Professional Documents
Culture Documents
INTRODUCCIN
El trmino lpido se refiere a toda sustancia apolar que sea insolube en agua, pero
s en solventes orgnicos como el cloroformo, disulfuro de carbono, ter o etanol
caliente.
Dentro de ellos se encuentra los triglicridos (grasas), las ceras, los esteroides
(estearinas), fosfolpidos y glicolpidos (cerebrsidos, ganglisidos).
Entre sus funciones destacan:
-
En los animales, pocos lpidos se encuentran en su forma libre, ya que casi todos
se encuentran en complejo con las protenas, los carbohidratos y otras sustancias.
Los peces los acumulan en forma de ceras, las pantas en forma de aceites.
Los cidos grados determinan las propiedades de los lpidos, aunque no todos los
lpidos tengan siempre cidos grasos o los derivados de stos.
Un ejemplo son los triacilgliceroles, que generalmente son slidos a temperatura
ambiente y constituyen la principal reserva energtica en algunos organismos.
Las enzimas lipasas son las encargadas de hidrolizar a los acilgliceroles, aunque
cabe destacar que estos son muy especficos al momento de hacerlo ya que
actan de modo preferencial sobre los diferentes enlaces ster.
En los triacilgliceroles es la lipasa pancretica y sta prefiere cidos grasos de
cadena larga de ms de 10 carbonos, por eso normalmente prefieren los cidos
grasos de posicin 1 o 3, rpidamente el triacilgliceriol pasa a ser diacilglicerol y
sucesivamente pasa a ser monoacilglicerol.
La albmina transporta los cidos grasos hacia los dems tejidos, mientras que el
glicerol puede viajar libremente por la sangre y ser captado por el hgado, en
donde es sustrato para la gluconeognesis.
A -Diferenciacin
celular.
-Ciclo
visin.
de
Retinol
Retinal
la
cido
retinoico.
Pescados -queratinizacin de
grasos
los tejidosepiteliale
s
Yema de
huevo
-disminucin
de
la resistencia a
Nauseas,
vmitos, visin
borrosa,
hepatomegalia
,
dolores
Hgado
infecciones
E -Antioxidante,
Tocoferol
rompe
la
reaccin
en
cadena en la que
se
generan
hidroperxido.
de
Aceites
vegetales
-hemorragias
En lactantes
puede
ocasionar
toxicidad
heptica
Frutas
secas
Tomate
Legumbres
Vegetales
de
hojas
verdes
Hipercalcemia,
depsito
de
calcio en los
tejidos
blandos,
lesiones
en
rin
y
corazn
Alteraciones
hemorrgicas,
especialmente
prematuros y
en individuos
con
terapia
anticoagulante
.
Mayonesa
s
Hgado
-neuropata
perifrica
Germen de
trigo
K -Biosntesis de Filoquinona
factores de la
Menaquinon
coagulacin.
a
-Carboxilacin
de
la
osteocalcina.
seos
articulares
Vitamina A
Sinnimos: Antixeroftlmica, retinal, axeroftol, antiinfecciosa, de proteccin de los
epitelios, del crecimiento.
Fuentes: Solo existe en producto aminal, (vitamina A preformada), en especial
el aceite del hgado de bacalao, manteca, leche, quesos, huevos.
Los vegetales proporcionan provitaminas A o carotenoides, sobre todo las
zanahorias, espinacas, repollos, zapallo. El principal y ms activo carotenoide es
el beta caroteno, que es liposoluble, se absorbe en el intestino y se transforma en
2 molculas de vitaminas A en la pared intestinal.
que
Los alimentos ms ricos son: hgado, huevo, mantequilla, pescados grasos, aceite
de hgado de bacalao. La leche es pobre en vitamina D, a menos que se
enriquezca.
b- Sntesis cutnea.- el 7 dihidrocolesterol (presente en la dermis y que se
sintetiza a partir del colesterol) bajo los efectos de los rayos ultravioletas de la luz
solar origina la vitamina D3.
Requerimientos diarios: Es difcil precisarlos, debido en que varan a la cantidad
de vitamina D sintetizada en la dermis. Se consideran en 400 UI/das las
necesidades.
1mg. de Vitamina D2 equivale a 40 000 UI (1 UI = 0.025mg. de vitamina D2 )
Metabolismo: Al igual que las otras vitaminas liposolubles, su absorcin se
realiza en presencia de las sales biliares. Se absorbe poco en el duodeno y mucho
en el yeyuno.
Es transportada en el plasma unido a una protena que la protege de la oxidacin
que la inactivara. Llega al hgado donde sufre la primera hidroxilacin
En el hombre la vitamina D se almacena en el hgado, msculos y el tejido
adiposo.
Se inactiva en los microsomas hepticos. Se elimina por la orina y las heces en
forma inactiva.
Puede atravesar la barrera placentaria.
Papel Fisiolgico: La actividad biolgica de la D2 y D3 es prcticamente la
misma.
La vitamina D, la parathormona y la calcitonina (tirocalcitonina) regulan el
metabolismo del calcio. Las 2 primeras tambin regulan el metabolismo del
fsforo. Son indispensables para mantener las concentraciones sanguneas del
Ca y P.
As:
1.- Aumenta la absorcin intestinal del calcio y fsforo (aumenta el transporte en el
epitelio, disminuye su eliminacin en las heces)
2.- Aumenta la resorcin tubular de calcio (disminuye su eliminacin en la orina).
3.- Movilizacin del calcio.
A nivel seo la vitamina D acta en forma compleja en el hueso raqutico favorece
la calcificacin permitiendo la mejora de la enfermedad; en el hueso no raqutico y
a grandes dosis tiene efecto osteolitico (libera calcio y fosforo). Como sea primero
tiende a mantener la calcemia constante, y luego a poner a disposicin del hueso
el crecimiento las cantidades de calcio y fsforo que necesite.
Vitamina E
Sinnimos: Tocoferol, antidistrofica, antiesterilidad, de la fertilidad.
Fuentes: Ampliamente distribuidos en productos animales y vegetales las
principales fuentes son: semilla de repollo, espinacas, ensaladas, granos
oleoquinosos, aceites de man y de oliva. En los productos animales las
concentraciones son menos importantes, se la encuentra en hgado, huevos y
productos lcteos.
Necesidades: La dieta balanceada cubre necesidades de vitamina E diarias ( 515 UI ). La unidad internacional corresponde a 1mg. de acetato de alfa-tocoferol.
Las necesidades aumentan cuando aumentan la ingesta de cidos grasos no
saturados.
Metabolismo: Se encuentra en forma de steres en los alimentos, es hidrolizada
en el intestino y absorbida en presencia de sales biliares por la mucosa intestinal.
El 35% pasa a la sangre por la va linftica, el resto se elimina con las heces. Se
transporta ligada a la beta-lipoprotena.
Atraviesa difcilmente la barrera placentaria. Est distribuida en todos los tejidos,
en especial se almacena en el hgado, tambin hay concentraciones importantes
en el tejido adiposo, hipfisis, suprarrenales, tero y testculos.
Se elimina por la orina y la bilis como cido tocoferolico.
Papel Fisiolgico: No es muy bien conocido. Los tocoferoles son antioxidantes,
protegen la oxidacin de ciertas sustancias esenciales para el metabolismo
celular. Protegera la oxidacin de la vitamina A, de los carotenos, cidos grasos
poliinsaturados y de otras sustancias de accin enzimtico u hormonal. As,
intervienen en el mantenimiento de la estabilidad de las membranas intracelulares
del glbulo rojo que tiene gran proporcin de cidos grasos, poliinsaturados.
Otras sustancias antioxidantes son el selenio, la Coenzima Q y aminocidos
azufrados.
Podra intervenir en la regulacin de la sntesis del ncleo gen.
Vitamina K
Sinnimos: Antihemorragica, naftoquianona.
Formas:
Naturales K1 (Filoquinona ), en vegetales superiores.
K2 (Menaquinona), en bacterias.
Sintticas K3 (Menadiona), algunas son hidrosolubles.
El papel
de
las sales
biliares
en la
digestin
consiste
en
disminuir la tensin superficial de las gotas de lpidos, de 500,000 Armstrong de
dimetro, originando una emulsin en gotas muy pequeas, permitiendo una
mayor superficie de accin a la lipasa y aumentando consecuentemente la
actividad enzimtica. Terminado el proceso digestivo, por accin de las sales
biliares los productos finales forman complejos de 50 Armstrong de dimetro
llamados micelas que son absorbidos, Las sales biliares se absorben en el leon y
regresan al hgado por la porta.
hidrocarburosdeestructurasemejante,sibienlosheterotomoslesconfierena
caractersticasnuevas,por
ejemplo,el
nitrgenosueleconferircarcter
menudo
bsicoal
anillo
heterocclico.Paraelestudiodelosheterocclicosloshemosclasificadosegnelnmero
detomostotalesenel cicloyel nmerode heterotomos,ademsdesuimportancia biolgica.
COMPUESTOSHETEROCICLICOSPENTAGONALESCONUN
SOLO
HETEROATOMO
Pirrol
HC
CH
El
pirrol
esunlquidoincoloro,conolorquerecuerdaalcloroformo.
Essolubleenlamayorpartedeloscompuestosorgnicos.Senumera
CH suestructuraasignndolealnitrgenolaposicin1.Esaromticoy,
HC
N
H
Pirrol
tanto,presentvariasestructurascannicasporsucarcter
hidrgeno del nitrgeno 1 tienen carcter cido y es
sustitubleporpotasio
por
resonante.
lo
El
DerivadosdelPirrol
HC
CH
H2C
aminocidoprolinaes
un
derivadodepirrolidinaconun
grupocarboxiloencarbono2.La1-vinilpirrolidona(carboniloen
CH2
N
H
Pirrolina
H2C
CH2
carbono2)daunpolmerodenominadopolivinil-pirrolidonaquees
utilizadocomosustitutodel
plasmasanguineo.Bactericidasy
antispticosdeamplsimoespectroparausoexternocontienenyodo
H 2C
CH2 polivinilpirrolidonadisueltoenunvehculoespumanteydetergente
N
H
Pirrolidina
Furano
HC CH
solubleenla
mayorpartede
los
solventesorgnicos.Tiene
carcteraromticoy,porlotanto,suestructuraesresonante
HC
CH
Furano
Elfurfuraloaldehdo-furoico(grupoaldehdoencarbono2)esun
pentosas,pordeshidratacinproducenfurfural,reaccinquees
reconocimientode
carbohidratoscomoel
el
EnsayodeMolisch,
Seliwanoffyotros.Ciertoscarbohidratos,ensusformascclicassonderivadosdelfurano,
deaququesedenominencomoformasfuransicas.
La nitrofurazona o furacin es
la
semicarbazona del
aldehdo 5-nitrofurlico. La
Tiofeno
HC CH
Eltiofenoes
unlquidoconolora
benceno,insolubleenaguapero
solubleensolventesorgnicos.Esaromticoypresentaestructurasde
HC
CH
Tiofeno
resonanciasimilaresalasdelfurano
COMPUESTOSHEXAGONALESCONUNSOLOHETEROATOMO
Piridinaysusderivados
N
Piridina
Lapiperidinaohexahidropiridinaposeepropiedadesdeaminaalifticayes
estructuralimportantede
muchoscompuestosde
parte
intersfarmacolgico
comolaglutetimidayelmetilprilonquesonsedanteshipnticos.
N
Piperidina
nicotnico
isonicotnico,
respectivamente.
De
ellos
interesanteeselnicotnico,quienademssesintetizaapartirdelanicotina(alcaloidedel
tabaco)
el
ms
CH3
[O]
N
COOH
-Picolina
[O]
N
CH3
N
Nicotina
HNO3
N
AcidoNicotnico
Ladietilamidadelcidonicotnicooniquetamidaocoramidaseutilizacomoanalptico
(agenteomedicamentorestaurador)inespecficoquetienefacultadde
producirestmulo
difusodelSistemaNerviosoCentral.
Lahidracidadelcidonicotnicooisoniazidaeselagenteteraputicodemayoreficacia
contralatuberculosisexperimentalenanimales
representacin bidimensional de su
morfina,lamolculaseadaptaalaconfiguracindelreceptordeopioide,loquelohace,
despusdelamorfina,probablementeelanalgsiconarcticomseficaz
COMPUESTOSHETEROCICLICOSPENTAGONALESCONDOSNITROGENOS
Pirazolyderivados
Elpirazolesunslidocristalino,solubleenaguaycasiinsolubleenterde
Pirazol
antipirtico.Elpiramidn,ademsdeantipirtico,enunapocaseconsider
elmejoragenteantiinflamatorio yequivalentealaaspirinaparatratarfiebrereumtica aguda. La
butazolidona
es
un
antiinflamatorio
eficaz,
pero
su
toxicidad
tratamientoalargoplazo.Seutilizaparatratarartritisreumatoideaytrastornosafines.
impide
el
Imidazolyderivados
N
Imidazol
aminocidohistidinao-imidazolalanina,lahistamina,lashidantoinasyla
alantoinasonalgunosejemplosdederivadosimidazlicos.LavitaminaB1
contieneunanilloimidazlico
COMPUESTOSHETEROCICLICOSPENTAGONALESCON
DOS
HETEROATOMOS:NITROGENOYOXIGENO,NITROGENOYAZUFRE
Oxasol y Tiazol
Tantoel
oxasolcomoel
tiazolsonbasesdbiles.Lasazlactonascontienenelanillo
oxazolona-
Oxazol
Tiazol
COMPUESTOSHETEROCICLICOSHEXAGONALESCON
HETEROATOMOS
Condosnitrgenos:Diazinas
DOS
Lasdiazinassonla
piridazina,lapirimidinaylapirazina.Lapirimidinaformapartedela
5
6
N
N
N
N
Pirazina
Piridazina
Pirimidina
Lapiperazinaeslapirazinatotalmentehidrogenadayseutilizaeneltratamientodelagota y laartritis,
por
formar
una
combinacin
soluble
con
elcido
rico.
Se
le
atribuyen,
tambin,propiedadesantihelmnticas
Connitrgenoyoxgenoy azufre:Oxazinasytiazinas
Loscompuestosdemasinters,dentrode
estegrupo,correspondena
losquetienenlos
heterotomosenlaposicn1,4comolaOxazina-1,4y laTiamina-1,4
Lamorfolina
bsica
ydelcualsederivael2-morfoliniletanol,elcualseutilizaenla
preparacindeagentesantihistamnicos,antiespasmdicosyanestsicoslocales.Semejante
alamorfolinaeslatiamorfolina
CH2-CH2-OH
N
Oxaxina-1,4
Condosoxgenos:Dioxanos
Tiazina-1,4
2-Morfoliniletanol Tiamorfolina
Eldioxano-1,4eseldemayorinters.Esunlquidoincoloro,higroscpicoy
O
solubleenaguaymuchoslquidosorgnicos,lo
quelo
txico.Es
haceunbuen
disolventedegrasas,resinas,celuloide,colorantes,etc.
O
Dioxano
COMPUESTOSHETEROCICLICOSPENTAGONALESYHEXAGONALESCON
MASDEDOSHETEROATOMOS
Lostriazolessonpentagonalesyunderivadoimportantedeelloseseltetrazoldelcualse deriva a su
vez, elcardiazol o pentametilentetrazol que es utilizado como analptico
(estimulante del Sistema Nervioso Central, agente restaurador), soluble en agua. Las
triazinasytetrazinassonhexagonales
N
N
N
N
Tetrazol
Cardiazol
COMPUESTOSHETEROCICLICOSCONANILLOSCONDENSADOS
Condosanilloscondensados
Elindolesunslidocristalino,solubleenmuchosdisolventesorgnicos.Esunproducto probabledel
desdoblamientodeltriptfanoy
metilindoleselcomponentede
se
eliminapor
olormasintensode
las
lasheces.El
escatolo
heceshumanas.La
cumaronaesun
lquidoincoloro,mientrasqueeltionaftenoesslido.Lasestructurasdelindol,cumaronay
tionaftenosonlassiguientes:
N
Indol
(Benzopirrol)
Cumarona
Tionafteno
(Benzofurano)
(Benzotiofen
o)
Laquinolinapuedeconsiderarsecomoproductodelacondensacindebencenoypiridina con el
nitrgeno, o bien como resultado de sustituir en el naftaleno un CH- por un
nitrgeno.Esunlquidoincoloro,conolorquerecuerdaalapiridina,solubleensolventes
orgnicosyligeramentesolubleenagua.Esunaromtico
N
Quinolina
Cromeno
S
Tiocromeno
unanestsicolocalquinolnico,y
eselmspotente,
mstxicoydeaccinmsduraderadelosanestsicoslocalescomnmenteempleados.
Lostocoferoles,grupodecompuestosconstituyentesdelavitaminaE,sonderivadosdel
cromano.Elmsactivoyampliamentedistribuidodeellosesel-tocoferol.
8
6
1
N N
Lapurinaesunasustanciaaromtica,incolora,muysolubleenagua
yescasamentesolubleensolventesorgnicos.Laadeninao
Purina
aminopurinay
la
6-
guaninao2-amino-6-oxopurinasonbases
tresalcaloidessondiurticos.Lasbebidasxantnicasquetienenmaspopularidadsonel
elcacaoylasbebidasconsaboracola.Elcafyel
caf,elt,
tcontienencafenayel
cacaocontieneteobromina.Lateofilinafuedescubiertaenelextractodelt.Lasbebidas
xantnicassonunafuentedietticade
estimulacindelSistemaNerviosoCentralloque
explicasupopularidad.Lasbebidasxantnicassuelenprohibirsealospacienteshipertensos
yalosquepadecenlcerapptica.LaestimulacindelSistemaNerviosoCentralproduce
inquietudytrastornosdelsueoyestimulacindelmiocardio.
OH
Elcidoricoesunslidocristalinoblancoypocosoluble
enagua.Seencuentraenlosclculosurinarios,enlaorina
1
OH
humana,enlosexcrementosdelasavesyreptilesyenlos
HO
N
3
N
9
tejidosdelosenfermosdegota(nivelesaltosdecidorico
ensangreyorina)
Acidorico
Contresanilloscondensados
Laacridinaodibenzopiridinajuntoconsuismerofenantridina,dalugaraderivadosde
granintersteraputicocomoagentesantipaldicos.Apartirdelafenotiazinasederivael
azulde
metilenoquetiene
propiedadesantispticas.Elazuldemetileno,adems,esun
germicidadbilyseutilizacomoantdotoenlaintoxicacinconcianurodebidoaqueen
concentracioneselevadasconvierteelhierroferrosodelahemoglobinareducidaenhierro
frrico.LaisoaloxaxinaesparteimportantedelacoenzimaFlavinAdenindinucletidoo
FADque participaenmuchosprocesosoxidativosmetablicos
O
S
N
ON
Acridina
Fenotiazina
Isoaloxazina