SNTESIS DEL ACIDO ADPICO

A los cidos orgnicos se les denomina cidos carboxlicos y se caracterizan por tener como
grupo funcional el grupo Carboxilo C OH
O
Este grupo es una combinacin del grupo carbonilo, caracterstico de aldehdos y cetonas y del
grupo hidroxilo, caracterstico de alcoholes y fenoles. Sin embargo sus propiedades son bien
diferentes de las de ellos debido a la proximidad e interaccin de ambos grupos.
El comportamiento qumico caracterstico de los cidos carboxlicos es una consecuencia de la
proximidad e interaccin de los grupos carbonilo e hidroxilo que hace que el hidrgeno
hidroxlico sea mucho ms lbil que el de un alcohol e incluso que el de un fenol. Mientras que
el grupo carbonilo pierde la reactividad caracterstica que presenta por separado en aldehdos y
cetonas.
El ciclohexanol que se utiliza como producto de partida en esta experiencia se obtiene con
frecuencia por hidrogenacin del fenol; de hecho se le puede considerar como el
hexahidrofenol. El fenol a su vez se obtiene generalmente bien a partir de benceno va
clorobenceno o de los alcanos del petrleo. Por tanto en los procesos industriales se pasa de
cadenas abiertas a compuestos alicclicos, de stos a sustancias aromticas y se vuelve de
nuevo a compuestos alicclicos; en esta experiencia para la preparacin del cido adpico se
cierra el ciclo pasando a estructuras de cadena abierta. Esta ltima operacin constituye por
tanto un ejemplo de apertura de un ciclo por oxidacin.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En un baln de 3 bocas de 500 mL., colocar 10 mL. de cido ntrico concentrado y se diluyen
con 5 mL de agua destilada. En una boca se adapta un tapn taladrado con un termmetro
cuyo bulbo debe quedar sumergido en el cido, en otra boca un embudo de separacin
pequeo y en la tercera boca un tubo de salida para conducir los xidos de nitrgeno que se
desprenden durante la reaccin sobre la superficie de 50 mL. de solucin de hidrxido de sodio
al 10% contenidos en un erlenmeyer.
El cido ntrico diluido se calienta a 80 C y desde el embudo de llave se aade una gota de
ciclohexanol. La reaccin es tan exotrmica que la temperatura del cido se eleva hasta unos
90 C. Cuando la temperatura ha descendido a 85 C, se aade otra gota de ciclohexanol y se
contina de sta forma aadiendo gotas hasta un total de 2 mL. de ciclohexanol.
Durante este proceso la temperatura de la mezcla cida se mantiene entre 85 - 90 C.
Finalmente, el contenido del matraz se calienta a 100 C para que expulse la mayor cantidad
posible de gases de nitrgeno; se deja enfriar el matraz con la mezcla cida a temperatura
ambiente y luego se introduce en un bao de hielo y agua para que el cido adpico cristalice.
Cuando la solucin est fra y parezca que la cristalizacin del cido adpico ha sido total se
filtran los cristales a travs de un embudo con una placa de porcelana perforada (embudo de
Witt) a travs de una placa de porcelana porosa. Se lava el producto sobre el filtro con 2 3
mL. de agua fra y se recristaliza en 5 mL. de agua caliente.
Cuando los cristales estn secos se pesan .