diferencian en la orientacin de sus tomos en el espacio. No
obstante, sus tomos estn enlazados en el mismo orden. Por ejemplo, el cis- y trans-2-buteno tienen las mismas
conexiones de enlace, por lo que no son ismeros constitucionales. Son estereoismeros porque slo se
diferencian en la orientacin espacial de los grupos que van unidos al doble enlace. El ismero cis tiene los dos
grupos metilo en el mismo lado del doble enlace y el ismero trans los tiene en lados opuestos.
Por otra parte, el l-buteno es un ismero constitucional del cis- y trans-2-buteno.

Alifticos

Acclicos
alcanos
alquenos
alquinos

Aromticos
Cclicos

ciclo alcanos
ciclo alquenos

benceno
naftaleno
antarceno
fenol
anilina, etc

FUNCIN

RADICAL

Ac. Carboxlico
Nitrilo
Ester
Aldehido
Cetona
Alcohol
ter
Amina
Amida

- COOH
- CN
- COO - CHO
- CO - OH
-O- NH2
- CONH2

FORMA
R
R
R
R
R
R
R
R
R

- COOH
- CN
- COO - R'
- CHO
- CO - R'
- OH
- O - R'
- NH2
- CONH2

Problema
Rodee con un crculo los grupos funcionales de las siguientes estructuras. Diga a qu clase (o clases) de
compuestos pertenecen estas estructuras.

Por una sociedad ms digna

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Estructura y estereoqumica de los Alcanos

Un alcano es un hidrocarburo que slo contiene enlaces sencillos C-H. Los alcanos son la clase ms simple y
menos reactiva de todos los compuestos orgnicos, ya que slo contienen carbono e hidrgeno y no tienen grupos
funcionales. A pesar de que los alcanos experimentan reacciones como el cracking y la combustin a altas
temperaturas, son mucho menos reactivos que otras clases de compuestos que tienen grupos funcionales.
Clasificacin de los hidrocarburos
Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus tipos de enlace C - C como se muestra en la Tabla 3.1. Un
hidrocarburo con un doble enlace carbono-carbono(como el etileno) recibe el nombre de a/queno. Un
hidrocarburo con un triple enlace carbono-carbono (como el acetileno) recibe el nombre de a/quino. Los
hidrocarburos con anillos aromticos (como por ejemplo el benceno) reciben el nombre de hidrocarburos
aromticos.
Si un hidrocarburo no tiene dobles o triples enlaces, se denomina saturado, ya que tiene el nmero mximo de
hidrgenos que es posible enlazar a los carbonos. Por lo tanto, otra forma de referirse a los a/canos es como la
clase o familia de los hidrocarburos saturados.

Nomenclatura de los alcanos

Los nombres metano, etano, propano y butano tienen races histricas. Desde el pentano en adelante, los alcanos
se nombran utilizando el prefijo griego que indica el nmero de tomos de carbono ms el sufijo -ano para
identificar la molcula como un alcano. La Tabla 3.2 recoge los nombres y las propiedades fsicas de los nalcanos con ms de veinte tomos de carbono.

Frmulas moleculares de los alcanos

La Tabla 3.2 muestra las estructuras y frmulas de los primeros veinte alcanos lineales.
Cualquier ismero de estos compuestos tiene la misma frmula molecular, aunque su estructura sea diferente. Si
la molcula contiene n tomos de carbono, debe contener (2n + 2) tomos de hidrgeno. La Figura 3.1 muestra
esta representacin en la estructura de los alcanos y cmo conduce a la Frmula general CnH2n+2 .

A. Nombres comerciales
Por ejemplo, hay dos ismeros de frmula C4H10; al ismero lineal simplemente se le llama butano (o n-butano,
que quiere decir butano normal) y al ismero ramificado se le llama isobutano, que quiere decir Isomero del
butano.

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A los tres ismeros del C5H12 se les llama pentano (o n-pentano), Isopentano y neopentano

B.

La nomenclatura de la IUPAC o nomenclatura sistemtica

Un grupo de qumicos, que representaban a diferentes pases del mundo, se reunieron en 1892 para idear una
forma de nombrar compuestos que fuera fcil de utilizar, requiriendo un mnimo de memorizacin. ste fue el
primer encuentro del grupo al que se llam Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada, IUPAC de forma
abreviada). se aceptan en todo el mundo como la forma estndar de nombrar los compuestos orgnicos. El
sistema de la IUPAC utiliza la cadena de mayor nmero de carbonos como la cadena principal, la cual se numera
para poder utilizar las cadenas laterales. Utilizaremos cuatro reglas para poder organizar todo el proceso de
nomenclatura.
Regla 1: la cadena principal La primera regla de nomenclatura da el nombre de la estructura bsica del
compuesto:
Encuentre la cadena de mayor nmero de tomos de carbono y use el nombre de esta cadena como nombre de la
estructura bsica del compuesto.
Por ejemplo, la cadena de tomos de carbono ms larga en el compuesto siguiente contiene seis carbonos, por lo
que el compuesto se nombra como derivado del hexano. La cadena ms larga a veces no se encuentra en una
lnea horizontal.

Regla 3: nomenclatura de los grupos alquilo Nomenclatura de los sustituyentes.

Nombre los sustituyentes que van unidos a la cadena ms larga como grupos alquilo.
Indique la localizacin de cada grupo alquilo por el nmero del tomo de carbono de la cadena principal al que
va enlazado.
Los grupos alquilo se nombran reemplazando el sufijo -ano del alcano por ilo metano se convierte en metilo,
etano se convierte en etilo.

En los siguientes alcanos se muestra la utilizacin de la nomenclatura de los grupos alquilo.

unido a la cadena principal es secundario (2), ya que est enlazado a otros dos tomos de carbono; en el grupo
terc-butilo, es terciario (3), ya que est enlazado a otros tres tomos de carbono. Tanto en el grupo n-butilo
como en el isobutilo, los tomos de carbono unidos a la cadena principal son primarios (l), al estar unidos a un
solo tomo de carbono.
Los grupos que van unidos a la cadena principal se llaman sustituyentes se elige como cadena principal la cadena
de la derecha, ya que tiene ms sustituyentes enlazados a la cadena.

Regla 2: numeracin de la cadena principal. Para localizar los sustituyentes, se asigna un nmero a cada
tomo de la cadena principal.
Numere la cadena ms larga, comenzando por el extremo de la cadena ms prximo a un sustituyente.

Los haloalcanos se pueden nombrar como los alc anos, tratando a los tomos de los halgenos como
sustituyentes. Los halgenos que actan como sustituyentes reciben los nombres de fluoro -, c1oro-, bromo- y
yodo-

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Un alcano ramificado generalmente funde a una temperatura ms alta que la del n-alcano con el mismo nmero
de tomos de carbono. La ramificacin de un alcano da lugar a una estructura tridimensional slida ms
compacta en la que las molculas pueden empaquetarse ms fcilmente. incrementando el punto de fusin.

Regla 4: nomenclatura de compuestos con mltiples sustituyentes Esta ltima regla nos dice cmo se han de
nombrar los compuestos con ms de un sustituyente.
Cuando haya dos o ms sustituyentes. nmbrelos por orden alfabtico. Cuando el mismo sustituyen de alquilo
est presente dos o ms veces, utilice los prefijos di, tri, tetra-, etc., para evitar repetir el nombre del grupo
alquilo.

Reacciones de los alcanos

Los alcanos son los compuestos orgnicos de menor reactividad. Su baja reactividad hace que tambin se les
llame parafinas. La palabra parafina proviene del latn parum, que quiere decir muy pequeo, y affinis,
afinidad. Los qumicos observaron que los alcanos no reaccionaban con cidos o bases fuertes ni con la
mayora de otros reactivos. Se atribuy esta baja reactividad a la falta de afinidad por otros reactivos, por lo que
se les denomin parafinas.
A. Combustin
La combustin es una oxidacin rpida que transcurre a temperaturas altas, transformando los alcanos en dixido
de carbono y agua.

B. Cracking e hidrocracking
El cracking cataltico, a altas temperaturas, de los hidrocarburos de cadena larga da lugar a hidrocarburos de
menor nmero de tomos de carbono. Normalmente el proceso del cracking se hace bajo unas condiciones que
den un rendimiento mximo en gasolina. En el hidrocracking se aade hidrgeno para obtener hidrocarburos
saturados. El cracking sin hidrgeno da mezclas de alcanos y alquenos.
Resumen : Reglas para la nomenclatura de altanos
Para nombrar un alcano, se seguirn cuatro reglas:
l. Encontrar la cadena de tomos de carbono ms larga.
2. Numerar la cadena ms larga, comenzando por el extremo ms prximo a un radical.
3. Nombrar los sustituyentes de la cadena ms larga (como grupos alquilo). Localizar cada sustituyente por el
nmero del tomo de carbono de la cadena principal al que est enlazado.
4. Cuando haya dos o ms sustituyentes, habr que nombrarlos por orden alfabtico. Si dos o ms sustituyentes
alquilo son igua/es se usarn los prefijos di, tri-, tetra-, etc. (ignorando el orden alfabtico), para evitar repetir el
nombre del grupo alquilo.

Propiedades fsicas de los alcanos

Los alcanos se utilizan mayoritariamente como combustibles. disolventes y lubricantes. El gas natural, la
gasolina, el queroseno, el aceite trmico. el aceite lubricante y la cera de parafina estn formados
principalmente por alcanos con diferentes propiedades fsicas que dependen de sus pesos moleculares (y de su
estructura lineal o ramificada).
A. Solubilidad y densidad de los alcanos
Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes orgnicos apolares o dbilmente polares. Se dice
que son hidrofbicos (repelen el agua). ya que no se disuelven en agua. Son buenos lubricantes y protectores de
los metales, ya que evitan que el agua haga contacto con la superficie del metal y provoque su corrosin.
B. Puntos de ebullicin de los alcanos
Los puntos de ebullicin aumentan ligeramente a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono y, por
tanto, las masas moleculares. Las molculas ms grandes tienen mayores reas superficiales. Los alcanos
ramificados tienen puntos de ebullicin ms bajos que los alcanos lineales.
C. Puntos de fusin de los alcanos
Al igual que los puntos de ebullicin, los puntos de fusin aumentan al aumentar la masa molecular. Los alcanos
con un nmero par de tomos de carbono se empaquetan mejor en una estructura slida, por lo que se necesitan
altas temperaturas para fundirlos. Los alcanos con nmero impar de tomos de carbono no se empaquetan tan
bien, por lo que funden a temperaturas ms bajas.

C. Halogenacin
Los alcanos pueden reaccionar con los halgenos (F2, CI2, Br2, I2) para formar haluros de alquilo. Por ejemplo, el
metano reacciona con cloro (CI2) para formar clorometano (cloruro de metilo), diclorometano (cloruro de
metileno), triclorometano (c1orofonno) y tetraclorometano (tetracloruro de carbono).

Estructura y conformaciones de los alcanos

A. Estructura del metano
El alcano ms sencillo es el metano, CH4. El metano es perfectamente tetradrico, con los ngulos de enlace de
109.5 predichos para la hibridacin sp3 del carbono. Los cuatro tomos de hidrgeno estn unidos por enlaces
covalentes
al tomo de carbono central,
con
longitudes
de enlace de 1.09
A.

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Cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que contienen anillos de tomos de carbono. Los cic1oalcanos sencillos se nombran
como los alcanos acclicos (no cclicos), utilizando el prefijo ciclo-, que indica la presencia de un anillo. Por
ejemplo, el cicloalcano con cuatro tomos de carbono en el anillo se llama ciclohutano; el cicloalcano con siete
tomos de carbono en el anillo se llama cicloheptano. A menudo se usan las frmulas lineoangulares para
representar los anillos de los cicloalcanos.

B. Conformaciones del etano

El etano, alcano de dos carbonos, est formado por dos grupos metilo, que solapan dos orbitales hbridos sp3
para formar un enlace sigma entre ellos.

A. Frmulas moleculares generales de los cicloalcanos

Los cicloalcanos ms sencillos son anillos de grupos CH2 (grupos metileno). Cada cicloalcanos tiene
exactamente doble nmero de tomos de hidrgeno que de carbono, por lo que la frmula molecular general es
CnH2n. Esta frmula general tiene dos tomos de hidrgeno menos que la frmula de los alcanos acclicos
(2n + 2), ya que un ciclo no tiene extremos, por lo que no se necesitan hidrgenos para saturar los extremos de la
cadena.
B. Propiedades fsicas de los cicloalcanos
La mayora de los cicloalcanos se parecen a los compuestos acclicos (no cclicos) o alcanos de cadena abierta. en
sus propiedades fsicas y qumicas. Son no polares, relativamente inertes, y con puntos de fusin y ebullicin que
dependen de sus masas moleculares.
Los cicloalcanos se encuentran en la forma cclica ms compacta, por lo que sus propiedades fsicas son similares
a las de los alcanos ramificados, compactos. Las propiedades fsicas de algunos cicloalcanos comunes se citan en
la Tabla 3.4.

Las diferentes disposiciones que se forman debido a la rotacin en tomo al enlace sencillo se llaman
conformaciones. y a una conformacin determinada de mnima energa se le llama confrmero o ismero
conformacional. Cuando se quieren representar conformaciones de forma sencilla, a menudo se utilizan las
proyecciones de Newman, que resultan de la observacin de una molcula a lo largo del enlace que conecta dos
tomos de carbono

Estructuras de algunos cicloalcanos.

C. Nomenclatura de los cicloalcanos
Los cicloalcanos se nombran de forma parecida a los alcanos acclicos. Los cicloalcanos sustituidos utilizan el
cicloalcano como nombre base, nombrando a los grupos alquilo como sustituyentes. Si slo hay un sustituyente,
no se necesita numeracin.

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PROBLEMAS
1. Usando la frmula general de los alcanos:
(a) Prediga la frmula molecular del alcano de cadena
lineal C25
(b) Prediga la frmula molecular del 4,6-dietil-12(3,5-dimetiloctil)triacontano, un alcano que
contiene 44 tomos de carbono.

Si hay dos o ms sustituyentes en el anillo, los carbonos del anillo se numeran dando el nmero ms bajo posible
a los carbonos que soportan los sustituyentes

2. Represente las estructuras del 4-isopropiloctano y

del 5-terc-butildecano.

7. Represente las estructuras de los compuestos

siguientes:
(a) 4-(1-metiletil)heptano
(b) 5-(l ,2,2-trimetilpropil)nonato
8. Sin mirar las estructuras, d la frmula molecular
para cada compuesto del Problema 7. Utilice los
nombres de los grupos para determinar el nmero de
tomos de carbono. a continuacin utilice la regla
(2n + 2).

3. Nombre los siguientes alcanos y haloalcanos

9. Nombre los siguientes compuestos segn las reglas
de la IUPAC:

Cuando la parte acclica de la molcula contiene ms, tomos de carbono que la parte cclica (o cuando contiene
un grupo funcional importante).la parte cclica a veces se nombra como sustituyente cicloalquilo.

4. Diga el nombre sistematico (IUPAC) del siguiente

compuesto:

Isomera cis-trans en cicloalcanos

En este aspecto, los cicloalcanos son similares a los alquenos. Un cicloalcano tiene dos caras diferentes. Si dos
sustituyentes se orientan hacia la misma cara, tendrn una disposicin cis y si se orientan hacia caras opuestas,
ser trans. Estos ismeros geomtricos no se pueden convertir el uno en el otro sin romper o modificar los
enlaces.

5. Escriba las estructuras de

compuestos:
a) 3-etil-3-metilpentano
b) 3-metil-5-propilnonano
e) 4-terc-butil-2-metilheptano
d) 5-isopropil-3,3,4-trimetiloctano

los

siguientes

10. Represente la estructura y escriba la frmula

molecular de cada uno de los siguientes compuestos:
(a) Ciclododecano
(b, Propilciclohexano
(c) Ciclopropilciclopentano
(d) 3-etil-l, l-dimetilciclohexano

11. (3.16)Cul de los siguientes cicloalcanos es

capaz de tener isomera geomtrica (cis-trans)?
Represente los ismeros cis y trans
(a) 3-etil-l,l-dimetilciclohexano
(b) 1,4-dimetilciclohexano
(c ) l -etil-3-metilciclopentano
(d) l -ciclopropil-2-metilciclohexano

12. (3.17) Nombre los siguientes cicloalcanos segn

las reglas de la IUPAC:

6. Nombre segn las reglas de la IUPAC los

compuestos siguientes

13. (3.34) Represente las estructuras de los siguientes

compuestos:
(a) 3-etiloctano
(b) 4-isopropildecano
(c) sec-butilcicloheptano
(d) 2,3-dimetil-4-propilnonano
(e) 2,2,4,4-tetrametilhexano

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(f) trans-l,3-dietilciclopentano
(g) cis-l-etil-4-metilciclohexano
14. (3.37) Nombre los siguientes alcanos segn las
reglas de la IUPAC

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