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QUIMICA ORGANICA
Resumen:
En el presente informe se encuentra el desarrollo y anlisis de informacin de las
prcticas de laboratorio N 1, 2 y 3 de qumica orgnica, que tratan sobre: la
determinacin de algunas constantes fsicas de compuestos orgnicos; alcoholes
y fenoles; aldehdos, cetonas y carbohidratos, respectivamente. Con el propsito
principal de aplicar los conceptos fundamentales de qumica orgnica motivando el
aprendizaje con la experiencia en los laboratorios y familiarizando a los
estudiantes con los equipos y materiales ms comnmente utilizados en el
laboratorio de Qumica.
El contenido de los temas tratados se basa principalmente en el uso de las
propiedades fsicas y qumicas de compuestos orgnicos para su identificacin.
INTRODUCCIN.
Las propiedades fsicas ms utilizadas en el laboratorio, para la identificacin de
compuestos son el punto de fusin, punto de ebullicin y la densidad.
El punto de fusin: es la temperatura a la cual un slido cambia a lquido. En las
sustancias puras, el proceso de fusin ocurre a una sola temperatura y el aumento
de temperatura por la adicin de calor se detiene hasta que la fusin es completa.
Generalmente es informado dando el intervalo entre dos temperaturas: la primera
es cuando aparece una primera gotita de lquido y la segunda es cuando la masa
cristalina termina de fundir. En presencia de impurezas el punto de fusin
disminuye y el intervalo de fusin se amplia. Para determinar el punto de fusin de
un slido se introduce una pequea cantidad de muestra en un tubo capilar
sellado en uno de sus extremos, se une el capilar al termmetro, se calienta el
bao lentamente y se observa la temperatura a la que la fusin comienza y se
completa. Debido a que para la fusin se necesita algn tiempo ya que la
calefaccin tiene que ser continua, cuando se utiliza este tipo de medida, incluso
las sustancias puras pueden fundir en un pequeo intervalo. Sin embargo, como
regla general se considera que una muestra pura ha fundido bien cuando el
intervalo observado sea de 0.5 1.0 C. Tambin deber observarse la
temperatura registrada por el termmetro auxiliar (t2), el bulbo de este termmetro
deber colocarse a media distancia entre la superficie del aceite y la parte de la
columna de mercurio en t1, la correccin se calcula por medio de la frmula:
Correccin = + N (t1-t2)* 0.000154
Donde:
N = grados de la columna de mercurio arriba del nivel del bao de aceite
t1= punto de fusin observado
Para slidos
Para lquidos
MATERIALES Y METODOS
instrumento
Uso
Tubos de Thiele
Estufa
Tubos de Ensayo
Imagen
Merchero Bunsen
Mortero
Termmetro
Picnmetro
Vaso de
Precipitados
10
Esptula
Es utilizada principalmente para
tomar pequeas cantidades de
compuestos o sustancias slidas,
especialmente las granulares.
12
Vidrio de Reloj
13
Pipeta
Es un instrumento volumtrico
sirve para medir la alcuota
14
Papel Absorbente
15
Balanza
16
Gradilla
17
Papel Tornasol
18
Agitador de Vidrio
19
Reactivos
INICI
Calentar
con
precaucin
Leer la temperatura
cuando funda la
Registrar
lectura
Introducir la
muestra en el
capilar y
Pulveriz
ar la
Repetir
Procedimiento
Fijar el capilar en el
termmetro con
FIN
INICI
Agregar 0,5ml
de muestra
Tomar tubo
pequeo limpiarlo y
secarlo
Iniciar
Calentamiento
Calentar
con
precaucin
Colocar un capilar
invertido sobre la
muestra
Repetir
Procedimiento
Registrar
lectura
FIN
DENSIDA
D
Se pesa
el
picnomet
ro de 10
ml limpio
y seco
Se pesa el
picnometro con
agua destilada
Se pesa el picnometro
con la sustancia a
ensayar
RESULTADOS Y ANALISIS
Temperatura de fusin experimental del cido ascrbico:
T. Ambiente: 20 C
Altura de la ciudad: 556 m.s.n.m.
Rango de fusin: 184C - 190 C.
Clculos:
Valor promedio de fusin:
x = (184+190)/2 = 187 C
Determinacin del error:
% error = (190 184 / 190) * 100 = 3.15%
% error = (190 187 / 190) * 100 = 1,57%
De acuerdo a los resultados anteriores, se puede determinar que el rango de
fusin es amplio, de 6C este error, es un error sistemtico, debido a que no se
control bien la temperatura, ya que al calentarse el aceite en el tubo Thiele, la
temperatura subi rpidamente y la fusin fue muy rpida. Por lo tanto se
realizaron los clculos del error para dos temperaturas, para 184C que fue la
temperatura inicial de fusin y para 187C que es el promedio del rango de fusin
obtenido.
Otra posible causa de que el resultado no sea exacto, es que se trata sobre un
dato terico que est a condiciones normales, sobre el nivel del mar y a 25C, esto
puede variar en poca cantidad, por la altura de la ciudad que baja la temperatura
de fusin en por lo menos un grado.
En cuanto a los resultados de los errores encontrados, se puede decir que los 184
y los 187C son valores muy cercanos al valor terico y tienen un porcentaje de
error bajo. Pero este dato puede volverse ms acertado si se repitiera el
procedimiento por lo menos 3 veces.
Punto de Ebullicin experimental del isopropanol:
Punto de ebullicin: Una vez que se ha calentado empiezan a salir unas
pequeas burbujas a una temperatura de 75C y termina en una temperatura de
80 C.
Caractersticas fsicas: Lquido incoloro de color claro, punto de fusin terico
90C.
Clculos:
T = K (760 P)(273 + TO)
El isopropanol es un lquido asociado
T = 0,00010(760 564)(273 + 80)= 6,92
T = 80C + 6,92 = 86,92C
% error = (90 86,92 / 90) * 100 = 3,42%
Clculos:
DTT: __WS-WP__ = 20,31gr -12,09 gr
WAGUA-WP 22,49gr 12,09gr
= 0,7903846153846154
CONCLUSIONES.
MATERIALES Y METODOS
Parte I
Determinacin de Propiedades fsicas
INICI
O
Marcar 7 tubos de
ensayo con las
Agregar 0,5ml si es
lquido o 0,25g si es
Agitar, reposar,
comprobar
solubilidad
FIN
Registrar olor,
sabor
Determinar
propiedades fsicas
previsibles
Determinar la
solubilidad en varios
Registrar datos en
tabla
SOLVENTES:
Una vez se han lleno en los 7 tubos estas sustancias agitamos y procedemos
agregar las sustancias a analizar:
Alcohol Isoamilico
Butanol
Parte II
Reactividad Qumica
Registrar
lectura
1. Pruebas de acidez
a. Ensayo con papel tornasol
INICI
Agregar 0,5ml o
0,25g y 1 ml de
Colocar un poco de
esa sustancia
formada en papel
tornasol
FIN
b. Ensayo con hidrxido de calcio
INICI
Agregar 0,5ml o
0,25g y 1 ml de
Esperar formacin
precipitado
FIN
Determinar tiempo
en que desaparece
p.p
Registrar
lectura
INICI
Agregar 0,5ml de
reactivo de Lucas y
0,5ml o 0,25g de
FIN
Esperar formacin
de enturbiamiento
Formacin de un
cloruro de alquilo
insoluble en agua
Registrar
lectura
3. Reacciones de oxidacin
Registrar
lectura
INICI
Agregar 1ml de
K2Cr2O7, 3 gotas de
H2SO4 y 0,5ml o
FIN
Observar cambio
de coloracin
Calentar, si hay
cambio de color hay
oxidacin
Registrar
lectura
Agregar 4 gotas de
S/n FeCl3
Formacin de
coloraciones
FIN
Registrar
lectura
RESULTADOS Y ANALISIS
Parte I. Propiedades fsicas.
En la siguiente tabla se encuentran consignados los datos experimentales y las
observaciones de los estudiantes.
SOLVENTE
Sustancia
Agua
Hidrxido de
sodio diluido
cido
clorhdrico
diluido
Se presenta
dos fases, una
sustancia
grasosa de
color
blanquecina
Se solubilizo
Se presenta
Se
dos fases, una solubilizo
sustancia
grasosa de
color
blanquecina
Se observa un
color
blanquecino,
viscoso graso.
Se
solubilizo, y
presento un
color
trasparente y
un olor
fuerte.
color
Olor fuerte Olor fuerte,
blanquecino
es una
es
un poco graso sustancia
incoloro.
incolora.
analizada
Alcohol
Isoamilico
Butanol
Acetona
ter
Cloroformo
Etanol
Se
solubilizo
Se solubilizo
Se solubilizo
Esta
sustancia se
solubiliza
totalmente
Presenta un
olor
caracterstico
al alcohol
antisptico, no
presenta color.
Estas pruebas determinan que la polaridad del butanol es mayor que la del alcohol
isoamilico, esto puede ser por la presencia de mayor cantidad de carbonos en el
alcohol isoamilico que en el butanol. Estas sustancias tienen un grupo OH- que le
confiere caractersticas polares, por lo tanto se puede solubilizar en agua y por los
grupos CH en su cadena, presenta solubilidad en sustancias orgnicas.
Parte II
Reactividad Qumica
1. Pruebas de acidez
Sustancia analizada
Butanol
Alcohol Isoamilico
Prueba de acidez
Papel tornasol
Hidrxido de calcio
No presento ningn cambio Se presenta un precipitado
blanco y con un olor
caracterstico a alcohol
fuerte
No presento ningn cambio Presenta un precipitado
blanco
Etanol
Secbutanol
Terbutanol
Prueba
Pruebas de Oxidacin
Ensayo Reemplazo
del Grupo Hidroxilo +
R. De Lucas
No presenta ningn
cambio.
Reaccin de Oxidacin
Con Bicromato de Potasio
Despus de mezclarlo se
presenta un color amarillo
turbulento
La reaccin sucede Se presenta un color amarillo
despus de calentar turbulento.
por unos minutos.
Se presenta un lquido Se presenta un color amarillo
turbio.
Reaccin claro
inmediata.
Con el reactivo de Lucas el t-butanol tiene reaccin inmediata presentando un
enturbamiento, el secbutanol reacciono despus del calentamiento, y el etanol no
reacciono. La reaccin inmediata del t-butanol se debe a que es un alcohol
terciario por la formacin del carbonacin ms estable, el alcohol secundario,
reacciono despus de un tiempo, ya que en cuestiones de estabilidad es menos
estable que el carbocation terciario y el primero no reacciono porque no es
estable.
R3C-OH + HCl + ZnCl2--> R3-C-Cl Rpidamente
R2CH-OH + HCl + ZnCl2--> R2-CH-Cl(S) + H2O Ms lentamente
la reaccin del dicromato de potasio, es una reaccin de oxidacin, donde
reacciona el alcohol primario ms rpidamente formando un aldehdo y despus
un cido carboxlico, que en este caso se tratara del acetaldehdo, por otra parte el
alcohol secundario reacciona formando una cetona y por ltimo el alcohol terciario
no reacciona, porque no tiene hidrgenos alfa.
R3C-OH + K2Cr2O7 --> no hay reaccin
R2CH-OH + K2Cr2O7 --> R2-CO
RCH2OH + K2Cr2O7 --> RCHO -->RCOOH
4. prueba con cloruro frrico
1. Alcohol Isoamilico + Cloruro Frrico: Se pudieron observar dos
fases una color amarillo claro y otra de color transparente
2. Butanol + Cloruro Frrico: Se observa una fase color amarillo
Esta prueba sirve para diferenciar alcoholes de fenoles 5, dado que el butanol y el
alcohol isoamilico son alcoholes y no fenoles, no reacciono apareciendo una
coloracin violeta, que indica la presencia de fenoles. Por lo tanto los resultados
de la coloracin amarilla, es porque el cloruro frrico es de color naranja.
RCH2OH + FeCl3 --> no hay reaccin.
CONCLUSIONES
Aldehdos y cetonas
Formacin de
fenilhidrazonas
color rojizo
presencia de
aldehidos o
cetonas
Deteccin de
hidrgenos
(alfa) - Ensayo
del haloformo
precipitado
amarillo,
formacion de
yodoformo
oxidacin
Ensayo de
Fehling
Ensayo de
Benedict
Ensayo de
Tollens
+
aldehido
+
aldehido
+
aldehido
Parte 2. Carbohidratos
Marcha de Carbohidratos
prueba
de
Molisc
h
+
anillo
rojo
reacci
on de
Benedi
ct
color
verde
o
amarill
o
naranj
a:+
reduct
or
sin
precipitado:
no es una
sacarosa
sin
color: reduct
or
marcha
analitic
a
rempla
zo del
grupo
hidroxi
lo
ensay
o del
Xantan
o
azul:
es
almido
n
reacci
on de
lugol
sin
color:
monos
acarid
oo
disaca
rido
Reacci
n de
Bial
reacci
on de
Barfoe
d
color
rojo:
tiene
nitroge
no o
es una
eritrod
extrina
naranj
a de 2
-7
min:
monos
acarid
o
reduct
or
Color
verde
o azul:
pentos
a
Reacci
n de
Seliwa
nof
naranja en
7- 12 min:
disacarido
reductor
.RESULTADOS Y ANALISIS
Parte 1.
No hay
colora
cin:
hexosa
No hay
colora
cin:
aldosa
color
rojo:
cetosa
Prueba
Reacciones de oxidacin ( diferenciacin
entre aldehdos y cetonas)
Sustancia
analizada
Formacin de
fenilhidraxona
s
Acetona
Presenta un
precipitado de
color amarillo
oscuro
acetaldehd
o
Presenta un
precipitado de
color amarillo
claro.
Presenta un
color verde al
inicio, durante
el bao mara
este cambia
de color,
tomando un
color naranja y
contiene una
sedimentacin
.
Ensayo de
Fehling
Ensayo de
Benedict
Ensayo de
Tollens
No se
presentaron
cambios se
mantuvo el color
transparente.
Se
presentan 3
fases un
color azul en
el fondo
Verde en la
mitad
Y naranja en
la parte
superior
Las reacciones de oxidacin afectan a los aldehdos pero no a las cetonas, ya que
las cetonas no tienen hidrgenos a los que estn enlazados, sino que estn
unidos a carbonos, por esta razn el aldehdo se puede oxidar a acido carboxlico,
mientras que la cetona no. Las reacciones de oxidacin de aldehdos son las
siguientes:
Fehling y Benedict
Tollens
Lugol 0.5
Barfoed 0.5
sulfrico
Glucosa
No
presenta
reaccin.
Puesto a
presenta un
Presenta un
bao mara color amarillo color rojizo.
este tiene un claro.
color
anaranjado
Sacarosa
Presenta
un color
morado
Presenta un
color azul
como con
una mezcla
de verde.
presenta un
La mezcla
color amarillo obtiene un
claro.
color azul y el
cual se
mantiene
despus del
bao mara
CONCLUSIONES
REFERENCIA BIBLIOGRAFICA
REFERENCIAS