MINISTRIO DA EDUCAO

UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI

Instituto de Cincia e Tecnologia ICT

DIAMANTINA MINAS GERAIS

QUMICA TECNOLGICA II
FUNDAMENTOS DE QUMICA ORGANICA
ATIVIDADES EXTRA CLASSE PARA FIXAO DO CONTEDO
Prof. Responsvel: Dr. Marcelo Moreira Britto
ATIVIDADE 4: CIDOS E BASES
1) D s equaes as formas mais apropriadas para mostrar os cidos e as bases de Bronsted-Lowry
nelas existentes.
a)

HCl(aq)

b)

NaOH(aq) + NaHCO 3(aq)

c)
d)
e)
f)
g)

NH3

H2CO3

NaHCO3 (aq)

NH4NO3

NaH + H2O

H2 + NaOH

NaCN(aq)

CaC2 + H2O
AlCl3 + (CH3)3CCl

NaCl

Na2CO3 + H2O

HNO3

HCN + NaOH

Ca(OH)2 +

C2H2

AlCl4C(CH3)3

2) Defina de forma clara e precisa o que so os cidos e bases de Bronsted/Lorry e apresente alguns
exemplos que ilustrem esta definio.
3) Defina de forma clara e precisa o que so os cidos e as bases de Lewis e apresente alguns
exemplos que lustrem esta definio.
2) Qual o cido de Bronsted-Lowry em:
a) HCl dissolvido em gua
b) HCl dissolvido em Benzeno
c) Qual das duas solues mais fortemente cida?
4) qual a relao existente entre o Ka e o pKa de um cido?
5) Deduza a equao que relaciona o Ka com a concentrao do cido e de sua base conjugada.
6) Qual a relao existente entre o Kb e o pKb de uma base?
7) Deduza a equao que relaciona o Kb com a concentrao da base e de seu cido conjugado.

8) Para cada par de reaes o mesmo cido reage com bases diferentes.
-

Complete as reaes de equilibrio cido base.

Utilize a tabela de pka para indicar, em cada par de reaes, qual a reao mais favorecida e qual
a base mais forte.
O
..
I - H3C C
+
H2O :
OH
a)
O
.. II - H3C C
+
HO
.. :
OH
O
.. C
I - H3C
CH3 +
H2N:
O

b)
II -

H3C

.. -

HO
.. :

CH3

OH

..

NH3

Ic)
OH

C:

+ HC

II -

Tabela com os valores de pKa para alguns cidos

cido

pKa

CH3COOH
H3O+
H2O

4,74
1,74
15,7

O
H3C

cido

pKa

NH4+

38,0
9,24
25,0

NH3

HC

CH
OH

18,0

20,0

CH3

9) Para cada par de reaes a mesmo base reage com cidos diferentes.
Complete as reaes de equilibrio cido base.
Utilize a tabela de pka para indicar, em cada par de reaes, qual a reao mais favorecida
justificando a sua resposta.

I)

H3C

H
II)

NH3

HO

CH3

H
+

HO

I)

C CH

NH2

O
II)

H3C

NH2

NH2

O
S

I)

OH

NH3

O
II)

H2O

NH3

O
I)

H2O

H2O

C
OH
O

II) HO

S OH
O

TABELA
cido

O
H3C

pKa

cido

9,0

pKa

CH3

H2O

CH

NH3

15,7

25,0

38,0

OH

-6,5

O
NH4+

H3C

NH2

H3O+

9,0

17,0
-1,7

5,0

OH

HO

S OH

-9,0

10) para cada par de reaes complete as reaes cido-base

- Qual das duas reaes (I e II) deve ser mais favorecida. (utilize a tabela de pka)
- Para cada reao indique se o equilbrio est deslocado para a direita ou para a esquerda e
justifique (utilize a tabela de pka).
H3C

H
+

C O..

I)

..

NH3

H3C
A)
H3C

H
+

C O..

II)
H3C

O
+

CH3C

:O
.. :

..

O:

O
CH3C

I)

:O
..:
B)

.. C ..
OH
..

HO
..

O
CH3C

II)

..

:O
..:

CH3OH
..

composto

pKa

composto

..

O:

..

H
+

C O..

..

HO
..

H3C

6,4
OH
..

pKa
-4

H3C
16

CH3OH

NH4

9,4

4,7

CH3C
OH
11) Complete as reaes cido-base de Bronsted-Lorry e com base nos valores de pKa dados abaixo
para alguns cidos, prediga o deslocamento do equilbrio. Se o equilbrio estiver deslocado para a
formao dos reagentes, escreva no quadro abaixo: REAGENTES. Se o equbrio estiver deslocado
para a formao dos produtos, escreva no quadro abaixo: PRODUTOS.

..

O:
A)

CH3

..

..

C O
.. H

H N H

B)

O
C)

.. _
O
..:

H
C

H C

H C C H

C H

..

:N

H H
D)

:N

H + CH3CH2

..

O
.. Na

H H

E)

+
H N C

H H
C C
H H

+ CH3CH2

..
..O

Valores de pKa para alguns cidos:

..
O:

+
H N C

..
O
..

CH3 C
H
pKa = 4,76

C C

H C

H
pKa = -2,0

HCN
pKa = 9,2

..

H C C H
pKa = 25,0

pKa = 10,0

..

:S

..

pKa = 38,0

..

CH3CH2 O
.. H
pKa = 16,0

..

H N CH3
H
pKa = 39,0

H
+
H N CH3

..

H O:
H C

C C H

C H

H
H
pKa = 9,0

H H
pKa = 25,0

C H

H C

CH3CH2CH2CH3
pKa = 50,0

H2
pKa = 35,0

:N

H
pKa = -4,0

H2O
pKa = 15,7

O:
H C N+
.. _
O
H
.. :

H H

..
O
..

..O:
pKa = -12,0
..+
H O H

H H
pKa = - 10,0
..+
CH3CH2 O H

NH4
pKa = 9,4

O:

H H

..

C H
pKa = 7,0

H
pKa = 14,0

H
pKa = 10,0

12) Qual a relao existente entre o pH de uma soluo e o pKa para um determinado cido?

13) Considere as reaes descritas a seguir:

a)

C6H5OH

+ HCO3

b) HC CH + NH2

pKa = 25

pKa = 4,76

pKa = 6,36

pKa = 9,95

c) CH3CO2H

H2CO3 + C6H5O

+ NH3

NH3

HC C

pKa = 38

NH4

CH3CO2

pKa = 9,24

i) Avalie a posio do equilbrio (se est voltada para a formao dos reagentes ou
ptodutos)
ii) Calcule a constante de equilbrio para as reaes
iii) Calcule o pH da soluo, supondo que a concentrao das espcies em soluo seja de
0,1 mol/L.:

14) Considere o aminocido alanina. Com base na estrutura deste aminocido responda:

CH3 O
H2N C
H OH
Alanina
Estas so as trs formas do aminocido que podem ser encontradas em diferentes pHs.

CH3 O
H3N C
H OH

CH3 O
H3N C
H O

CH3 O
H2N C
H O

Forma 1

Forma 2

Forma 3

a) Qual a forma predominante e qual a sua porcentagem em uma soluo com o pH de:
i)
ii)
iii)
iv)

pH = 1,5
pH = 2,3
pH = 9,9
pH = 11

So dados:
pKa do grupo COOH = 2,3
pKa do grupo NH3+ = 9,9

Sendo:

Para o par:
CH3 O
H3N C
H OH
HA
forma protonada

Para o par:
CH3 O
H3N C
H O
HA
forma protonada

CH3 O
+
H3N C
H O
Aforma desprotonada

CH3 O
H2N C
H O
Aforma desprotonada

15) Justifique a acidez dos hidrognios em destaque e fornea a base conjugada para cada estrutura
H

H3C
H
I
pKa = 50

H
H

H
H H
II
pKa = 43

H
H

III
pKa = 13,5

H
H

N+ H
O
H

IV
pKa = 10

V
pKa = 5

16) Compare e justifique a acidez dos hidrognios sublinhados:

a)

b)

CH3CH3SH

CH3CH2OH

HCH2C=CH2

CH3CH2COOH

HCH2CHCH3

CH3

HCH2CCH3

CH3

OH

O
OH

OH

c)

N
+

:O
..

_
O

H3C
d)

CH3

+N

N N

N N

H3C

H3C

e)

H3C

CH3CH2CH2

CH3C C H

CH3CH=CH
H

17) Justifique a ordem decrescente de acidez dos seguintes cidos carboxlicos

HO

HO

>

HO

>
O

H3C

18) Disponha os compostos a seguir em ordem crescente de acidez, justificando a sua resposta
O

CH3

N H

N H

N H

OH

CH3

III

II

IV

19) Coloque as estruturas a seguir em ordem crescente de basicidade e justifique a resposta:

CH3
O

O
II

CH3

O
III

IV

CH3

20 )Baseado na estrutura molecular de cada um dos compostos, coloque-os em ordem crescente de

acidez e justifique a ordem que voc escolheu.
HClO

a)

HClO4

HClO2

III

IV

II

b)

HClO3

CH3CH2CH2
H

H
I
Cl
c)

H2C

Br

H2C

H3C

II

III

H3C C OH

H C OH

H3C C OH

H
III

H
IV

CH3

IV

CH3

NO2 O
H2C C
OH

III

II

C OH

H2C
H
IV

CH3 O
H2C C
OH

CH3
d)

OH

CH2=CHCH2

OH

21) Baseado na estrutura molecular de cada um dos seguintes compostos da srie, coloque-os em
ordem crescente de basicidade e justifique a ordem que voc escolheu.
O

a)

..

..

N H
I

b)

II

III

..

..

H2N CF3

H2N CH3
I

II

..N ..-

III

.. CH2

..S :..

c)

..

N H

N H

III

II

..O :..
IV

22)Justifique as seguintes observaes:

a) Os compostos p-hidroxi-benzaldedo (A) e o-hidroxi-benzaldedo (B), apesar de serem ismeros
possuem comportamento cido bastante diferente, sendo B mais cido que A. Explique a razo
deste comportamento.

COOH

COOH

HO

OH

pka = 4,58

pka = 2,98

b) A glicina um aminocido que pode ser obtido da maioria das protenas. Em soluo, a glicina
existe em equilbrio sob duas formas:
O
O

H2C

C O

NH
.. 2

H2C

C O-

NH3
+

Sendo dado:
pKa de um cido carboxlico ( RCOOH) = 5
pKa de um on amnio (R-NH3+) = 9
I)

Qual o a forma mais favorecida no equilbrio? Por que?

II)

O ponto de fuso da glicina aproximadamente 262o C (Relativamente alto para a maioria dos
compostos orgnicos). Voc poderia sugerir uma explicao para este fato?

c) Explique o fato de: Tanto o H2SO4 , quanto o HClO4 puros, no conduzirem corrente eltrica, mas a
mistura dos dois o faz.
O
HO S OH
O
pka = -9

O
+

HO Cl O
O
pka = -10

d) O cido malnico (estrutura abaixo), apesar de possuir os hidrognios cidos equivalentes, os

mesmos possuem diferentes pKas. O primeiro hidrognio tem pka igual a 2,63 e o segundo tem pka
igual a 5,69.

H
C O

H2C

H
C O

O
I
e) Explique o fato dos compostos orgnicos que contm oxignio serem, quase sem exceo, solveis
em cido sulfrico concentrado e dissolverem nele formando solues, das quais podem depois serem
recuperados por meio de diluio com gua.