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1.
2.
3.
sta no es una estructura resonante adecuada para el metano porque el carbono posee
cinco enlaces. Los elementos del primer rengln (perodo) importante de la Tabla
Peridica pueden poseer ms de ocho electrones en su capa de valencia.
4.
5.
Todos los tomos que son parte del sistema deslocalizado se deben
encontrar en el mismo plano o ser casi planares. Por ejemplo, el 2,3-di-terc-butil1,3-butadieno, se comporta como un dieno no conjugado porque los enormes grupos
terc-butilo deforman la estructura e impiden que los enlaces dobles estn en el mismo
plano. Debido a que no estn en el mismo plano, los orbitales p en el C-2 y el C-3 no se
sobreponen, con esto se previene la deslocalizacin y, por tanto, la resonancia.
6.
El benceno posee una fuerte estabilizacin por resonancia, debido a que es un hbrido de
las dos formas equivalentes que siguen:
7.
8.
El hecho de que la 6 haga una contribucin mayor significa que la carga parcial positiva
del carbono b del hbrido, ser mayor que la carga parcial positiva del carbono d.
Tambin significa que el enlace entre los carbonos c y d ser ms parecido a un enlace
doble que la unin entre los carbonos b y c.
Las siguientes reglas ayudan a tomar decisiones sobre las estabilidades relativas de las
estructuras de resonancia.
a.
Las estructuras en las cuales todos los tomos poseen los electrones
de la capa de valencia completos son especialmente estables y hacen
contribuciones mayores para el hbrido (es lo esperado en base a lo que se sabe acerca
de enlaces). Esto significa, por ejemplo, que 12 hace una contribucin estabilizadora mayor
al catin de abajo que 11, porque todos sus tomos poseen una capa completa. Tambin
hay que notar que 12 tiene ms enlaces covalentes que 11 (ver regla a).
c.