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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera


100416 Qumica Orgnica

INFORME
PRCTICA DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NO. 1
DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS
ANYI MILEIDY DIAZ, DAVIS MORENO, LEIDY JOHANA DAZA, LUZ DARY GUTIERREZ
PARRA, LUZ MARY SOLER.
Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Bsicas, Tecnologa e
Ingeniera - ECBTI. Qumica Orgnica. CEAD: Yopal. Yopal - Colombia. Tutor de laboratorio:
Hernn Ral Castro, (hernan.castro@unad.edu.co).
Sesin de laboratorio 1: Septiembre 26 de 2015

Estudiante

Correo
electrnico
estudiante

Cdigo

Grupo de Correo
electrnico
campus
tutor campus

Anyi Mileidy Daz

angiemileidy@h
otmail.com

1112769040

100416_21
6

diego.ballesteros@unad.
edu.co

Moreno davismoreno21
@gmail.com

1057576676

100416_21
6

diego.ballesteros@unad.
edu.co

1116856137

100416_21
6

diego.ballesteros@unad.
edu.co

Soler luzsolerhse@gm
1115913036
ail.com

10416_217

diego.ballesteros@unad.
edu.co

100416_21
9

diego.ballesteros@unad.
edu.co

Davis
Gmez

Luz Dary Gutirrez luz2011dary@liv


Parra
e.com
Luz
Mary
Salinas
Leidy Daza

leidydaza.unad
@gmail.com

1122626795

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RESUMEN
Analizar Compuestos orgnicos oxigenados (funciones oxigenadas), alcoholes, fenoles,
reactividad del grupo hidroxilo.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qu tipo de
carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden y la velocidad de la
reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta prctica. Los alcoholes tambin
pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo
asociados a la misma cadena carbonada.
En la experiencia se comprobaran las propiedades fsicas y el comportamiento tpico de estas
sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de oxidacin y de liberacin del
hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente,
comparar en los ensayos qumicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus
comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teora.
INTRODUCCIN

En la prctica de laboratorio realizada se hizo uso de los elementos bsicos para determinar los
comportamientos qumicos del grupo hidroxilo presentes en alcoholes y fenoles a travs de
recciones qumicas expirementadas en cada uno de los pasos estipulados en la gua de
prctica de laboratorio.
Inicialmente el tutor realiza las recomendaciones de seguridad y explicando los aspectos
bsicos y elementales a tener en cuenta durante la prctica de acuerdo a lo establecido en la
gua de laboratorio.
El objetivo general de la prctica es determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles,
comprobando as algunas caractersticas qumicas particulares y su grado de solubilidad.
Para el desarrollo de esta actividad se hace uso de 4 tubos de ensayos limpios los cuales son
marcados con cada uno de los alcoholes (Butanol, Fenol , Etanol, Isopropilico) a utilizar para
medir el grado de solubilidad y Reaccin con otros solventes los cuales se nombran en cada
una de las tablas de resultados .

Materiales y mtodos

Materiales:

Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL

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Mortero
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente

Reactivos suministrados por el laboratorio


Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol, Ca(OH)2(ac
solucin saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac), KOH(ac),
CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)

Procedimientos:

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Resultados:

Sustancia
analizada

Solvente

Alcohol
Etlico
Alcohol
Isopropilico
Metanol
Fenol
Butanol

Agua

Acetona

ter

Soluble

Hidrxido de cido
Sodio
Clorhdrico
Parcial
Soluble

Soluble

Insoluble

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble
Insoluble

Soluble
Parcial

Soluble
Parcial

Soluble
Soluble

Soluble
Insoluble

Parcial

Parcial

Insoluble

Soluble

Soluble

ANLISIS DE RESULTADOS
Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos tericos podemos afirmar
con claridad que:
De las pruebas realizadas en laborario
presentan propiedades de insolubilidad:

hemos identificado que las siguientes mezclas

Fenol y agua, Butanol y acido clorhdrico, Fenol y ter.


Las dems sustancias presentan propiedad de solubilidad.
La solubilidad de los alcoholes reside en la posibilidad del grupo OH de formar puentes de
hidrgeno con el agua. Esta solubilidad se ve atenuada por la porcin hidrocarbonada. Mientras
ms larga sea esta, menor ser la solubilidad
En general slo son solubles alcoholes pequeos como el metanol, etanol, ya moderado el
propanol y todava soluble el 2-propanol y el tert-butanol. En los dems, la porcin
hidrcarbonada tiene ya una importancia mayor y son poco solubles.
CONCLUSIONES
Una vez realizada la prctica se han logrado los objetivos propuestos en la gua de actividades
teniendo en cuenta que se pudo identificar lo siguiente:

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Se ha comprobado que los alcoholes presentan reactividad con otras sustancias


qumicas.
Los alcoholes presentan propiedades de solubilidad e insolubilidad dependiendo de la
sustancia con la cual se mezcle.
La reaccin de los alcoholes puede tardar unos segundos despus de dejar en reposo la
muestra a monitorear lo cual permite observar la solubilidad o insolubilidad.

Parte II

Reactividad Qumica
Pruebas de acidez:
Procedimiento:
Ensayo con papel tornasol:

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Ensayo con hidrxido de calcio:

Resultados:

Sustancia Analizada
Alcohol Etlico
Alcohol Isopropilico
Metanol
Fenol
Butanol

Prueba de Acidez
Con Hidrxido de
Papel Tornasol
Calcio
cido
Turbio
Base
Soluble
Acido
Turbio
Acido
Turbio
Acido
Soluble

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Anlisis de resultados:
Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos tericos podemos afirmar con
claridad que:
Existen distintos mtodos que nos permiten identificar el grado de acidez de los alcoholes ; el
mas practico es la prueba con el papel tornasol en cual identifica la acidez por el cambio de
colores que experimenta una vez aplicada la sustancia.
Conclusiones

Una vez realizada la prctica se concluye lo siguiente:


Las pruebas realizadas nos permitieron analizar las reacciones que experimentan los alcoholes
para identificar su grado de acidez.
El alcohol etlico, metanol, Fenol y Butanol se comportaron como cidos en la prueba realizada.

Anexos:

Registro fotogrfico:
En la fotografa se identifican los alcoholes con
su respectiva prueba con papel tornasol, la cual
hace ver cules son las sustancias acidad ,las
cuales se tornan con un color en diferentes
tonalidades de azul segn su acidez.

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1. Remplazo del grupo hidroxilo:

Anlisis de resultados
Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos tericos podemos afirmar con
claridad que:
Al realizar la aplicacin del reactivo de lucas a las sustancias seleccionadas esta genera una
reaccin rpida la cual se puede obeservar e identificar en el cambio de color y turbidez que
experimenta la misma.
Se genera enturbamiento en la mayora de las mezclas este proceso se puede observar
aproximadamente a unos 3 segundos despus de aplicar el rectivo.
Todas las sustancias presenta turbidez y cambio de color esto debido a la reaccin originada
por el reactivo.

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Conclusiones

El reactivo de lucas consiste en una dilucin HCL y ZN CL 2 el cual genera un reaccin rpida
en mezcla con otras sustancias como es el caso de los alcoholes.
Se cumpli con el objetivo planteado para la prctica ya que se pudo identificar las reacciones
formadas.

Anexos:

Acido Clorhdrico.

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Reacciones de oxidacin

Ensayo con bicromato de potasio en medio cido

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Ensayo con permanganato de potasio

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Ensayo con agua de bromo

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Aplicacin de agua de bromo en cada una Resultado de solubilidad obtenido.


de las muestras para analizar.

Color Caracteristico.

Adicin de permanganato de potasio para


generar Reaccin por oxidacin.

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7. Formacin de cido pcrico:

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ANLISIS DE RESULTADOS

Con la aplicacin de agua de bromo, permanganato de potasio la reaccin es inmediata y se


puede observar en el cambio de colores oscuros tal y como se observa en la fotografa
presentada.
Segn lo observado en la mayora de las sustancias se evidencio solubilidad y turbiedad al
momento de realizar la mezcla.
Una vez las muestras son sometidas a bao mara, estas experimentan un color diferente al
inicial.

CONCLUSIONES

Los alcoholes son compuestos qumicos orgnicos de gran importancia en la naturaleza. En


esta prctica pudimos aprender sus propiedades y cmo sirven de base para formar aldehdos
y cetonas.
Por medio de la oxidacin de los alcoholes, ya sea primario o secundario, es como se obtienen
los productos aldehdos y cetonas, respectivamente.
En este caso, utilizamos alcoholes y cido actico, y cido sulfrico como catalizador. Este
ltimo es de suma importancia para que se d una oxidacin eficiente, y se puedan formar los
dobles enlaces a partir del rompimiento de enlaces simples en la molcula.
Como se pudo observar a lo largo del proceso de la prctica experimental, los aldehdos se
pueden oxidar fcilmente a cidos carboxlicos; no obstante, las cetonas no cumplen con esta
funcin debido a su carcter peculiar y especfico de encontrarse en un carbn secundario.

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PRACTICA No. 2 ALCOHOLES Y FENOLES

INTRODUCCIN

Los aldehdos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidacin. Se consideran
derivados de un hidrocarburo por sustitucin de dos tomos de hidrgeno en un mismo carbono
por uno de oxgeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitucin tiene lugar en un
carbono primario, el compuesto resultante es un aldehdo, y se nombra con la terminacin -al.
Si la sustitucin tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con
el sufijo -ona.
Por otro lado los carbohidratos tienen una molcula de agua por cada tomo de carbono, es por
eso que se llaman hidratos de carbono, lo cual significa carbonos hidratados son compuestos
que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo. Los carbohidratos ms simples
contienen una molcula de aldehdo o una cetona anteriormente mencionadas. Tolos los
carbohidratos pueden clasificarse como monosacridos, oliosacridos o polisacridos. La
presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el medio acuoso y
participar en la formacin de uniones de hidrogeno, tanto dentro de sus cadenas como entre
cadenas de polisacridos. Derivados de carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados,
fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos pueden combinarse con los lpidos para formar
glucolpidos o con las protenas para formar glicoprotenas.

MATERIALES Y MTODOS.

Materiales utilizados en la practica

Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero

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Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel
absorbente

Reactivos suministrados por el laboratorio

Agua destilada,
NaOH(ac 10%),
H2SO4(l),
2,4 dinitrofenilhidracina,
Reactivo de Fehling A,
Reactivo de Fehling B,
Reactivo de Tollens,
Reactivo Lugol,
Reactivo de Molisch,
Reactivo de Benedict,
Reactivo de Barfoed,
Reactivo de Bial,
Reactivo de Seliwanoff.

Mtodos empleados en la prctica

Parte I
Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas

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Formacin de fenilhidrazonas
Reaccin de cido sulfrico

Fotos

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Reacciones de oxidacin (diferenciacin entre aldehdos y cetonas)
a. Ensayo de Fehling

b. Ensayo de Benedict

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C. Ensayo de Tollens

Parte II
Carbohidratos
1. Reaccin de Molisch

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2. Reaccin de Benedict

3. Reaccin del Lugol

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Fotos

4. Reaccin de Barfoed

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Fotos

5. Reactivo de Bial

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6. Reactivo de Seliwanoff

RESULTADOS
Parte I
Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas

Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica de aldehdos y cetonas

Sustancia
analizada

Formacin de
finilhidrizonas

Agua
acetona
aldehdo
benzoico
alcanfor

N/A
N/A

formaldehido

N/A

N/A
N/A

Prueba
Reacciones de oxidacin
(diferenciacin entre aldehdos y cetonas)
Ensayo de
Ensayo de
Ensayo de
Fehling
Benedict
tollens
Azul
Azul
Diospejo-plata
Azul
Azul
Diospejo-plata
Amarillo-no
Azul amarillo
Azul-amarillo
reaccion
Azul coagulado
Azul-grumos
Oscuro espejo
Azul-verde
Negro oxidado
Verde oxidado
oxidado

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Parte II
Carbohidratos

Sustancia
analizada
Agua
Sacarosa
almidn

Molisch
Neutro
purpura
violeta

Benedict
N/A
N/A
N/A

Prueba
Lugol
Barfoed
N/A
Disacridos
N/A
Disacridos
N/A
monosacridos

Bial
Neutro
penfosa
pentosa

Seliwanoff
Neutro
Aldosas
Cetosa

ANALISIS DE LOS RESULTADOS

Propiedades fsicas los aldehdos y cetonas


Las propiedades fsicas (y qumicas) caractersticas de los aldehdos y cetonas estn
determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble
carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehdos y cetonas poseen un elevado momento
dipolar de hace que existan entre sus molculas intensas fuerzas de atraccin del tipo dipolodipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusin y de ebullicin ms altos que los de
los hidrocarburos de anlogo peso molecular. Sin embargo, las molculas de aldehdos y
cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrgeno, por lo que sus puntos de fusin y
de ebullicin son ms bajos que los de los correspondientes alcoholes. Concretamente, los
puntos de ebullicin de los primeros trminos de aldehdos y cetonas son unos 60C ms altos
que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y tambin unos 60C ms bajos que los
de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lgico, al
aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional.
En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehdos y cetonas son
completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada
disminuye rpidamente la solubilidad en agua. As, por ejemplo, los aldehdos y cetonas de
cadena lineal con ocho o ms tomos de carbono son prcticamente insolubles en agua. Sin
embargo, los compuestos carbonlicos son muy solubles en disolventes orgnicos apolares,
como ter etlico, benceno, etc. Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente
orgnico, muy utilizado por su especial capacidad para disolver tanto compuestos polares
(alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares (hidrocarburos, teres, grasas, etc.).

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Propiedades fsicas de los carbohidratos
Debido a la presencia de tantos grupos hidroxilos (- oh), los carbohidratos son capaces de
formar puentes de hidrogeno y por ello son solubles al agua. A excepcin de los polisacridos.
Puente de hidrogeno: Fuerza de atraccin entre un tomo de hidrogeno y un elemento muy
electronegativo (N, O, F)
Los carbohidratos son compuestos cristalinos, Presentan un alto punto de fusin, Punto de
fusin: Temperatura a la cual la materia pasa de solido a lquido, los carbohidratos simples
tienen sabor dulce mientras que los complejos, presentan isomera, es decir, son sustancias
que tienen la misma forma molecular pero difieren en sus propiedades.
Propiedades qumicas de los carbohidratos
Los carbohidratos glcidos, o hidratos de carbono, constituyen un conjunto de compuestos
qumicos de naturaleza orgnica implicados, por consiguiente, en los procesos vitales cuyas
molculas estn integradas por tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno. Los ms sencillos son
los azcares simples o monosacridos, que contienen un grupo aldehdo o cetona; el ms
importante es la glucosa. Dos molculas monosacridos unidas por un tomo de oxgeno, con
la eliminacin de una molcula de agua, producen un disacrido, siendo los ms importantes: la
sacarosa, la lactosa y la maltosa. Adems tienen la capacidad de producir energa, tienen
cadenas compuestas de 3 a 6 tomos de carbono y pueden formar polmeros. Polmeros:
Macromolculas formadas por la unin de monmeros

CONCLUSIONES

Las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y las cetonas estn influidas por la gran
polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de aldehdos y cetonas se pueden atraer entre s
mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tambin tienen puntos de ebullicin ms
altos que los correspondientes alcanos, pero ms bajos que los alcoholes correspondientes.
Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrogeno, y los de bajo peso molecular
son totalmente solubles en agua.
Se determin mediante pruebas especficas como identificar los aldehdos y cetonas,
conociendo las propiedades de estos se le aadi unos reactivos especficos que apoyan la
teora, pues los aldehdos presentan un cambio de color cuando las cetonas no lo hacan.

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Practica No 6- Aminocidos Y protenas


Resumen
En este presente trabajo desarrollamos el tema de Reconocimiento de protenas y para esto
hemos realizado tres pruebas para reconocer la presencia de las protenas en una sustancia,
prueba de biuret, y la prueba xantoproteica, pruebas que en su desarrollo arrojan resultados
dependiendo del color de la reaccin y por ende saber si es positiva o negativa para la
sustancia correspondiente, en este laboratorio se utilizaron varias muestras, muestra de soya,
de clara de huevo, gluten y una muestra problema asignada por el profesor, entre otras
Introduccin de la prctica

Los aminocidos son compuestos de bajo peso molecular y de alta polaridad, que poseen
simultneamente carcter cido y bsico. En la naturaleza los Aminocidos se encuentran libres
o formando parte de las protenas (poliamincidos), de las cuales podemos obtenerlos por
hidrlisis. Un aminocido, qumicamente, es una molcula que contiene un grupo carboxilo (COOH) y un grupo amino (-NH2) libres. Por lo general, son insolubles en solventes orgnicos
(como ter o benceno), pero solubles enagua, lcalis diluidos, o cidos diluidos.
Las protenas son principios inmediatos orgnicos constituidos por largascadenas de
aminocidos, los cuales se unen entre s mediante enlacespeptdico. La existencia del enlace
peptdico, de aminocidos azufrados, puede ponerse de manifiesto en el laboratorio mediante
una serie de reacciones coloreadas especficas, que sirve para la identificacin de protenas

Materiales y mtodos:

Materiales.

Esptula
Gradilla
Vaso precipitado
soporte universal y sus piezas
Agitador de vidrio
Papel para medir PH

Mortero
Erlenmeyer
bureta
agitador
Cita de enmascarar
Pinza con nuez

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Reactivos suministrados por el laboratorio

cido actico

Acido tartrico

Acido esterico

cido saliclico

Leche de soya
Gelatina

Acido benzoico

Protenas

Albumina
Harina d trigo
leche liquida

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Resultados

Ensayo de Biuret

1. Tome un tubo de ensayo


limpio y seco cada
sustancia a analizar,
adiciones 0,5ml 0 0,25ml
de la sustancia

2. adiciones gota a gota

solucin de sulfato de
cobre al 0,5%a agite y
espere la afirmacin del
color violeta

3registe los resultados


encontrados

Resultados experimentales para la practica 6-analisis cualitativos de protenas


Sustancia analizada
Ensayo de biuret
H20
neutra
Albumina
Oxidada
Leche de soya
Oxidada
Harina
Protena otro tipo
Gelatina sin sabor
Oxidada

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Leche liquida

oxidada

Reaccin Xantoproteica

2. aade 0,5ml de
cido ntrico
concentrado

3. caliente los tubos


al bao de mara

6. registre sus datos

1.

tome un tubo un
tubo de ensayo limpio y
seco por cada sustancia
analizar adicione 0,5 ml
0.25 ml de la sustancia

5. un precipitado banco
inicialmente formado, se
vuelve luego amarillo y
posteriormente se
disuelve dando a la
solucin un color
amarillo intenso casi
anaranjado.

4. deje enfriar y agregue


cuidadosamente solucin de
hidrxido de sodio al 10 %.

Resultados experimentales para la practica 6-analisis cualitativos de protenas


Sustancia analizada
Reaccin Xantoproteica
H20
Albumina
Leche de soya
Harina
Gelatina sin sabor

Aminocido

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Leche liquida
Protenas presentes en cada sustancia

ANLISIS DE RESULTADOS
Presenta la interpretacin de los resultados hecha por el autor a la luz de la teora, en contraste
con los datos experimentales.
Las protenas estn constituidas por aminocidos, por los cuales los mtodos se basan en el
reconocimiento de aminocidos, este proceso nos sirve para reconocer si existe protenas o no
en ciertos tipos de sustancias en una solucin, segn los resultados, ninguna sustancia muestra
la misma composicin que la solucin original, las protenas son sensibles con las sales
metlicas pesadas, formando precipitados.

CONCLUSIONES
Las pruebas realizadas son efectivas para el reconocimiento de protenas y aminocidos, y nos
permiten conocer que alimentos presentan estas sustancias, y sus caractersticas como grupos
R en su cadena.
La clara de huevo, la leche de soya y el gluten de trigo presentan aminocidos y enlaces
peptdicos lo que indica que contienen protena siendo buenos alimentos para consumir en la
dieta humana.
En la prueba realizada en el laboratorio, se pudo demostrar que en algunos alimentos la
cantidad de protena es mayor y en otros menor la proporcin puesto que en la prueba de la
clara de huevo hubo una mayor variacin de color, un poco menor en la soya y por ltimo en el
gluten esto realizando la prueba se Biuret.
Lo que tambin sucedi en las otras pruebas pero a un nivel mucho menor, en todos los casos
los tres alimentos presentan protenas.
Las protenas estn constituidas por aminocidos por los cuales los mtodos se basan en el
reconocimiento de los aminocidos.
La albmina se encuentra en la clara del huevo y en gran proporcin, segn las pruebas
realizadas, efectivamente es una protena.

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Practica No 7- cidos carboxlicos y derivados

Resumen
Se realizaron los procedimientos correspondientes a la prctica de carboxlicos y derivados,
mediante propiedades fsicas y qumicas expuestas en desarrollo de la prctica, de las cuales
se llevaron a cabo pruebas de solubilidad, dando como resultado que algunos de los
compuestos utilizados como el CH3COOH fue soluble en agua y el NaOH, en cambio el cido
Benzoico fue insoluble en agua y soluble en NaOH.
Introduccin de la prctica
Introduccin
ACIDEZ DE LOS CIDOS CARBOXLICOS: La acidez de los cidos carboxlicos es patente,
como lo demuestra el valor medio de pKa. El valor ms bajo (mayor RCH3 45 acidez)
corresponde a la funcin CO2H. Los cidos R-NH2 35 carboxlicos son un milln de veces ms
cidos que los 25 fenoles, 1011 veces ms que el agua, 1014 veces ms que los alcoholes, etc.
La fortaleza de un cido AH est relacionada con la estabilidad de su base conjugada A-. El
anin carboxilato, base conjugada de la funcin cido, es extraordinariamente estable porque
posee una elevada deslocalizacin de la carga negativa. Formas resonantes del anin
carboxilato, totalmente equivalentes, en las que la carga negativa se sita sobre tomos
electronegativos.
ESTERIFICACIN La reaccin se lleva a cabo con una cantidad cataltica de un cido mineral
(clorhdrico o sulfrico) que es capaz de protonar el grupo carbonilo, dbilmente bsico. En

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presencia de un exceso de alcohol, que suele ser el disolvente de la reaccin, se produce el
ataque nuclefilo La prdida de agua reintegra la estructura protonada del grupo carbonilo, que
ya est unido al oxgeno alcohlico.
SAPONIFICACIN: Los esteres se pueden hidrolizar no solo en medio acido, sino tambin en
medio bsico. El proceso de hidrolisis bsica de los esteres se denomina saponificacin.
Materiales

Esptula
Gradilla
Vaso precipitado
soporte universal y sus piezas
Agitador de vidrio
Papel para medir PH

Mortero
Erlenmeyer
bureta
agitador
Cita de enmascarar
Pinza con nuez

Reactivos suministrados por el laboratorio

cido actico

Acido tartrico

Acido esterico

cido saliclico

Acido benzoico

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Parte I
Acidez y equivalente de neutralizacin
Acidez
1. coloque en un tubo de
ensayo 2ML de la
solucin de cido
carboxlico a ensayar.

2. Ensaye el PH de la
solucin con un papel
indicador universal

4. adicione al tubo, 2ml de


solucin de NaHCO3,
observe si se produce
desprendimiento de CO2

5. registre los
resultados
encontrados

3. registre los
resultados
encontrados.

6. repita el procedimiento para


cada uno de los cidos que
disponga y compare resultados

Resultados
Solucin
carboxlico

de

Agua
cido actico
Acido benzoico
cido saliclico
Acido esterico
Acido tartrico

cido NaHCO3
Neutro
Desprendimiento de co2
Desprendimiento de c02
Neutro
Neutro
neutro

PH
Neutro 7%
Acido 6%
Sper acido 4%
Sper acido 5%
sper acido 5%
Acido 6%

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Equivalente de neutralizacin

1. Tome 10ml de una


solucin de cido carboxlico.
Tras trasldelos Erlenmeyer
de 250 ml, adicione 3 gotas
de fenolftalena

4. registre y compare sus


resultados

2. titule la solucin con


NaOH 0,1N. Suspenda la
titulacin cuando el color
purpura-rosado de la
solucin persista por ms
de 10 segundos

3. Realice la titulacin
por lo menos dos
veces.

5. calcule el nmero de
equivalente de NaOH que
reaccionaron, este valor
tiene que ser igual a los
equivalentes de
neutralizacin

6. repita el procedimiento para


cada uno de los cidos que
disponga y compare resultados

Resultados
Solucin
carboxlico

de

Agua
cido actico
Acido benzoico
cido saliclico
Acido esterico
Acido tartrico

cido Neutralizacin
neutro
Acido
Bastante acido
Bastante acido
Bastante acido
acido

Titulacin de NaOH
------------25.7 ml
0.5ml
3 ml
0.2ml
9ml

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Parte II
Esterificacin y saponificacin
Esterificacin
1. tome un Erlenmeyer
pequeo de 100ml,
adicione 5ml de etanol
y 5ml de cido actico
glacial

2. adicione 5 gotas
de cido sulfrico
concentrado y
caliente en bao
de agua hirviendo,
durante 5 minutos

3. enfri la
solucin y
determine el olor
de los vapores
producidos

4. Formula la
ecuacin
correspondiente.

Resultados:
Los aromas de cada uno son muy caractersticos, es por eso que utilizamos nuestro sentido del
olfato para identificar el producto formado.
Al colocar la muestra en bao de mara podamos observar el desprendimiento de gases y su
olor fuerte, similar al removedor pero caracterismo de cido.

Anlisis de resultados:

Segn la prueba de acidez podemos determinar que de todas las soluciones iniciales solo el
H2O se torna neutro, el CH3CO2H (cido actico) C6H5COOH (cido benzoico) al ser
mezclados con el bicarbonato de sodio (NaHCO3) hace que se desprendan CO2 tornando la
solucin ms acida, los dems cidos el saliclico, esterico y tartrico en solucin con el
NaHCO3 se tornan neutros en su composicin disminuyendo su grado de acidez y
estabilizando su pH a neutro.

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Al comparar los resultados de neutralizacin con los valores necesarios para la titulacin de
NaOH
Hidrxido de sodio se puede analizar que para cidos con mayor acidez es necesario emplear
ms titulante con el fin de que la titulacin se mantenga y sea visible.
Por otro lado la solucin neutra no necesita ser titulada ya que reacciona de inmediato por su
pH neutro pues el hidrxido de sodio reacciona de inmediato, en cuanto a los cidos con mayor
grado de acidez (pH) los volmenes necesarios de NaOH para titularlo son bastante bajos como
se refiere en la tabla.
Los anlisis de la esterificacin son dados por el olfato pues cada reaccin emana olores
caractersticos que son percibidos por la nariz para poder determinar al proceso por el cual se
sintetiza un ster. Un ster es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre
un cido carboxlico o un cido inorgnico con un alcohol.
Conclusiones:

Se analiz el comportamiento qumico de cidos carboxlicos y derivados a travs de


reacciones qumicas y procesos especficos establecidos en la prctica.
Se determin el grado de acidez de cada una de las soluciones propuestas en la prctica entre
las cuales esta CH3CO2H (cido actico) C6H5COOH (cido benzoico) el cido saliclico
(cido 2-hidroxibenzoico) acido esterico (CH3 (CH2)16COOH) y el agua.
Se evidencio que al contacto con una solucin de NaHCO3 se observa el desprendimiento de
co2 en dos de los cidos utilizados los cuales segn sus caractersticas son mayormente
sintetizados.
Se logr neutralizar compuestos con un gran porcentaje cido y neutralizarlo con NaOH y as
equilibrar su acidez.
Se evidencio que los cidos reaccionan con los alcoholes formando steres (RCOOR') y agua.

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Anexos de la prctica 6 y 7
Preparacin de las muestras
CO2

Reacciones Qumicas
Desprendimiento de c02(Burbujas

Preparacin de las muestras


PH

Reacciones qumicas del PH, podemos ver que las


que tieron de color anaranjado son sper cidos

siendo los del pH ms bajo.

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Bao de mara

Su reaccin qumica es que tiene bastante


desprendimiento de co2 y su olor es bastante acido
similar al
de
removed
or

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Bibliografa

benzoico,
a.
(s.f.).
Obtenido
de
http://www.google.de/imgres?imgurl=https%3A%2F%2Fupload.wikimedia.org%2Fwikipedia%2F
comm
ns%2Fthumb%2Fa%2Fa2%2FBenzoic_acid.svg%2F150pxBenzoic_acid.svg.png&imgrefurl=https%3A%2F%2Fes.wikipedia.org%2Fwiki%2F%25C3%2581
cido_benzoico&h=121&w=150&tbnid=mYUndr
carbohidratos,
p.
y.
(s.f.).
Obtenido
https://licenfergaby.files.wordpress.com/2012/12/carbohidratos-lipidos-proteinas.pdf

de

McMurry, John. 2008. Organic Chemistry. Belmont, CA: Thomson learning. (Pg consultadas)

Brewster, R., Vanderwerf, C., & McEwen, W. (1982). Curso prctico de Qumica Orgnica.
Madrid: Alhambra.
De la Torre Jaramillo, G., & Moreno Vesga, P. (1995). Qumica orgnica, modulo. Bogot:
UNISUR.
Martinez, J. (1985). Anlisis orgnico cualitativo. Anlisis orgnico cualitativo: UN.

UDEA. (2009). Manejo de sustancias qumicas. Recuperado el 22 de Julio de 2009, de


Tecnicas
de
laboratorio
qumico:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/anexo.htm

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