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GUA DE QUMICA ORGNICA I

PRCTICA 11
CROMATOGRAFA EN CAPA FINA: Anlisis de
analgsicos
OBJETIVOS:
1. Conocer la tcnica de cromatografa en capa fina (c.c.f), sus caractersticas y
los factores que en ella intervienen.
2. Calcular valores de R.f. de varias sustancias y correlacionarlo a la seleccin
adecuada del eluyente y deducir la relacin que existe entre la polaridad de las
sustancias que se analizan y la de los eluyentes utilizados.
3. Aplicar la tcnica de c.c.f. como criterio de pureza e identificacin de sustancias
(analgsicos)
FUNDAMENTO TERICO
La cromatografa se define como la separacin de una mezcla de dos o mas
compuestos por distribucin entre dos fases, una de las cuales es estacionaria y la
otra una fase mvil.
En qumica orgnica se utilizan tres tipos de cromatografa: cromatografa en capa
fina (ccf), cromatografa en columna (ce) y cromatografa de gas-lquido (cgl). Para
separaciones ms especializadas existe la cromatografa de alta presin de
lquidos (cap), la cromatografa de permeacin en gel (cpg) y la cromatografa de
intercambio inico (cii).
Todas las tcnicas cromatogrficas dependen de la distribucin de los
componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles: una fase mvil, llamada
tambin activa, que transporta las sustancias que se separan y que progresa en
relacin con la otra, denominada fase estacionaria. La fase mvil puede ser un
lquido o un gas y la estacionaria puede ser un slido o un lquido.

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Todos
s los slido
os finamentte pulveriza
ados tienen
n el poder d
de adsorber en mayorr o
meno
or grado ottras sustan
ncias sobre
e su supe
erficie; y, ssimilarmentte, todas las
sustancias pued
den ser adsorbidas, unas con
n ms faccilidad que otras. Esste
fenm
meno de adsorcin selectiva es el principio ffundamenta
al de la crom
matografa.

una superfficie slida es lo que se

La ad
dsorcin y desorcin
d
de
d una sus
stancia de u
llama adsorcin cromatogr
fica. Esta adsorcin e
es posible por la existtencia de una
fase slida
s
con un
u lquido estacionario
e
o y un segu
undo lquido
o que lo atra
aviesa.
Las sustancias
s
con diferente polarid
dad se sep
paran o rep
parten entrre estos dos
lquido
os en form
ma desiguall; esto es lo
l que se lllama particcin croma
atogrfica. La
adsorrcin y la pa
articin cromatogrfica
a se encue
entran en un equilibrio
o dinmico e
en
el cua
al el soluto
o se mueve
e lentamen
nte a trav
s de un m
medio adso
orbente en la
direcc
cin en qu
ue fluye el
e lquido. Si en el solvente e
existe una
a mezcla d
de
compuestos, sttos se sep
pararn deb
bido a sus diferentes adsortividades y a las
distinttas velocida
ades con que atravies
san el medio
o adsorben
nte.
Conce
epto de R.ff: Rf es el re
egistro y se
e define com
mo:
Rf = distancia
d
qu
ue recorre la muestra desde el p
punto de ap
plicacin / d
distancia que
recorrre el disolve
ente hasta el frente de
el eluyente.
El valor de Rf de
epende de las condiciones en la
as cuales sse corre la m
muestra (tipo
de ad
dsorbente, eluyente,
e
as
s como las
s condicion es de la pla
aca, tempe
eratura, vap
por

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de sa
aturacin, etc.).
e
Tiene
e una repro
oducibilidad
d de 20%
%, por lo q
que es mejjor
correrr duplicados
s de la misma placa.

Cromatografa en Capa fina

a:
Con la cromato
ografa en capa fina se puede determina
ar de manera rpida y
eficien
nte el nme
ero de componentes de
d una mezzcla, e inclu
uso se pued
de estableccer
si dos
s sustancia
as son idnticas o poseen dife
erente estru
uctura. Estta tcnica es
utiliza
able slo si los slidos analizados
s no son vo
oltiles.
Como
o su nombrre lo indica
a, la cromattografa en capa fina requiere e
el uso de una
pelcu
ula delgada
a de adso
orbente (de
e entre 0.1
10 mm y 0.25 mm de espeso
or)
soporrtada sobre vidrio o pl
stico.
Debid
do a la nec
cesidad de
e realizar experimento
e
os reprodu
ucibles, las placas pa
ara
croma
atografa en capa fina
a se fabric
can con un
n espesor ffijo de adso
orbente y se
monta
an en vidrio, plstico* (polisterr resistente
e) o placa de alumin
nio, y son d
de
tama
o estndar: 2.5 x 6.7 cm. Asimis
smo, puede
en cortarse
e piezas de este tamao
a partir de placa
as de 20 x 20 cm, qu
ue tambin
n son come
erciales. En
n el mercad
do
puede
en consegu
uirse incluso
o placas pa
ara cromato
ografa con
n indicador fluorescentte,
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la cual es recomendable para el estudio de compuestos no coloridos pero

fluorescentes.
En la cromatografa de capa fina son comunes tres tipos de medios adsorbentes:
la almina, el gel de slice y la celulosa. Cada una de estas sustancias se utiliza
como un polvo activo finamente pulverizado. Se dice que un adsorbente se ha
activado cuando se le calienta para eliminar el agua que ha adsorbido. La almina
y el gel de slice se utilizan para analizar una gama muy grande de compuestos
orgnicos polares y no polares. La almina es ms polar que el gel de slice, y por
lo tanto retiene ms fuertemente a las sustancias que adsorbe. La celulosa es
utilizada para estudiar compuestos orgnicos muy polares o solubles en agua,
razn por la cual es un medio ms verstil. La celulosa puede adsorber hasta un
20% en peso de agua.
Si no se dispone de cualquiera de estos productos, se pueden fabricar placas de
pelcula delgada con portaobjetos de vidrio, como se indica en el anexo.
El adsorbente ms popular en este caso es el gel de slice G o cido silcico.
ste no es ms que slica hidratada (SiO2. x H2O) con aproximadamente un 10%
de yeso (CaSO4.1/ 2H2O). La slica GF es slica hidratada con yeso y un indicador
fluorescente.
Existen algunos eluyentes ms comunes para cromatografa en capa fina aqu se
consideran algunos de ellos:
cido actico, metanol, etanol, acetona, isopropanol, clorofromo, ter dietlico,
tetracloruro de carbono, ciclohexano, n pentano, n hexano, acetato de etilo,
diclorometano, tolueno, ter de petrleo.
Podemos considerar los reveladores ms comunes:
Luz ultravioleta, vapores de yodo, el roco con una solucin de agua con cido
sulfrico 1:1

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Algunos adsorbentes: Silica gel, xido de aluminio o alumina, celulosa y

poliamidas.
MATERIALES Y EQUIPOS
02 Vasos de precipitacin de 100 mL
02 Probetas de 25 mL
02 Luna de reloj
02 Pipeta de 1 mL
01 Recipiente para revelado de placas cromatogrficas.
01 Lampara UV
02 Goteros.
02 Espatulas
02 Pinzas
02 Agitadores de vidrio
08 Capilares

REACTIVOS
Etanol

Hexano

Metanol

cido acetilsaliclico q.p

Cloroformo

Cafeina q.p

Eter dietlico

Ibuprofeno q.p

Gel de slice para cromatografa

Analgsicos ms comunes

Acetato de etilo

Papel filtro

cido actico

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MTODO
Cada alumno analizar dos pastillas distintas (X e Y). Tomar aproximadamente
una octava parte de una pastilla y triturarla bien (envolverla en un trozo de papel y
aplastarla con ayuda de una esptula). Introducir el polvo obtenido en un vial.
Aadir 1 ml de metanol, agitar con ayuda de una esptula durante un par de
minutos y dejar reposar.
En una placa de TLC trazar una lnea a lpiz 1 cm por encima del borde inferior de
la placa. Sobre la lnea hacer 5 marcas equidistantes etiquetndolas X, A, C, I, P.
En cada una de esas marcas pincharemos: X, el compuesto desconocido; y A, C,
I, P las disoluciones patrn de Aspirina, Cafena, Ibuprofeno y Paracetamol
respectivamente.
Utilizar un capilar para realizar los pinchazos.
La pelcula se coloca en un recipiente con tapa en el cual se ha vertido un mnimo
de disolvente (5 a 10 mm). Debe tenerse cuidado de que la zona donde se aplic
la mezcla problema no quede sumergida en el disolvente. El disolvente arrastra
por ascenso capilar los distintos componentes de la mezcla, los cuales ascienden
por la pelcula adsorbente segn su menor polaridad.
Se deja que el lquido ascienda hasta que ya no se observe desplazamiento
alguno del frente de lquido. Despus de ocurrido esto, la pelcula se deja secar y
se procede a examinarla. Una vez seca la pelcula, se podrn notar zonas ms
coloridas en las cuales se han ubicado los diferentes componentes de la mezcla.
Tambin puede iluminarse la placa con una lmpara UV (hay que tener cuidado de
no observar la luz directamente) para observar aquellas sustancias que no son
coloridas pero son fluorescentes. Marcar el contorno de las manchas con lpiz.
Recurdese que mientras ms fuerte sea la interaccin entre una sustancia y el
slido adsorbente, ste se mover ms lentamente en dicha sustancia. Es decir
que un disolvente arrastrar ms rpidamente las sustancias no polares. Es
posible que las sustancias polares se desplacen lentamente o que no sean
arrastradas por el disolvente.
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En condiciones definidas de trabajo, una sustancia dada puede desplazarse una

distancia relativa (ds) respecto al frente del disolvente utilizado (dj). La razn entre
estas distancias se llama cociente de arrastre o grado de arrastre (Rf):
Rf = d/d,
El valor de Rf es una propiedad fisicoqumica de cada sustancia y depende de su
estructura. Para calcular Rf slo debern medirse las distancias recorridas por el
frente del lquido y por los distintos componentes de la mezcla.
La cromatografa en capa fina permite estimar qu tan bueno es un disolvente
para utilizarse en cromatografa en columna. Un disolvente puede utilizarse como
eluyente de algn componente de una mezcla cuando provoca un Rf del orden de
0.3 o mayor. La cromatografa en capa fina tambin permite analizar el nmero de
componentes de una fraccin salida de una cromatografa en columna, siempre y
cuando se disponga de un buen agente revelador.
FABRICACIN DE UNA PLACA CROMATOGRFICA
1. Lave bien con jabn y agua los portaobjetos de vidrio y squelos
2. Prepare una suspensin de 40 g de gel de slice G en 100 mL de una
mezcla 2:1 (en volumen) de cloroformo y metanol y agtela por un minuto o
hasta que obtenga una mezcla homognea.
3. Coloque cara a cara dos portaobjetos y sumrjalos en una suspensin,
hasta que solo 1 cm quede afuera.
4. Extraiga lenta y uniformemente los portaobjetos de la mezcla, permitiendo
que el disolvente se evapore lentamente para que no se formen grietas.
Despus de que el disolvente se ha evaporado, separe los dos portaobjetos
y djelos secar unos minutos.

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ULTADOS:
RESU
Nombre
N
dell analgsico

Princip
pio activo

Rf

X=
cid
do acetilsalccilico
Cafe
ena
Ibup
profeno
Para
acetamol
Y=

Q.F. MARIO
M
T. OLA
AYA QUEREV
VAL

cid
do Acetilsalcilico
Cafe
ena
Iburrpofeno
Para
acetamol

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DISCUSIN:
1. Explique lo que entiende por cromatografa y diga cuantas clases de
cromatografa conoce.

2. Cul es la utilidad inmediata de la cromatografa en capa fina?

3. Cmo escogera el solvente ms apropiado para utilizarlo como eluyente?

4. Qu es la adsorcin cromatogrfica? Qu diferencia existe entre adsorcin y

absorcin?

RESUMEN Y CONCLUSIONES.

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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:
1. A. I. VOGEL. 1989. Textbook ofPractical Orgnic Chemistry. 5a ed. London
Longman Scientific & Technical.

2. CLIMENT OLMEDO. MARA JOSE. Experimentacin en Qumica: Qumica

Orgnica, Ingeniera Qumica. Editorial Universidad Politcnica Valencia. Espaa.
2005.
3. FIESER, LOUIS. Organic Experiments. Septima edicin. Editorial D.C. Heath
and Company. United States America. 1992
4. GARCIA SANCHEZ, MIGUEL ANGEL. Manual de Prcticas de Qumica
Orgnica I. Editorial Universidad Autonoma Metropolitana. Unidad Iztapalapa.
Mexico. 2002.

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